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TRILCE

Captulo
INTRODUCCIN A LA QUMICA
28 ORGNICA
WHLER, FRIEDRICH (1800-1882)
(Eschersheim, actual Alemania, 1800-Gotinga, id., 1882) Qumico alemn. Discpulo de L.
Gmelin y de J. Berzelius, ense desde 1836 en la Universidad de Gtinga. Su nombre est
unido sobre todo a la sntesis de la rea (1828), que tuvo una gran repercusin en el desarro-
llo de la qumica en el siglo XIX, al echar por tierra la teora que defenda que los compuestos
orgnicos no pueden ser preparados mediante procesos de sntesis. Conjuntamente con
Liebig, llev a cabo investigaciones sobre el cido rico y sus derivados. Obtuvo adems por
primera vez Aluminio puro por la accin del Potasio sobre el cloruro de dicho metal (1827),
aisl el Berilio y el Itrio y efectu importantes descubrimientos sobre el Silicio y el Boro, de los
cuales prepar la forma cristalina. Obtuvo acetileno por la reaccin del agua con el carburo de
calcio (1862) y con sus trabajos sobre el cianato de plata contribuy al descubrimiento de la
isomera.

QU ES LA QUMICA ORGNICA?
La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos de Carbono. Los compuestos o molculas
orgnicas son los compuestos qumicos basados en Carbono, Hidrgeno y Oxgeno, y muchas veces con Nitrgeno,
Azufre, Fsforo, Boro, Halgenos. No son molculas orgnicas los carburos, los carbonatos y los xidos del carbn.
Las molculas orgnicas pueden ser:
Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomolculas, que son estudiadas
por la bioqumica.
Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plsticos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen artificialmente.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha sido arbitraria;
pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos no.
As el cido carbnico (H2CO3) es inorgnico, mientras que el cido frmico (HCOOH), es orgnico. El anhdrido carbnico
y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos.
La etimologa de la palabra "orgnico" significa que procede de rganos, relacionado con la vida, en oposicin a inorgnico
que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida.
Para los qumicos antiguos, las sustancias orgnicas procederan de fuentes animales o vegetales, mientras las sustancias
inorgnicas seran las de procedencia mineral. Aunque durante muchos aos se crey que entre qumica orgnica y qumica
inorgnica exista una barrera infranqueable, a principios del siglo XIX, tras conseguir el qumico alemn Whler sintetizar
la rea, un producto orgnico, a partir de sustancias inorgnicas, se comprob que tal divisin era artificial, algo que es
completamente evidente en la qumica moderna.

IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA


1. Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos
actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.
2. Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos,
vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
3. El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.
4. La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa
mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
5. Intelectualmente es muy estimulante puesto que:
Posee una estructura muy lgica.
Hace un uso considerable de smbolos lgicos.
Utiliza el principio de analoga y el razonamiento deductivo.
Se caracteriza por un cierto contenido artstico.
El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono. El esqueleto de los compuestos orgnicos est
constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrgeno, por lo
que este elemento es tambin muy abundante en los compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos naturales tienen muy a menudo oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre y halgenos.
Los Qumicos Orgnicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales que contienen otros

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Qumica

elementos como boro y silicio, as como una gran variedad de metales. Todos estos compuestos artificiales son de
enorme importancia como intermedios y/o reactivos en Sntesis Orgnica.

CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

a. Todos los compuestos orgnicos contienen carbono en sus molculas. a veces combinado slo con hidrgeno y otros
adems, con oxgeno y nitrgeno (C , H , O , N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los
cuerpos orgnicos. Tambin, pero con menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fsforo, halgenos, arsnico, y
otros.
Algunos compuestos del carbono como: monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2), carbonatos, carburos
y cianuros metlicos, se estudian dentro de la qumica inorgnica.
b. El nmero de compuestos del carbono es muy grande, y aunque no existe una barrera entre los compuestos orgnicos
e inorgnicos, estos ltimos representan una cantidad mucho menor con relacin a la totalidad de los compuestos.
c. Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general son diferentes a las de los inorgnicos
d. En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos con otros formando
cadenas carbonadas con o sin ramificacin, abiertas o cerradas y mediante enlaces simples, dobles y / o triples.
e. Los compuestos orgnicos tienen bajos puntos de fusin ( inferior a los 400C) en tanto que los inorgnicos se funden
a altas temperaturas(a veces sobrepasan los 1000C)
f. Los compuestos orgnicos reaccionan en forma lenta, las reacciones de los compuestos inorgnicos son casi instantneas.
Debido al enlace covalente entre los tomos que forman las molculas de los compuestos orgnicos, estos no conducen
la corriente elctrica, por otro lado, muchos de los inorgnicos se ionizan y son buenos conductores elctricos
g. La gran mayora de los compuestos orgnicos son voltiles, inflamables y combustibles. Los inorgnicos no lo son.
h. Los compuestos orgnicos presentan la propiedad de la isomera, esto es, puede haber dos o ms sustancias cuyas
molculas estn formadas por el mismo nmero de tomos, pero las sustancias presentan propiedades fsicas y/o
qumicas diferentes.

