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Captulo
INTRODUCCIN A LA QUMICA
28 ORGNICA
WHLER, FRIEDRICH (1800-1882)
(Eschersheim, actual Alemania, 1800-Gotinga, id., 1882) Qumico alemn. Discpulo de L.
Gmelin y de J. Berzelius, ense desde 1836 en la Universidad de Gtinga. Su nombre est
unido sobre todo a la sntesis de la rea (1828), que tuvo una gran repercusin en el desarro-
llo de la qumica en el siglo XIX, al echar por tierra la teora que defenda que los compuestos
orgnicos no pueden ser preparados mediante procesos de sntesis. Conjuntamente con
Liebig, llev a cabo investigaciones sobre el cido rico y sus derivados. Obtuvo adems por
primera vez Aluminio puro por la accin del Potasio sobre el cloruro de dicho metal (1827),
aisl el Berilio y el Itrio y efectu importantes descubrimientos sobre el Silicio y el Boro, de los
cuales prepar la forma cristalina. Obtuvo acetileno por la reaccin del agua con el carburo de
calcio (1862) y con sus trabajos sobre el cianato de plata contribuy al descubrimiento de la
isomera.
QU ES LA QUMICA ORGNICA?
La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los compuestos de Carbono. Los compuestos o molculas
orgnicas son los compuestos qumicos basados en Carbono, Hidrgeno y Oxgeno, y muchas veces con Nitrgeno,
Azufre, Fsforo, Boro, Halgenos. No son molculas orgnicas los carburos, los carbonatos y los xidos del carbn.
Las molculas orgnicas pueden ser:
Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomolculas, que son estudiadas
por la bioqumica.
Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plsticos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen artificialmente.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha sido arbitraria;
pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos no.
As el cido carbnico (H2CO3) es inorgnico, mientras que el cido frmico (HCOOH), es orgnico. El anhdrido carbnico
y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos.
La etimologa de la palabra "orgnico" significa que procede de rganos, relacionado con la vida, en oposicin a inorgnico
que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida.
Para los qumicos antiguos, las sustancias orgnicas procederan de fuentes animales o vegetales, mientras las sustancias
inorgnicas seran las de procedencia mineral. Aunque durante muchos aos se crey que entre qumica orgnica y qumica
inorgnica exista una barrera infranqueable, a principios del siglo XIX, tras conseguir el qumico alemn Whler sintetizar
la rea, un producto orgnico, a partir de sustancias inorgnicas, se comprob que tal divisin era artificial, algo que es
completamente evidente en la qumica moderna.
259
Qumica
elementos como boro y silicio, as como una gran variedad de metales. Todos estos compuestos artificiales son de
enorme importancia como intermedios y/o reactivos en Sntesis Orgnica.
a. Todos los compuestos orgnicos contienen carbono en sus molculas. a veces combinado slo con hidrgeno y otros
adems, con oxgeno y nitrgeno (C , H , O , N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los
cuerpos orgnicos. Tambin, pero con menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fsforo, halgenos, arsnico, y
otros.
Algunos compuestos del carbono como: monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2), carbonatos, carburos
y cianuros metlicos, se estudian dentro de la qumica inorgnica.
b. El nmero de compuestos del carbono es muy grande, y aunque no existe una barrera entre los compuestos orgnicos
e inorgnicos, estos ltimos representan una cantidad mucho menor con relacin a la totalidad de los compuestos.
c. Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general son diferentes a las de los inorgnicos
d. En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad de unirse unos con otros formando
cadenas carbonadas con o sin ramificacin, abiertas o cerradas y mediante enlaces simples, dobles y / o triples.
e. Los compuestos orgnicos tienen bajos puntos de fusin ( inferior a los 400C) en tanto que los inorgnicos se funden
a altas temperaturas(a veces sobrepasan los 1000C)
f. Los compuestos orgnicos reaccionan en forma lenta, las reacciones de los compuestos inorgnicos son casi instantneas.
Debido al enlace covalente entre los tomos que forman las molculas de los compuestos orgnicos, estos no conducen
la corriente elctrica, por otro lado, muchos de los inorgnicos se ionizan y son buenos conductores elctricos
g. La gran mayora de los compuestos orgnicos son voltiles, inflamables y combustibles. Los inorgnicos no lo son.
h. Los compuestos orgnicos presentan la propiedad de la isomera, esto es, puede haber dos o ms sustancias cuyas
molculas estn formadas por el mismo nmero de tomos, pero las sustancias presentan propiedades fsicas y/o
qumicas diferentes.
* Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no
conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g/cm3. Estas propiedades corresponden a su estructura:
una red de tomos distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus tomos vecinos por solo 1.54 . En esta
estructura, se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos. Por ello el diamante es
muy duro, no conduce la electricidad y tiene el punto de fusin mas elevado que se conoce de un elemento el cual
es cerca de 3570 C.
Los fullerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentgonos (y
posiblemente heptgonos), lo que curva los planos y permite la aparicin de estructuras de forma esfrica, elipsoidal y
cilndrica. El constituido por 60 tomos de carbono, presenta una estructura tridimensional similar a un baln de ftbol. Las
propiedades de los fullerenos no se han determinado por completo y an se siguen investigando.
A esta familia pertenecen tambin los nanotubos de carbono, de forma cilndrica rematados en sus extremos por hemiesferas
(fullerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnologa.
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TRILCE
1. Tetravalencia:
El tomo de carbono en todo compuesto orgnico es tetravalente, es decir, en forma implcita se acepta la formacin de
cuatro enlaces covalentes.
El tomo de oxgeno es divalente.
El tomo de nitrgeno es trivalente.
El tomo de hidrgeno es monovalente.
2. Autosaturacin:
El tomo de carbono, tpicamente tiene la capacidad de combinarse con otros tomos de carbono formando cadenas
carbonadas con o sin ramificaciones, abiertas, cerradas y mediante enlaces simples dobles y/o triples.
C C C C C C C C C C C C C C
C
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Qumica
C C C C C C C
C C C C C C
C
C C
<>
C C
C
C C
<> <>
C C
C
* Cadenas aromticas
C
C C
<> <>
C C
N N N
N N
H CH3
* Cadenas heterocclicas
<>
* Cadenas policclicas
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TRILCE
Solucin:
carbonos primarios: 10
carbonos secundarios: 2
carbonos tercearios: 3
carbonos cuaternarios: 2
SERIE HOMLOGA
Todos aquellos compuestos que poseen uno o mas grupos funcionales comunes y slo se diferencian en el nmero de
grupos de - CH2 - constituyen una serie homloga. Los miembros de sta serie se denominan Homlogos.
* La serie Homloga de los alcanos :
CH3(CH2)KCH3
CH3(CH2)K+1CH3
263
Qumica
FRMULAS EMPRICAS:
Indican la proporcin de los elementos segn los nmeros enteros ms sencillos.
FRMULAS MOLECULARES:
Indica el nmero real de tomos qumicamente combinados, en la formacin de la molcula.
FRMULAS DESARROLLADAS:
Incluyen todos los tomos y los enlaces de los tomos.
H
H C H
H H H H H H
H C C C C C C C H
H H H H H H H
FRMULAS SEMIDESARROLLADAS:
Incluyen todos los tomos y los enlaces de los tomos, excepto los enlaces C - H.
* CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 CH3
CH2 CH C
* CH3 C CH2
CH3 CH3
FRMULAS CONDENSADAS:
Incluyen todos los tomos, pero utilizan lneas de enlace tan slo para significar alguna caracterstica estructural o para
aclarar la figura. Los enlaces mltiples, no obstante, en general, se sealan con lneas. Con frecuencia se utilizan parntesis
para indicar grupos que se repiten:
CH3 CH 3
CH3 CH3
CH3 CH 3
264
TRILCE
La notacin de enlaces mediante lneas constituye una simplificacin todava mayor de la designacin estructural. Los
enlaces se representan mediante lneas, donde los tomos de carbono son los extremos de las lneas o la interseccin de
stas. Se admite implcitamente que los tomos de hidrgeno necesarios para cumplir la tetravalencia estn presentes. Los
heterotomos (tomos diferentes al carbono y al hidrgeno) s se representan, asi como sus respectivos hidrgenos. La
notacin de enlaces mediante lneas es el mtodo usual para representar estructuras cclicas.
* CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale a:
OH
* CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH2CH2OH equivale a : N
H H
H C H
C C
H CH3 <>
H C C H
H H
ISOMERA
La existencia de molculas que poseen la misma frmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomera. Los
compuestos que presentan esta caracterstica reciben el nombre de ismeros.
