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5. Grupos funcionales
Observa el siguiente diagrama:
Grupos funcionales
158
UNIDAD 3
Tabla 15
Funciones orgnicas MS DE QUMICA
Grupo funcional Frmula condensada Frmula extendida Sufijo
Los alcoholes se clasifican
O en primarios, secundarios
cido carboxlico RCOOH cido -oico
R C OH y terciarios.
Los alcoholes primarios se
O
ster RCOOR1 -oato de R1 caracterizan por la unin
R C O R1 del grupo funcional
O hidroxilo (OH) a un
Amida RCONH2 -amida carbono primario:
R C NH2 H
O R C OH
Aldehdo RCOH -al
RCH H
O En los alcoholes
Cetona RCOR1 -ona secundarios, el grupo
R C R1
hidroxilo se encuentra
Alcohol ROH R OH -ol unido a un carbono
secundario.
Amina RNH2 R NH2 -amina
H
ter ROR1 R O R1 -ter
R C OH
H R1
R
Alqueno RCH=CHR1 C=C -eno
En los alcoholes terciarios,
R1 H
el grupo hidroxilo se une a
Alquino RCCR1 R C C R1 -ino un carbono que tiene todos
sus hidrgenos sustituidos
Haluro RX RX -segn halgeno por otros carbonos:
Al describir los rasgos generales de los compuestos orgnicos, los qumicos suelen emplear el smbolo R para R
representar cualquier grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, etc. R C OH
R
a. Alcoholes
Los alcoholes contienen el grupo funcional OH, o grupo hidroxilo. Su
frmula general es ROH
Oxgeno
Carbono
Hidrgeno
159
UNIDAD 3
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
CH3
5 4 3 2 1
H3C CH2 C CH2 CH2OH
CH3
3,3-dimetilpentanol
Se observa:
Se busca la cadena ms larga que tenga al grupo OH, se enumera y nombran
las ramificaciones en orden alfabtico indicando su posicin se separa con un
guin seguido del nombre de la cadena ms larga terminada en ol.
Ejemplo 2
CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
H2C = C C H CH2 CH2 CH2OH
CH3
4-etil-5-metil-5-hexen-1-ol
Se observa:
Se busca la cadena ms larga que tenga el grupo OH y el doble enlace, se
numeran las ramificaciones indicando sus posiciones se separa con un
guin estas y se menciona el doble enlace con su respectiva numeracin.
Finalmente se indica la posicin del grupo funcional con terminacin ol.
Si en la cadena existen uno o ms dobles o triples enlaces, estas se
consideran dentro de la cadena ms larga.
Fenol
Los fenoles se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol, aadida
al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal.
Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo hidroxi,
acompaado del nombre del hidrocarburo. Veamos los siguientes ejemplos:
160
UNIDAD 3
Ejemplo 1 Ejemplo 2
OH OH
SABAS QUE
161
UNIDAD 3
b.1 Nomenclatura
Para nombrar estos compuestos se consideran como ramificaciones cada
cadena carbonada que se ubica a la izquierda y derecha del tomo de
oxgeno (ya que este corta la cadena de carbono continua). Se nombran
en orden alfabtico seguidas del sufijo ter.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Si las dos cadenas son idnticas: H3CCH2OCH2CH3
ter
Se observa: etil etil dietilter
Dos sustituyentes iguales (etil) y la funcin orgnica ter. El nombre de la
cadena es dietil ter.
Ejemplo 2
Si las dos cadenas son distintas:
ciclohexil
Ciclohexilpropilter
Se observa:
Dos sustituyentes distintos y la funcin orgnica ter. Se nombran en orden
alfabtico, por lo cual el nombre dela sustancia es ciclohexilpropilter.
c. O
O
f. H3C C CH3
d. O CH3
162
UNIDAD 3
c. Aldehdos y cetonas
En los aldehdos y en las cetonas, el carbono y el oxgeno del grupo
carbonilo (C = O) tienen hibridacin sp2 y se encuentran en el mismo
plano que los otros dos sustituyentes (R) con ngulos de enlace de 120.
