CIDOS CARBOXILCOS Y DERIVADOS

Laboratorio de Qumica Orgnica General, Facultad de

Ciencias Naturales, Exactas y de la Educacin, Universidad del
Cauca, Popayn-Colombia.
ANDRES MAURICIO TORRES tandres@unicauca.edu.co
ANDRES ESPITIA javierespitia@unicauca.edu.co

RESUMEN

Esta prctica tuvo como objetivo aprender a identificar las propiedades fsicas y qumicas
de los cidos carboxlicos como lo son su solubilidad, acidez y la manera cmo
reaccionan con otros compuestos orgnicos; para ello se utilizaron, tubos de ensayo,
entre otros para lograr tal objetivo. Tambin se utilizaron reactivos como el acido actico,
oxlico, benzoico y otros. Lo que hicimos fue hacer pruebas de solubilidad (benceno,
agua, alcohol) con cada uno de los cidos orgnicos, de acidez con uno de los anteriores
cidos.
INTRODUCCION puente de hidrgeno doble formando un
dimero cclico.
Los cidos carboxlicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo METODOLOGIA
carboxilo (-COOH) unido a un grupo
SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ
alquilo o arilo. Cuando la cadena
ACIDOS CARBOXILICOS
carbonada presenta un solo grupo
carboxilo, los cidos se llaman Marcamos cuatro tubos de ensayo y
monocarboxilicos o cidosgrasos, se les colocamos en el primer tubo: 5 gotas de
denomina as ya que se obtienen por cido actico, en el segundo tubo: 5
hidrlisis de las grasas. gotas de cido oleico, en el tercer tubo:
0.01 g de cido oxlico, en el cuarto
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH
tubo: 0.01 g de cido benzoico; a cada
confiere carcter polar a los cidos y
tubo adicionamos 5 gotas de agua y
permite la formacin de puentes de
observamos.
hidrgeno entre la molcula de cido
carboxlico y la molcula de agua. La SOLUBILIDAD DE ACIDOS
presencia de dos tomos de oxgeno en CARBOXILICOS EN SOLUCION DE
el grupo carboxilo hace posible que dos BICARBONATO DE SODIO
molculas de cido se unan entre s por
Marcamos cuatro tubos de ensayo y 1) Solubilidad en agua y
agregamos en el primer tubo: 5 gotas de acidez de cidos
cido actico, en el segundo tubo: 5 carboxlicos
gotas de cido oleico, en el tercer tubo:
0.01 g de cido oxlico, en el cuarto
tubo: 0.01 g de cido benzoico; a cada cido actico Soluble
tubo adicionamos 5 gotas de solucin de cido Oleico Insoluble
bicarbonato de sodio 5% y observamos. cido oxlico Soluble
PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE cido benzoico Insoluble (Pres
DERIVADOS DE ACIDO
Marcamos cinco tubos de ensayo y 2) Solubilidad de cidos
agregamos en el primer tubo: 5 gotas de carboxlicos en bicarbonato
acetato de etilo, en el segundo tubo: 5 de sodio
gotas de acetato de isopentilo, en el
tercer tubo: 5 gotas de anhdrido actico,
en el cuarto tubo 0,01 g de acetamida
cido actico Soluble
y en el quinto tubo 0,01 g de
benzamida; adicionamos a cada tubo cido Oleico Insoluble(Presenta precipitado)
5 gotas de agua y observamos. cido oxlico Insoluble(Presenta precipitado)
cido benzoico Insoluble
PRUEBA DE HIDRLISIS JABONES
Marcamos dos tubos de ensayo y
adicionamos en el primero: 1.0 mL de
solucin jabonosa, y en el segundo 0,5
de solucin de detergente; tape la boca
del tubo y agite fuertemente durante 30
segundos, medimos la altura de la
espuma generada; a continuacin a cada 3) Solubilidad de derivados de
uno de los tubos (1 y 2) agregue 2 gotas
cidos carboxlicos
de HCl concentrado (37%), agitamos
cuidadosamente.
Acetato de etilo: Insoluble
PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Acetato de Isopentilo:
Y DETERGENTES Insoluble
Marcamos cuatro tubos de ensayo y
Anhdrido Actico: Soluble
agregamos en el primer y segundo tubo: Acetamida: Soluble
10 gotas de solucin de jabn y en el Benzamida: Insoluble
tercer y cuarto tubo: 10 gotas de solucin
detergente; a los tubos 1 y 3 adicione 5 4) Hidrlisis de Jabones
gotas de solucin acuosa de cloruro de
1ml de Solucin No hubo presenc
calcio al 10% y a los tubos 2 y 4 adicione
5 gotas de solucin acuosa de cloruro de
Jabonosa de espuma
magnesio al 10%. Agitamos y
observamos. 0.5 ml de solucin de Altura de espuma
detergente 1.3cm
Anlisis y resultados
 estos dos compuestos forman
dixido de carbono y agua, lo
que se puede comprobar en la
5) Prueba de dureza con
efervescencia presentada,
jabones y detergentes
posteriormente el dixido de
carbono se extinguir y en el
Cloruro de Calcio 10% / Solucin tubo de ensayo quedar el
Jabonosa producto restante (agua). La
Cloruro de Magnesio 10%/ formacin de dixido de carbono
Solucin Jabonosa y agua, a partir de cido actico
Cloruro de Calcio 10%/ Solucin y bicarbonato de sodio, se ve en
detergente la siguiente ecuacin qumica:
Cloruro de Magnesio 10%/
NaHCO3 + CH3COOH --->
Solucin detergente
CH3COONa + H2O + CO2.

