Qumica orgnica funcional

Qumica orgnica bases tericas

La qumica orgnica es la qumica de los compuestos de carbono. Se ve normalmente como materia
aparte debido a la gran variedad de compuestos que puede formar este elemento. Se conocen varios
millones de compuestos orgnicos frente a unos pocos cientos de miles de compuestos inorgnicos.
Esta gran variedad de compuestos se debe a la gran capacidad del carbono para unirse a otros tomos
de carbono y otros no-metales por enlaces covalentes. Recordamos que pertenece al grupo cuatro y
su valencia ser por lo tanto de 4. Siempre tendr 4 enlaces.
Estos enlaces pueden ser simples, dobles y triples. Segn el tipo de enlaces que forma el carbono
tiene diferentes geometras.
Tipos de enlaces 4 enlaces simples 1 enlace doble, 2 1 enlace triple, 1 2 enlaces dobles
enlaces simple enlace simple
Frmula general

Forma geomtrica Tridimensional: Planar: Centro de Lineal Lineal

Centro de un un tringulo
tetraedro equilateral
ngulos

Ejemplos Alcanos Alquenos (eteno, Alquinos (acetileno, Allenos

(metano,...) ) ) (propadieno, ...)

Los tomos enlazados por un enlace simple pueden rotar libremente mientras que los tomos
enlazados por un enlace doble

Las frmulas orgnicas

Como en qumica orgnica se trata de sustancias covalentes es muy importante la conexin que hay
entre los tomos ya que para una misma frmula molecular pueden existir miles de compuestos con
propiedades completamente diferentes que slo se diferencian por la manera cmo estn unidos los
tomos. Estas sustancias que tienen la misma composicin pero diferente estructura se llaman
ismeros.

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Como todas las sustancias orgnicas contienen carbono y prcticamente todas tienen adems
cantidades grandes de hidrgeno a menudo se usan formas abreviadas de la estructura de Lewis para
dibujar la estructura de las sustancias orgnicas. En esta forma abreviada se siguen usando lneas para
simbolizar los pares de electrones de los enlaces pero se omiten los smbolos de los tomos de
carbono. Slo se notan como esquinas en la estructura. Sabiendo adems que cada carbono tiene
valencia 4 se omiten todos los hidrgenos y los enlaces hacia ellos. Por ello las siguientes estructuras
son equivalentes:

Todas ellas corresponden a la frmula molecular C 6H14. La molcula es el hexano, un alcano que
veremos en los prximos captulos.

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son sustancias que se componen slo de carbono e hidrgeno. Si el carbono tiene
slo enlaces simples forma el centro de un tetraedro. Los cuatro enlaces apuntan en las direcciones de
las puntas del tetraedro. Los tomos o grupos enlazados por un enlace simple pueden rotar por el
enlace.

Illustration 1: El carbono (oscuro) rodeado en

forma tatradrica. (wikipedia)

Ya que el carbono es capaz de formar no slo enlaces simples sino tambin enlaces dobles y triples
con otros carbonos. Segn el tipo de enlaces y la forma que tienen los compuestos diferenciamos
varias clases:

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Alcanos
En los alcanos los carbonos estn enlazados slo por enlaces simples formando cadenas que pueden
ser bifurcadas. La frmula general de los alcanos es CnH2n+2.
Algunos de los ms importantes son:

Alcano Frmu Estructura Caractersticas Usos

la
Metano CH4 Ebullicin: -161,5 C - combustible
Fusin: -182 C - materia prima en la industria qumica
Explosivo: 4,4 16,5 % en aire
Presente en: Gas natural; biogas

Etano C2H6 Ebullicin: -89 C - combustible

Fusin: - 183 C - materia prima en la industria qumica
Explosivo: 2,7 15,5 % en aire - refrigerante (R170)
Presente en: Gas natural; biogas
Toxicologa: narctico
Propano C3H8 Ebullicin: --42 C - combustible
Fusin: - 188 C - materia prima en la industria qumica
Explosivo: 1,9 9,3 % en aire - refrigerante (R290)
Presente en: Gas natural; petroleo - propulsor de aerosoles
Butano C4H10 Ebullicin: - 42 C - combustible
Fusin: - 188 C - aditivo de la gasolina en invierno
Explosivo: 1,4 9,3 % en aire - materia prima en la industria qumica
Presente en: Petroleo - refrigerante (R600a = iso-butano)
Toxicologa: narctico - propulsor de aerosoles
Pentano C5H12 Ebullicin: 35 C - disolvente
Fusin: - 130 C - combustible (parte de la gasolina)
Explosivo: 1,4 7,8 % en aire - refrigerante (R601)
Presente en: Petroleo - fabricacin de espumas (poliestireno
Toxicologa: narctico expandido)
Hexano C6H14 Ebullicin: 68,8 C - disolvente
Fusin: - 95,4 C - materia prima en la industria qumica
Explosivo: 1,0 8,9 % en aire - combustible
Presente en: Petroleo
Toxicologa: narctico;
neurotxico, adictivo

Hemos visto en la tabla los nombres de los alcanos hasta 6 tomos en una cadena. Con 7 tomos
tendramos el heptano (C7H16), con 8 el octano (C8H18), con 9 el nonano (C 9H20), con 10 el decano
(C11,H22), con 11 el undecano (C11H24), con 12 el dodecano (C12H14) etc.
Segn la masa molar y la forma de las molculas existen alcanos gaseosos, lquidos y slidos. Punto de
ebullicin y punto de fusin aumentan con el peso molecular ya que las fuerzas intermoleculares son
del tipo van der Waals y estas aumentan con el nmero de electrones presentes. En el siguiente
diagrama vemos la variacin de temperatura de ebullicin y fusin de los alcanos de cadena sin

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ramificar en funcin del nmero de tomos de carbono.

En general el punto de fusin de los alcanos con un nmero impar tienen los puntos de fusin ms
bajo que los con un nmero par de tomos de carbono. Ello se debe a que las cadenas con nmero
par se pueden empaquetar ms fcilmente que las cadenas con nmero impar de tomos.
Si las cadenas son bifurcadas puntos de ebullicin y punto de ebullicin cambian. Generalmente el
punto de fusin aumenta cuando la forma de la molcula es simtrica y se acerca a una forma esfrica
mientras que el punto de ebullicin disminuye. La bajada del punto de ebullicin se debe a que el
contacto con las dems molculas disminuye y con ello las fuerzas de van der Waals. El punto de
fusin aumenta por el empaquetamiento ms fcil entre esferas y molculas simtricas que entre
cadenas.
Debido a su carcter apolar los alcanos no son miscibles con el agua. Se conocen como hidrofbicos o
lipoflicos. Los alcanos lquidos pueden ser usados para extraer compuestos orgnicos de fases
acuosas. Con los compuestos orgnicos adecuados incluso se pueden extraer metales. Por coste se
suelen usar fracciones sacadas de la destilacin del petroleo con un punto de ebullicin adecuado. El
adecuado punto de ebullicin para estas aplicaciones suele ser lo bastante elevado como para no
formar mezclas explosivas con el aire a temperatura ambiente pero lo suficientemente bajo para
poder evaporarlo en caso de necesidad. Por ello se suelen usar mezclas parecidas al diesel o
queroseno.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con al menos un enlace doble entre dos carbonos. El alqueno ms
simple es el eteno (H2C=CH2). Es producto de partida para la sntesis de muchos productos que usamos
en la vida cotidiana desde las bolsas de plstico (hechos de polietileno = (-CH 2-CH2-)n) hasta algunos
detergentes que contienen politeres (-O-CH 2-CH2-O-)n. El eteno antiguamente tambin se llamaba
etileno. El siguiente alqueno ms complejo es el propeno o propileno (H 3C-CH=CH2). De ello se hace
por ejemplo el polipropileno un plstico presente por ejemplo en depsitos industriales o en algunas
alfombras con frmula general (-CH 2-CH(CH3)-)n. Tambin se usa como producto de partida en la

