Colorante Azoicos

UNIVERSIDAD
CENTRAL DEL
ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA QUIMCA
CARRERA DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
GRUPO N0 1 VIERNES
HERRERIA AMANDA
SALAZAR JEAN PIERRE
TIUQUINGA JESSICA
VARGAS JUAN CARLOS
VILLAMARIN KATHERINE
Ayudante De Ctedra: Gilda Gordillo
12-04-2013
Quito-Ecuador
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA QUIMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA III
RESUMEN
En el laboratorio se hizo la sntesis de colorantes azoicos

se comenz realizando la diazoacin de una sustancia
aromtica, se prepar una disolucin de un compuesto
fenlico en un acido diluido se mezcl las dos soluciones
anteriores y se form el colorante mediante el proceso de
copulacin, se agreg una sal a la solucin coloreada; se
filtr y se obtuvo el respectivo colorante.
Se realizaron las pruebas respectivas con el colorante

cambiando su pH (cido-base) observando los
respectivos cambios fsicos.
Con la realizacin de esta prctica se concluye que la

copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas
aromticas genera azocompuestos, los cuales son de
enorme importancia para la industria por su
porcentaje de rendimiento alto.
DESCRIPTORES: DIAZOACIN / COPULACIN/

COLORANTES AZOICOS / ANARANJADO DE
METILO.
SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
1. OBJETIVOS.
1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo

1.2. Familiarizar a los estudiantes con la tcnica para obtener colorantes azoicos y el estudio
de sus propiedades.
2. TEORA.
2.1. Fundamento del mtodo
Las aminas primarias aromticas con cido nitroso forman sales de diazonio
relativamente estables, estas pueden actuar como electrfilos dbiles y reaccionar con
anillos aromticos activados, produciendo reacciones de sustitucin electroflica
aromtica.
Los fenoles y las aminas aromticas poseen un anillo activado que permite que las sales
de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser
usados como colorantes.
Los azocolorantes se preparan mediante la diazoacin de una amina aromtica primaria,

obtenindose la sal de diazonio. Para la diazoacin se emplea cido nitroso, que se
obtiene por disolucin de nitrito sdico en agua y posterior adicin de cido clorhdrico.
Luego se realiza la copulacin con el objetivo de formar el colorante. A bajas
temperaturas. Las sales de diazonio son poco electroflicas por lo que reaccionan solo
con compuestos aromticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos
fuertemente electro donadores. Por lo comn, la sustitucin se realiza en la posicin para
con respecto al grupo activante. Mecansticamente la reaccin se inicia con el ataque del
enlace del anillo rico en electrones a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno
de los enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrgeno central, generando de esta
manera directamente el compuesto Diazo. Se realiza en medio cido en el caso de las
aminas y en medio bsico en el caso de alcoholes.(1)
2.2. Etapas para obtencin del Anaranjado de Metilo
DIAZOACION
Etapa 1. Desprotonacin del amino con el carbonato de sodio

Figura 2.2-1. Desprotonacin del amino

Fuente: www.quimicaorganica.net Laboratorios (2)
Etapa 2. Formacin de la sal de diazonio
Figura 2.2-2. Formacin de la sal de diazonio

COPULACIN
Etapa 3. Acoplamiento azoico
HC
l
Figura 2.2-3. Acoplamiento azoico

3. Parte experimental
3.1. Sustancias y Reactivos

3.1.1. Agua H2O(s) y H2O(l)
3.1.2. cido sulfanlico C6H7NO3S(s)
3.1.3. Fenol C6H5OH(s)
3.1.4. Nitrito de sodio NaNO2 (s)
3.1.5. cido clorhdrico HCl(ac)
3.1.6. Carbonato de sodio Na2CO3 (s)
3.1.7. Hidrxido de sodio 10% NaOH(ac)
3.1.8. Cloruro de sodio NaCl(s)
3.1.9. Etanol C2H5OH(ac)
3.1.10. Selenio Se(s)
3.2. Materiales y Equipos

