ALCALOIDES.

Elaborado por: Edison Osorio D. QF., MSc., PhD.

 ALCALOIDES

El Theriak, una pocin ancestral que contiene opio, vino y carne de serpiente.
 ALCALOIDES

O N

Herona

N
CO2CH3

O
Cocana
 ALCALOIDES

Definicin de alcaloide:

Un compuesto orgnico de origen natural, nitrogenado, derivados

generalmente de aminocidos, de carcter mas o menos bsico, de
distribucin restringida, con propiedades farmacolgicas importantes
a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitacin.
 ALCALOIDES

Papel de los alcaloides:

Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrgeno
sobrante.

Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento.

Cumplen una importante funcin como es la de proteger a la planta del

ataque de insectos y animales.

N N O

N N
N

N O

Nicotiana tabacum Nicotina. Coffea arabiga Cafena.

 ALCALOIDES

Clases de alcaloides:

Divisin de los alcaloides en cuatro clases:

Alcaloides Verdaderos: Cumplen estrictamente con las caractersticas de la

definicin de alcaloide.

Protoalcaloides: Son aminas simples con nitrgeno extracclico, de carcter

bsico y son productos del metabolismo de los aminocidos.

Pseudoalcaloides: Presentan algunas de las caractersticas de la definicin

de alcaloide, pero no son derivados de aminocidos.

Alcaloides imperfectos: Son derivados de bases pricas, no precipitan con

los reactivos especficos para alcaloides.
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Clasificacin de los alcaloides:

Nitrgeno no 1. Con estructura de feniletilamina

heterocclico 2. Con anillo de tropolona

3. Alcaloides tropnicos
Derivados de 4. Alcaloides con ncleo de pirrol y pirrolidina
la ornitina 5. Alcaloides con ncleo de pirrolicidina

Derivados de 6. Alcaloides con ncleo piridina y piperidina

la lisina 7. Alcaloides con ncleo quinolizidnico

Alcaloides Derivados de la 8. Alcaloides con ncleo de isoquinolena

Nitrgeno fenilalanina y 9. Alcaloides con ncleo de aporfina
heterocclico tirosina

Derivados del 10. Alcaloides con ncleo de quinolena

triptfano 11. Alcaloides con ncleo de indol

Derivados de la 12. Alcaloides con ncleo de imidazol

histidina

Alcaloides 13. Alcaloides terpnicos y esteroidales

diversos 14. Bases xantnicas
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1. Alcaloides feniletilaminas (o fenilalquilaminas)

Los productos naturales de este grupo no presentan un tomo de

nitrgeno cclico, pero tienen o una amina libre o una amina
sustituida con un grupo alquil.
OH

NH2 HN

Estructura de la feniletilamina (-) Efedrina

OH OH

HO

HN HN
HO
Adrenalina (+)-Pseudoefedrina Ephedra sinica
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1. Alcaloides feniletilaminas (o fenilalquilaminas)

La especie vegetal Catha edulis (Celastraceae), es un estimulante

vegetal que se masca, usado tradicionalmente en Yemen y otros
pases rabes vecinos. Se trata de la planta con propiedades
psicoestimulantes ms potentes que se conoce hasta el momento.

OH O

NH2 NH2

Catina (norefedrina) Catinona

HN
O
MDMA, xtasis
Catha edulis
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1. Alcaloides feniletilaminas (o fenilalquilaminas)

El peyote es una de las drogas utilizadas por lo aztecas en ceremonias

rituales, la ingestin produce alucinaciones, sueos vividos,
distorsin en la percepcin visual y de los sonidos, luego una fase
depresiva acompaada de hipotensin, nauseas, sudacin y midriasis.
H3CO H3CO

NH2 NH
H3CO H3CO
OCH3 OH
Mezcalina Anhalanina

H3CO

N
O
O
Lofoforina Lophophora williamsii
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2. Alcaloides derivados de la tropolona

Este tipo de alcaloides es poco comn en la naturaleza, se han encontrado en

varias especies de la familia Liliaceae, donde el principal es la colchicina aislado
de Colchicum autumnale.