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industria qumica para la sntesis de iso-propanol, acetona etc.
Con estos ejemplos ya vemos que el nombre de los alquenos deriva del nombre de los alcanos con el
mismo nmero de tomos cambiando el sufijo ...ano en ...eno.
El doble enlace es mucho mas reactivo que los enlaces simples en los alcanos. Por ejemplo se puede
aadir hidrgeno en presencia de un catalizador formando alcanos:
R-CH=CH2 + H2 R-CH2-CH3
Despus de la adicin el alcano ya no sigue reaccionando. Parece que el compueso se ha saturado
de hidrgeno. Por ello un doble enlace tambin se llama una insaturacin y los alquenos compuestos
insaturados mientras que los alcanos se conocen como compuestos saturados.
Algunas de las reacciones tpicas de los alquenos son:
- adicin de halgenos (p.ej.: H2C=CH2 + Br2 BrH2C-CH2Br)
- polimerizacin
- oxidacin a dioles p.ej. con permanganato o tetraxido de osmio (p.ej. 5 H 2C=CH2 + 2 MnO4- + 10 H+
5 HOH2C-CH2OH + 2 Mn2+ + H2O; la descoloracin de una disolucin cida de permanganato
(violeta) a Mn2+ (incoloro) es una prueba analtica para la determinacin cualitativa de alquenos)
- adicin de agua o alcoholes en presencia de un catalizador para formar alcoholes o teres
respectivamente (p.ej.: H2C=CH2 + R-OH H3C-CH2-O-R)
- formacin de epxidos (teres cclicos de 3 eslabones por oxidacin en presencia de un catalizador
((p.ej.: H2C=CH2 + [O] ). Los epxidos a su ve son precursores de una gran variedad de
compuestos desde plsticos a detergentes.
Los alquenos ms simples se suelen obtener por procesos de cracking a partir del petroleo y de sus
derivados. El cracking es un tratamiento trmico del petroleo. En este tratamiento trmico las
cadenas largas se fraccionan en cadenas mas cortas. Al menos uno de los fragmentos suele ser un
alqueno ya que no hay suficiente hidrgeno para que todos sean saturados. La reaccin es en
principio la reaccin inversa de la polimerizacin.
Tambin se pueden conseguir calentando alcanos en presencia de un catalizador liberando hidrgeno.
Esta reaccin sera la inversin de la reaccin de hidrogenacin.
Los alquenos tambin son accesible a partir de los alcoholes mediante reacciones de deshidratacin.
As el etileno en el laboratorio se puede obtener calentando etanol (un alcohol) en presencia de cido
sulfrico. Se trata de la inversin de la reaccin de adicin que fue descrita anteriormente.
Para alquenos ms complejos se han desarrollado reacciones ms especficas como la eliminacin de
HX de haloalcanos con bases fuertes y otras.

Alquinos
En los alquinos hay al menos 2 tomos de carbono unidos por un enlace triple C-C. El alquino ms
simple y ms importante es el etino o acetileno H-CC-H. El siguiente sera el propino (H 3C-CCH).

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Vemos que el nombre del alquino es el mismo que el del alcano con el mismo nmero de tomos pero
cambiando el sufijo ...ano a ...ino.
Mientras que la formacin de los dems hidrocarburos a partir de los elementos suele ser exotrmica
la formacin del acetileno es endotrmico. Ello significa que el acetileno puede descomponerse en
una reaccin violenta en los elementos. Para evitarlo no se debe comprimir a altas presiones. En las
botellas de acetileno el acetileno gas se almacena en un disolucin en acetona a presiones
relativamente bajas. De esta disolucin el acetileno sale si abrimos la botella de manera parecida al
dixido de carbono cuando abrimos una botella de agua con gas. Por ello las botellas de acetileno no
pueden usarse tumbadas.
Tambin explica por qu el acetileno se emplea como comburente en soldaduras: al ser un compuesto
endotrmico libera en su combustin no slo la energa que hubiesen liberado los elementos sino
adems la energa que era necesaria para su formacin.
2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O
El acetileno no se suele sintetizar a partir de los elementos sino se utilizan otras vas. La va clsica es
pasando por el carburo de calcio (CaC 2). Este se obtiene a partir de carbonato de calcio y carbn en un
arco elctrico a altas temperaturas:
2 CaCO3 + 3 C 3 CO2 + CaC2
El acetileno se genera en la reaccin del carburo con agua:
CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + H-CC-H
Hoy en da se genera la mayor parte del acetileno a partir de gas natural. Este gas se quema a altas
temperaturas (alrededor de 1.400 C) en mezcla con cantidades estequiomtricas de oxgeno. La llama
se enfra rpidamente con aceite. As se congela el equilibrio obteniendo los productos endotrmicos.
A temperaturas ms bajas se conseguira sobre todo holln (una forma de carbono) e hidrgeno gas.
4 CH4 + 3 O2 2 C2H2 + 6 H2O
C2H2 2 C + H2
Los dems alquinos suelen tener menor importancia. A menudo se obtienen por sntesis especiales.
El triple enlace CC es an ms reactivo que el enlace doble. Muchas de las reacciones que se dan con
el enlace doble se dan tambin an mas fcilmente con el enlace triple. As se puede adicionar agua:
H-CC-H + H2O [H2C=CH-OH] H3C-CH=O
El primer producto formado, el alcohol vinlico, no es estable sino se reagrupa formando acetaldehido.
Tambin se puede hidrogenar. Segn el catalizador empleado se obtiene como producto final el
alqueno o al alcano correspondiente:
H-CC-H + 2 H2 H2C=CH2 + H2 H3C-CH3

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Aromticos
Los sistemas aromticos deben su nombre al olor caracterstico de sus representantes mas simples
frente a los alcanos que casi no tienen olor. Lo caracterstico de todos los sistemas aromticos es que
se trata de molculas cclicas con alteraciones de enlaces simples y dobles. Adems se tiene que tratar
de sistemas planos. Esto permite que enlaces dobles y enlaces simples cambien su lugar sin cambiar la
estructura de la sustancia. Dos estructuras que pueden intercambiarse por simple desplazamiento de
enlaces se llaman estructuras resonantes o estructuras mesomricas. La mesomera ayuda a
estabilizar un sistama. Cuantas ms formas mesomricas se pueden formular ms estabilidad relativa
suele tener. As los sistemas aromticos con mesomera son mas estables de lo que sera una molcula
con tres enlaces dobles aisladas o en cadena abierta que no permite la mesomera. Para indicar dos
formas mesomricas se suele indicar una flecha con doble punta. Para indicar que la verdadera
estructura es un intermedio entre las dos formas mesomricas a menudo tambin se escribe el
sistema con un anillo en vez de los enlaces dobles.
El sistema aromtico ms conocido es el benceno (C6H6):

Illustration 2: diferentes manera de escribir la estructura del benceno.