3.2.1. Vaso de precipitacin (Rango: 250 y 600 mL ; Ap 50mL)
3.2.2. Termmetro Rango: 150C Ap 1C
3.2.3. Pipeta Rango: 25mL Ap 0.1mL
3.2.4. Reverbero
3.2.5. Cpsula de vidrio
3.2.6. Agitador de vidrio
3.2.7. Malla metlica
3.2.8. Embudo Buchner
3.2.9. Papel filtro
3.3. Procedimiento
PARTE A: DIAZOACIN, Obtencin de cido sulfanlico diazoado
3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de cido sulfanlico y 2 g de Carbonato de sodio.
3.3.2. Se enfra a 0 C aadiendo 150 g de hielo.
3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solucin se
adiciona a la del cido sulfanlico.
3.3.4. Aadir lentamente una solucin de 4 mL de Acido Clorhdrico concentrado en 25 mL de
agua fra
PARTE B: COPULACIN.
3.3.5. En una mezcla de 5 mL de Acido Clorhdrico concentrado y 15 mL de agua se disuelve
3 g de fenol
3.3.6. A la solucin se la enfra con hielo y se vierte con agitacin continua sobre el cido
sulfanlico diazoado.
3.3.7. El proceso de copulacin se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma
en su sal sdica amarilla aadiendo 40 mL de hidrxido de sodio al 10 %
3.3.8. Aadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solucin hasta cerca de su punto de
ebullicin.
3.3.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen por filtracin en un
Buchner, se lava con etanol y se secan.
PRECAUCIN: No se debe determinar el punto de fusin del colorante pues se puede
descomponer.
PARTE C: PRUEBAS
3.3.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua y 1 mL de HCl(c). Calentar
la solucin y luego dejarla enfriar. Los cristales formados se separan por filtracin
3.3.11. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30 mL de agua y 5 mL de
Acido clorhdrico concentrado, junto con 3 g de Selenio. Calentar y anotar las
observaciones.
3.4. Diagrama de flujo

PRUEBAS:
Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 1

Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 2
3.5. Observaciones
Tabla 3.5-1
Observaciones Experimentales
Procedimient
Nomenclatura Observacin
o
Reactor - La solucin toma un color amarillo plido;

A
Diazoacin manteniendo una temperatura menor a los 10C
La solucin tomo un color amarillo naranja plido

Reactor -
B y se volvi densa en comparacin a las solucin
Diazoacin
anterior; manteniendo la temperatura anterior
Al colocar el hidrxido de sodio a la mezcla

anterior esta empez a tomar un color ms
Reactor -
C intenso pasando de amarillo naranja plido a
Copulacin
tomate volvindose la solucin ms densa a la
anterior.
Al colocar el cloruro de sodio en la solucin

anterior esta mantuvo su color tomate para luego
Reactor -
D pasar a calentar observando que no llegue a su
Copulacin
punto de ebullicin para que no se queme el
colorante a obtener.
Filtrado E Al filtrar la solucin obtenida se observo como en

el papel filtro se quedaba el colorante obtenido, la
filtracin fue lenta puesto que la solucin era muy

densa.
Se coloco en la estufa a secar a una temperatura,

observando como se obtena un polvito color
Secado F
tomate, adems el colorante mostro cierto brillo
esto se debi a la presencia de fenol.
Una vez secado se obtuvo 2.5 gramos del

Pesado G
colorante tomate con ciertos brillitos.
Se observ la formacin de cristales rojos esto se

debi a que se cambio el pH de la solucin
Prueba 1 H
concluyendo que el colorante obtenido es un
indicador (anaranjado de metilo).
Se observ la prdida del color anaranjado

levemente esto se debi a su cambio en el pH de
Prueba 2 I
la solucin concluyendo que el colorante obtenido
es un indicador (anaranjado de metilo).
4. DATOS
4.1 Datos Experimentales
Tabla 4.1-1
Datos Experimentales de cada sustancia
Sustancia Peso Peso Calentamiento Ac. HCl y selenio
reactivo producto con HCl (c)
,g ,g
Ac. 5 --------- --------- ---------

Sulfanlic
o
Nitrito de 2 --------- --------- ---------

Sodio
Fenol 3 --------- --------- ---------
Colorante --------- 2.5 Formacin de Prdida de color

cristales rojos de anaranjado
heliantina levemente
5. CALCULOS
5.1. Clculo del rendimiento
m colorante
R= x 100 E.C. 5.1-1
mmateria prima
2.5
R= x 100
10
R=25
6. RESULTADOS
Tabla 6-1
Resultados
Sustancia Rendimiento
Anaranjado de 25
Metilo
7. DISCUSIN
La prctica se realiz de acuerdo con las instrucciones recibidas pero se presentaron

