ANALISIS FUNCIONAL DE COMPUESTOS OXIGENADOS, ACIDOS CARBOXILICOS Y

DERIVADOS

RESUMEN

Introduccin: La identificacin de compuestos qumicos ha sido un trabajo que se ha llevado a

cabo desde tiempos antiguos hasta el da de hoy, ya que esto nos permite el mejoramiento de la
calidad de vida humana. Para la caracterizacin de una muestra desconocida es necesario
tener en cuenta las propiedades fsicas de esta y as probablemente obtener una hiptesis de
la posible determinacin de la misma o realizando comparaciones de las reacciones de
diferentes grupos funcionales.
Objetivo: Las prcticas tuvieron como objeto de estudio la identificacin de grupos funcionales
mediante la utilizacin de compuestos orgnicos, que por diversas reacciones qumicas
permitieron diferenciar cada uno de los grupos funcionales, esto con el fin, de realizar un
anlisis y distinguir el comportamiento de cada uno de ellos; a travs de las propiedades fsicas
y qumicas de los compuestos, proporcionando resultados de tipo cualitativo y cuantitativo, que
de forma especfica determinaron un resultado eficaz y objetivo.
Metodologa: Se realizaron tres prcticas en el laboratorio, para determinar el origen de
diferentes muestras problema, efectuando un anlisis funcional en compuestos oxigenados y en
cidos carboxlicos y sus derivados.
Resultados: En la realizacin de la primera prctica se determin la solubilidad y el
reconocimiento de alcoholes y fenoles la cual como sustancia se obtuvo 2-butanol, en la
realizacin de la segunda prueba se hizo el reconocimiento para aldehdos y cetonas el cual se
obtuvo segn las propiedades que nuestra muestra problema perteneca a la seria homologa
acetaldehdo, con grupo funcional carbonilo y en la realizacin de la tercera practica para el
anlisis funcional de amidas, cidos carboxlicos y derivados, se determina que nuestra muestra
problema era una acetamida debido a sus propiedades fsicas obtenidas
Conclusin: Cabe resaltar que el comportamiento qumico de las molculas orgnicas, est
determinado por los grupos funcionales presentes en ella.

Palabras Claves: Grupo funcional, reaccin, acido carboxlico, compuestos oxigenados,

aldehdos y cetonas

INTRODUCCIN

En la vida cotidiana siempre se presentan reacciones qumicas en una profunda relacin con el
desarrollo de la vida humana, como la generacin de compuestos orgnicos para el desarrollo
industrial o la identificacin de ellos para generar reportes de contaminantes y evitar as
problemas futuros, siendo estos procesos fundamentales para la economa y el desarrollo de la
vida actual. La identificacin de compuestos qumicos ha sido una tarea que se ha llevado a
cabo desde tiempos antiguos hasta el da de hoy, ya que permiten el mejoramiento de la calidad
de vida humana y por lo tanto el desarrollo de la especie.

Para la identificacin de una muestra desconocida es necesario tener en cuenta las

propiedades fsicas de esta y as posiblemente llegar a una hiptesis de la posible
caracterizacin de la misma, si no es posible el tener acceso a las propiedades fsicas, puede
llevarse a cabo la comparacin de las reacciones de los diferentes grupos funcionales y su
comportamiento en las diversas relaciones para catalogarlo de acuerdo al grupo con mayor
concordancia en comportamiento es decir al ms parecido. Entre las pruebas que pueden
llevarse a cabo se encuentran determinacin de pH, Ensayos de lignina, bicarbonato de sodio,
Tollens, Lucas, entre otros que reaccionan de una forma especfica de acuerdo al grupo
funcional para llevar a cabo la identificacin del compuesto. En este trabajo se busca identificar
una muestra problema comparndola con el comportamiento de otros grupos identificados bajo
reacciones controladas.1