Izquierda: formas mesomricas; Derecha: indicacin de la aromaticidad
Adems

Los grupos funcionales

Los hidrocarburos halogenados

Los hidrocarburos halogenados presentan un enlace carbono halgeno. Por su reactividad tenemos
que distinguir entre los hidrocarburos alifaticos halogenados y los hidrocarburos aromticos
halogenados. Todos presentan enlaces C-X con X = F, Cl, Br, I. Como casi siempre el fluor ocupa un
lugar especial. El enlace C-F es especialmente fuerte debido al tamao parecido de los dos elementos.
Por ello los compuestos con enlace C-F son muy poco reactivos.
Obtencin
Hay diferentes manera de obtener los hidrocarburos halogenados. Para los derivados del metano se
suele usar la sustitucin radicalaria. En esta reaccin se hace reaccionar una mezcla del alcano con el
halgeno (cloro o bromo). Por irradiacin o elevada temperatura se induce la ruptura de un enlace
halgeno-halgeno. Se forman as dos radicales (molculas con electrones sin par). Estos radicales
reaccionan con el metano formando el compuesto HX (X = Cl o Br) correspondiente y un radical metilo
H3C. Este radical metilo puede atacar a su vez una molcula de halgeno X 2 formando el el haluro de
metilo H3CX adems de un radical de halgeno. Con este se puede re-iniciar la cadena de sustitucin.
Termina si se encuentran dos radicales que pueden combinarse.
La reaccin no termina con una sustitucin sino segn las condiciones de reaccin pueden sustituirse
todos los hidrgenos presentes.

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En el caso del cloro y del metano se obtienen as:
- H3CCl = clorometano o cloruro de metilo
- H2CCl2 = diclorometano o cloruro de metileno
- HCCl3 = triclorometano o cloroformo
- CCl4 = tetraclorometano
La reaccin de formacin del clorometano sera:

Mientras que la reaccin de los alcanos con los halgenos requiere una elevada energa de activacin
la reaccin de los alquenos con los halgenos es espontnea. Se produce una reaccin de adicin que
da dihalocompuestos. La reaccin del bromo con el eteno por ejemplo da el 1,2-dibromoetano:
H2C=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br
Los haloalcanos tambin se obtienen a partir de alcoholes y hidrcido por una reaccin de sustitucin
liberando agua:
R-OH + H-X R-X + H2O
En los hidrocarburos aromticos se pueden introducir los halgenos con una reaccin catalizada por
ejemplo por hierro. El mecanismo es el de una sustitucin electroflica.

Propiedades
Los hidrocarburos halogenados son sustancias polares. Por ello son algo mas solubles en agua que los
hidrocarburos correspondientes. Sin embargo no tienen muy buena miscibilidad ya que ni pueden

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aceptar ni dar puentes de hidrgeno y se suelen acumular en los tejidos grasos si llegan a la
naturaleza.
En la naturaleza los hidrocarburos halogenados no son muy abundantes en los sistemas biolgicos. En
el ser humano practicamente el unico compuesto halogenado es la tirosina una hormona fabricada
por los tiroides que tiene un enlace C-I. Por la escasez los metabolismos de los seres vivos no suelen
tener mecanismos especficos para degradar los hidrocarburos halogenados. Ello hace que tienen
generalmente mala biodegradabilidad. Muchos alcanos halogenados y algunos aromticos tienen
potencial cancergeno.
Los haloalcanos en general son menos inflamables que los hidrocarburos. El cloruro de metileno es
difcil de inflamar y el clorofomo no se inflama en absoluto. El efecto es an mayor con
Usos
El cloroformo se us como anestsico. Muchos alcanos halogenados lquidos son buenos disolventes.
Se empleaban por ejemplo en tintoreras de lavado en seco. Sin embargo el uso se restringe cada vez
mas debido a su posible toxicidad y problemas medioambientales.
El cloruro de vinilo (= cloroeteno; H 2C=CHCl) es el compuesto del cual se obtiene la PVC (cloruro de
polivinilo). Es un compuesto con efectos adictivos y cancergenos.
Los compuestos halogenados tambin son importantes intermedios en reacciones de sntesis
orgnico.
El fluor a veces se introduce en las estructuras bioactivas para mejorar su comportamiento como
medicamento.
Uno de los fluoruros orgnicos ms usados en la vida cotidiana es el tefln (PTFE =
politetrafluoretileno = -(F2C-CF2)n-) debido a su elevada resistencia al calor y su baja adhesin con
otros materiales.

Las funciones oxigenadas

Los alcoholes
Los alcoholes son compuestos que tienen un grupo -OH unido a un carbono con 4 enlaces simples. El
nombre del alcohol deriva del hidrocarburo correspondiente y lleva como distintivo el sufijo ...ol.
Por la posibilidad del grupo -OH de formar puentes de hidrgeno los alcoholes tienen mejor
miscibilidad con al agua que los alcanos. Los alcoholes ms simples, el metanol y el etanol Tambin su
punto de fusin y de ebullicin son mayores.
Obtencin
Existen diversos procesos de obtencin de alcoholes. Antiguamente el metanol se obtena casi
exclusivamente por destilacin de la madera. En este proceso tambin se obtiene carbn vegetal
como residuo adems de alquitran y otros productos orgnicos. Hoy en da se puede formar a partir
de una mezcla de monxido de carbono e hidrgeno en presencia de un catalizador:

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El mtodo clsico de obtencin de etanol es la fermentacin de azcar (sacarosa = C 12H22O11) a etanol
y dixido de carbono por encimas de la levadura:
C6H12O6 2 CO2 + 2 C2H5OH
Una variante de este proceso se utiliza tambin para obtener el pentanol:

Hoy en da los procesos industriales se basan normalmente en subproductos del petroleo o del gas
natural:
oxidacin cataltica de alcanos:
ejemplo metanol: 2 CH4 + O2 2 H3COH
adicin de agua a alquenos:
ejemplo etanol: H2C=CH2 + H2O H3C-CH2OH
Oxidacin cataltica de los alquenos a polioles:
ejemplo glicol: H2C=CH2 + H2O2 HOH2C-CH2OH
Reduccin de steres de cidos grasos:
R-CO2-R' + 4 [H] R-CH2-O-H + H-O-R'
Propiedades
Por su grupo OH los alcoholes pueden dar y aceptar puentes de hidrgeno. Por ello los alcoholes con
restos orgnicos pequeos (metanol, etanol) son miscibles con el agua. A partir del propanol la
miscibilidad es slo parcial.
Usos
Segn el tipo de alcohol el uso es muy variable. En los ltimos aos se emplean cantidades crecientes
como combustible. En Brasil por ejemplo se aade una cierta cantidad de bio-etanol a la gasolina.
El metanol se utiliza en la obtencin de biodiesel a partir de grasa. Tambin hay proyectos de
investigacin para usar el metanol en celdas electroqumicas e usarlo directamente en la obtencin de
energa elctrica.

