UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

ZARAGOZA

Laboratorio de Ciencia Bsica III

Sexta Prctica Experimental

Destilacin a Presin Reducida

Sntesis y Purificacin de Salicilato de Metilo

Huerta Gonzlez Jos Fernando

Torres Garca Rojas Daniel

Grupo 3324

23 de Noviembre de 2016
 I. RESUMEN
Una variable fundamental ante procesos qumicos es la presin y temperatura, al poder controlar a
uno se puede hacer un gran cambio ante diferentes reacciones como es el caso de una Destilacin a

Presin Reducida, que en este caso fue primordial para sintetizar 6.1 mL de salicilato de metilo

a partir de 6.9g bajo disolucin de cido saliclico, esto fue a una temperatura de 108 C bajo
presin con el apoyo de un fraccionador y manmetro.

II. INTRODUCCIN

Al manipular una destilacin a presin reducida se debe tener consciente de que es una forma de
destilacin (sencilla o fraccionada) que se efecta a presin reducida. El montaje es muy parecido a
los otros procesos de destilacin, con la salvedad de que el conjunto se conecta a una bomba de
vaco o trompa de agua, lo cual permite destilar lquidos a temperaturas inferiores a su punto de
ebullicin normal. Muchas sustancias no pueden purificarse por destilacin a presin atmosfrica
porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullicin normales.

Otras sustancias tienen puntos de ebullicin tan altos que su destilacin es difcil o no resulta
conveniente. En estos casos se emplea la destilacin a presin reducida. Un lquido comienza a
hervir a la temperatura en que su tensin de vapor se hace igual a la presin exterior, por tanto,
disminuyendo esta se lograr que el lquido destile a una temperatura inferior a su punto de
ebullicin normal.

Caractersticas de la destilacin a presin reducida: Gran nmero de sustancias orgnicas

tienen puntos de ebullicin superiores a 200C as como alquenos que se descomponen a
temperaturas cercanas a sus puntos de ebullicin, es importante tomar en cuenta que el p. eb.,
depende de la presin, por lo tanto si se quiere destilar alguno de estos compuestos es necesario
disminuir la presin a la cual se realiza la destilacin.

Tambin se debe de recordar que:

El punto de ebullicin de las sustancias vara en relacin directa con la presin.

La relacin entre la P y la T de ebullicin de un lquido est determinado por su
comportamiento: presin de vapor- temperatura.
La sustancias con p. eb. >200C se purifican o separan por una destilacin a presin
reducida para evitar su descomposicin.

Esterificacin

El salicilato de metilo se prepara esterificando el cido saliclico con metanol, catalizada por cido.
Sin embargo, la posicin del equilibrio no es favorable al ster, por lo que es preciso aumentar la
concentracin de uno de los reactivos para desplazar el equilibrio. En este caso es conveniente
emplear un exceso de metanol.
 Refractometra

Cambio de velocidad que experimenta la radiacin electromagntica al pasar de un medio a otro,

como consecuencia de su interaccin con los tomos y molculas del otro medio. Dicho cambio de
velocidad se manifiesta en una variacin en la direccin de propagacin.

ndice de refraccin

Medida relativa de la variacin entre los dos medios

tomando uno fijo como referencia, en general est
expresado con respecto al aire. es una medida que
determina la reduccin de la velocidad de la luz al
propagarse por un medio.

n=c/v

DONDE:

c: VELOCIDAD DE LA LUZ EN EL VACO

v: VELOCIDAD DE LA LUZ EN EL MEDIO, CUYO
NDICE SE CALCULA
SE TRATA DE UN VALOR ADIMENSIONAL

ndice de refraccin

Es una medida que determina la reduccin de la velocidad de la luz al propagarse por un medio. Es
el cambio de la fase por unidad de longitud, nmero de onda en el medio.

Variables que influyen en el ndice de refraccin:

1. Temperatura: La densidad del medio cambia con la temperatura, de aqu que la velocidad
de la luz en el medio tambin cambie (a mayor temperatura menor ndice de refraccin)

2. Concentracin: A baja concentracin, el ngulo de refraccin es grande, debido a la gran

diferencia en el ndice de refraccin entre el prisma y la muestra y viceversa.

3. Longitud de onda: Rayos de luz con diferente longitud de onda son refractados con
diferentes extensiones en el mismo medio

Refractmetro.