METODOLOGIA

Pruebas para alcoholes y fenoles

Para los ensayos generales y especficos se suministra la muestra nmero 8, a la cual se le

realizan distintas pruebas para lograr identificar qu tipo de sustancia es, inicialmente se
desarrolla el ensayo de solubilidad para diferentes solventes: HCl al 10%, NaOH al 10%,
NaHCO3 al 5%, H2SO4, ter etlico y agua destilada el cual se observa si es soluble o insoluble,
siguiendo as se realiza la prueba con sodio metlico en la que se agrega sodio metlico y ter
para la sustancia problema y el patrn (hexano), luego se realiza el ensayo de reacciones de
fenoles con hidrxido de sodio en la cual se agrega NaOH al 10% a la sustancia problema, esta
prueba se toma como positiva para la identificacin de los fenoles, al igual con l ensayo de
reacciones de fenoles con cloruro frrico al que se le agrega FeCl 3 el cual debido a su color se
determina si hay presencia de fenol en la sustancia problema o no. por ltimo se realizan los
ensayos especficos los cuales dan una definicin ms til para la determinacin de que
sustancia problema es obtenida, en primer lugar se procedi a realizar la prueba de oxidacin
para alcoholes, esta era la prueba con K 2Cr2O7 y H2SO4 y la muestra problema, en esta prueba
se presentaron cambios fsicos como el cambio de coloracin y la solubilidad para la sustancia,
como segundo lugar se realiza el ensayo de Lucas, donde dicho reactivo est conformado por
HCl y ZnCl2 y se usa como patrn para este ensayo alcohol n-butlico y la muestra problema
para la determinacin si reacciona y que aspecto adquiere.

Pruebas para aldehdos y cetonas

Se realizan los ensayos ms comunes para grupos carbonilo, uno de estos que es el ms
general es el ensayo con 2,4 DNF en cual se utiliza la sustancia problema y 2,4
dinitrofenilhidracina para la aparicin de un precipitado de color amarillo-rojo, algunos
compuestos pueden tardar hasta 15 minutos para la aparicin del precipitado, esta prueba es
inmediata para la aparicin de aldehdos y cetonas, siguiendo as se realizan los ensayos
especficos para cada uno de estos, para el reconocimiento de un aldehdo se realiza como
primer instante el ensayo con cido crmico el cual al precipitarse resulta un color verde, puede
tardarse al reaccionar para aldehdos aromticos, de segundo instante se hace el ensayo de
tollens que es una disolucin de xido de plata en amoniaco acuoso, esta reaccin describe la
oxidacin del aldehdo y la reduccin del xido de plata a plata metlica, para el cual al ser
positiva se forma un espejo de plata en las paredes del tubo, como tercer instante se realiza la
prueba de Felling en el cual al sustancia problema se le agrega el reactivo y dejar actuar por 10
minutos la aparicin de un precipitado rojo en el tubo es tomado como positivo y por ultimo para
la identificacin de aldehdos se realiza el ensayo con reactivo de Schiff a el que se le agrega la
muestra problema y la formacin de un precipitado de color purpura de unos 5 a 10 minutos es
tomada como positivo. Al realizar los ensayos se pudo comparar los cambios fsicos que
presentaban las diferentes sustancias, arrojando precipitados, y pruebas negativas o positivas
para los ensayos.

Pruebas para aminas, cidos carboxlicos y derivados

Para los diferentes ensayos y pruebas se utiliz la muestra problema nmero 1, esta fue
comparada con distintas sustancias patrn para as lograr identificar que sustancia fue
suministrada en el laboratorio. Inicialmente se realizaron las pruebas de acidez relativa, prueba
con bicarbonato de sodio y prueba de yodato-yoduro; para estas pruebas se contiene con 5
sustancias patrn estas son: cido actico, acido benzoico, anilina, acetamida y la muestra
problema, al desarrollar estas pruebas se identifican resultados positivos como negativos y el
pH de cada sustancia; en segundo lugar se realizaron pruebas con lignina, ion cuprico y
reaccin de acetilacin, para esta se us lignina con muestra, etanol y HCl, se observ cambios
de coloracin y en algunas se observ una emanacin de gases; en tercer lugar se realiz la
hidrlisis bsica y acida para amidas y ensayo de hidroximato, con estas pruebas se usaron
NaOH al 10%, H2SO4 y FeCl3 al 5% obteniendo su pH.