DISCUSIN DE RESULTADOS Entre los derivados de los cidos

carboxlicos, se pueden
Los primeros miembros de la encontrar:
familia de los cidos carboxlicos
son solubles en agua a cualquier Esteres: Se derivan de los
proporcin, entre estos estn, el cidos carboxlicos al
cido actico (CH3COOH) y el sustituir el OH, por un OR,
cido oxlico (HOOC-COOH), al perder este grupo OH,
ambos de dos carbonos. Desde el pierden la capacidad de
cido hexanoico, la solubilidad en formar puentes de
agua empieza a disminuir, de hidrgenos con sustancias
esta manera el cido benzoico como el agua, debido a
posee una solubilidad de esto son miscibles en
0,4 g sustancias orgnicas e
100 g de agua a 25C que puede insolubles en sustancias
polares, ejemplos de
ser aumentada hasta esteres: acetato de etilo y
6,8 g acetato de Isopentilo.
100 g de agua , si la temperatura Anhidros de cido: Se
forman al unir dos cidos
si hay un incremento de
carboxilicos desechando
temperatura que alcance los
una molcula de agua.
95C.
El bicarbonato de sodio en
general es insoluble en cidos
carboxlicos, la razn por la que
en el cido actico aparenta ser
soluble, es que al reaccionar
 En su mayora los anhidros
de cido son insolubles en
agua, sin embargo el
anhdrido actico, utilizado
en el laboratorio puede
presentar una solubilidad
hasta un 2,6% (m/m).
Amidas: Son derivados de
los cidos carboxlicos, su
frmula general es:
duras necesitan mayor cantidad
de detergente o de jabn para
poder limpiarla. Los jabones
tienen el problema de casi no
generar espuma, por lo que son
peores agentes limpiadores,
comparndolos con los
detergentes, es por esto que solo
se ve la formacin del agua dura
en los tubos de ensayo que
contenan detergente.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