Aparato que nos permite medir, sin

clculos, el ndice de refraccin
de un fluido, empleando las propiedades
ondulatorias de la luz para estudiar la
propiedad de muestras atravesadas
por rayos.
 Es un sistema ptico que mide el ngulo que ha desviado la radiacin, utilizando para ello dos
prismas:

Uno fijo de iluminacin

Uno mvil de refraccin

Manmetro. Es un instrumento de medicin que sirve para medir la presin de los fluidos en
recipientes cerrados, generalmente determinando la diferencia de la presin entre el fluido y la
presin local.

Manmetro abierto

Es un tubo en U lleno de mercurio. Un extremo est abierto a la atmsfera y el otro est conectado a
un bulbo con gas a presin alta o ms baja que la presin ejercida por la atmsfera. La presin del
gas es calculada: Pgas =Patm+H. (si la presin en el bulbo es ms baja que la presin atm entonces
la columna derecha es ms alta que la de la izquierda.

Manmetro cerrado

Se utiliza para presiones bajas menores a la atmosfrica. La diferencia H da la presin del sistema
directamente ya que la presin de referencia es cero. Tiene una altura frecuentemente menor a
20cm, su precisin es de 1mmHg.

Objetivos
Obtener un compuesto orgnico de uso farmacutico, salicilato de metilo.
Seguir el curso de la reaccin por cromatografa en capa fina.
Separar el producto de la reaccin por extraccin lquido-lquido.
Describir el fundamento terico de la destilacin a baja presin y del ndice de
refraccin.
Purificar el producto de la reaccin por medio de destilacin a baja presin.
Calcular la presin a la cual destila el producto, relacionando la temperatura del
destilado con el punto de ebullicin normal mediante el uso de Dalton.
Hiptesis

Se sintetizar un ster, al reaccionar con un cido y un alcohol. Al realizar los pasos adecuados a
partir del cido saliclico, se obtendr el salicilato de metilo.

Variables

Variables Dependientes: Pureza, rendimiento.

Variables Independientes: Cantidad de cido saliclico, presin.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Material Reactivos
-Sistema de extraccin de reflujo simple 6.9g cido saliclico
-Sistema de extraccin discontinua (lq-lq) 30 mL Etanol
-Equipo de Destilacion Fraccionada 8 mL H2SO4
-Fraccionador -Manometro 100 mL ter
 -Equipo de Rotavapor 50 mL al 5% de NaHCO3

Sntesis y Purificacin de Salicilato de Metilo a Presin Reducida

IV. RESULTADOS

Cantidad Experimental; 6.9 g +30 mL Metanol+ 8 mL de cido sulfrico

Cantidad Resultante; 6.1 mL

 Cromatografa C. F. de los diferentes tiempos de extraccin en reflujo

[ ]20Estandar =1.565 [ ]20Impuro=1.530

ndice de Refraccin

Temperatura de la Presin a Destilar = 585600 :15 C

109 C Cabeza, 2 mL
108 C Cuerpo, 25 mL
109 C Cola, 13 mL

Anlisis de Resultados
Para la sntesis y purificacin del salicilato de metilo, se realiz un reflujo con una mezcla de cido
saliclico en metanol y cido sulfrico por aproximadamente tres horas, pasada una hora desde el
inicio del reflujo se le dio seguimiento a la reaccin por medio de cromatografa en capa fina las
siguientes veces se realiz cada media hora. En los resultados que nos arroj dicha prueba se pudo
observar que conforme el reflujo avanzaba, la cantidad de impurezas que contena la muestra cada
vez era menor.

Una vez terminado el reflujo se lav la muestra con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5 por
ciento y se neutralizo con salmuera, para posteriormente agregarle el agente desecante que en este
caso fue el cloruro de calcio anhidro. Para retirar el disolvente de la sustancia se utiliz el rota vapor,
finalmente la muestra fue sometida a una destilacin a presin reducida as obtenindose el
salicilato de metilo ya purificado, siendo el aroma del salicilato el primer indicio de la correcta
obtencin de este.

Conclusin
En esta prctica experimental el objetivo principal era el de obtener un compuesto orgnico, en este
caso el salicilato de metilo conociendo el marco terico para realizarlo adecuadamente, de igual
forma poner en prctica la destilacin a presin reducida, dichos objetivos fueron alcanzados as
que podemos concluir que la prctica se realiz correctamente y tuvo resultados satisfactorios.
Aunado a esto se utilizaron todos los conocimientos que se adquirieron a lo largo de todo el curso,
desde los elementos ms bsicos hasta los ms complejos.

Bibliografa
http://www.manometrosetsa.com.mx/pdf/INSTRUCTIVO%20DE%20USO%20DE
%20MANOMETROS.pdf
http://www.quimicaorganica.net/destilacion.html

Fundamentos teorico-practicos de quimica organica/ Theoretical and practical ...

Escrito por Alicia Lamarque