NDICE

QUMICA ORGNICA
NDICE

Qumica Orgnica
El carbono en la naturaleza

El ciclo del carbono

El tomo de carbono

Los compuestos del carbono

Propiedades
Frmulas
Clasificacin

Hidrocarburos
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El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

Combinado
En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO2
En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glcidos Lpidos Protenas cidos nucleicos

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El carbono en la naturaleza
Libre
Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es
una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a
temperaturas y presiones muy elevadas.
Los tomos de carbono forman una red
cristalina atmica en la que cada tomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones mviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
elctrica.

Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido
a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente
exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
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El ciclo del carbono

Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres
vivos y el medio que les rodea.

Mediante la funcin de nutricin, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los
compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiracin y la descomposicin de materia
orgnica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono

Los vegetales toman el carbono a Cuando los vegetales y los animales

partir del dixido de carbono, CO2, mueren, la descomposicin de
presente en la atmsfera. Mediante la materia orgnica produce tambin
fotosntesis fabrican su propia dixido de carbono.
materia orgnica.

Los animales que se alimentan de los En algunas ocasiones, los restos de

vegetales o de otros animales los seres vivos se fosilizan y se
(nutricin hetertrofa), transforman transforman, al cabo de millones de
despus la materia viva de estos aos, en carbn o petrleo.
seres vivos en su propia materia viva.

La respiracin de animales y La combustin de carbono y

vegetales libera nuevamente dixido petrleo tambin restituye el dixido
de carbono que vuelve a la de carbono a la atmsfera.
atmsfera.
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El tomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerossimos. Se calcula que superan los tres millones y cada
ao se descubren o sintetizan unos cien mil ms.
Esta extraordinaria capacidad de combinacin de carbono se debe a su estructura electrnica.
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel ms externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre tomos de carbono

Enlace entre el carbono y otros elementos Enlaces simples entre tomos de carbono
En el metano, CH4, el tomo de carbono forma cuatro En el etano, C2H6, cada tomo de carbono forma un
enlaces covalentes con cuatro tomos de hidrgeno enlace covalente simple con el otro tomo.

Enlaces dobles entre tomos de carbono Enlaces triples entre tomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada tomo de carbono forma un En el etino, C2H2, cada tomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro tomo enlace covalente triple con el otro tomo
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CARACTERSTICAS DEL CARBONO

Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a s mismo formando
cadenas. hibridacin

Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol
(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH)
Tamao pequeo, por lo que es posible que los tomos
se aproximen lo suficiente para formar enlaces ,
formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en
el Si).

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NDICE

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de modo
que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su octeto

Metano Eteno
CH4

CH2 = CH2
H
H H

H C H C C

H H
H
Etino

H C C H
CH CH 8
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TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos
distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3CN

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

Hibridacin sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
(frontales).
Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin
hibridar) que formar un enlace (lateral)
Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin
hibridar) que formarn sendos enlaces
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TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo Ejemplo:

de carbono. CH3-CH2-CH3
Los Cs rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de
color azul.

SECUNDARIO.- Est unido a 2 Cs Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque est unido a dos tomos de C.

TERCIARIO.- Est unidos a 3 Cs. Ejemplo:

El C rojo es terciario porque est unido a tres Cs.

CUATERNARIO.- Est unido a 4 Cs. Ejemplo:

El C rojo es cuaternario porque est unido a 4

tomos de carbonos, los de color azul.
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NDICE

Formulas de los compuestos de carbono

Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan mediante frmulas. Pero,
debido a su diversidad y complejidad, adems de la frmula molecular, se suelen utilizar la frmula
semidesarrollada y la desarrollada.

Ejemplo

Frmula Frmula Frmula

Compuesto
molecular semidesarrollada desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

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Clasificacin de los compuestos de

carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.

Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un
mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.

Grupo funcional Frmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehdos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo cidos carboxlicos CH3-COOH cido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

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CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo

contienen tomos de carbono e hidrgeno

H I D R O CAR B U R O S

Alifticos Aromticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

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NDICE

Clasificacin y Nomenclatura

Solo contienen C y H
Hidrocarburos lneales: los tomos de C estn unidos uno tras otro.
Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas convergentes de C,
aqu la cadena de mayor longitud se nombra como cadena principal y es la base para determinar el
nombre de los compuestos y los fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les
llama sustituyentes.