Los aldehidos
Si oxidamos un alcohol que tiene el grupo OH unido a un carbono primario en condiciones suaves el
alcohol se convierte en aldehido:
R-CH2OH + [O] H2O + R-CH(=O)
Regla: En una oxidacin en qumica orgnica normalmente se produce una ganancia de oxgeno o una
prdida de hidrgeno por parte de la sustancia oxidada.
Obtencin
Los aldehidos pueden obtenerse por oxidacin de los alcoholes primarios correspondientes con un

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oxidante suave. En el laboratorio el metanal o formaldehido H 2C=O por ejemplo se puede sintetizar a
partir de metanol y xido de cobre(II):
H3C-OH + CuO H2O + Cu + H2C=O

Propiedades
Los aldehidos son compuestos voltiles ya que entre ellos no pueden formar puentes de hidrgeno.
Pueden ser oxidados para obtener cidos carboxlicos o pueden ser reducidos a alcoholes.
La posicin del grupo carbonilo al final de la molcula hace que esta sea muy polar y pueda aceptar
puentes de hidrgeno. Por ello los aldehidos con grupos orgnicos pequeos son miscibles con el
agua.
Usos
Uno de los aldehidos mas usados es el formaldehido o metanal (H 2C=O). Es producto de partida de
muchos plsticos, entre ellos la melamina y la bakelita.
Los aldehidos adems son productos de partida de otras clases de sustancias como iminas, oximas etc.
Las aldosas son un tipo de azcares que presentan un grupo aldehido.

Las cetonas
Si se oxida un alcohol secundario en vez de un alcohol primario se obtiene una cetona:

R2CHOH + [O] H2O + R-C(=O)-R

En contra de lo que pasa con los aldehidos en las cetonas ya no hay ningn hidrgeno unido al
carbono del grupo carbonilo (C=O). Por ello las cetonas son ms estables frente a la oxidacin que los
aldehidos.
Obtencin
Las cetonas se pueden obtener por oxidacin de los alcoholes secundarios. Tambin son productos de
la temlisis de sales de cidos carboxlicos. Para algunas cetonas como la acetona se han desarrollado
procesos especiales debido a su importancia industrial.
Las cetonas con un grupo aromtico pueden obtenerse a partir de hidrocarburo aromtico y un
derivado de un cido carbnico en presencia de un cido de Lewis:

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Propiedades
El grupo C=O es un grupo polar con capacidad de aceptar puentes de hidrgeno. Por ello las cetonas
simples como la acetona son miscibles con el agua. Su punto de ebullicin sin embargo es mas bajo
que el de los alcoholes correspondientes ya que entre las molculas de las cetonas no hay posibilidad
de formacin de puentes de hidrgeno.
Las cetonas son mucho mas resistentes a la oxidacin que los aldehidos. Slo se pueden oxidar en
condiciones muy drsticas rompiendo enlaces C-C. Sin embargo las cetonas pueden ser reducidas a los
alcoholes o hidrocarburos correspondientes.

Usos
La acetona es la cetona mas comn y se utiliza tanto como disolvente como producto de partida para
la sntesis de diversos productos orgnicos. Lo mismo pasa con otras cetonas simples como la metil-
etil-cetona (MEK = H3C-C(=O)-CH2-CH3).
Como se trata de un grupo de sustancias muy amplio encontramos en ello encontramos diversos
compuestos desde frmacos (p.ej. Ketoprofeno), compuestos biolgicos como algunos azcares o
intermedios en sntesis de compuestos orgnicos como la ciclohexanona.

Illustration 3: Ketoprofeno Illustration 4: ciclohexanona

Los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos contienen el grupo -CO 2H tambin llamado grupo carboxlico. El grupo
carboxlico -CO2H siempre se encuentra al final de una cadena o ramificacin o como grupo funcional
en un sistema aromtico. Se trata de compuestos ampliamente presentes en la naturaleza. Forman
parte de todos los seres vivos en aminocidos, cido ctrico del ciclo de Krebs etc. Muchos cidos
carbnicos tienen nombres triviales que hacen referencia a su presencia en la naturaleza. El cido
metanico (H-CO2H) se llama tambin cido frmico porque antiguamente se obtena a partir de las
hormidas. El cido etanico (H3C-CO2H) es mas conocido como cido actico por el nombre del vinagre
en latn del cual se aislaba.
Formalmente podemos ver los cidos carboxlicos como productos de oxidacin de los aldehidos:

R-CH(=O) + [O] R-C(=O)-O-H

Los cidos carboxlicos son cidos dbiles. Pierden el hidrgeno unido a oxgeno en entornos bsicos.
Obtencin
Los cidos carboxlicos se pueden obtener por oxidacin de alcoholes primarios o aldehidos. El cido
actico por ejemplo se forma a partir del etanol si dejamos el vino entrar en contacto con el aire. El
cido actico es el responsable del sabor cido del vinagre.

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Tambin se obtienen por la reaccin de alquenos con ozono rompiendo el doble enlace C=C. En
condiciones muy drsticas se pueden oxidar tambin los grupos metilo para transformarlos en
carboxilatos.
Otro mtodo es la obtencin por hidrlisis de los steres. Esta reaccin tambin se conoce como
saponificacin. Ella y su reaccin inversa la esterificacin se vern mas detalladamente en el
captulo de los steres.
Con medios fuertemente higroscpicos como el pentxido de fsforo P2O5 se forman anhdiridos:
6 H3CCOOH + P2O5 2 H3PO4 + 3 H3C-C(=O)-O-C(=O)-CH3

Propiedades
Los cidos carboxlicos son cidos dbiles. Pierden el hidrgeno unido a oxgeno en entornos bsicos.
Los cidos carboxlicos pequeos como el cido metanico o el cido actico son miscibles con el
agua. Con restos mas grandes se vuelven rpidamente inmiscibles.
En lquido o en fase gaseosa los cidos carboxlicos suelen formar dmeros de dos molculas unidas
por puentes de hidrgeno:

Las sales de los cidos carboxlicos a menudo son inestables frente al calor. Se descomponen
formando cabonato y cetona. Un ejemplo es la antigua sntesis de la acetona a partir del acetato de
calcio:
Ca(O2CCH3)2 CaCO3 + H3C-C(=O)-CH3

Usos
Los cidos carbnicos forman una clase de sustancias muy numerosa que tiene un espectro de usos
igual de amplio. Algunos ejemplos del uso directo de cido carboxlicos son cido ctrico o cido
actico (H3CCO2H) como condimentos de la comida, cido acetilsaliclico como medicamento, cido
ftlico como producto de partida en la sntesis de plsticos etc.

Illustration 6: cido Illustration 7:

Illustration 5: cido ctrico acetilsaliclico cido ftlico

Tambin se utilizan las sales de los cidos. As el jabn es una mezcla de sales de sodio de diversos
cidos grasos (cidos carboxlicos con restos de cadena muy larga), el estearato de aluminio es uno de
los componentes del napalm o el propionato de sodio (NaO 2CCH2CH3) como conservante en la
industria alimenticia.