Los primeros compuestos

de la serie son miscibles en 1) El jabn es un antiguo
agua (Acetamida), y los agente limpiador cuyos
ltimos como la Benzamida ingredientes principales
son insolubles en agua. son de origen natural:
aceites o grasas; a
Los jabones se producen a partir diferencia de los
de la reaccin entre un cido detergentes que estn
graso y una base, como se ve a compuestos
continuacin: exclusivamente de
diferentes componentes
qumicos. Esta diferencia
R-COOH + NaOH --------- R-
se puede apreciar en los
COONa + H2O resultados del lavado:
tanto en las prendas, en la
(cido graso + SOSA = JABN + piel y en la salud, como en
Agua) el medio ambiente.
El jabn es una sustancia
Al agregar cido clorhdrico (HCl), con dos partes, una de
a un jabn ya formado se ellas llamada lipfila (o
hidrolizr el jabn revirtiendo la hidrfoba), que se une a
reaccin, la prueba de esto se ve las gotitas de grasa y la
en el precipitado. otra, denominada hidrfila,
se une al agua. De esta
manera se consigue
disolver la grasa en agua.
Las aguas duras se le denominan Qumicamente es una sal
a aquellos lquidos que quedan alcalina de un cido graso
despus de que algn compuesto de cadena larga.
El detergente es una
es limpiado ya sea con jabn o
mezcla de muchas
con detergente, estas aguas
sustancias. El componente
activo de un detergente es
similar al de un jabn, su 2)
molcula tiene tambin
una larga cadena lipfila y
una terminacin hidrfila.
Suele ser un producto
sinttico normalmente
derivado del petrleo.
Una de las razonas por las
que los detergentes han
desplazado a los jabones
es que se comportan mejor
que estos en aguas duras.
La ventaja de los
detergentes y jabones es
que ayudan a que las
3) El jabn desprende la
substancias que son
insolubles al agua, como el suciedad (grasa o polvo) de
aceite o la grasa puedan los tejidos o de la piel
disolver sus molculas, y
as eliminarlos ms fcil de debido precisamente a la
las superficies, algunos estructura bipolar de su
jabones tambin ayudan a molcula. Las molculas
eliminar algunas bacterias
que causan enfermedades del jabon se orientan al
al ser humano. disolverse en el agua de la
La desventaja es que
siguiente manera: la parte
algunos jabones o
detergentes tardan hidrfoba de sus molculas
demasiado tiempo en ser (la cola) se une a las
degradados por la
naturaleza, y esto hace grasas que se desprenden
que al ser descargados en y quedan flotando en el
ros, lagos, etc. El jabn agua jabonosa formando
permanezca ah por mucho
tiempo, lo cual es daino pequeas micelas
para el ecosistema, ya que (partculas cargadas
los componentes del jabn,
elctricamente) que
resultan ser excelentes
elementos nutritivos para contienen la grasa y el
las bacterias, pero no para polvo, y, el extremo
las plantas y se degradan
lentamente mediante la hidrfilo, la cabeza, se
accin bacteriana en las orienta y se une al agua
aguas negras.
 donde quedan flotando las usar en lavadoras). Esta
entrada se puede
micelas. complementar con: jabn
El movimiento durante el hecho a partir de aceite
reutilizado.
proceso de lavado ya sea a
mano o a maquina y el 5) Los cidos carboxlicos
agua caliente favorece el abundan en la naturaleza y
tienen basta aplicacin
desprendimiento de las industrial, el cido actico,
partculas de grasa y que componente cido principal
estas se subdividan. del vinagre es el ms
utilizado en la industria; es
Se denomina micela al utilizado como disolvente y
conjunto de molculas que en la fabricacin de
plsticos, gomas,
constituye una de las fases
medicamentos y una gran
de coloides Es el variedad de compuestos
mecanismo por el cual el orgnicos. El cido ctrico
es el que proporciona la
jabn solubiliza las acidez a los ctricos y se
molculas insolubles en usa ampliamente para
agua, como las grasas. acidular bebidas. Podemos
encontrar otros muchos
ejemplos de la ocurrencia
de estos cidos en la
naturaleza. En adicin, los
4) Actualmente la mayor derivados de los cidos
parte de los jabones carboxlicos,
japonizados se hacen con particularmente
soda caustica (hidrxido de los steres y las amidas,
sodio), sin embargo existe estn ampliamente
un mtodo alternativo distribuidos naturalmente y
reemplazndolo por ceniza, son de gran importancia e
que al mezclarse con agua inters debido a sus
se convierte en un funciones y usos.
hidrxido de potasio. sta
preparacin resulta menos
agresiva tanto para uno 5) Uno de los efectos que
como para el ambiente, se tienen los detergentes en
utiliza como insecticida el agua es que ellos alteran
y fungicida hasta como la vida acutica por
artculo de limpieza de la ejemplo cuando hacen
casa, cocina, loza, as crecer algas
como jabn de bao y para descontroladamente y
lavar la ropa (se puede cuando estas mueren y son
biodegradadas por funciones vitales y
bacterias, stas absorben naturales. Adems de
todo el oxgeno del agua, afectar a los suelos cuando
matando as a una buena desgraciadamente las
proporcin de seres aguas contaminadas sirven
acuticos, los cuales al para regar cultivos.
descomponerse sus CONCLUSIONES
cadveres, el proceso de
descomposicin no permite La solubilidad de los cidos
que las aguas sean aptas carboxlicos y sus
para el consumo humano y derivados, va a depender
hasta muchas criaturas de su capacidad de formar
terrestres que se
puentes de hidrgeno con
alimentan de agua,
sustancias polares como el
mueren por infecciones,
causadas por agua.
descomposicin de
cadveres de peces y Las reacciones de cido
dems especies acuticas base de los cidos
muertas por alteracin de carboxlicos como la del
las plantas acuticas, cido actico con
adems de que los jabones bicarbonato de sodio, tiene
y detergentes diversos usos industriales,
antibacteriales se han por ejemplo: extintores de
hecho cmplices de que las fuego, agentes de limpieza
aguas estn contaminadas etc
debido a que eso en parte
nos beneficia a nosotros
Los detergentes son
como seres humanos
porque prevenimos graves mejores agentes de
enfermedades que as limpieza que los jabones.
como bien pueden ser
leves, tambin pueden ser BIBLIOGRAFIA
mortferas y provocar una
gran epidemia, pero por http://www.quiminet.com/articulos/i
mportantes-aplicaciones-del-
otro lado las bacterias
bicarbonato-de-sodio-18700.htm
cuando degradan todo lo
que cae en manos de la
http://organicamentefuncional.blogs
naturaleza cumplen con
pot.com/2013/05/esteres_9.html
una funcin de equilibrio
natural, el cual al haber
http://firerescue12.tripod.com/PROP
exceso de bacterias en la
_FISICAS.htm
naturaleza que estn
muertas de cierta forma la
http://centros5.pntic.mec.es/~reces
naturaleza se altera y sta vin/dpt_ciencias/elaboracionjabon/ja
no puede cumplir con sus bon.htm
http://cprcalat.educa.aragon.es/exja (Hart Harold. (2007). Qumica Orgnica.,
bon.html Mc Graw Hill)