Frmula semidesarrollada: no presenta de manera explcita los enlaces entre C y el H, slo indica los
enlaces entre los Cs y el # de Hs enlazados a cada C.
Frmula Estructural: cada extremo de una lnea de enlace representa a 1 C aunque su smbolo no se
muestre ni tampoco los Hs presentes.

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NDICE

Clasificacin y Nomenclatura
 HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son simples
Frmula molecular (CnH2n+2)

Nombre Metano Etano Propano

Frmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

H H H H H H
Frmula | | | | | |
desarrollada H- C -H H-C-C-H H-C-C-C-H
|
| | | | |
H
H H H H H

Modelo
molecular
 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

Reducida reactividad debido a la ausencia de grupos funcionales

Casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y
a su incapacidad de formar enlaces con el hidrogeno
Son solubles en disolventes de baja polaridad, como benceno,
cloroformo y otros alcanos.
Aplicaciones y fuentes de los
alcanos
NDICE

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL

Prefijo N de tomos de C
Son aquellos que constan de un Met - 1
prefijo que indica el nmero de Et - 2
Prop - 3
tomos de carbono, y de un sufijo
But - 4
que revela el tipo de hidrocarburo Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
Los sufijos empleados para los alcanos, Oct - 8
Non - 9
alquenos y alquinos son
Dec - 10
respectivamente, - ano, - eno, e - ino
Undec - 11
Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30

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NDICE

NOMENCLATURA DE AlCANOS (IUPAC)

23
NDICE

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL

CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

metano etano propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2 )6 - CH3

butano octano
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NDICE

NOMENCLATURA DE AlCANOS (IUPAC)

25
NDICE

NOMENCLATURA DE AlCANOS (IUPAC)

26
NDICE

NOMENCLATURA DE AlCANOS (IUPAC)

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NDICE

Radicales Alquilo

NOMENCLATURA
S alguno de los alcanos pierde un tomo de H se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
tomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
NDICE

Ejemplos

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
NDICE

CICLOALCANOS
NDICE

NOMENCLATURA DE
CICLOALCANOS
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Ejemplos

Explicacin: considerando que ambos radicales nos dan la posicin: ( 1 3), se opta
por ordenar en orden alfabtica, considerando que ambos radicales empiezan con
m, se opta por el metil, porque es ms simple que el metilpropil, el prefijo
di no cuenta. (Ver ms ejemplos en el siguiente slide)
NDICE

Ejemplos
Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden
alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va
antes en el nombre y que nos de la numeracin mas baja.

Importante:
Cuando el nmero de carbonos de una cadena es mayor que nmero de
carbonos del ciclo, el ciclo se convierte en radical y la cadena con mayor
nmero de carbonos es el compuesto principal

3-ciclobutil-2-metil-hexano
NDICE

Propiedades fsicas
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena
por el extremo ms prximo al doble enlace
El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe
delante del nombre separado por un guin
Se nombran sustituyendo la terminacin - ano, por - eno
Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles,
los localizadores ms bajos

Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno

Frmula molecular CnH2n

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3

propeno 1-buteno 2-buteno

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3

1,3 - pentadieno 1,3,6 - octatrieno

 EJEMPLOS DE ALQUENOS
Los Cs que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena
principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS: EFECTO DE LOS RADICALES
PROPIEDADES FSICAS : ALQUENOS
Deshidratacin de Alcoholes
MTODOS INDUSTRIALES
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
NDICE

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES:

ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los
alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por ino
Formula molecular C H
n 2n-2

CH C - CH2 - CH3

1-butino 1 2 3 4 5 6
CH CH CH C - CH2 - C C - CH3

etino 1,4-hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH C - C C - C CH
1,3,5-hexatriino
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NDICE

PROPIEDADES FSICAS
NDICE
NDICE

SINTESIS DEL ACETILENO

NDICE
NDICE

EJEMPLOS DE ALQUINOS

Los Cs que forman triple enlace, siempre deben formar parte de

la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms
cercano al enlace triple

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
 HIDROCARBUROS CCLICOS

Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran

anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de
cadena lineal de igual nmero de tomos de C
1
CH
CH2 - CH2 2
5 CH2 CH
CH2 - CH2
CH CH
ciclobutano 4 3

1,3-ciclopentadieno
CH = CH

CH2 CH2

CH2 - CH2

ciclohexeno
HALOGENUROS DE ALQUILO
HALOGENUROS DE ALQUILO:
Propiedades fsicas