Formas de presentacin del carbono


El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litsfera, hidrsfera y atmsfera. Aparece en la corteza terrestre en
forma de rocas de carbonato de calcio o magnesio. En la atmsfera lo encontramos principalmente en forma de gas
carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO).
Existen algunos depsitos de carbono elemental en forma de diamante y grafito:
* Grafito: es la forma alotrpica ms estable del carbono a temperatura y presin ordinarias. Es blando, negro y
resbaladizo, con una densidad de 2,25 g/cm3. Sus propiedades estn ligadas a su estructura; sta consta de tomos
de carbono ordenados de capas planas de anillos de seis miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de
cada tomo de carbono participan en los enlaces con los carbonos de su mismo plano, mientras que el cuarto
electrn forma un enlace mas dbil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente
con facilidad al romperse esos enlaces y forman otros nuevos. Debido a ello el grafito lo utilizan como lubricante,
como aditivo para aceites de motores y en la fabricacin para minas de lpices. Otra propiedad es que el grafito tiene
la capacidad de conducir la electricidad.

* Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no
conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g/cm3. Estas propiedades corresponden a su estructura:
una red de tomos distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus tomos vecinos por solo 1.54 . En esta
estructura, se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos. Por ello el diamante es
muy duro, no conduce la electricidad y tiene el punto de fusin mas elevado que se conoce de un elemento el cual
es cerca de 3570 C.

Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentgonos (y
posiblemente heptgonos), lo que curva los planos y permite la aparicin de estructuras de forma esfrica, elipsoidal y
cilndrica. El constituido por 60 tomos de carbono, presenta una estructura tridimensional similar a un baln de ftbol. Las
propiedades de los fullerenos no se han determinado por completo y an se siguen investigando.
A esta familia pertenecen tambin los nanotubos de carbono, de forma cilndrica rematados en sus extremos por hemiesferas
(fullerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnologa.

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TRILCE

(a) diamante (b) Grafito

(c) Estructura molecular del fullereno C60

Figura 22.1: Estructura de los altropos del carbono.

PROPIEDADES DEL CARBONO


Si bien la divisin de la qumica en orgnica e inorgnica no tiene fundamentos tericos, ya que los fenmenos qumicos
que se estudian en una y otra son los mismos, se conserva dicha clasificacin, por convenir a la enseanza y por una serie
de caractersticas particulares de los compuestos del carbono, entre las que se podran citar las siguientes:

1. Tetravalencia:
El tomo de carbono en todo compuesto orgnico es tetravalente, es decir, en forma implcita se acepta la formacin de
cuatro enlaces covalentes.
El tomo de oxgeno es divalente.
El tomo de nitrgeno es trivalente.
El tomo de hidrgeno es monovalente.

2. Autosaturacin:
El tomo de carbono, tpicamente tiene la capacidad de combinarse con otros tomos de carbono formando cadenas
carbonadas con o sin ramificaciones, abiertas, cerradas y mediante enlaces simples dobles y/o triples.

* Cadena aliftica saturada y no ramificada. * Cadena aliftica saturada y ramificada.

C C C C C C C C C C C C C C
C

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Qumica

* Cadena aliftica insaturada no ramificada. * Cadena aliftica insaturada y ramificada.

C C C C C C C
C C C C C C
C

* Cadena aliftica saturadas y cclica

C C
<>

C C

C
C C
<> <>
C C
C

* Cadenas aromticas

C
C C
<> <>
C C
N N N

* Cadenas aromticas heterocclicas

N N

H CH3

* Cadenas heterocclicas

<>

* Cadenas policclicas

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TRILCE

Clasificacin de carbonos saturados


Los tomos de carbono con hibridacin sp3 se pueden clasificar como primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, de
acuerdo a que estn directamente unidos a 1 , 2 , 3 y 4 tomos de carbono, respectivamente.
# Cdirectamente unidos Tipo de carbono
1 primario
2 secundario
3 terciario
4 cuaternario
Determine cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios estn presentes en los siguientes hidrocarburos.

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C CH2 CH CH CH2 CH C CH

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Solucin:

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C CH2 CH CH CH2 CH C CH

CH3 CH3 CH3 CH3


CH3

carbonos primarios: 10

carbonos secundarios: 2

carbonos tercearios: 3

carbonos cuaternarios: 2

SERIE HOMLOGA
Todos aquellos compuestos que poseen uno o mas grupos funcionales comunes y slo se diferencian en el nmero de
grupos de - CH2 - constituyen una serie homloga. Los miembros de sta serie se denominan Homlogos.
* La serie Homloga de los alcanos :
CH3(CH2)KCH3
CH3(CH2)K+1CH3

* La serie homloga de los aldehidos :


CH3(CH2)KCHO
CH3(CH2)k+1CHO

* La serie homloga de los cidos carboxlicos :


CH3(CH2)KCOOH
CH3(CH2)K+1COOH

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Qumica

FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


Se define como frmula a toda combinacin de smbolos y subndices que indican los componentes de una sustancia y sus
proporciones estequiomtricas. Las frmulas pueden ser:

FRMULAS EMPRICAS:
Indican la proporcin de los elementos segn los nmeros enteros ms sencillos.