RESULTADOS

Estas tablas muestran los datos cuantitativos obtenidos mediante los diferentes ensayos
realizados en el laboratorio por medio de pruebas fisicoqumicas, con el fin de realizar la
clasificacin de las diferentes sustancias

Tabla 1. Identificacin de alcoholes, fenoles y muestra problema de acuerdo a los sustancias

patrn dependediento la prueba y la caracterizacion de la solubilidad en (HCl al10%, NaHCO3
al 5%, NaOH al 10% H2SO4, ster etlico y agua destilada.)

Tabla 2. Ensayos especificos para la identificacin de alcoholes, fenoles en la muestra

problema y la sustancia patrn dependediento la prueba.

ENSAYOS ESPECFICOS

REACCI ENSAYO DE REACCIONES DE PRUEBA DE

N LUCAS FENOLES CON OXIDACIN
CLORURO FRRICO
Patrn Alcohol n-butlico: fenol: positivo, color Positivo, si
positivo. morado reaccion

Muestra Si reaccion, hubo Negativo, color Color verde-azul

problema presencia de amarillo. oscuro. Si
turbidez. reaccion

Tabla 3 Identificacin de aldehdos y cetonas en diferentes sustancias y el anlisis de estos en

una muestra problema de acuerdo a la precipitacin que se obtuvo con cada reactivo y las
caracteriticas que obtuvo.

2,4 CIDO TOLLENS FELHING SCHIFF YODOFOR

DINITROFEN CRMICO -MO
I-
LHIDRACINA
-Positivo -Negativo -Positivo -Positivo -Positivo -No fue
para para para para para necesari
Muestra
problema
aldehdos: cetonas: aldehdos: aldehdos: aldehdos: a su
N 2 color color caf. color plata color verde color realizaci
amarillo suave. con puntos prpura n.
rojizo. rojos

Tabla 4 Comportamiento de grupos funcionales organicos, y el analisis de una muestra

problema (N 1) de acuerdo a su reaccion con diferentes reactivos generando un analisis
funcional para aminas, acidos carboxilicos y sus derivados. Se muestra el PH generado y su
reaccion siendo positiva o negativa.

ACID ENSAYO ENSAYO REACCI ENSAY ENSAY REACCI HIDRLI ENSAYO

EZ CON DEL N DE O DE O DE N CON SIS DE
RELA BICARBON YODATO- ACETIL LIGNIN ION CIDO BSICA HIDROXA
TIVA ATO DE YODURO ACIN A CPRIC NITROSO Y CIDA MATO
DE SODIO O DE
COMP AMIDA
 .
ORG
NICO
S
-c. -c. - - - -anilina: NaOH -
pH: 5 Actico: Actico: anilina: Anilina: anilina: patrn, -patrn: acetamida
burbujas, color como patrn, patrn, pH 14, : positivo,
precipita
efervescen morado patrn, amarill positivo.
positiv do. precipitad
cia oscuro -muestra:
positiv o o. - o color
-c. -c. pH 14,
o. rojizo. - muestra: rojizo
Benzoico: Benzoico: positivo
se disolvi morado- - - muestr verdoso. H2SO4 -muestra:
completo azul muestr muestr a: -patrn: positivo,
-muestra: -muestra: a: a: negativ pH 1, color
no se morado. negativ rosado. o positivo rojizo.
precipita, o -muestra:
no se pH 1,
disuelve. positivo.