R R
163
UNIDAD 3
164
UNIDAD 3
Ejemplo 3
O
Para aldehdos con cadena ramificada: 3
H 1 2 5
4
Se observa:
Una cadena ramificada, cuya cadena principal tiene cinco carbonos
(pent).
MS DE QUMICA
En el carbono 2 se unen dos sustituyentes metil (dimetil).
Un grupo aldehdo (al). El procedimiento industrial
ms utilizado en la
El nombre del compuesto es: 2, 2-dimetilpentanal. actualidad para la
Ejemplo 4 fabricacin de acetaldehdo
es a partir del acetileno, que
Un aldehdo unido a un compuesto cclico:
en presencia de sulfato
CHO mercrico y cido sulfrico
5 diluido, como catalizadores,
4 1
adiciona una molcula de
3 2
agua al triple enlace, con lo
Se tiene: que se forma primero un
Un ciclo de cinco carbonos (ciclo pent). etenol, que, al ser inestable,
Todos los carbonos unidos por enlaces simples (ano). se isomeriza por
La funcin aldehdo no se contabiliza dentro de la cadena, por ello no se reagrupamiento en
reconoce en el nombre como al, sino como carbaldehdo. acetaldehdo.
H O
El nombre es ciclopentanocarbaldehdo.
HCCH
165
UNIDAD 3
Ejemplo 2
Una cetona asimtrica:
4 3 2 1
CH3 CH2 CO CH3
etil cetona metil
Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Una cadena de cuatro carbonos (but) y en el carbono 2 la funcin
cetona (ona).
El nombre del compuesto es 2-butanona.
b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Dos sustituyentes etil y metil y la funcin cetona (cetona).
El nombre es etilmetilcetona.
Ejemplo 3
Si los sustituyentes son aromticos:
CO
Se observa:
a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
No se puede asignar nombre de esta forma, pues el carbono no se
encuentra dentro de la cadena.
b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:
Dos ciclos fenil y la funcin cetona (cetona).
El nombre es difenilcetona.
166
UNIDAD 3
d. cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos, tambin llamados cidos orgnicos, poseen el grupo
funcional cido carboxlico, que presenta la siguiente frmula general: R COOH.
Donde:
R = Cadena de hidrocarburos alifticos o aromticos.
Se caracterizan por presentar una importante polaridad debido al doble
enlace entre el carbono y el oxgeno (C = O) carbonilo y al grupo hidroxilo
(OH), que interaccionan mediante puentes de hidrgeno con otras SABAS QUE
molculas, como el agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos.
Algunas fuentes naturales
Presentan altos puntos de fusin y ebullicin, en comparacin con otros de cidos carboxlicos son
hidrocarburos de composicin similar. Los ocho primeros cidos carboxlicos la fermentacin del vino,
(ocho carbonos totales, saturados) son lquidos de olor fuerte y desagradable, produccin de lcteos, la
mientras que los de mayor masa molar son slidos y de aspecto viscoso, mantequilla, raz de
razn por la que son comnmente conocidos como cidos grasos. valeriana, entre otros.
d. 1 Nomenclatura
Cuando la funcin est unida a un ciclo aromtico, se emplea el sufijo
carboxlico. Para nombrarlo se comienza con la palabra cido, seguida de
los nombres de grupos alquilo en orden alfabtico terminado en oico.
COOH
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
Para cidos carboxlicos simples: H COOH
Se observa: 1
La cadena tiene un carbono (met).
La funcin orgnica del cido carboxlico (cido-oico) y se cuenta dentro
de la cadena.
Su nombre es cido metanoico.
167
UNIDAD 3
Ejemplo 2
SABAS QUE
Para compuestos con 2 cidos carboxlicos:
El cido frmico tiene
aspecto incoloro y olor acre,
HOOC CH2 CH2 CH2 COOH
este cido se encuentra 1 2 3 4 5
presente en animales, plantas Se observa:
e insectos como las hormigas. La cadena tiene cinco carbonos (pent).