FRMULAS MOLECULARES:
Indica el nmero real de tomos qumicamente combinados, en la formacin de la molcula.

Frmula Molecular Frmula Emprica


C6H6 CH
C2H4O2 CH2O

Segn el grado de explicitacin, las frmulas se pueden clasificar:

FRMULAS DESARROLLADAS:
Incluyen todos los tomos y los enlaces de los tomos.
H

H C H
H H H H H H

H C C C C C C C H
H H H H H H H

FRMULAS SEMIDESARROLLADAS:
Incluyen todos los tomos y los enlaces de los tomos, excepto los enlaces C - H.
* CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 CH3

CH2 CH C
* CH3 C CH2

CH3 CH3

FRMULAS CONDENSADAS:
Incluyen todos los tomos, pero utilizan lneas de enlace tan slo para significar alguna caracterstica estructural o para
aclarar la figura. Los enlaces mltiples, no obstante, en general, se sealan con lneas. Con frecuencia se utilizan parntesis
para indicar grupos que se repiten:

* CH3(CH2)5CH3 equivale a : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 CH 3

* (CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2 equivale a: CH3 C CH2 CH CH CH 3

CH3 CH3

CH3 CH 3

CH3 C CH2 CH2 CH C


* CH3C(CH3)2CH = C(CH3)2 equivale a:
CH3 CH 3

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La notacin de enlaces mediante lneas constituye una simplificacin todava mayor de la designacin estructural. Los
enlaces se representan mediante lneas, donde los tomos de carbono son los extremos de las lneas o la interseccin de
stas. Se admite implcitamente que los tomos de hidrgeno necesarios para cumplir la tetravalencia estn presentes. Los
heterotomos (tomos diferentes al carbono y al hidrgeno) s se representan, asi como sus respectivos hidrgenos. La
notacin de enlaces mediante lneas es el mtodo usual para representar estructuras cclicas.

* CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale a:

OH
* CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH2CH2OH equivale a : N

H H

H C H
C C
H CH3 <>
H C C H

H H
ISOMERA
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomera. Los
compuestos que presentan esta caracterstica reciben el nombre de ismeros.
La isomera puede ser de dos tipos:

* Isomera constitucional
* Isomera en el espacio o estereoisomera

1. ISOMERA CONSTITUCIONAL
Los ismeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los tomos en la molcula
(diferente conectividad de tomos). Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos ismeros estructurales con frmula
molecular C4H10. En el n-butano hay carbonos primarios y secundarios, mientras que en el isobutano hay 3 carbonos
primarios y 1 terciario.

H
H H
H H H H H C4 H

H C1 C2 C3 C4 H H C1 C2 C3 H

H H H H H H H

n-butano metilpropano

La isomera constitucional se clasifica en:


* Isomera de cadena u ordenacin.
Son aquellos ismeros estructurales que tienen distribuidos los tomos de carbono de la molcula de forma diferente. Sus
propiedades qumicas esencialmente son semejantes, variando sus propiedades fsicas.

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Qumica

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3
Alcano no ramificado Alcano ramificado

* Isomera de posicin.
La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas, stas se encuentran enlazadas a tomos de
carbono que tienen localizadores diferentes. Sus propiedades qumicas esencialmente son semejantes, variando sus pro-
piedades fsicas.

CH3 CH2 CH2 CO CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3

* Isomera de funcin.
La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica. Sus propiedades fsicas y qumicas generalmente
son diferentes.

CH CH CH OH CH3 CH2 O CH
3 2 2 3
Alcohol ter
* Metmeros.
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

O O

CH CH C NH2 CH3 C NH CH
3 2 3

GRUPOS FUNCIONALES
En los compuestos orgnicos suelen haber otros elementos adems del carbono y el hidrgeno. Estos elementos aparecen
en agrupaciones diferenciales de uno o varios tomos. En algunos casos, estas agrupaciones de tomos sustituyen a los
tomos de H en las cadenas o anillos de hidrocarburos. En otros casos pueden incluir a los propios tomos de C. Por
ejemplo, el grupo carbonilo est formado por un tomo de C del esqueleto estructural al que se une por un doble enlace un
tomo de O ( C = O). Estas agrupaciones de tomos diferenciales se denominan grupos funcionales, y a veces el resto
de la molcula se representa por el smbolo R, que suele representar un grupo alquilo. Las propiedades fsicas y qumicas
de las molculas orgnicas dependen generalmente de los grupos funcionales que tengan. El resto de la molcula (R) suele
tener poca influencia en estas propiedades.
Por este motivo, una manera conveniente de estudiar qumica orgnica consiste en considerar las propiedades asociadas
con los grupos funcionales especficos. En los captulos posteriores ya los grupos funcionales tales como el grupo -OH de los
alcoholes y el grupo -COOH de los cidos carboxlicos.
El grupo funcional es todo agregado de uno o ms tomos de una molcula que confiere a stas
propiedades y comportamiento caractersticos e independiente de la cadena carbonada a la que pueda
estar unido.