La isomera puede ser de dos tipos:
* Isomera constitucional
* Isomera en el espacio o estereoisomera
1. ISOMERA CONSTITUCIONAL
Los ismeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los tomos en la molcula
(diferente conectividad de tomos). Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos ismeros estructurales con frmula
molecular C4H10. En el n-butano hay carbonos primarios y secundarios, mientras que en el isobutano hay 3 carbonos
primarios y 1 terciario.
H
H H
H H H H H C4 H
H C1 C2 C3 C4 H H C1 C2 C3 H
H H H H H H H
n-butano metilpropano
265
Qumica
CH3
Alcano no ramificado Alcano ramificado
* Isomera de posicin.
La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones qumicas, stas se encuentran enlazadas a tomos de
carbono que tienen localizadores diferentes. Sus propiedades qumicas esencialmente son semejantes, variando sus pro-
piedades fsicas.
* Isomera de funcin.
La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica. Sus propiedades fsicas y qumicas generalmente
son diferentes.
CH CH CH OH CH3 CH2 O CH
3 2 2 3
Alcohol ter
* Metmeros.
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.
O O
CH CH C NH2 CH3 C NH CH
3 2 3
GRUPOS FUNCIONALES
En los compuestos orgnicos suelen haber otros elementos adems del carbono y el hidrgeno. Estos elementos aparecen
en agrupaciones diferenciales de uno o varios tomos. En algunos casos, estas agrupaciones de tomos sustituyen a los
tomos de H en las cadenas o anillos de hidrocarburos. En otros casos pueden incluir a los propios tomos de C. Por
ejemplo, el grupo carbonilo est formado por un tomo de C del esqueleto estructural al que se une por un doble enlace un
tomo de O ( C = O). Estas agrupaciones de tomos diferenciales se denominan grupos funcionales, y a veces el resto
de la molcula se representa por el smbolo R, que suele representar un grupo alquilo. Las propiedades fsicas y qumicas
de las molculas orgnicas dependen generalmente de los grupos funcionales que tengan. El resto de la molcula (R) suele
tener poca influencia en estas propiedades.
Por este motivo, una manera conveniente de estudiar qumica orgnica consiste en considerar las propiedades asociadas
con los grupos funcionales especficos. En los captulos posteriores ya los grupos funcionales tales como el grupo -OH de los
alcoholes y el grupo -COOH de los cidos carboxlicos.
El grupo funcional es todo agregado de uno o ms tomos de una molcula que confiere a stas
propiedades y comportamiento caractersticos e independiente de la cadena carbonada a la que pueda
estar unido.
HIDROCARBUROS
Son compuestos binarios exclusivamente formados por la combinacin de carbono e hidrgeno. De acuerdo a la cadena
carbonada y al tipo de enlace qumico implicado se puede dividir segn el siguiente esquema:
Hidrocarburos
Hidrocarburos Hidrocarburos
saturados insaturados
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TRILCE
Los hidrocarburos se nombran en base a un sistema de prefijos y sufijos que denotan en el primer caso el nmero de
carbonos y en el segundo caso el tipo de enlace qumico implicado.
Prefijo #C Prefijo #C
met 1 undec 11
et 2 dodec 12
prop 3 tridec 13
but 4 tetradec 14
pent 5 pentadec 15
hex 6 hexadec 16
hept 7 heptadec 17
oct 8 octadec 18
non 9 nonadec 19
dec 10 icos* 20
ALCANOS
Estructura: C C
3
sp
# = 3n+1
Propiedades fsicas: densidad< 1 g/mL, insolubles en agua, voltiles, inflamables y combustibles. El metano es uno
de los hidrocarburos saturados, esto es, un hidrocarburo en el cual todos los tomos de carbono estn enlazados al
nmero mximo de tomos de hidrgeno. No hay enlaces carbono-carbono dobles ni triples, que disminuyan el nmero
de tomos de hidrgeno. Una serie de hidrocarburos saturados es la serie de los alcanos. Los alcanos, llamados tambin
parafinas, son hidrocarburos saturados con la frmula general CnH2n+2. Para n=1, la frmula es CH4; para n=2, la frmula
es C2H6; para n=3, C3H8; etc. Las frmulas desarrolladas de los tres primeros alcanos son:
H H H H H H
H C H H C C H H C C C H
H H H H H H
metano etano propano
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Qumica
Las estructuras de los compuestos orgnicos con frecuencia se dan con frmulas estructurales semidesarrolladas, en donde:
H H
y las frmulas condensadas de que le corresponden a los tres primeros alcanos son:
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
Los alcanos, una serie homloga, es una serie de compuestos en la cual un compuesto difiere de otro precedente por un
grupo -CH2-. Los miembros de esta serie homloga tienen propiedades fsicas que cambian regularmente a travs de la
serie en una forma regular. En la tabla 22.1 se enlistan los puntos de fusin y los puntos de ebullicin de los diez primeros
alcanos de cadena no ramificada.