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Los steres
Los steres se producen por reaccin entre un alcohol y un cido, normalmente un cido carboxlico.
En esta reaccin se obtiene el ster y adems una molcula de agua. El proceso es reversible. Se trata
de un equilibrio:

R-O-H + H-O-C(=O)-R' R-O-C(=O)-R' + H2O

La reaccin de la formacin del ester tambin se llama esterificacin. Es catalizada por cidos. La
reaccin de vuelta es un tipo de hidrlisis tambin conocido como saponificacin. Se produce sobre
todo en medio bsico. La base desplaza el equilibrio hacia los productos de la hidrlisis ya que forma
una sal con el cido y lo elimina de esta manera.
Obtencin
Los steres estn presentes en muchos compuestos naturales. El ms importante es la grasa. La grasa
es un ster entre glicerina y tres cidos carboxlicos de cadena larga.
Tcnicamente se pueden obtener por diversas reacciones siendo una de las mas importantes la
reaccin entre un alcohol y un cido en presencia de un cido fuerte y/o una sustancia higroscpica.
En vez del cido tambin se pueden usar derivados de los steres del tipo R-(=O)-X con X = Cl, Br, O-
C(=O)-R. Estos derivados normalmente son mas reactivos que el propio cido.
Propiedades
Los steres son compuestos polares pero no pueden dar puentes de hidrgeno. Su capacidad como
aceptores de puentes de hidrgeno suele ser reducida por los grupos orgnicos que presentan. Por
ello no suelen ser miscibles con el agua. Sin embargo son miscibles con muchos lquidos orgnicos. Su
punto de ebullicin es relativamente bajo.
Usos
El uso del ster depende del alcohol y del cido carbnico que han reaccionado. El acetato de etilo por
ejemplo se utiliza ampliamente como disolvente. Es responsable del olor caracterstico de algunos
pegamentos. Algunos esteres de tamao medio tienen olores y sabores muy caractersticos. Se
encuentran como aromas en muchas frutas. Como productos sintticos se utilizan como saborizantes.
Tambin hay muchos steres que se usan como frmacos. Uno de los mas conocidos es la aspirina
(cido acetilsaliclico), un ester entre el cido saliclico que con su grupo hidroxilo funciona como
alcohol y el cido actico.

En la naturaleza destacan como steres las grasas. Se trata de compuestos formados por glicerina y
tres cidos carboxlicos. Su frmula general es:

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En las grasas saturadas tenemos presentes cidos carboxlicos con largas cadenas sin dobles enlaces.
Las grasas insaturadas sin embargo estn formadas por glicerina y cidos grasos con dobles enlaces.
En las grasas naturales los dobles enlaces siempre tienen forma cis.
Muy ligado a las grasas son los lpidos. En ellas tenemos casi la misma estructura aunque la glicerina
slo ha formado steres con 2 de los tres grupos OH. EN el ltimo grupo se encuentra unido un grupo
polar. Con esta estructura los lpidos forman las membranas de las clulas.

Los teres
En los teres dos grupos orgnicos estn unidos por un tomo de oxgeno. Su frmula general es por
lo tanto R-O-R. Los dos grupos orgnicos pueden ser idnticos en cuyo caso tenemos un ter
simtrico o diferentes. En los tomos de carbono que estn unidos a este oxgeno no debe haber
ningn otro tomo ni de oxgeno ni de nitrgeno ya que entonces tenemos otra clase de sustancias.
Un caso especial son los teres cclicos de 3 eslabones, los epxidos. Son altamente reactivos debido a
la alta tensin en el anillo.
Obtencin
Formalmente los teres estn formados por un alcohol dnde el hidrgeno del grupo OH es sustituido
por un grupo orgnico.
Propiedades
Los teres pueden acetar puentes de hidrgeno pero no son donores de puentes de hidrgeno. Los
grupos orgnicos a menudo dificultan el acercamiento del agua al oxgeno. Por ello la solubilidad de
los teres en agua suele ser escasa.
Los teres suelen evaporarse fcilmente. Sus vapores son ms densos que el aire y se acumulan
preferentemente en las partes bajas de las salas. Si hay fuentes de ignicin cerca causan explosiones e
incendios.
En presencia de luz y oxgeno muchos teres forman hidroperxidos con gurops H-O-O-... Estos son
altamente explosivos y han causado ya una gran cantidad de accidentes laborales. Por ello en el
trabajo con teres, especialmente si estos se destilan, siempre hay que comprobar que estn libres de
perxidos.

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Usos
Los teres se utilizan como disolventes, aromatizantes, narcotizantes, detergentes, aditivos de la
gasolina etc. Los teres cclicos de 3 eslabones se conocen como epxidos y son productos
intermedios importantes de la industria qumica.

Los grupos nitrogenados

Las aminas
Las aminas son derivados del amoniaco. En ellas al menos un hidrgeno ha sido sustituido por un
grupo de carbono. Podemos distinguir entre aminas primarias con un grupo R-NH 2 (R = cualquier
grupo orgnico que no sea H), aminas secundarias R 2NH y aminas terciarias R 3N. Con 4 restos
orgnicos se obtienen los amonios cuarternarios R4N+.
Obtencin
Las aminas pueden obtenerse por reaccin de alcanos halogenados con el amoniaco o sus derivados
en una reaccin de sustitucin:
R-CH2-X + NH3 R-CH2-NH2 + HX

Propiedades
Las aminas con restos orgnicos pequeos suelen ser solubles en agua ya que pueden aceptar puentes
de hidrgeno. El nitrgeno en las aminas est en el centro de un tetraedro algo distorsionado formado
por los tres restos orgnicos o hidrgenos respectivamente y en la ltima punta el par de electrones
libre. En agua forman disoluciones bsicas.
Una amina con un resto aromtico es la anilina (C 6H5NH2). La presencia del grupo fenil baja la
basicidad de la amina.
Usos
Muchas aminas son sustancias de partida en la industria qumica. Especialmente la anilina y sus
derivados son compuestos de partida importantes en la sntesis de colorantes y de medicamentos.
Tambin se usan aminas en la obtencin de plsticos como algunas poliamidas o poliuretanos.
En la naturaleza el grupo amino est presente en muchos compuestos desde las bases que forman
nuestro ADN, los aminocidos que forman las protenas y los alcalodes como la cafena, cocana,
estriqunina etc.

Las iminas
Obtencin
Las iminas se obtienen por reaccin de un carbonilo (aldehido o cetona) con una amina primaria. En el
proceso se libera adems agua:

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La reaccin es catalizada por protones.
Propiedades
El nitrgeno de las iminas puede aceptar puentes de hidrgeno. Por ello las iminas con grupos
orgnicos pequeos suelen ser solubles en agua.
Las iminas pueden hidrolizarse en una reaccin inversa a su formacin. Esta reaccin se favorece en
condiciones cidas ya que el cido forma una sal con la amina y esta sal elimina amina del equilibrio.
El par libre de electrones de la imina apunta en el mismo plano que los enlaces hacia fuera. En
qumica inorgnica esto se utiliza empleando las iminas en compuestos de coordinacin.
Usos
Algunas iminas forman compuestos con metales que son solubles en disolventes orgnicos. Ello
permite extraer estos metales de disoluciones acuosas. Para el cobre por ejemplo se utilizan iminas
derivadas del aldehido saliclico o de la 2-hidroxi-acetofenona. Variando el grupo R se pueden cambiar
la estabilidad del compuesto obtenido y adaptarlo al proceso de extraccin empleado.