HIDROCARBUROS
Son compuestos binarios exclusivamente formados por la combinacin de carbono e hidrgeno. De acuerdo a la cadena
carbonada y al tipo de enlace qumico implicado se puede dividir segn el siguiente esquema:

Hidrocarburos

Hidrocarburos Hidrocarburos aromticos


alifticos (hidrocarburos no saturados)

Hidrocarburos Hidrocarburos
saturados insaturados

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos Benceno y Hidrocarburos


(CnH2n+2) (CnH2n) (CnH2n) (CnH2n-2) derivados aromticos policclicos

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TRILCE

Los hidrocarburos se nombran en base a un sistema de prefijos y sufijos que denotan en el primer caso el nmero de
carbonos y en el segundo caso el tipo de enlace qumico implicado.

Prefijo #C Prefijo #C
met 1 undec 11
et 2 dodec 12
prop 3 tridec 13
but 4 tetradec 14
pent 5 pentadec 15
hex 6 hexadec 16
hept 7 heptadec 17
oct 8 octadec 18
non 9 nonadec 19
dec 10 icos* 20

* El prefijo eicos ha sido eliminado en 1979.

ALCANOS

Estructura: C C

3
sp

NOMBRES ADICIONALES: HIDROCARBUROS SATURADOS, HIDROCARBUROS PARAFNICOS (DEL


LATN:"PARUM AFFINIS", POCA AFINIDAD).

Fuente Natural: El petrleo

Frmula Global: CnH2n+2

# = 3n+1

Usos frecuentes: Combustible, solventes orgnicos.

Propiedades fsicas: densidad< 1 g/mL, insolubles en agua, voltiles, inflamables y combustibles. El metano es uno
de los hidrocarburos saturados, esto es, un hidrocarburo en el cual todos los tomos de carbono estn enlazados al
nmero mximo de tomos de hidrgeno. No hay enlaces carbono-carbono dobles ni triples, que disminuyan el nmero
de tomos de hidrgeno. Una serie de hidrocarburos saturados es la serie de los alcanos. Los alcanos, llamados tambin
parafinas, son hidrocarburos saturados con la frmula general CnH2n+2. Para n=1, la frmula es CH4; para n=2, la frmula
es C2H6; para n=3, C3H8; etc. Las frmulas desarrolladas de los tres primeros alcanos son:

H H H H H H

H C H H C C H H C C C H

H H H H H H
metano etano propano

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Qumica

Las estructuras de los compuestos orgnicos con frecuencia se dan con frmulas estructurales semidesarrolladas, en donde:

H H

CH3 significa H C CH2 significa C y CH significa C


, ,
H H H

Las frmulas semidesarrolladas de los tres primeros alcanos son:


CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
metano etano propano

y las frmulas condensadas de que le corresponden a los tres primeros alcanos son:
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

Los alcanos, una serie homloga, es una serie de compuestos en la cual un compuesto difiere de otro precedente por un
grupo -CH2-. Los miembros de esta serie homloga tienen propiedades fsicas que cambian regularmente a travs de la
serie en una forma regular. En la tabla 22.1 se enlistan los puntos de fusin y los puntos de ebullicin de los diez primeros
alcanos de cadena no ramificada.

Observe que la frmula molecular del isobutano es C4H10, la misma que para el n-butano, el hidrocarburo de cadena no
ramificada. El butano y el isobutano son ismeros estructurales y especficamente ismeros de cadena, compuestos con la
misma frmula molecular, pero con cadenas carbonadas diferentes. Debido a que estos ismeros tienen estructuras diferen-
tes, sus propiedades fsicas son diferentes.
Como las fuerzas de London se debilitan con las ramificaciones, los puntos de ebullicin de los ismeros de cadena,
disminuyen con el incremento de las ramificaciones.

CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS


Los modelos de bolas y varillas permiten visualizar un importante tipo de movimiento de las molculas de los alcanos; la
rotacin de un grupo respecto de otro en torno al enlace que los conecta. La figura muestra dos de las muchas orienta-
ciones posibles de los grupos -CH3 en la molcula de etano.

H H

H H
H H
H
H
H
H
H
H

Conformacin eclipsada conformacin alternada

Figura: Conformaciones notables del etano, debido a la libre rotacin de los tomos de carbono sp3.

En una de estas configuraciones, al examinar frontalmente la molcula, los dos conjuntos de enlaces C-H estn justamente
uno detrs del otro. Esta conformacin se denomina conformacin eclipsada.
La distancia entre los tomos de H de los dos carbonos adyacentes es mnima, condicin para que alcance un mximo de
repulsin ente los tomos de H. Hay otra configuracin denominada conformacin alternada la cual es ms estable que
la eclipsada. A temperatura ambiente, las molculas de etano tienen suficiente energa trmica para permitir la rotacin libre
de los grupos -CH3 alrededor del enlace C-C, haciendo que todas las conformaciones sean accesibles a la molcula. Sin
embargo, a temperaturas inferiores, el etano presenta principalmente la conformacin alternada. En los alcanos superiores,
aparecen situaciones similares.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

La nomenclatura de compuestos orgnicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. En esta leccin slo se pretende
dar unas nociones elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dicta las
normas que se encuentran recogidas en libros especializados.