DISCUSION DE RESULTADOS

Tomando como referencia las pruebas hechas en la primera prctica como ensayos de
solubilidad, de sodio metlico, ensayo de Lucas, prueba de oxidacin y de fenoles con cloruro
frrico, la muestra problema se clasificara como un alcohol, ms especficamente 2-butanol,
esto debido a que los alcoholes poseen puentes de hidrgeno los cuales se forman cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del
agua; Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo
(Angarita Eduardo, et. Al 1990). Y de acuerdo a lo anterior, el alcohol estudiado fue soluble en
todos los solventes a excepcin del NaOH, es decir medio alcalino; ya que los fenoles si se
disuelven fcilmente en el NaOH, lo contrario que sucedi con la muestra problema. Por otro
lado, con respecto a la prueba del sodio metlico fue muy til a la hora de identificar la muestra
problema ya que esta prueba revela compuestos que poseen tomos de hidrgeno (alcoholes)
de fcil sustitucin, por ende los alcoholes reaccionan con el sodio desprendiendo hidrgeno,
esto puede ser aplicable a alcoholes hasta de 9 tomos de carbono (Reaccin 1) (Angarita
Eduardo, et. Al 1990). En la prueba de hidrxido de sodio no reaccion ya que el 2-butanol es
un alcohol y estos son muy poco cidos, por tal motivo no ocurri reaccin con una base fuerte
como el NaOH. El reactivo de Lucas es una disolucin de Cl 2Zn en HCl concentrado el cual solo
reacciona con alcoholes secundarios y terciarios, en este caso con nuestro 2-butanol (Reaccin
2). el 2-butanol no reaccion en la prueba del cloruro frrico, dado que Los fenoles al reaccionar
con FeCl3 tienden a obtener coloracin azul, roja, verde o prpura, ya que tienen carga
deslocalizadas y reaccionan fcilmente con este, caracterstica que no poseen los alcoholes.
Referente a la prueba con K2Cr2O7 se puede decir que hubo una oxidacin debido a que
present cambio de color, lo que raifica la presencia de 2-butanol, pero el producto de la
reaccin tambin depende de la naturaleza del alcohol. (Reaccin 3)

Reaccin 1 (2-butanol, desprendimiento de hidrgeno)

CH3 CH2 CH(OH) CH3 + Na ter CH3 CH2 CH(O-Na) CH3

+ H2

Reaccin 2 (2-butanol y reactivo de Lucas)

CH3 CH2 CH(OH) CH3 + HCl Cl2Zn CH3 CH2 CH(Cl) CH3 + H2

Reaccin 3 (2-butanol y K2Cr2O7)

CH3 CH2 CH(OH) CH3 + K2Cr2O7 H2SO4 CH3 CH2 C(O) CH3

En el anlisis funcional de aldehdos y cetonas, la muestra resultante fue acetaldehdo, lo que

se pudo corroborar con los resultados de los anlisis de 2,4 dinitrofenilhidracina, cido crmico,
ensayo de Tollens, ensayo de Felhing, prueba de yodoformo y ensayo de Shiff; en primera
instancia la prueba de 2,4 dinitrofenilhidracina es una prueba analtica que forma
fenilhidrazonas, pero no distingue fcilmente entre un aldehdo o una cetona ya que solo indica
la presencia del grupo carbonilo, de acuerdo a los resultados para la sustancia, esta prueba se
muestra positiva lo cual nos indica que al precipitarse existe presencia de carbonilos en el
medio (Reaccin 4). en cuanto al ensayo con cido crmico, se sabe que este nos muestra la
oxidacin de los compuestos, el cido crmico se forma a partir de 2CrO 3+ H2SO4 que es el
agente oxidante que oxida al agente reductor, es decir al aldehdo, que se oxido para formar el
cido carboxlico (Reaccin 5), el cual hace que los aldehdos sencillos se oxiden ms rpido,
en este caso el acetaldehdo. El reactivo de Tollens es una disolucin de xido de plata en
amoniaco acuoso, adems de ser el agente Oxidante suave, la reaccin describe la oxidacin
del aldehdo y la reduccin del xido de plata a plata metlica, el acetaldehdo se precipit, es
decir, reaccion positivo, debido a un calentamiento reaccionando lento y formando un espejo
en las paredes o en la parte interna del tubo con una consistencia viscosa, (Reaccin 6). Los
aldehdos a diferencia de las cetonas, se oxidan con gran facilidad, por ende el reactivo de
Felhing al tener como agente oxidante el sulfato cprico (reactivo oxidante suave) provoca una
reaccin redox, reduciendo as el cobre, lo que provoca que la cetona no se oxide y dndole al
acetaldehdo un precipitado de color rojo, caracterstico en los aldehdos (Reaccin 7). Por otro
lado la prueba de Schiff es una reaccin qumica orgnica usada para la deteccin de
aldehdos orgnicos, este reactivo est compuesto por el colorante fucsina y bisulfito de sodio;
este reactivo al ser mezclado con un aldehdo reacciona con el grupo formilo, dando como
resultado un compuesto de color magenta o prpura.(Reaccin 8). La prueba del yodoformo no
fue necesaria realizarla ya que debido a los resultados anteriores se sabe la presencia de un
acetaldehdo y esta prueba es especial para la deteccin de metilcetonas.
Reaccin 4 (muestra con 2,4 dinitrofenilhidracina)