Observe que la frmula molecular del isobutano es C4H10, la misma que para el n-butano, el hidrocarburo de cadena no
ramificada. El butano y el isobutano son ismeros estructurales y especficamente ismeros de cadena, compuestos con la
misma frmula molecular, pero con cadenas carbonadas diferentes. Debido a que estos ismeros tienen estructuras diferen-
tes, sus propiedades fsicas son diferentes.
Como las fuerzas de London se debilitan con las ramificaciones, los puntos de ebullicin de los ismeros de cadena,
disminuyen con el incremento de las ramificaciones.
H H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
Figura: Conformaciones notables del etano, debido a la libre rotacin de los tomos de carbono sp3.
En una de estas configuraciones, al examinar frontalmente la molcula, los dos conjuntos de enlaces C-H estn justamente
uno detrs del otro. Esta conformacin se denomina conformacin eclipsada.
La distancia entre los tomos de H de los dos carbonos adyacentes es mnima, condicin para que alcance un mximo de
repulsin ente los tomos de H. Hay otra configuracin denominada conformacin alternada la cual es ms estable que
la eclipsada. A temperatura ambiente, las molculas de etano tienen suficiente energa trmica para permitir la rotacin libre
de los grupos -CH3 alrededor del enlace C-C, haciendo que todas las conformaciones sean accesibles a la molcula. Sin
embargo, a temperaturas inferiores, el etano presenta principalmente la conformacin alternada. En los alcanos superiores,
aparecen situaciones similares.
NOMENCLATURA DE ALCANOS
La nomenclatura de compuestos orgnicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. En esta leccin slo se pretende
dar unas nociones elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dicta las
normas que se encuentran recogidas en libros especializados.
268
TRILCE
Pero en un curso de iniciacin a la Qumica Orgnica es imprescindible que el alumno llegue a dominar las reglas elementales.
Se podrn incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposicin de un nombre conduzca de manera
inequvoca a una frmula qumica concreta. Como en cualquier otro idioma cientfico, la ambigedad es inadmisible
si se quiere tener una comunicacin precisa.
Las molculas orgnicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente con heterotomos, que
determinan sus propiedades qumicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.
En el sistema de la IUPAC, los nombres de los compuestos orgnicos tienen al menos tres partes principales: prefijo(s) -
raz - sufijo. Los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y orientacin espacial de los sustituyentes y otros
grupos funcionales de la cadena principal. El raz hace referencia a cuantos tomos de carbono hay en la cadena principal
y el sufijo identifica al grupo funcional ms importante presente en la molcula.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos. Los principios generales
son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican segn un orden de prioridad
ya establecido. En el presente texto, se usar una metodologa que si se aplica paso a paso, producir resultados correctos sin
tener que memorizar muchas reglas.
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales. Estos alcanos
consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples
como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del n-pentano son equivalentes.
H H H H H
H H H H H
El nombre general de los alcanos no ramificados utiliza los prefijos de acuerdo al nmero de carbonos contenidos en su
cadena, teminado en el sufijo "ano". El nombre de los alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla:
CH2 CH2
CH2 CH2
Solucin
1. Determinar la cadena carbonada ms larga, la cual ser denominada cadena principal.
CH2 CH2
CH2 CH2
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Qumica
En el caso de los alcanos ramificados acclicos, el nombre se basa en el principio de que estos compuestos se
consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el compuesto (cadena principal). De esta forma, el
nombre de la cadena principal es el correspondiente al del alcano contenido en dicha cadena principal. Las ramificaciones
o sustituyentes de la cadena principal se designan con prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de
nmeros relativos a esa cadena.
Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales las
cuales se ilustrarn brevemente con el siguiente compuesto y, ms en detalle, en las siguientes secciones.
Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo:
CH3
1. Encontrar la cadena principal. En este caso es la cadena de 8 tomos de carbono y le corresponde el nombre de
octano.
CH3
2. Numerar la cadena principal desde un extremo al otro, de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo al primer
punto de diferencia.
CH3
metil
CH3
4. Alfabetizar los sustituyentes. No se considera los prefijos multiplicadores o los prefijos separados por un guin,
para el ordenamiento alfabtico.
5. Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin, multiplicativos,
etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre de la cadena principal y sufijo "ano" al final del nombre: 2-
metiloctano.
CH3
Solucin
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TRILCE
1. Encontrar y numerar la cadena principal. En este caso, es la cadena de 9 tomos de carbono y le corresponde el
nombre de nonano. Para la numeracin, se recomienda formar nmeros con las posiciones de los sustituyentes y
el menor nmero formado impone el sentido de la numeracin. En este caso: 2477<3368.
9
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 C CH2
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3
2. Identificar y normbrar cada sustituyente o ramificacin diferente en la cadena principal. Si algn sustituyente se
repite ms de una vez se pueden utilizar prefijos multiplicadores para denotar dicha condicin.
etil
metil metil 9
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2
CH3 CH CH 2 CH CH2 CH2 C CH2
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3
metil
3. Alfaberizar y nombrar recordando que los prefijos multplicadores no se toman en cuenta para la alfabetizacin: 4-
etil-2,7,7-trimetilnonano.
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Qumica
CH3 metil
CH3
CH3
CH3
CH3 C terc-butill
CH3
CH3
CH3
Por ejemplo:
5-isobutilnonano 5-sec-butilnonano
5-isopropil-3-metilnonano
272
TRILCE
PROBLEMAS PROPUESTOS
a) = 90o y = 90o
b) = 120o y = 109o b) H N
c) = 180o y = 109o
O
d) = 180o y = 120o
c) CH3-CH2-O-CH2-NH2
e) = 109o y = 120o
d) (CH3)2CHCONHCH2CH3
e) CH3CH2CONH2
02. NO es una caracterstica de los compuestos orgnicos
en general, comparado con los compuestos inorgnicos
de peso molecular comparable: 07. Dada la siguiente estructura:
(CH3)2CH-CH2CH(CH3)-CH2C(CH3)2-CH2CH(CH3)2
a) Voltiles.
b) Bajos puntos de ebullicin. Determine cuntos carbonos secundarios estn
c) Inflamables. presentes:
d) Combustibles.
e) Conducen la corriente elctrica en soluciones a) 0 b) 1 c) 2
acuosas. d) 3 e) 4
03. En cul de los siguientes compuestos existe ms de 08. Determine qu alcohol es secundario:
una clase de hibridacin. (sp, sp2, sp3 ) del tomo de
carbono? a) CH3CH2CHOHCH3
b) (CH3)3COH
1) CH3-CH2-CH2-CH3
c) (CH3)2CHCH2OH
2) CH3 -CH=CH-CH3
d) CH3CH2CH2CH2OH
3) H-C C-H
e) (CH3)3CCH2OH
4) CH3-C C-CH3
09. Determine qu analoga es incorrecta:
a) 2 y 3 b) 2 y 4 c) 2
d) 3 e) 3 y 4 O
a) C : aldehdo..
04. Qu grupo funcional no est asociado a la siguiente H
estructura?
O b) C : cetona.
CH3
HO N
c) HO C : hidroxocetona.
O O CH3
O
a) Alcohol. b) Ester. c) Amina. d) O C : ster..
d) Cetona. e) cido carboxlico.
O
05. Qu compuesto no es un aldehido?
e) NH : amina.