H3CO

NH-CO-CH3

H3CO

OCH3

O OCH3

Anillo de tropolona Colchicina

Colchicum autumnale
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3.Alcaloides tropnicos

El ncleo tropnico comprende un heterocclico nitrogenado bicclico, la

posicin 3 es hidroxilada dando origen a dos ismeros:

N N N

OH

OH
El nucleo tropnico. El trans tropanol El cis tropanol
verdadero tropanol. pseudotropanol.

CH2OH

COOH

cido trpico
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3.Alcaloides tropnicos
3.1. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del tropanol)

La hiosciamina = ster del tropanol con el cido l-trpico.

La atropina = ster del tropanol con el cido d y l-trpico (mezcla racmica).
La escopolamina o hioscina = ster del escopanol con el cido l-trpico

N N

CH2OH CH2OH

O O

O O
(-) Hiosciamina Hioscina

Estos alcaloides son midriticos (dilatan la pupila) con propiedades parasimpatolticas y se

encuentran en algunos gneros de la familia Solanaceae (Atropa, Datura, Brugmansia,
Hyoscyamus y Duboisias).
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3. Alcaloides tropnicos

3.1. Plantas con alcaloides tropnicos

Atropa belladona L. (Belladona).

Droga: Hojas.

Indicacin: Antiespasmdico y anticolinrgico.

Constituyentes: Alcaloides tropnicos:

atropina (hiosciamina),
escopolamina (hioscina).

Contraindicaciones: Glaucoma, obstruccin intestinal,

cardiopatas, embarazo y lactancia.
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3.Alcaloides tropnicos

3.2. El grupo de la cocana (alcaloides derivados del pseudotropanol)

Tienen propiedades anestsicas y es el principio activo de la Erythroxylum

coca y E. truxillense (Erythroxylacea).

N
CO2CH3

Cocana

Erythroxylum coca
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3.Alcaloides tropnicos

3.2. Plantas con alcaloides tropnicos

Erythroxylum coca var. coca, y

E. novogranatense var. truxillense
(Erythroxylacea).

N
COOH Erythroxylum coca

OH

H
Ncleo ecgonina

N N
CO2CH3

O O

O
O
Cocana Tropacocana E. novogranatense
var. truxillense
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4. Alcaloides con ncleo de piridina y piperidina

N N
H
Ncleo piridina Ncleo piperidina

OCH3

CN
N

N O N N
H
Ricinina Nicotina Conina
Ricinus communis Nicotiana tabacum Conium maculatum
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5. Alcaloides con ncleo de isoquinolena y aporfinoides

Ncleo Isoquinolena

Es un grupo muy amplio en el que se encuentran compuestos dotados de

actividades farmacolgicas de gran inters:

Clasificacin:

5.1. Alcaloides bencilisoquinolenicos

5.2. Alcaloides morfinanos
5.3. Alcaloides Aporfnicos
5.4. Protoberberinas.
5.5. Alcaloides de Amaryllidaceae
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5.1. Alcaloides bencilisoquinolenicos (BIQ)

benciltetrahidroisoquinoleinas (BTHIQ).
bisbencilterahidroisoquinoleinas (BBTHIQ).

H3CO

N
H3CO

H3CO

H3CO

Papaverina

Papaver somniferum
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5.1. Alcaloides bencilisoquinolenicos (BIQ)

benciltetrahidroisoquinoleinas (BTHIQ).
bisbencilterahidroisoquinoleinas (BBTHIQ).

OCH3

+
N
OH
O
N
O

OCH3 H3CO

Tubocurarina

Chondrodendron tomentosum
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5.2. Alcaloides morfinanos

La guerra del opio (1839-1842)

 ALCALOIDES

5.2. Alcaloides morfinanos

R1O

N
Morfina R1 = R2 = H
Herona R1 = R2 = Acetil-
R2O Codena R1 = CH3, R2 = H

H3CO

Papaver somniferum H3CO Tebana

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5.3. Alcaloides aporfnicos

El trmino aporfinoide esta estrechamente ligado a la morfina debido al
rearreglo estructural de esta en medio cido, produciendo la apomorfina.