268
TRILCE

Pero en un curso de iniciacin a la Qumica Orgnica es imprescindible que el alumno llegue a dominar las reglas elementales.
Se podrn incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposicin de un nombre conduzca de manera
inequvoca a una frmula qumica concreta. Como en cualquier otro idioma cientfico, la ambigedad es inadmisible
si se quiere tener una comunicacin precisa.
Las molculas orgnicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente con heterotomos, que
determinan sus propiedades qumicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.
En el sistema de la IUPAC, los nombres de los compuestos orgnicos tienen al menos tres partes principales: prefijo(s) -
raz - sufijo. Los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y orientacin espacial de los sustituyentes y otros
grupos funcionales de la cadena principal. El raz hace referencia a cuantos tomos de carbono hay en la cadena principal
y el sufijo identifica al grupo funcional ms importante presente en la molcula.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos. Los principios generales
son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican segn un orden de prioridad
ya establecido. En el presente texto, se usar una metodologa que si se aplica paso a paso, producir resultados correctos sin
tener que memorizar muchas reglas.
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos alcanos
consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples
como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del n-pentano son equivalentes.

H H H H H

H C C C C C H CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

H H H H H

El nombre general de los alcanos no ramificados utiliza los prefijos de acuerdo al nmero de carbonos contenidos en su
cadena, teminado en el sufijo "ano". El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla:

Tabla 22.4: Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes.

#C Nombre #C Nombre #C Nombre


1 metano 7 n-heptano 13 n-tridecano
2 etano 8 n-octano 20 n-icosano
3 propano 9 n-nonano 21 n-henicosano
4 n-butano 10 n-decano 22 n-docosano
5 n-pentano 11 n-undecano 23 n-tricosano
6 n-hexano 12 n-decano 30 n-triacontano

Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2
CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

Solucin
1. Determinar la cadena carbonada ms larga, la cual ser denominada cadena principal.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2
CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

2. Como no existe ramificaciones se trata de un alcano no ramificado


3. Su nombre es: n-dodecano.

269
Qumica

En el caso de los alcanos ramificados acclicos, el nombre se basa en el principio de que estos compuestos se
consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto (cadena principal). De esta forma, el
nombre de la cadena principal es el correspondiente al del alcano contenido en dicha cadena principal. Las ramificaciones
o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de
nmeros relativos a esa cadena.
Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales las
cuales se ilustrarn brevemente con el siguiente compuesto y, ms en detalle, en las siguientes secciones.
Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo:
CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3


Solucin:

1. Encontrar la cadena principal. En este caso es la cadena de 8 tomos de carbono y le corresponde el nombre de
octano.

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

2. Numerar la cadena principal desde un extremo al otro, de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo al primer
punto de diferencia.

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3


8 7 6 5 4 3 2 1
3. Normbrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Si algn sustituyente se repite ms de una
vez se pueden utilizar prefijos multiplicadores para denotar dicha condicin.

metil
CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3


8 7 6 5 4 3 2 1

4. Alfabetizar los sustituyentes. No se considera los prefijos multiplicadores o los prefijos separados por un guin,
para el ordenamiento alfabtico.

5. Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos,
etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre de la cadena principal y sufijo "ano" al final del nombre: 2-
metiloctano.

Ejemplo: Nombrar al siguiente hidrocarburo:


CH3 CH3
CH3
CH3 CH2
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 C CH2

CH3
Solucin

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TRILCE

1. Encontrar y numerar la cadena principal. En este caso, es la cadena de 9 tomos de carbono y le corresponde el
nombre de nonano. Para la numeracin, se recomienda formar nmeros con las posiciones de los sustituyentes y
el menor nmero formado impone el sentido de la numeracin. En este caso: 2477<3368.

9
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 C CH2
1 2 3 4 5 6 7 8

CH3

2. Identificar y normbrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Si algn sustituyente se
repite ms de una vez se pueden utilizar prefijos multiplicadores para denotar dicha condicin.
etil
metil metil 9
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2
CH3 CH CH 2 CH CH2 CH2 C CH2
1 2 3 4 5 6 7 8

CH3

metil
3. Alfaberizar y nombrar recordando que los prefijos multplicadores no se toman en cuenta para la alfabetizacin: 4-
etil-2,7,7-trimetilnonano.

271
Qumica

Tabla: Nombres comunes de los sustituyentes alquilo notables.