El cido frmico es utilizado Existen dos grupos de cidos carboxlicos (cido-dioico).
como preservante del pasto
El nombre es cido pentanodioico.
que alimenta el ganado, en el
tratamiento del curtido de Ejemplo 3
cuero, se utiliza en la
industria textil como secante Para cidos carboxlicos unidos a grupos aromticos:
de teido y acabado de 6 COOH
textiles. 5 1
4 2
3
COOH
Se observa:
El cido frmico ( HCOOH) se La funcin orgnica no se contabiliza dentro de la cadena, por eso se
encuentra de forma natural en las reconocen como cido-carboxlico los carbonos 1 y 2 u orto.
hormigas
El nombre de la cadena es cido - o - bencenodicarboxlico.
e. steres
Los steres son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos,
formados al sustituir el hidrgeno del grupo OH por un radical alquilo.
Su frmula es: R COO R1.
168
UNIDAD 3
Ejemplo 1
O
CH3 CH2 CH2 C O CH3
4 3 2 1
Butanoato Sustituyente metil
Se observa:
La cadena tiene cuatro carbonos (butano) y un sustituyente de un
carbono (met).
La funcin orgnica es un ster (oato).
f. Amidas
Las amidas derivan de los cidos carboxlicos, en los que el grupo
hidroxilo ( OH) es sustituido por un grupo amino ( NH2 ). Su frmula
es: R CO NH2.
Donde:
R = Cadena hidrocarbonada.
169
UNIDAD 3
f. 1 Nomenclatura
Para nombrar las amidas primarias se sustituye en el nombre del cido
del cual provienen la terminacin -oico por -amida. Como
sustituyente CONH2 se nombra como amida.
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
O
CH3 C N CH3 (CH3CONHCH3) Amida secundaria
2 1
H
Se observa:
Una cadena de dos carbonos (et).
En la amida se sustituye un hidrgeno del grupo amino ( NH2 ) por un
sustituyente metil que se reconoce como N-metil.
170
UNIDAD 3
g. Aminas
Se consideran derivadas del amoniaco ( NH3 ), al sustituir uno y hasta tres
de sus hidrgenos por sustituyentes orgnicos. Su estructura general es
( RNH2 ). Dependiendo del nmero de hidrgenos remplazados, se SABAS QUE
pueden obtener aminas primarias, secundarias o terciarias, como se
muestra a continuacin: Las aminas ms
importantes son las
N N N aromticas y, de ellas, la
principal es la anilina
H R H R R R (fenilamina). Se obtuvo
H R R primero por destilacin del
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria ndigo o ail.
Se consigue por reduccin
del nitrobenceno,
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores tratndolo con hierro y
que los alcoholes, pero mayores que los teres de masa molecular cido clorhdrico.
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos Fue descubierta por Runge
de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de masas en 1834 al estampar el
moleculares similares. clorhidrato de anilina sobre
una tela impregnada de
Las aminas son ms polares que los alcanos, pero menos que los alcoholes, dicromato de potasio
es decir, forman puentes de hidrgeno ms dbiles. De esta forma, para (K2Cr2O7).
molculas de masa molecular comparable, el punto de ebullicin es menor
que los alcoholes, pero mayor que los alcanos o teres.
NH2
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrgeno entre ellas.
Estructura de la etilamina
g. 1 Nomenclatura
En las aminas secundarias o terciarias, el sustituyente con la mayor
cantidad de tomos de carbonos recibir la terminacin -amina y el o los
otros se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrgeno del grupo
funcional con el prefijo N-.
171
UNIDAD 3
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
H
CH3 CH2 N CH2 CH3 N, N-dietilamina
Se observa:
Dos sustituyentes etil (dietil).
Existen un grupo amino sustituido dos veces, por lo cual se emplea N, N
y luego se nombran los sustituyentes con teminacin amina.