Reaccin 5 (acetaldehdo y cido crmico)

CH3CH(O) 2CrO3 CH3COOH + H2O +

Cr2(SO4)3 VERDE

H2SO4
Reaccin 6 (acetaldehdo con reactivo de Tollens)

CH3CH(O) + Ag(NH3)2 NH3 CH3CONH4 + Ag

c espejo de
plata

Reaccin 7 (acetaldehdo con reactivo de Felhing)

COOK COOK
CHO CH3CH(O O
CH3COH(
O 2 CHOH + RO) C
Cu + RO) C + 2 H2O + Cu2O
CHO H CHOH OH
COONa COONa ppdo. rojo ladrillo

Al realizar la siguiente prueba, la cual es al acetificacin de anilina , se crea una diferencia de

temperatura, en donde esta aumenta y adems se solidifica al agregar agua; presenta un carcter
bsico muy dbil debido a que el grupo carbonilo disminuye la disponibilidad del par de
electrones del Nitrgeno, produciendo mayor oxidacin de la misma; con el ensayo de lignina al
realizarlo con dietilamina, este se trata de un lquido inflamable, y debido a esto se volatiza, sin
embargo no presenta ninguna coloracin y tiene un olor desagradable. Adems no genera
reaccin con el fenol, ya que es miscible con este y con el agua.

Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos. La reaccin se puede realizar tanto
en medios cidos como bsicos variando las concentraciones y en algunos casos se requiere
calentar en bao mara, la hidrlisis de amidas ocurre cuando un nucleofilo como el agua o el ion
hidroxilo, ataca el carbono del grupo carbonilo la amida. En una base acuosa, los iones hidroxilo
son mejores nuclefilos que las molculas polares como el agua. En un cido, el grupo carbonilo
se protona, es decir que tenga H+; facilitando el ataque nucleoflico. Sin embargo los fenoles
requieren la base NaOH ms fuerte, y los alcoholes requieren una base todava ms fuerte;
Adems, un cido carboxlico se puede extraer de una mezcla de compuestos orgnicos
insolubles en agua con una disolucin de bicarbonato de sodio. El cido forma la sal de sodio y se
torna soluble en agua, mientras los otros compuestos orgnicos permanecen insolubles. Es por
esto que en algunos casos el producto de algunas reacciones es la generacin de diferentes fases.

CONCLUSIONES

Se lograron determinar los grupos funcionales de las muestras problema, que contenan
compuestos oxigenados y cidos carboxlicos, mediante un anlisis orgnico.

Las propiedades fsicas y qumicas, proporcionaron una informacin analtica de la

estructura y comportamiento de los compuestos.

Las diferentes reacciones experimentadas en cada uno de los ensayos proporcionaron

deducciones, ya sea, para confirmar o excluir algunos grupos funcionales, permitiendo
varias fuentes de informacin, que permitieron obtener un mejor resultado.

El comportamiento qumico de las molculas orgnicas despreciando el tamao y

complejidad, se determin por los grupos funcionales presentes en ellas; ya que
depende de su afinidad con los reactivos que se adicionaron permitiendo as un
resultado cualitativo, en cuanto a pruebas positivas, negativas, cambios de temperatura,
color, estado fsico, entre otros.

La posible contaminacin de los materiales empleados (pipeta, esptula, tubos de

ensayo, etc.) e incluso en la misma muestra problema o reactivos empleados pudo
ocasionar e intervenir en las reacciones, o solubilidad del compuesto estudiado.

BIBLIOGRAFIA

1. A. Geissman, 1971, Principles of organic Chemistry 3rd Edition

2. Walter Linstromberg, 1979, Organic Chemistry a Brief course.

3. Morrison y boyd, 1998, quimica organica, 5ta edicion

4. Hans Beyer, Jos Barluenga Mur, Wolfgang Walter - 1986 Education, manual de
quimica organica.

5. Consultado el 5 de noviembre 2014; www.quimicaorganica.org/hidrolisis-acida-de-

amidas

6. Consultado el 5 noviembre 2014;

http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/acidoscarboxilicos.