CH3 metil

CH3 CH2 etil

CH3 CH2 CH2 n-propil

CH3 CH2 CH2 CH2 n-butil

CH3

CH3 CH2 CH sec-butill

CH3 CH CH2 isobutil

CH3

CH3

CH3 C terc-butill

CH3

CH3

CH3 C CH2 neopentil

CH3
Por ejemplo:

5-isobutilnonano 5-sec-butilnonano

5-isopropil-3-metilnonano

272
TRILCE

PROBLEMAS PROPUESTOS

06. Qu compuesto no es una amida?


01. Qu valor puede esperarse para los ngulos de enlace
que se denotan por y ? O
CH3
C C CH 2 C CH 2 a) CH3 C N
CH3
H H

a) = 90o y = 90o
b) = 120o y = 109o b) H N
c) = 180o y = 109o
O
d) = 180o y = 120o
c) CH3-CH2-O-CH2-NH2
e) = 109o y = 120o
d) (CH3)2CHCONHCH2CH3
e) CH3CH2CONH2
02. NO es una caracterstica de los compuestos orgnicos
en general, comparado con los compuestos inorgnicos
de peso molecular comparable: 07. Dada la siguiente estructura:
(CH3)2CH-CH2CH(CH3)-CH2C(CH3)2-CH2CH(CH3)2
a) Voltiles.
b) Bajos puntos de ebullicin. Determine cuntos carbonos secundarios estn
c) Inflamables. presentes:
d) Combustibles.
e) Conducen la corriente elctrica en soluciones a) 0 b) 1 c) 2
acuosas. d) 3 e) 4

03. En cul de los siguientes compuestos existe ms de 08. Determine qu alcohol es secundario:
una clase de hibridacin. (sp, sp2, sp3 ) del tomo de
carbono? a) CH3CH2CHOHCH3
b) (CH3)3COH
1) CH3-CH2-CH2-CH3
c) (CH3)2CHCH2OH
2) CH3 -CH=CH-CH3
d) CH3CH2CH2CH2OH
3) H-C C-H
e) (CH3)3CCH2OH
4) CH3-C C-CH3
09. Determine qu analoga es incorrecta:
a) 2 y 3 b) 2 y 4 c) 2
d) 3 e) 3 y 4 O
a) C : aldehdo..
04. Qu grupo funcional no est asociado a la siguiente H
estructura?
O b) C : cetona.
CH3
HO N
c) HO C : hidroxocetona.
O O CH3
O
a) Alcohol. b) Ester. c) Amina. d) O C : ster..
d) Cetona. e) cido carboxlico.
O
05. Qu compuesto no es un aldehido?
e) NH : amina.
2
a) CH3(CH2)3CHO
b) (CH3)3CCHO 10. Determine qu estructura presenta tomo de carbono
c) CH3-CH=CH-CHO con hibridacin sp.
d) OHCCH2CH3
a) CH3-CO-CH3
e) CH3CHOHCH2CH3
b) CH3CH=CHCH3
c) (CH3)2CHCHO
d) CH3CH=C=CHCH3
e) CH4

273
Qumica

11. Determine la frmula global de: 16. Qu alternativa es incorrecta?


O
a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 : ter.
b) CH3-CH2-COO-CH3 : ster.
O c) OHC-CH2-CH2-CH3 : aldehdo.
d) (CH3)2NCH2COCH3 : amida.
a) C6H14O2 b) C6H12O2
e) HO-CH2-CH2-CH3 : alcohol.
c) C6H10O2 d) C6H6O2
e) C6H8O2
17. Identifique un aldehdo:
12. Determine la frmula global de:
CH3 a) CH3CHOHCH3
CN N b) OHCCH2CH3
CH3
c) CH3CH2OCH(CH3)2

O OH d) CH3COCH2CH3
e) CH3CH2COOH
a) C8H10N2O2 b) C9H10N2O2
c) C9H12N2O2 d) C9H14N2O2 18. Cuntos carbonos primarios tiene la siguiente
e) C9H16N2O2 estructura:
(CH3)3CCH2CH(CH3)CHClCH2CH(CH3)CH2CH2Cl
13. Qu grupo funcional no est asociado a la siguiente
estructura? a) 3 b) 4 c) 5
CN d) 6 e) 7

19. Dada la siguiente estructura:


O O
O O
CH3 OOC HO NH
OH O
Determine que grupo funcional no est presente:
HOOC

a) Amina. b) Cetona. a) Amina b) Cetona c) Amida


c) Ester. d) cido carboxlico. d) ster e) Alcohol
e) Alcohol.
20. Indique la hibridacin del tomo de carbono marcado
14. Cuntos carbonos terciarios estn presentes en la con una flecha:
siguiente estructura?
(CH3)2CHCH2CHClCH2C(CH3)2CH2C(CH3)3 H C C CH NH2
NH2
a) 2 b) 3 c) 4
d) 5 e) 1
a) sp b) sp2 c) sp3
15. Indique qu alternativa representa una amida d) s2p e) s3p

a) (CH3)3N 21. Determine la hibridacin del tomo de nitrgeno


b) NH
2 CH2 C CH2 CH2 OH CH3
O CH3
+
O N I
c) H C CH2 CH3 CH3
CH3
d) CH3 O C CH2 CH3
a) sp b) sp2 c) sp3
O d) s2p e) s3p
e) CH NH C CH2 CH3
3
O

274
TRILCE

22. Determine cul de las siguientes estructuras son iguales: 25. Qu alcohol es terciario?

CH3 CH3
a) CH3OH
a) CH3 CH CH2 C CH2 C CH3 b) CH3C(CH3)2CHOHCH2CH3

CH3 c) (CH3)3CCH2OH
CH3 CH3
d) CH3(CH2)4CH2OH
(CH3 )3 CCH2 C(CH3 )2 CH2 C(CH3 )3 CH3
e)
OH
b) CH CH OCH CH(CH )CH CH CH
3 2 2 3 2 2 3 26. Qu amina es primaria?