2
a) CH3(CH2)3CHO
b) (CH3)3CCHO 10. Determine qu estructura presenta tomo de carbono
c) CH3-CH=CH-CHO con hibridacin sp.
d) OHCCH2CH3
a) CH3-CO-CH3
e) CH3CHOHCH2CH3
b) CH3CH=CHCH3
c) (CH3)2CHCHO
d) CH3CH=C=CHCH3
e) CH4
273
Qumica
O OH d) CH3COCH2CH3
e) CH3CH2COOH
a) C8H10N2O2 b) C9H10N2O2
c) C9H12N2O2 d) C9H14N2O2 18. Cuntos carbonos primarios tiene la siguiente
e) C9H16N2O2 estructura:
(CH3)3CCH2CH(CH3)CHClCH2CH(CH3)CH2CH2Cl
13. Qu grupo funcional no est asociado a la siguiente
estructura? a) 3 b) 4 c) 5
CN d) 6 e) 7
274
TRILCE
22. Determine cul de las siguientes estructuras son iguales: 25. Qu alcohol es terciario?
CH3 CH3
a) CH3OH
a) CH3 CH CH2 C CH2 C CH3 b) CH3C(CH3)2CHOHCH2CH3
CH3 c) (CH3)3CCH2OH
CH3 CH3
d) CH3(CH2)4CH2OH
(CH3 )3 CCH2 C(CH3 )2 CH2 C(CH3 )3 CH3
e)
OH
b) CH CH OCH CH(CH )CH CH CH
3 2 2 3 2 2 3 26. Qu amina es primaria?
O a) CH3CH(CH3)CH2NH2
b) (C2H5)2NH
CH3 c) (CH3)2CHNHCH3
d) (C2H5)2NCH3
CH3
e) (CH3)3CNHCH3
C CH(CH3 )3
c)
CH3 27. Determine qu estructuras son ismeros estructurales:
CH3
CH3
a) b) Cl
OH a) 1 b) 2 c) 3
NH2 d) 4 e) 5
c) d)
N
CN
e) CH CH2 N CH3
3 H
H
O
a) C8H10ON b) C8H12ON
c) C8H8ON d) C8H8ON
e) C8H9ON
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Qumica
276
TRILCE
39. Qu compuesto es una amina aromtica? 46. Determine qu estructura no se puede clasificar como
un fenol:
CH3 OH
NC OH
O
OH 47. Qu grupo funcional se considera ismero de funcin
CH CH3 de los alquinos alifticos de cadena abierta?
N
CH3 a) Alqueno. b) Cicloalcano.
c) Dno. d) Cicloalquino.
e) Dieno.
a) 11 b) 12 c) 13
d) 14 e) 15
48. Cuntos carbonos secundarios estn presentes en la
siguiente estructura?
41. Cuntos alcoholes estn asociados a la frmula
C4H10O ?
a) 4 b) 2 c) 6
d) 3 e) 5
a) 4 b) 3 c) 2
a) 0 b) 2 c) 1 d) 1 e) 5
d) 3 e) 4
49. Cuntas cetonas estn asociadas a la frmula global
43. Determine cuntas aminas terciarias se asocian a la C5H10O ?
frmula C5H13N .
a) 0 b) 2 c) 1 a) 1 b) 3 c) 4
d) 3 e) 4 d) 5 e) 2
44. Determine cuntos steres se asocian a la frmula 50. Qu grupo funcional no est asociado a la frmula
global C4H8O2 . global C3H6O?
a) 5 b) 2 c) 1 a) Aldehdo.
d) 3 e) 4 b) Cetona.
c) ter alicclico.
45. Cuntos ismeros presenta la frmula C4H9Cl? d) Alcohol alicclico.
e) Cetona cclica.
a) 5 b) 2 c) 1
d) 3 e) 4
277
Qumica
b) CH3 CH C O
53. Cuntos grupos funcionales no estn asociados a la
adrenalina, una hormona adrenal? N CH3
c)
* Alcohol.
* Fenol. d) CH3 CH CH COOH
* Amina. e) CH2 Cl2
* ter.
57. Cuntos carbonos presentan hibridacin sp3?
OH
CH3 CH CH CH2 C CH
a) 1 b) 2 c) 3
NHCH3 d) 4 e) 5
HO
OH 58. Qu propiedad del tomo de carbono justifica la
a) 0 b) 1 c) 2 existencia de una diversidad de compuestos orgnicos?
d) 3 e) 4
a) Covalencia. b) Tetravalencia.
54. Determine qu grupo funcional no est asociado a la c) Autosaturacin. d) Hibridacin.
morfina, alcaloide usado como analgsico. e) Isotopa.
278
TRILCE
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Qumica
Claves
01. d 31. c
02. e 32. d
03. b 33. c
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28. e 58. c
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