Qu tiene de especial el carbono?

A diferencia de la mayora de los otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros
tomos de carbono y con una amplia variedad de elementos. Se pueden generar cadenas y anillos
de tomos de carbono para formar una variedad infinita de molculas, y es esta diversidad de
compuestos del carbono la que representa la base de la vida en la Tierra.

Historia:

El trmino orgnico significa literalmente derivado de los organismos vivos. En un principio,

la ciencia de la qumica orgnica se encargaba del estudio de los compuestos extrados de
organismos vivos y de sus productos naturales. Compuestos como el azcar, urea, almidn, ceras
y aceites vegetales se consideraban orgnicos , y la gente aceptaba el Vitalismo, la creencia de
que los productos naturales necesitaban una fuerza vital para producirlos. La qumica orgnica
estudiaba entonces a los compuestos que tenan una fuerza vital, mientras que la qumica
inorgnica estudiaba los gases, las piedras, los minerales y los compuestos que podan generarse
a partir de ellos.

En el siglo XIX, ciertos experimentos mostraron que los compuestos orgnicos podan
sintetizarse
a partir de compuestos inorgnicos. En 1828, el qumico alemn Friedrich Whler transform al
cianato de amonio, formado a partir de amoniaco y cido cinico, en urea simplemente al
calentarlo en ausencia de oxgeno.

Promocin electrnica: Es cuando los electrones de un tomo en reposo se excitan para que se
promuevan a niveles electrnicos superiores.

Regla de Hund: Cuando existen dos o ms orbitales vacos con la misma energa (orbitales
degenerados), la configuracin de menor energa ubica a los electrones en orbitales distintos (con
espines paralelos) en lugar de aparearlos en el mismo orbital.

Orbital hbrido: Es el resultado de dos o ms orbitales puros solapados entre s.

Mecanismo radicalario: una reaccin radicalaria o reaccin por radicales libres es cualquier
reaccin qumica que involucra a radicales libres.

Carbocatin: Un carbocatin es un tomo de carbono cargado positivamente, que posee 6

electrones en su capa de valencia en vez de 8.

Carboanin: El tomo de carbono posee un par de electrones sin compartir y soporta una carga
negativa, acta como una base fuerte.

Solapamiento lateral de orbitales: El solapamiento lateral de dos orbitales p da lugar a la

formacin de dos orbitales moleculares, uno de enlace y otro de antienlace, de simetra .

Radical libre: Es una especie que tiene un nmero incompleto de electrones.

Regla de Markonikou: El protn siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno para
generar el carbocatin ms estable.

Principio de reactividad-selectividad: Es un principio que establece que cuanto menos reactiva

sea una especie, ms selectiva ser y viceversa.

Hiperconjugacin: Es el salto de electrones de los radicales sp3 hacia el orbital puro sin
hibridar.

Teora de Vsepr: Es un modelo utilizado para predecir la forma de las molculas o iones
poliatmicos y est basado en el grado de repulsin electrosttica de los pares de electrones de
valencia alrededor del tomo.

Carbono asimtrico: Es aquel tomo de carbono que se encuentra unido a cuatro sustituyentes
diferentes.

Quiralidad: Propiedad de de un objeto de no ser superponible con su imagen.

Enantimero: Son pares de molculas quirales, que no son capaces de superponerse.

Ruptura heteroltica: Es la ruptura donde uno de los tomos separados se lleva los dos
electrones que constituan el enlace, formandose un anin y un catin.

Ruptura homoltica: Es la ruptura de un enlace qumico en el que cada tomo participante del
enlace retiene un electrn del par que constitua la unin formndose dos radicales libres.

Fuerzas de Van der Waals: Son fuerzas de estabilizacin molecular, forman un enlace qumico
no covalente en el que participan dos tipos de fuerzas o interacciones (fuerzas de repulsin y de
dispersin) entre las cargas electrnicas de dos tomos contiguos.

Interaccin dipolo-dipolo: Ocurre cuando molculas con dipolos permanentes interactan , los
dipolos deben orientarse y son sensibles a la orientacin, distancia y temperatura.

Hidroxilacin syn: Es un mecanismo de reaccin en el que se aade 2 grupos hidroxilos a

ambos carbonos del doble enlace por la misma cara (de manera cis), reducindose de un alqueno
a un alcano.

Nuclefilo: Una especie que dona un par de electrones a un electrfilo en una reaccin que
forma un enlace. Tambin son conocidos como bases de Lewis.

Efecto inductivo positivo: Es el desplazamiento de electrones del enlace sigma en respuesta a la

electronegatividad de tomos cercanos.