O a) CH3CH(CH3)CH2NH2
b) (C2H5)2NH
CH3 c) (CH3)2CHNHCH3
d) (C2H5)2NCH3
CH3
e) (CH3)3CNHCH3
C CH(CH3 )3
c)
CH3 27. Determine qu estructuras son ismeros estructurales:
CH3
CH3

a) CH3 CH2 CH2 CHCH3


CH3 CH3
(CH3)2CHCH2CH2 CH3
d)
CH3 CH3 H CH3
CH3 CH3
b) C C C C
(CH3 )3 CC(CH3 )2 CH2 CH2 CH2 CH3 H CH3 H H
c) CH3 CH2 CHCH2 CH3 (CH3 )3 CCH2 Cl
e) CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3
Cl
23. Determine qu estructura tiene 5 carbonos primarios: OH
d)
a) CH3(CH2)3CH3 OH OH OH
b) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3 e) Todas las alternativas representan ismeros
c) CH3CHOHCHOHCH2C(CH3)2CH2CH3 estructurales.
d) CH2ClCH2CH2C(CH3)2CH(CH2I)2
28. Cuntos carbonos secundarios estn presentes en la
e) CH3(CH2)5CH3
siguiente estructura?
24. Determine qu estructura es heterocclica:

a) b) Cl
OH a) 1 b) 2 c) 3
NH2 d) 4 e) 5

O 29. Determine la frmula global:

c) d)
N
CN
e) CH CH2 N CH3
3 H
H
O
a) C8H10ON b) C8H12ON
c) C8H8ON d) C8H8ON
e) C8H9ON

275
Qumica

30. Determine la frmula global: a) Igual frmula global; proporcin de tomos.


O b) Igual unin atmica; distribucin espacial.
c) Los mismos tomos; proporcin de tomos.
d) Igual frmula global; estructura.
N CH3 e) Frmula global; estructura.

35. Dos compuestos orgnicos son ismeros pticos


cuando al compararlos:
O

a) C9H6O2N b) C9H8O2N a) La suma relativa de sus ngulos de desviacin del


c) C9H7O2N d) C9H9O2N plano de la luz polarizada es cero.
e) C9H11O2N b) Muestra un aumento el ngulo de desviacin del
plano de la luz polarizada.
31. Cuntos compuestos diferentes se muestran abajo? c) Ninguno ejerce actividad ptica sobre el plano de
la luz polarizada.
I. CH3 CHCH2 CH2 CH3 d) La molcula del uno es la imagen especular no
superponible del otro.
CH3
e) Las molculas no son imgenes especulares entre
II. C(CH3 )4 s.

CH3 CH3 36. Qu grupos funcionales podran estar presentes en


III. C un compuesto cclico de frmula C5H10O?
CH3 CH3
a) Aldehdo y cetona.
CH3 CH3 b) Aldehido y alcohol.
CH CH3 c) Cetona y alcohol.
IV.
CH2 d) Aldehdo y ter.
e) Alcohol y ter.
V. CH3 CH2 CH(CH3 )2
37. Qu grupo(s) funcional(es) no puede(n) estar
CH3 presentes en un compuesto de frmula C4H8O?
VI. CH CH2 CH3
a) Aldehdo.
CH3 b) Cetona.
c) Cetona cclica.
d) ter cclico.
a) 2 b) 1 c) 3 e) Alcohol y enlace doble.
d) 4 e) 5
38. Qu compuesto es un fenol?
32. Cuntos enlaces s presenta la siguiente estructura?
3,4-diisopropildecano
CH3
a) 65 b) 67 c) 68 CH2 CH2 OH
d) 49 e) 66 a) b) CH3 C CH3
Cl
OH
33. Cuntos compuestos de los enunciados exhiben
isomera geomtrica? OH OH
I. CH3CH2CH=CH2
c) d)
II. CH3CH=CHCH3
CH3
III. CH3CH=CHCl
IV. CH3CH=CBrCl NH2
V. CH3CH2C(C2H5)=CHCH3
e)
a) 1 b) 2 c) 3 CH3
d) 4 e) 5

34. En qumica orgnica se conocen como ismeros a los


compuestos que tienen ..... y diferentes ...... por ende,
sus propiedades y caractersticas son diferentes.

