Universidad de Santiago de Chile

Facultad de qumica y biologa

Laboratorio de qumica orgnica I

Reporte de laboratorio
Nombres: Sofa Aravena, Natalie Pino. Fecha: mircoles 17 de mayo del
2017

ACTIVIDAD OPTICA

Introduccin
En esta experiencia se estudian dos formas de analizar sustancias puras, las cuales son:
la actividad ptica a travs de un polarmetro y espectroscopia infrarroja a travs de un
espectrofotmetro infrarrojo.
El polarmetro mide la rotacin de la luz polarizada que pasa a travs de molculas
orgnicas que estn pticamente activas. Primero la luz en un plano atraviesa un tubo y
tiene lugar la rotacin, luego atraviesa un polarizador que se llama analizador. Este
instrumento no solo determina la rotacin, sino que tambin la direccin por lo que si la
sustancia rota hacia el lado izquierdo de la luz polarizada es levorrotatoria (-) y si gira
hacia el lado derecho es dextrorrotatoria (+).
El espectrofotmetro infrarrojo permite la identificacin de grupos funcionales de las
sustancias orgnicas liquidas, solidas o gaseosas. Esto se puede realizar porque mide las
frecuencias de la luz infrarroja que son absorbidas por el compuesto, y dispersa la luz en
sus diferentes frecuencias de esta forma mide las frecuencias individualmente. Se utilizan
dos haces de luz, primero un haz que pasa por una celda que contiene la muestra y el haz
de referencia que pasa por la celda que contiene el disolvente, y por ltimo el
monocromador que hace un barrido en el intervalo de las frecuencias.

Resultados y discusin

Espectroscopia de Infrarrojo
Limoneno
Se tom una muestra lquida de limoneno, la cual fue analizada en un
espectrmetro de infrarrojo a 16 scan. Primeramente, se realiz un barrido al
blanco, para luego depositar la muestra de limoneno en placas de bromuro de
potasio y realizar un segundo barrido, tambin a 16 scan.
 Ilustracin 1 - Espectroscopia IR en limoneno patrn

Para analizar los espectros IR en una tabla de asignacin de seal, es necesario

conocer la estructura molecular del compuesto estudiado.

Ilustracin 2 -
Estructura
molecular D-
Limoneno
Tabla 1 - Asignacin de las seales del espectro IR de limoneno patrn

Nmero de onda Intensidad Modo de vibracin Grupo funcional

(cm-1)
3083,20 Media Estiramiento =C-H2 =C-H2
2919,70 Muy fuerte Estiramiento -C-H2 -C-H2

cido benzoico
Se toma una muestra de 30mg aprx. de cido benzoico slido, la cual
posteriormente se debi moler en un mortero sin poros, en 200mL de Bromuro de
potasio, para luego aplicarle una presin de 12Ton y convertirla en pastilla.
Primeramente, se realiza un barrido al blanco a 32 scan, luego es depositada la
muestra y se realiza un barrido sobre ella, tambin a 32 scan.
 Ilustracin 3 - Espectrometra IR en cido benzoico

Ilustracin 4 - Estructura molecular del cido benzoico

Tabla 2 - Asignacin de las seales del espectro IR de cido benzoico

Nmero de onda Intensidad Modo de vibracin Grupo funcional

(cm-1)
2835,86 Fuerte Estiramiento O-H O-H
1686,08 Muy fuerte Estiramiento C=O C=O
1292,20 Muy fuerte Estiramiento C-O C-O

Al observar la espectroscopia del limoneno, se logran apreciar grupos funcionales

caractersticos de este, como el =C-H2 y -C-H2, las cuales pudieron ser analizadas
gracias a las tablas de espectroscopia IR, estas frecuencias absorbidas corresponden
a la primera regin caracterstica.
La segunda regin caracterstica la caracteriza a cada compuesto de manera nica,
sta se encuentra disminuyendo desde 1500 cm-1 hasta los 900 cm-1
aproximadamente y es muy difcil de analizar debido a su gran cantidad de
vibraciones.
 La tercera regin caracterstica es la aromtica que abarca desde los 900 a 600 cm -1
aproximadamente, esta slo se puede apreciar en la espectroscopia IR del cido
benzoico y no as en el limoneno, ya que este no posee dicho grupo funcional.
Se debe hacer mencin que el anlisis es sobre el D-limoneno patrn y no el realizado
bajo la destilacin en el laboratorio anterior, ya que no haban diferencias realmente
significativas.

Conclusin
En esta experiencia logramos aprender un poco de lo que se trata la actividad ptica a
travs del estudio del polarmetro el cual sirve para ver en qu direccin rota la sustancia
orgnica que se est midiendo.
Tambin se conoci la tcnica del IR a travs del espectrofotmetro infrarrojo que sirve
para identificar los grupos funcionales que contiene tanto del cido benzoico y el
limoneno, adems esta tcnica se utiliza para ver si la sustancia se encuentra en un
estado puro o si tiene impurezas en su interior. Por ltimo, se puede decir que esta
tcnica debe ser usada cuidadosamente porque por ejemplo si las celdas que son de
bromuro de potasio se les adhiere agua estas se deterioran.

Referencias

1- McMurry John. (2008). Qumica Orgnica. Mxico DF: Cengage Learning Editores
S.A, 7ta edicin (pag. 295).
2- L.G. Wade, Jr. (2004). Qumica Orgnica. Madrid: PEARSON EDUCACIN, S. A,
5ta edicin (pag.496-497).