Istopos: Son los tomos con el mismo nmero de protones pero diferente nmero de neutrones
o masa atmica.
Principio de incertidumbre de Heisenberg: Establece que nunca podemos determinar
exactamente en donde se encuentra el electrn, sin embargo podemos determinar la densidad
electrnica que es la probabilidad de encontrar al electrn en una parte especfica del orbital.

Principio de exclusin de Pauli: Establece que cada orbital puede albergar un mximo de dos
electrones, dado que sus espines estn apareados.

Enlace covalente no polar: Es aquel enlace en el que los electrones estn compartidos de
manera equitativa entre dos tomos.

Enlace covalente polar: Es aquel enlace en el que los electrones estn compartidos de manera
desigual entre dos tomos.

cido de Brnsted-Lowry: Es cualquier especie que puede donar un protn.

Base de Brnsted-Lowry: Es cualquier especie que puede aceptar un protn.

Bases de Lewis: Son especies con electrones disponibles que pueden donarse para formar
nuevos enlaces.

cidos de Lewis: Son especies que pueden aceptar estos pares de electrones para formar nuevos
enlaces.

Debido a que un cido de Lewis acepta un par de electrones se le conoce como electrfilo.

A una base de Lewis se ele conoce como nuclefilo, ya que esta dona electrones a un ncleo con
un orbital vaco.

Formalismo de las flechas curvas: Se utiliza para mostrar el flujo de un par de electrones desde
el donador hasta el aceptor de electrones.

Intermediario reactivo: Una especie con un tiempo de vida media muy corta que nunca est
presente en grandes concentraciones, ya que reacciona tan rpidamente como se forma.

Baeyer: Como el ngulo natural de un carbono sp3 es de 109,5, von Baeyer razon que el
cicloalcano ms estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado
ya que el cicloalcano de menor energa (ms estable) es el ciclohexano. El error de Bayer est en
suponer que los cicloalcanos son planos y que el nico tipo de tensin que presentan es debido a
los ngulos de enlace.

Ciclopropano: El ciclopropano presenta tres hidrgenos enfrentados por cada una de sus caras
(hidrgenos eclipsados), que aumentan aun ms la tensin de la molcula. Es por ello el
cicloalcano ms inestable.
Tensin angular: la tensin debida a la expansin o compresin de los ngulos
de enlace

Tensin torsional: la tensin debida al eclipsamiento de enlaces en los tomos

vecinos

Tensin estrica: la tensin debida a las interacciones repulsivas cuando los

tomos se acercan mucho entre s

Explique la tensin de anillo en el ciclopropano, en trminos de la geometra y la

superposicin de orbitales.

Los carbonos del ciclopropano forman un tringulo equiltero con ngulos de 60 grados en los
enlaces C-C, una desviacin significativa del ngulo de enlace tetradrico de 109.5 grados. Esta
desviacin con respecto al ngulo de enlace normal origina la tensin de ngulo.

Para minimizar la tensin del ngulo, los carbonos asumen ms carcter p en los orbitales que
forman el anillo y ms carcter s en los enlaces externos, en este caso los C-H. El carcter p
adicional cierra el ngulo esperado, mientras que cuando hay ms carcter s se abre el ngulo.

Qu factor, adems del ngulo de tension, contribuye a la tension del anillo del
ciclopropano?

Debido a que la molcula del ciclopropano es un anillo planar, los tres pares de H se eclipsan
entre s para introducir una fuerza eclipsante o torsional.

Explique por qu la tensin de anillo del ciclobutano slo es ligeramente menor que la del
ciclopropano.

Ciclopropano:

Ciclobutano:
Ciclopentano: Baeyer predijo que el ciclopentano estara casi libre de tensin pero en realidad
tiene una energa de tensin total de 26 kJ/mol (6.2 kcal/mol). Aunque el ciclopentano plano
prcticamente no tiene tensin angular, posee una gran cantidad de tensin torsional. Por tanto, el
ciclopentano se tuerce para adoptar una conformacin no plana plegada que lleva a un balance
entre la tensin angular incrementada y la tensin torsional disminuida. Cuatro de los tomos de
carbono del ciclopentano estn aproximadamente en el mismo plano, con el quinto tomo de
carbono doblado hacia afuera del plano; la mayor parte de los hidrgenos estn alternados
respecto a sus vecinos.

Ciclohexano:

Los ciclohexanos sustituidos son los cicloalcanos ms comunes y se encuentran abundantemente

en la naturaleza. El ciclohexano adopta una forma tridimensional libre de tensin llamada
conformacin de silla debido a la similitud con un silln, con respaldo, asiento y descansapis. El
ciclohexano en conformacin de silla no presenta tensin angular ni tensin torsional, todos los
ngulos de enlace C-C-C estn cercanos al valor de 109.5 del tetraedro y todos los ngulos de
enlace C-H vecinos estn alternados.