276
TRILCE

39. Qu compuesto es una amina aromtica? 46. Determine qu estructura no se puede clasificar como
un fenol:

CH3 OH

a) (CH3 )3 N b) CH3 C CH3 CH3


OH
NH
a) b) O N
CH3 2
NO2
CH2 NH2 NH2
CH2 OH OH
c) d)
CH3 c) d)
O2 N NO2
NH2
OH
e)
CH3

40. Determine cuntos hidrgenos presenta la siguiente e)


estructura:

NC OH
O
OH 47. Qu grupo funcional se considera ismero de funcin
CH CH3 de los alquinos alifticos de cadena abierta?
N
CH3 a) Alqueno. b) Cicloalcano.
c) Dno. d) Cicloalquino.
e) Dieno.
a) 11 b) 12 c) 13
d) 14 e) 15
48. Cuntos carbonos secundarios estn presentes en la
siguiente estructura?
41. Cuntos alcoholes estn asociados a la frmula
C4H10O ?

a) 4 b) 2 c) 6
d) 3 e) 5

42. Determine cuntos alcoholes terciarios estn asociadas


a la frmula global C5H12O.

a) 4 b) 3 c) 2
a) 0 b) 2 c) 1 d) 1 e) 5
d) 3 e) 4
49. Cuntas cetonas estn asociadas a la frmula global
43. Determine cuntas aminas terciarias se asocian a la C5H10O ?
frmula C5H13N .

a) 0 b) 2 c) 1 a) 1 b) 3 c) 4
d) 3 e) 4 d) 5 e) 2

44. Determine cuntos steres se asocian a la frmula 50. Qu grupo funcional no est asociado a la frmula
global C4H8O2 . global C3H6O?

a) 5 b) 2 c) 1 a) Aldehdo.
d) 3 e) 4 b) Cetona.
c) ter alicclico.
45. Cuntos ismeros presenta la frmula C4H9Cl? d) Alcohol alicclico.
e) Cetona cclica.
a) 5 b) 2 c) 1
d) 3 e) 4

277
Qumica

51. Qu alternativa representa ismeros de posicin? a) Fenol. b) Alcohol. c) Amina.


d) ter. e) Amida.
a) CH2CH2CH2OCH3 y (CH3)3COH
55. Hallar la frmula global de LSD, un alucingeno.
b) Oy
O CH3 CH2 O
c) CH3COCH2CH2CH3 y
N C
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 N CH3
O
d) CH3CHOHCH2CH3 y
CH3CH2CH2CH2OH
Cl Cl
e) y Cl
Cl

52. La refinacin del petrleo consiste en: N


H
a) La separacin por destilacin fraccionada de los
compuestos orgnicos y conversin de algunos de
ellos en otros. a) C2H37ON3 b) C2H44ON3
b) El bombeo del petrleo crudo a los tanques de c) C2H39ON39 d) C2H42ON3
almacenamiento. e) C21H29ON3
c) La adicin de nuevos componentes para optimizar
la calidad del petrleo crudo. 56. Qu molcula presenta un tomo de carbono con
d) La filtracin del petrleo crudo antes de ser trans- hibridacin sp?
portado a las torres fraccionadas para su destila-
cin.
e) La combustin completa de algunos componentes
del crudo para evitar la contaminacin del mismo. a) O

b) CH3 CH C O
53. Cuntos grupos funcionales no estn asociados a la
adrenalina, una hormona adrenal? N CH3
c)
* Alcohol.
* Fenol. d) CH3 CH CH COOH
* Amina. e) CH2 Cl2
* ter.
57. Cuntos carbonos presentan hibridacin sp3?
OH
CH3 CH CH CH2 C CH

a) 1 b) 2 c) 3
NHCH3 d) 4 e) 5
HO
OH 58. Qu propiedad del tomo de carbono justifica la
a) 0 b) 1 c) 2 existencia de una diversidad de compuestos orgnicos?
d) 3 e) 4
a) Covalencia. b) Tetravalencia.
54. Determine qu grupo funcional no est asociado a la c) Autosaturacin. d) Hibridacin.
morfina, alcaloide usado como analgsico. e) Isotopa.

HO 59. Respecto a las siguientes proposiciones:


I. El grafito y el diamante son formas isotpicas del
carbono.
II. El carbono tiene mayor carcter no metlico que el
oxgeno.
O III. El diamante es el mineral de mayor dureza en la
escala de Mohs.
N CH3
IV. Los compuestos orgnicos de bajo peso molecular
en general son inflamables.
Son verdaderas:
HO

278
TRILCE

a) Slo I b) Slo II c) III y IV Determine qu proposicin es correcta:


d) Slo IV e) II , III y IV
a) Existe 6 enlaces
60. Dada la siguiente estructura: b) Existe 4 electrones
c) Existe 4 tomos con hibridacin sp2.
O
O d) Existe un tomo cuaternario.
C e) No existe enlaces mltiples.
H

279
Qumica

Claves
01. d 31. c

02. e 32. d

03. b 33. c

04. e 34. d

05. e 35. a

06. c 36. c

07. d 37. c

08. a 38. c

09. c 39. d

10. d 40. d

11. e 41. a

12. d 42. c

13. a 43. d

14. e 44. e

15. e 45. e

16. d 46. c

17. b 47. e

18. d 48. a

19. a 49. e

20. c 50. e

21. c 51. d

22. d 52. a

23. d 53. d

24. c 54. e

25. e 55. e

26. a 56. b

27. c 57. b

28. e 58. c

29. e 59. c

30. c 60. c

280