Illustration 9: imina del

aldehido saliclico Illustration 8: complejo formado entre
el cobre y la imina del aldehido
saliclico

Las iminas estn adems presentes en muchos catalizadores, medicamentos y sustancias biolgicas.

Las oximas
Las oximas son parientes de las iminas. En ellas el nitrgeno est unido por una parte con un enlace
doble a un carbono y con el enlace restante se une a un grupo OH. Por ello son derivados de la
hidroxilamina (H2N-OH)
Obtencin
Las oximas se obtienen en analoga a las iminas por reaccin de un grupo carbonilo con hidroxilamina:

Propiedades
Debido al grupo =N-OH que es tanto donor como aceptor de puentes de hidrgeno las oximas con
restos orgnicos pequeos son solubles en el agua. La solubilidad disminuye cuanto mas grandes y

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apolares son los restos orgnicos.
En presencia de agua las oximas pueden hidrolizar lentamente. La hidrlisis es la inversin de la
reaccin de su formacin. Es ms rpida en presencia de cido.
Usos
Las oximas forman compuestos con algunos metales que son solubles en disolventes orgnicos. Ello
permite extraer estos metales selectivamente de una disolucin. Tambin se utilizan en qumica
analtica para determinar iones de metales. La oxima ms conocida es la dimetilglioxima (=diglyme)
que forma un compuesto rojo insoluble en agua con el niquel(II):

Illustration 10: Reaccin de iones de niquel(II) con dimetilglioxima

Las amidas
Las amidas son compuestos derivados de un cido carbnico y una amina primaria, secundaria o
amoniaco. Tienen como grupo funcional la formacin R-C(=O)-NR 2. En el grupo amida tanto el
carbonilo como el nitrgeno con sus sustituyentes son planares y se encuentran en el mismo plano.
El grupo amida puede hidrolizarse en presencia de agua y cido como catalizador.
Obtencin
Las amidas se pueden obtener a partir de un cido o sus derivados y una amina liberando agua:

Uso
Las amidas estn presentes en muchos plsticos (poliamidas, p.ej. Nylon) y en las protenas.

Los nitrilos
En el grupo nitrilo un carbono est unido por un triple enlace a un nitrgeno (-CN). Se puede ver como
un derivado de los cidos carbnicos ya que el carbono tiene el mismo nmero de oxidacin que en

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los cidos. Los nitrilos son poco frecuentes en la naturaleza pero se trata de intermedios habituales en
qumica orgnica.

El grupo nitro
En el grupo nitro un nitrgeno es unido a un carbono y dos tomos de nitrgeno (-NO 2). Contiene un
nitrgeno pentavalente unido a un carbono y dos oxgenos. Son ismeros de los nitritos orgnicos.
Estos tienen el grupo R-O-N=O y por lo tanto presentan un nitrgeno trivalente sin enlace directo N-C.

Obtencin
En los hidrocarburos aromticos el grupo nitro se introduce fcilmente por reaccin con una mezcla
de cido ntrico y cido sulfrico. Esta mezcla se conoce tambin como cido de nitracin.

Ilustracin 11: Reaccin de nitracin del benceno. El cido sulfrico cataliza la

reaccin y atrapa el agua formado.

Los grupos nitro sobre restos alifticos (grupos alcanos) se pueden generar por sustitucin de un
halgeno por nitrito aunque normalmente se forman mezclas entre compuestos nitro y el nitrito
orgnico correspondiente.

Usos
Los grupos nitro estn presentes en muchos explosivos pero tambin en colorantes, medicamentos y
sustancias intermedias de sntesis orgnicos. A veces algunos compuestos que no tiene grupos nitro
tradicionalmente sin embargo se llaman como tales. Un ejemplo es la nitroglicerina que no tiene
grupos nitro propiamente dicho sino grupos nitrato R-O-NO 2 y es por lo tanto un triester de glicerina y
cido ntrico. El nombre correcto debera ser por lo tanto trinitrato de glicerina.
Con reductores se puede transformar fcilmente en grupos amino. As se obtiene por ejemplo la
anilina por reduccin del nitrobenceno con hierro y cido clorhdrico:

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El Petroleo
El petroleo es una mezcla compleja de sustancias orgnicas, principalmente de hidrocarburos. Segn
las teoras ms aceptadas se form a partir de materia orgnica depositada en el fondo de los ocanos
en ausencia de oxgeno y a altas presiones y temperaturas. En estas condiciones la materia biolgica
perdi una gran parte de sus grupos funcionales, especialmente las oxigenados, quedando una mezcla
de hidrocarburos.
La composicin de esta mezcla vara segn el yacimiento. En algunos se tarta casi exclusivamente de
una mezcla de alcanos, en otros de hidrocarburos aromticos aunque lo normal es una mezcla de
diferentes tipos de hidrocarburos, principalmente saturados.
El petroleo hoy en da es la base de casi toda la qumica orgnica. Por ello hablamos tambin de
petroqumica. Ello se debe por una parte a que podemos obtener una amplia gama de productos
directamente de la destilacin del petroleo. Tambin se han desarrollado diferentes reacciones que
ayudan a convertir las molculas encontradas en el petroleo en otras molculas. Una de las reacciones
ms importantes de este tipo es el cracking.
En el cracking se somete el petroleo a altas temperaturas en presencia de un catalizador. En estas
condiciones las largas cadenas de los alcanos se rompen formando alquenos de cadena ms corta. Por
el catalizador uno de los productos principales es el eteno o etileno. Tambin se obtiene propeno y
otras molculas de cadena corta. Estas a su vez son precursores de una amplia gama de productos.
La fraccin menos voltil es el alquitrn que se utiliza en construccin de carreteras.
Un problema a la hora de usar el petroleo como materia prima para obtener combustibles es la
presencia de azufre orgnico. Este forma a la hora de su combustin dixido de azufre que provoca
daos por corrosin en las instalaciones. Adems se tarta de un contaminante responsable de la
formacin de la lluvia cida. Por ello es necesario eliminar los compuestos azufrados antes de su uso.
Unos de los compuestos azufrados ms conflictivos son los tiofenos ya que se comportan de manera
muy parecida a los hidrocarburos aromticos. Una manera de eliminarlos es tratando la mezcla con
cido sulfrico concentrado. En estas condiciones los tiofenos reaccionan convirtindose en productos
solubles en agua que as pueden ser eliminados:

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El carbn
El carn es una mezcla de compuestos orgnicos formado a partir de plantas cuyo materia orgnica ha
sufrido cambios tras haber sufrido altas presiones y altas temperaturas en condiciones anaerbicas.
Segn el grado de degradacin se distinguen principalmente los diferentes tipos de carbn:

Tipo de carbn % compuenstos % C %H %O Valor calrico

voltiles
lignita 43 60 % 65 75 % 8,0 5,5 % 12 30 % 25 28 MJ/kg
Carbono sub- 40 45 % 75 81 % 6,6 5,8 % > 9,8 % > 32 MJ/Kg
bituminoso
Carbono bituminoso 14 40 % 81 90,5 % 5,8 4,0 9,8 2,8 % 33 35,6 MJ/kg
antracita < 14 % > 90,5 % < 4,0 % < 2,8 % 35,0 35,5 MJ/kg

Aparte de los tipos indicados en la tabla se pueden diferenciar ms sub-categoras. Los valores de
porcentajes son indicativos pero indican muy bien el proceso de la pirlisis que pasa desde la lignita
como variante menos afectada hasta la antracita que casi slo es carbono elemental.
Como el carbono se ha formado a partir de materia orgnica con una amplia gama de compuestos
orgnicos en el carbono tambin se encuentra todava una gran variedad de grupos funcionales.
Debido a las alteraciones sufridas suelen permanecer a macromolculas. En la siguiente imagen
vemos un modelo del carbono que intenta incorporar una gama de estos grupos funcionales. Ello no
quiere decir que el carbono tiene esta estructura. Slo indica que en la mezcla de sustancias que
conforma el carbono podemos encontrar los grupos que se representan en la molcula dibujada.

A altas temperaturas el carbn se vuelve deformable. Adems libera sustancias voltiles. Esto es
indeseado en algunas aplicaciones, especialmente en la obtencin de hierro en los altos hornos. Por
ello se suele usar el carbn procesado en forma de coque. El coque es un producto formado

21
directamente a partir del carbono aplicando altas temperaturas. Se destilan productos voltiles que
contienen hidrocarburos, metanol, amoniaco etc. y pueden ser procesados adems de alquitranes. En
estos destilados se identific por primera vez la anilina. Tambin se forma un gas que contiene
monxido de carbono y puede ser usado para calefaccin, cocina etc. Antiguamente en algunas
ciudades se suministraba por caera como gas ciudad. Por su bajo poder calrico y la alta toxicidad
ha sido sustituido por gas natural (metano).
El coque como otro subproducto resultante consiste casi exclusivamente de carbono y posee mejor
resistencia mecnica que el carbn inicial. Sin embargo no todos los carbonos son aptos para producir
coque ya que ello depende de la cantidad y naturaleza de los grupos funcionales presentes.

Los combustibles
Los combustibles no son una clase de compuestos qumicos bien definidos sino segn la aplicacin se
puede tratar de una amplia gama de compuestos. Los combustibles gaseosos suelen ser hidrocarburos
procedentes o del gas natural o derivados del petroleo. Se trata de compuestos de bajo peso
molecular con hasta tomos de carbono. Antiguamente se usaba tambin monxido de carbono
procedente de la combustin parcial del carbono. Por su menor valor energtico, la alta toxicidad y la
mayor disponibilidad de los hidrocarburos gaseosos su uso hoy en da es prcticamente nulo.
Los combustibles lquidos suelen ser hidrocarburos derivados del petroleo. Estos derivados pueden ser
simples fracciones de destilacin con un cierto rango de ebullicin o se puede tratar de mezclas
procesadas para mejorar sus caractersticas en la combustin. En algunos casos como en los
combustibles usados para motores de gasolina se pueden aadir compuestos para mejorar su
comportamiento en las reacciones de combustin.
Los combustibles slidos suelen ser de origen vegetal o carbn y sus procesados. En la obtencin del
acero es especialmente importante el coque. Se obtiene del carbn en un proceso de pirlisis
(descomposicin a alta temperatura) que elimina todos los compuestos voltiles que pueden ser
condensados y procesados para obtener productos de partida para la industria qumica. El resto es
carbono casi puro con mayor estabilidad mecnica. Esta estabilidad es importante en su suo en lso
altos hornos para permitir el pase de los gases de combustin.

Nmero de octano
El octanaje es un nmero que caracteriza los combustibles tipo gasolina. Como en los motores se
comprime una mezcla de vapor de gasolina y de aire calentndose en el proceso la mezcla a veces
tiende a explotar de manera incontrolada. Estas explosiones incontroladas se conocen como
martilleo. La tendencia a producir el martilleo depende de la naturaleza del combustible. Son
especialmente propensos los hidrocarburos de cadena larga mientras que las cadenas ramificadas
resisten mejor. Por ello se defini un sistema binario formado por n-heptano (una cadena de 7
carbonos sin ramificacin) de muy malas caractersticas como combustible e iso-octano (=2,2,4-
trimetilpentano (H3C)3C-CH2-CH(CH3)2), un compuesto altamente ramificado con caractersticas muy
buenas en el motor.
La definicin del nmero de octanos es: (wikipedia)
Un carburante tiene un nmero de octano igual a X si, en el motor C.F.R. provoca un martilleo
equivalente al observado para una mezcla de X partes, en volumen de iso-octano (N.O. = 100) y (100 -
X) partes de n-heptano (N.O. = 0)

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En las gasolinas en octanaje se suele indicar como R.O.N (= Research Octane Number)
Para aumentar el nmero de octano en las refineras se han desarrollado procesos que favorecen la
formacin de cadenas ramificadas o sistemas aromticos frente a la fabricacin de cadenas largas.
Estos procesos se conocen como reforming. La presencia de hidrocarburos aromticos como el
benceno y el tolueno tambin mejoran el comportamiento en el motor.
Lo comn de todos estos compuestos es que por una parte no rompen fcilmente sus enlaces a altas
temperaturas y si se rompen los radicales libres (compuestos con electrones impar) formados son
relativamente estables. Un compuesto que permite atrapar los radicales libres a altas temperaturas es
el tetraetilplomo. Por ello este compuesto se aada desde aproximadamente los aos 50 hasta los
aos 90 del siglo 20 a las gasolinas. Con esta medida se poda aumentar el nmero de octanos an con
mezclas de cadena larga que son a menudo ms baratas en su produccin. Luego se prohibi su uso
por los daos medioambientales y los problemas de salud asociados al plomo como metal pesado.
Como la presencia de los hidrocarburos aromticos tambin es problemtica por su posible efecto
cancergeno hoy en da se suelen usar aditivos basados en teres de tert-butanol (= 2-metil-2-
propanol (H3C)3C-O-H)

Las sustancias tensoactivas

Las sustancias tensoactivas o detergentes suelen componerse de molculas que tienen una parte
hidroflica (grupos polares con posibilidad de formar o al menos aceptar puentes de hidrgeno) y otra
parte hidrofbica (parte apolar con grupos de alcanos).
Los compuestos tensoactivos bajan la tensin superficial del agua. As ayudan a mojar superficies
hidrfugas y a emulgar grasas y otros compuestos lipoflicos. Molculas con estas propiedades tienen
una parte hidroflica y otra hidrofbica. As en agua forman agregados, las micelas, donde las partes
hidrofbias se unen mientras que las partes hidroflicas apuntan a la fase acuosa.

La clase de tensoactivos ms antigua son los jabones. Se trata de las sales alcalinas de los cidos
grasos con cadena larga. Normalmente se obtienen por saponificacin de las grasas. Presentan una
buena biodegradabilidad. Como inconvenientes tienen que slo trabajan a un pH bsico y en aguas
duras forman sales de calcio y de magnesio poco solubles.