O H3CO H3CO

NH N N
O HO H3CO
N
H3CO

HO
H3CO H3CO
Anonana Coridina
OCH3 Glaucina

HO OCH3
O O
H3CO
Apomorfina (Uprima) O
N
O
NH

N
HO
O OH

Liriodenina Norushinsunina
OH Melosmina
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5.3. Alcaloides aporfnicos

Peumus boldus Molina, (Boldo).

Droga: Hojas.

Indicacin: Colertico y laxante.

Dispepsias.
Disfunciones hepatobiliares.

Constituyentes: Alcaloides aporfnicos: Boldina.

Aceite esencial. Flavonoides y taninos.

HO

NH
H3CO

H3CO

OH Boldina
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5.4. Alcaloides de tipo protoberberinas

N+
O

OCH3

OCH3 Berberis vulgaris.

Berberina
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5.5. Alcaloides de Amaryllidaceae

OH

HO

N
O
Licorina
Galanthus sp.

OH
O

H3CO

Leucojum sp. Galantamina

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6. Alcaloides quinolnicos

HO N
H
H3CO

N
Quinina

HO

H N
H
H3CO

N
Quinidina
Cinchona sp.
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7. Alcaloides indlicos

7.1. Triptaminas simples

COOH
OR

NH2 NH2 N

N N N
H H H

Triptfano Triptamina Psilocibina R = P

Psilocina R = H

Gnero: Psilocybe.
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7. Alcaloides indlicos

7.1. Triptaminas simples

O O
N

Fisostigmina

HO
N

Eserolina Physostigma venenosum

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7. Alcaloides indlicos
7.1. Triptaminas simples

N
H

Harmala

N yag o ayahuasca
H
Harmalina
Banisteriopsis caapi
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7. Alcaloides indlicos

7.1. Triptaminas simples

Passiflora incarnata L., (Pasiflora).

Droga: Hojas.

Indicacin: Sedante e hipntico. En ansiedad,

intranquilidad y dificultad para conciliar el sueo.

Constituyentes: -carbolinas: harmol,

harmalol, harmina, harmalina.
Flavonoides, cumarinas y aceite esencial.
Fitosteroles y benzopironas.
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7. Alcaloides indlicos
7.2. Triptaminas complejas no isoprnicas

+
N
CH2OH

N
N

HOH2C N
+

Toxiferina I
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7. Alcaloides indlicos
7.3. Triptaminas complejas isoprnicas

HO N
O O
N
HN CH2OH HN
O
O N O N
H3CH2C CH2CH3
N

O N

N N
H H

Ergometrina Ergotamina
N
H
Claviceps purpurea LSD
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7. Alcaloides indlicos
7.3. Triptaminas complejas isoprnicas

H3CH2C CH2CH3
N

O N

N
H

http://www.youtube.com/watch?v=qxmqx7Ifu8s
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8. Alcaloides derivados de bases pricas

O O O
H
N N N
N N HN

O N N O N N O N N

Cafena Teofilina Teobromina

Coffea arabiga
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8. Alcaloides derivados de bases pricas

Coffea arabiga L., (Caf).

Droga: Semillas.

Indicacin: Estimulante del SNC.

Constituyentes:
Cafena, teofilina y teobromina, cido clorognico,
quercetina, taninos, grasas y azcares.
O

N
N

O N N

Cafena
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8. Alcaloides derivados de bases pricas

Paullinia cupana H.B.K., (Guarana).
Droga: Semillas.

Indicacin: Estimulante del SNC.

Constituyentes: Cafena, teobromina, teofilina.

taninos, saponinas,
aceite esencial: monoterpenos,
sesquiterpenos, anetol y estragol.
O O
H
N N
N HN

O N N O N N

Teofilina Teobromina