Ejemplo 2
CH3 N CH3
CH3 N, N, N-trimetilamina
Se observa:
Tres sustituyentes iguales (metil).
Existen un grupo amino sustituido tres veces, por lo cual se emplea N,
N, N y luego se nombran los sustituyentes con teminacin amina.
Ejemplo 3
CH2 CH3
H3C N CH2 CH2 CH3 etilmetilpropilamina
Se observa:
Si la amina presenta dos sustituyentes diferentes, se nombran
alfabticamente.
h. Haluros
Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus
tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o ms tomos de hidrgeno
por tomos de halgenos (F, CI, Br, I) representados como: R X.
Donde:
R = Hidrocarburo
X = Halgeno
172
UNIDAD 3
4 2
3
5 1
F F
Se observa:
Una cadena de cinco carbonos (pent). Solo enlaces simples (ano) y tres
tomos de flor (triflor) en los carbonos 1, 2 y 3.
El nombre es 1,2,3-trifluoropentano.
173
UNIDAD 3
6. Compuestos orgnicos
polifuncionales
Observa la siguiente estructura:
NH2
| O
CH3 C C
| H
C2HO
Qu crees que son los compuestos orgnicos polifuncionales?
Al observar la imagen, qu grupos funcionales puedes identificar?
EJERCICIO RESUELTO
Ejemplo 1
CH3 cido
carboxlico
Amina NH
COOH
3 1
4 2
174
UNIDAD 3
Ejemplo 2
Doble enlace O
Cetona
4 2
3 1
Sustituyente etil
1 N
HO
Alcohol 2
Amina
Ejemplo 4
cido carboxlico
O
CH3 CH C OH
3 2 1
Alcohol OH
Ejemplo 5
H H H H O Aldehdo
HOH2C C C C C C H
6 5 4 3 2 1
OH OH OH OH
175
UNIDAD 3
Ejemplo 6
Cetona O H OH OH
HOH2C C C C C CH2OH
1 2 3 4 5 6
OH H H
Nuevamente observamos en una molcula la presencia reiterada de varios
grupos OH. El grupo que tiene preferencia es la cetona, razn por la que
la cadena se enumera dndole la ubicacin ms baja posible. En este caso,
en el carbono 2, contabilizando desde tu izquierda hacia la derecha. Igual
que en el ejemplo anterior, los alcoholes sern nombrados como hidroxi. El
compuesto se nombra: 1, 3, 4, 5, 6penta 2 hexanona.
Ejemplo 7
cido carboxlico
O
Alcohol
HOH2C CH C H
3 2 1
NH2
Amino
En el sitio
http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/35_compuestos_
polifuncionales.html podrs encontrar diferentes actividades sobre
compuestos orgnicos polifuncionales.
176
UNIDAD 3
=
O H H - Representar
- Inferir
O O
b. OH e. O
c. O O f. O
O H
H3C C
C OH
=
c. 2-amino-3-hidroxi-2-metilpropanal
d. cido 5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxlico
e. O
=
H3C C
C OH
=
CHO
f. NH2 O
- - -
H3C C C
CH2 H
OH
g. 5-hidroxi-2-metil-3-oxopentanal
h. 5-(metilamino)penta-2-ona
177
UNIDAD 3
178
UNIDAD 3
cido 2-oxopropanoico:
El cido 2-oxopropanoico, conocido en el mundo de
O la biologa como cido pirvico, fue descubierto por
el qumico sueco Jns J. Berzelius. El cido pirvico es
OH un cido incoloro, de aroma similar al actico.
H3C El cido 2-oxopropanoico conocido en el mundo de la
biologa cmo cido pirvico e interviene en
O numerosas reacciones metablicas, por ejemplo, es
un producto de degradacin de la glucosa que se
oxida finalmente a dixido de carbono y agua.
Metilbenceno o tolueno:
Hidrocarburo derivado del petrleo H
que se usa habitualmente como
solvente en pegamentos, pinturas, H H
esmaltes de uas, tintas de impresin,
revestimientos, caucho, resinas y H H
lacas. Adems, se emplea como
materia prima en la elaboracin de CH3
TNT (2, 4, 6trinitrotolueno).