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Por estos inconvenientes se sustituyen ms y ms por otros tipos de tensoactivos. Los podemos dividir
en tres grupos: Tensoactivos aninicos, no-inicos y catinicos. Cada grupo tienen algunas
particularidades que vemos a continuacin.
El grupo de los detergentes aninicos es el grupo de tensoactivos sintticos ms antiguo. Contiene
aparte de los jabones sobre todo sulfonatos y monosteres del cido sulfnico. Estos no forman sales
insolubles con los iones de los elementos terrealcalinos. As que pueden usarse tambin en aguas
duras sin necesidad de aadir medios auxiliares como complejantes. Adems se trata de sales de
cidos ms fuertes. A que su pH es ms bajo. Ello ayuda a mantener el manto cido de la piel y ataca
menos a superficies y colorantes delicados. Los sulfonatos son sobre todo p-alquil-aril-sulfonatos que
se obtienen fcilmente a partir de benceno, alqueno y cido sulfrico. Los primeros sulfonatos tenan
mala biodegradabilidad. Ello llevaba a la formacin de montaas de espuma en depuradoras y ros.

Algo ms modernos son los lauril y ms nuevos an los lauretilsulfatos. Se encuentran en muchos
productos de limpieza personal. Se generan a partir de un alcohol que se obtiene de aceites vegetales
y cido sulfrico. En el caso del lauretilsulfonato adems hace falta xido de etileno, un ter cclico de
3 eslabones.

laurilsulfato de sodio (=dodecilsulfato de sodio/SDS) arriba

y lauretilsulfonato de sodio abajo

Los tensoactivos no-ionicos suelene presenter grupos etoxi (-CH 2CH2O-). Se generan a partir de xido
de etileno. Adems tienen un grupo hidrofbico (a menudo un alcohol o el resto de un cido graso).
Algunos se sintetizan a partir de azcares. Normalmente presentan buena biodegradabilidad. No
precipitan con metales y no alteran el pH del agua. Por ello se encuentran en las formulaciones de
muchos detergentes modernos.
Los tensoactivos catinicos finalmente suelen tener grupos de amonio cuarternario. Muchos poseen
propiedades antibacterianas. Por ello se utilizan en detergentes desinfectantes. En estudios recientes
sin embargo se han dado indicios que podran inducir resistencia hasta a los antibiticos ms usados.
As que su uso se debe realizar con cuidado y slo si es verdaderamente necesario.

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Unos tensoactivos muy especiales son las sustancias usadas en flotacin. En lugar de una parte
hidroflica propiamente dicha poseen una parte de la molcula con alta afinidad a los iones de los
metales pesados que se quieren separar. Normalmente se trata de grupos azufrados. Con este grupo
se unen a los iones de los metales presentes en la superficie del mineral y lo vuelven hidrofbico. As
los granos son arrastrados por aire insuflado a la superficie y pueden ser separados en forma de
espuma mientras que el mineral sin metal se queda en forma hidroflica y sedimenta al fondo. Como
en relacin al volumen en la superficie de los granos hay muy pocos tomos basta con poco aditivo
para separar cantidades grandes de mineral. A menudo se usan para este fin ditiocarbamatos.

Las sustancias tensoactivas suelen ser dainas para la vida marina y especialmente para los peces.
Atacan las mucosidades externas y las hacen ms vulnerables para ataques de parsitos y
enfermedades.

Los explosivos
Aunque los explosivos ms usados -principalmente por una cuestin de precios- son de origen
inorgnico (Anfo mezcla de nitrato de amonio con diesel) los explosivos mas potentes son orgnicos.
Quizs el ms conocido es la dinamita. Se basa en el trinitrato de glicerina o mal llamado
nitroglicerina absorbido por tierra de diatomeas. La absorcin baja la elevada sensibilidad de efectos
mecnicos que tiene la nitroglicerina pura. Tambin se puede absorber en nitrocelulosa aadiendo
adems aserrn y nitrato de potasio para obtener la gelignita. Un aadido de 4 % p/p de alcanfor baja
an ms su sensibilidad a golpes y altas temperaturas. Este explosivo se ha usado en la excavacin de
tneles en roca muy dura por ejemplo en la excavacin del tnel de St. Gothardo (Suiza). Se sigue
usando para voladuras bajo agua.
Parecido a la nitroglicerina es Nitropenta o tetranitrato del pentaeritrol aunque se trata de un slido
que es mucho menos sensible a golpes. Su uso es limitado por su elevado coste. Sin embargo se
emplear en la fabricacin de cordones explosivos.

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 Illustration 13: Nitropenta - otro tetranitrato
Illustration 12: "nitroglicerina" = trinitrato orgnico
de glicerina
Otro explosivo muy conocido es la TNT - el trinitrotolueno. Suele ser sobre todo de uso militar
debido a su elevado coste. Menos comn es el cido pcrico o trinitrofenol. Aunque su poder explosivo
es menor es menos usado por su sensibilidad a golpes y su corrosividad.

Ilustracin 14: Trinitrotolueno (izquierda) y cido pcrico (derecha)

Otro explosivo militar es el hexogen o RDX. Es un compuesto heterocclico (heterociclo un ciclo

formado por mas de un tipo de tomos) que se obtiene por ejemplo a partir de la urotropina (C 6H12N4)
y nitrato de amonio:

Illustration 15: sntesis de hexogen

Es uno de los componentes principales de muchos explosivos plsticos. Adems de explosivo es un

compuesto txico que ha sido usado como rodenticida.

Los plsticos
Los plsticos son polmeros artificiales. Segn su comportamiento podemos diferenciar tres clases
grandes:
- Los duroplastes. Se trata de sustancias que no se deforman con el calor sino se descomponen antes
de fundirse.
- Los elastmeros. Se trata de sustancias elsticas. Al calentarse puden deformarse pero al igual que
los duroplastes se descomponen antes de fundirse.
- Los termoplastes. Se trata de polmeros que pueden ser fundidos y/o transformados con el calor.

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Estos comportamientos diferentes se reflejan en la estructura molecular de los plsticos. Los
duroplastes son normalmente redes tridimensionales. En estas redes cada tomo tiene un lugar ms o
menos fijo y no puede salir de el. Algunos de los plsticos mas antiguos como la Bakelita o tambin la
Melamina pertenecen a este grupo. Tambin pertenecen a este grupo las resinas artificiales como las
usadas para fabricar poliesteres reforzados por fibras.
Los elastmeros estn formados por largas cadenas de tomos. Estas tienen escasas conexiones entre
ellas. As pueden moverse ligeramente una frente a la otra sin poder desplazarse del todo. Sin fuerza
externa suelen volver su forma original.
Los termoplastes estn formados por largas cadenas sin conexin alguna entre ellas. As al calentar el
material estas cadenas se pueden mover libremente una frente a la otra. En este grupo de plsticos
encontramos por ejemplo el polietileno, el polipropileno, el PVF y algunas poliamidas como el Nylon.

Bibliografa:
- wikipedia

Programas recomendadas:
- chemsketch

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