Reacciones del Benceno

13 de Julio de 2010 Publicado por ngeles Mndez

El Benceno, es un hidrocarburo perteneciente a la familia de los compuestos

aromticos, de tipo poliinsaturado, que sigue la frmula molecular general C6H6. Su
estructura tiene forma de anillo hexagonal caracterstico, conocido como anillo
bencnico, o aromtico.

La reaccin ms comn en el Benceno es la reaccin de sustitucin aromtica, la cual

puede producirse siguiendo tres tipos de caminos diferentes, pudiendo ser:

Electroflica

Nucleoflica

De radicales libres

Reaccin de sustitucin electroflica:

Este tipo de reaccin sigue una serie de pasos:

-Primeramente se genera un electrfilo, producindose una reaccin de equilibrio en

presencia de un catalizador.

-El electrfilo ataca al ncleo aromtico. Dichos proceso ocurre de manera lenta y es
decisivo para la velocidad de la reaccin.

Se pierde el protn, el cual es cazado por un aceptor de protones, dando lugar a un

producto de sustitucin. Este paso se produce de manera rpida.

Las reacciones del Benceno a partir de sustitucin aromtica son:

Nitracin del Benceno:

Reaccin de monosustitucin. En este caso, el cido ntrico, slo, o mezclado con cido
sulfrico (mezcla sulfontrica, formada por tres partes de cido sulfrico por una parte
de cido ntrico), da como resultado la obtencin de productos derivados nitrados por
sustitucin. El sulfrico coge el agua que se produce en la nitracin, absorbindola pues
tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la produccin de una reaccin inversa.
La mezcla sulfontrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-
60C. A mayor temperatura se producir una disustitucin.

C6H6 + HONO2 ( H2SO4) C6H5NO2 (nitrobenceno) + H2O

Halogenacin del Benceno:

Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitucin de hidrgenos

del benceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo

Clorobenceno: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

Bromobenceno: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr

Las reacciones de halogenacin se ven favorecidas por temperaturas bajas, en presencia

de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algn cido de Lewis, con el fin de
poder polarizar el halgeno para producir la reaccin. Al igual que la nitracin, la
halogenacin tambin es una reaccin de monosustitucin.

Sulfonacin del Benceno:

Se produce cuando el benceno se trata con cido sulfrico (mezclado con SO3) para
formar otros compuestos, tratndose de una reaccin de tipo reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (Ac.bencenosulfnico) + H2O

Alquilacin de Friedel Crafts (sntesis):

El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador

(generalmente un cido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos
homlogos. Es una reaccin importante, pues permite incluir grupos alquilo en los
anillos aromticos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

Alquilacin del Benceno por alcoholes:

El tert- butilbenceno es el producto de una reaccin entre el alcohol tert-butlico y el

benceno (con el cido sulfrico presente).

Alquilacin del benceno con alquenos:

Si un alqueno entra en contacto con el benceno, en presencia de un catalizador de tipo

cido, se producir una alquilacin.

Combustin:
El benceno es altamente inflamable, y produce una llama caracterstica de todos los
compuestos aromticos, debido a la gran presencia del carbono en su estructura.

C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O

Hidrogenacin:

A travs de catlisis, el ncleo del benceno, fija seis tomos de hidrgeno formndose
as el ciclohexano mantenindose la cadena cerrada.

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benceno#ixzz4gEeYXY98

13.6.- Hidrocarburos aromticos

13.6.2.- Reacciones
qumicas del benceno
No presenta reacciones de adicin al doble enlace, pero las
reacciones de sustitucin si son relativamente fciles:

a) Halogenacin:

Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un

catalizador (suele ser tricloruro de aluminio AlCl3).

Todas estas reacciones de sustitucin consisten en la formacin de

un catin altamente reactivo:

y luego:
 con lo que el catalizador se recupera.

b) Sulfonacin:

Se realiza tratando el benceno con cido sulfrico:

c) Nitracin:

Se realiza tratando el benceno con cido ntrico:

d) Reaccin de Friedel-Crafts:

Es una reaccin de sustitucin que consiste en la introduccin de

un grupo alquilo o alconilo en el ncleo bencnico:

donde X es un halgeno que normalmente es el cloro.

Halogenacin Benceno
Enviado por Germn Fernndez en Mar, 15/09/2009 - 14:20

Introduccin de halgenos en el anillo

El benceno reacciona con halgenos en presencia de cidos de Lewis, sustituyendo uno

de sus hidrgenos por el halgeno.

Mecanismo de la halogenacin
El catalizador interacciona con uno de los tomos de Br polarizando el enlace de manera
que el otro bromo adquiere la suficiente polaridad positiva como para ser atacado por el
benceno. La segunda etapa de la reaccin consiste en la recuparacin de la aromaticidad
del anillo por prdida de un protn

Etapa 1. Ataque del benceno al electrfilo (bromo). El catalizador polariza la molcula

de bromo

Etapa 2. Rearomatizacion del benceno