H3C
CH3
mxileno
Xileno (es el nombre de los dimetilbencenos)
H3C
Se trata de lquidos incoloros e inflamables, con un
olor similar al tolueno, que son buenos disolventes.
CH3 Es comn que formen parte de formulaciones de
combustibles de gasolina, especialmente aquellos
que destacan por su elevado ndice de octano.
oxileno
H3C CH3
pxileno
179
UNIDAD 3
-
- Analizar OH
- Debatir
- Concluir b. H3C CH2 CH2 CH = CH - COOH
c.
OH
=
e. H3C CH CH CH = CH C CH3
-
-
F O CH3
Y para terminar
Ahora que has terminado de estudiar la unidad de Bases de la qumica
orgnica, te invitamos a responder las siguientes preguntasen tu
cuaderno.
Qu ha sido lo ms significativo que has aprendido de la unidad?
Con los conocimientos adquiridos, qu nuevas respuestas puedes
dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, las recuerdas?
comntalas nuevamente con tu profesor y compaeros.
180
El hielo que se quema
Hielo que se quema? As es, se denomina hidrato de metano. Pero los
cientficos an tienen que descubrir cmo extraerlo sin causar un desastre
ambiental.
Las bacterias en los sedimentos del suelo ocenico consumen materia
orgnica y generan gas metano. En condiciones de alta presin y baja
temperatura, el metano forma hidrato de metano, el cual est compuesto por
molculas individuales de gas natural, atrapado dentro de jaulas cristalinas
formadas por molculas de agua congelada. Un trozo de hidrato de metano
tiene la apariencia de un cubo de hielo gris, que se quema si se le acerca un
fsforo encendido.
Se cree que el hidrato de metano acta como una clase de cemento para
mantener unidos los sedimentos del suelo ocenico. La alteracin en los
depsitos de hidrato podra causar deslaves subacuticos, lo que producira Hidrato de metano en combustin con el aire
el desprendimiento de metano a la atmsfera. Este evento podra tener
notables consecuencias ambientales, porque el metano es un potente gas
de invernadero. De hecho, los cientficos han especulado que la liberacin
abrupta de hidrato de metano pudo haber desencadenado el fin de la
ltima era del hielo hace 10 000 aos. Al fundirse el gran manto de hielo
continental, los niveles del mar global se dilataron por ms de 90 metros,
sumergiendo regiones del rtico ricas en depsitos de hidrato.
El agua relativamente caliente del ocano fundi los hidratos, liberando Fuente: Chang, R. (2010). Qumica. (10 ed).
grandes cantidades de metano, lo cual condujo al calentamiento global. Mxico: McGraw-Hill /Interamericana
182
5 Cul de los siguientes compuestos 11 Cul es la estructura correspondiente al
presenta el grupo carbonilo ( C = O)? cido denominado cido propanoico?
I. H3C COOH a. CH3CH2CH2OH
II. H3COCH3 b. CH3CH2OH
III. HCHO c. CH3CH2CH2CHO
IV. H3CCH2CH2OH d. CH3CH2CHO
a. Solo I d. I, II y III e. CH3CH2COOH
b. Solo II e. I, II y IV 12 De las siguientes estructuras, cul
c. I y III
representa a un cido carboxlico y a una
6 La tetravalencia del carbono nos indica cetona, respectivamente? (R y R
que, para completar su octeto, este corresponden a un radical orgnico)
elemento necesita: a. RCOOH y ROH
a. 2 electrones b. RCONH2 y ROH
b. 3 electrones c. RCOR y ROH
c. 4 electrones d. RNH2 y ROH
d. 5 electrones e. RCOOH y RCOR
e. 6 electrones 13 Algunas esencias naturales, como la
7 Cul(es) de los siguientes compuestos se esencia de pia, deben su aroma al
puede(n) clasicar como un hidrocarburo siguiente grupo funcional:
aliftico? a. Aldehdo
I. Hexano II. 3-octeno III. Pentino b. Cetona
c. ster
a. Solo I d. Solo I y III
d. ter
b. Solo II e. I, II y III
e. cido carboxlico
c. Solo III
14 La anilina, compuesto orgnico muy
8 El radical CH2CH2CH3 se denomina:
utilizado para fabricar diversos productos
a. Pentano d. Etano qumicos, se clasifica dentro del grupo de:
b. n-propilo e. Butilo
a. Las amidas
c. Pentilo
b. Las aminas
9 La frmula molecular del butino es: c. Las cetonas
a. C3H6 d. C4H10 d. Los fenoles
b. C3H8 e. C5H10 e. Los alcoholes
c. C4H6 15 Cul es el nombre de la siguiente
10 Cul(es) de los siguientes compuestos se estructura: CH3CCCH2CH2CHO?
clasica(n) como hidrocarburo aromtico? a. 1-hexinal
I. Benceno II. Tolueno III. Antraceno b. 1-hexanal
c. 4-hexinal
a. Solo I d. Solo I y II d. 4-hexano
b. Solo II e. I, II y III e. 4-pentanol
c. Solo III
183
UNIDAD 3
V. Aplica
1 Reconoce en los siguientes compuestos los e.
tipos de enlace presentes entre CC: CH2 CH3
a. C3H8 CH2 CH3
b. CH2=CHCH2CH=CH2
c. 3-octino f. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
d. 2,4-heptadieno g. CH3 CH2 CH2 CH = C = CH CH3
e. C2H2 h. CH3 CH2 CHCI CH2 CH3
f. CH3CH2CH2CH3 i. CHBr3
2 Determinen la frmula estructural j. CH3 CH2 CH CH = CH2
condensada para los siguientes compuestos: Cl
a. Ciclo pentano k. CH3 CH2 CHOH CH3
b. 2-metilpropano l. CH3 (CH2)3 CH2 O CH2 (CH2)3 CH3
c. 2,2-dimetilpropano
m. CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
d. 1-ciclobutil-3-metilpentano
e. 2, 4, 7-nonatrieno n. CH3 CH2 CHO
f. 3-etil-1,4-pentadiino . CH3 CH2 CH2 CH3
g. 1, 2, 3-trimetilbenceno o. O
h. 1, 3, 5-trimetil-4-propilbenceno
CH3 CH2 C CH2 CH2
i. 2, 2-dimetil-3-hexanol
j. 2-fluorhexano CH3
k. Butilpropilter p. CH3
l. 2-hexenodial CH3 CH2 C CH2 CH3
m. Etilmetilcetona
COOH
n. cido etanodioico
184
UNIDAD 3
Sntesis de la Unidad 3
En el siguiente esquema se presentan conceptos clave estudiados en la unidad. Te invitamos a que
completes cada rectngulo en blanco desde la A a la y que elabores los conectores del 1 al 7.
Adems debes responder en tu cuaderno las preguntas que aqu aparecen.
Carbono
(1)
(2)
(K)
cido carboxlico
Tetravalencia
Alifticos Alicclicos Aromticos
(5) (6)
Hibridacin (G)
R - COO - R1
(A) (C) (7)
(L)
Amida
2sp3 (E) (F)
(D)
Alqueno
(H)
R - COH
(B)
Cicloalquino
(M)
Cetona
(N)
Alcohol
(I)
R - NH2
185
UNIDAD 4
REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS Y ESTEREOQUMICA
Introduccin
En la unidad anterior aprendiste qu es la qumica
orgnica y las propiedades del carbono, adems de
conocer que este elemento forma enlaces covalentes
consigo mismo y con otros tomos, principalmente
hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, formando cadenas
de gran tamao. Qu relacin tiene lo descrito
anteriormente con las imgenes de la izquierda?
Discutamos el tema
Responde las preguntas que se presentan a
continuacin, para posteriormente discutirlas con tu
profesor y compaeros.
186