problemas la momento de obtener la temperatura adecuada que deba ser menor a 10C
por lo cual se utilizo hielo y cloruro de sodio para mantenerla y que la prctica sin
contratiempos, se presento problemas en el proceso de copulacin del acido sulfanlico
diazoado ya que la solucin tena un color amarillo anaranjado plido y al momento de
agregar los 40 ml de hidrxido de sodio se observo como la solucin se volva anaranjado
pero al seguir agitando la solucin solo tomaba un color ms intenso al original
manteniendo el amarillo anaranjado (no muy plido), pero no era muy notable el cambio
de color esto se debe a que se utilizo un acido concentrado por lo cual nosotros colocamos
una cantidad mayor de hidrxido de sodio cambiando el color de la solucin a tomate y no
el amarillo anaranjado que se deba obtener; al momento de calentar era difcil de sabe en
qu punto debamos retirar la solucin de la estufa puesto que debamos observar la
primera burbuja; al momento de filtrar la solucin esta se encontraba media fra lo cual hizo
ms lenta la filtracin por su densidad; una vez filtrado se obtuvo el colorante el cual dio
positivo en las pruebas realizadas confirmando la obtencin del anaranjado de metilo
(indicador).
8. CONCLUSIONES
8.1. Como se observo en las pruebas con el colorante, los cambios fsicos que se daban al
momento de cambiar el pH se concluye que el anaranjado de metilo es un indicador
de pH que por debajo de 3.1 est en la forma cida que es roja. En el intervalo de 3.1
y 4.4 se transforma poco apoco en su forma bsica, de color amarillo anaranjado.
8.2. En la obtencin del anaranjado de metilo se realiz mediante la diazoacin de una
sustancia aromtica que tenga un grupo amino primario y la copulacin en la cual se
introduce un grupo fenol. El pH de la disolucin debe ser alcalino por lo que se
concluye que el anaranjado de metilo se lo utiliza como indicador ya que posee una
estructura resonante debido a que es un producto derivado de compuestos
aromticos resonantes y por lo que produce cambios de coloracin al estar en medio
acido o bsico.
8.3. El anaranjado de metilo debido a la presencia del grupo azo est conjugado con dos
anillos aromticos, el compuesto absorbe radiacin electromagntica en el espectro
visible, por lo que presenta coloracin anaranjado intenso por lo que se concluye que
debido a la presencia de esta estructura resonante el anaranjado de metilo es muy
sensible a temperaturas altas (por lo cual se deba controlar la temperatura para evitar
que se el cambio en su estructura qumica).
8.4. El rendimiento de la sntesis del anaranjado de metilo tiene gran porcentaje de
rendimiento debido a que los procesos de diazoacin y copulacin adems los
compuestos fenlicos se pueden manipular fcilmente por lo que se concluye que la
reaccin y formacin del anaranjado de metilo tiene un mejor rendimiento en
comparacin a los colorante naturales, se realiza en menos tiempo y con tiene menos
perdidas que los colorantes naturales.
9. APLICACIONES INDUSTRIALES
9.1.
9.2.
9.3.
9.4.
10. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

10.1. Citas Bibliogrficas
(1) organica1.org/1405/anaranjado.pdf
(2) www.quimicaorganica.net Laboratorios(2)
10.2. Bibliografa
10.2.1. organica1.org/1405/anaranjado.pdf
10.2.2. www.quimicaorganica.net
11. ANEXOS
11.1. Diagrama del equipo
11.2. Reporte fotogrfico colorantes obtenidos
11.3. Muestra de los colorantes obtenidos en el laboratorio.
12. CUESTIONARIO
12.1. Numerar 6 diferencias entre colorantes sintticos y colorantes naturales.
Tabla 12.1-1
Diferencias colorantes sintticos - colorantes naturales
COLORANTES NATURALES COLORANTES ARTIFICIALES
Se les obtiene de la naturaleza ejm: Se les obtiene en un Laboratorio por

remolacha, achiote, mortio, cochinilla, medio de compuestos qumicos.
etc.
En la industria se encuentra en menor Se encuentran en la industria en una gran

cantidad cantidad
No tienen un gran de rendimiento como Tienen un mejor rendimiento

los sintticos
Son fcil de eliminar por el organismo Son difciles de eliminar por el organismo
Se los puede ingerir sin preocupacin Se tiene una gran preocupacin por sus
para la salud efectos a la salud
Varios son para uso alimenticio Pocos son para uso alimenticio
12.2. Indicar si el colorante Rojo Altura es un colorante azoico, establecer su ecuacin

qumica y describir en que se diferencia este con el Anaranjado de metilo.
ROJO ALLURA AC
Colorante azoico
Colorante rojo alimentario
Figura 12.2-1: Colorante rojo allura

Fuente: www.josebernad.com
Figura 12.2-1: Colorante anaranjado de metilo

Fuente: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naranja_de_metilo.png
Se diferencia en su estructura ya que el anaranjado de metilo tiene en su estructura 2

anillos bencnicos y el rojo allura consiste fundamentalmente en 2- hidroxi-1-(2-
metoxi-5-metil-4-sulfonato-fenilazo)- naftaleno-6-sulfonato di sdico
Tabla 12.2.-1
Diferencias colorante rojo allura- colorante anaranjado de metilo
Colorante rojo allura Colorante anaranjado de metilo
El Rojo allura AC es un colorante Naranja de metilo es un colorante

sinttico de color rojo que se trata azoderivado, con cambio de color de
de un compuesto azoderivado. rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1
y 4,4.
Colorante rojo alimentario. Indicador
Muy soluble en agua. Reparaciones farmacuticas,
Su uso est restringido en los Colorante de teido al 5%
productos crnicos y en los de Determinante de la alcalinidad del
confitera fango en procedimientos petroleros.
ANEXO #1
11.1. Diagrama del Equipo
Figura 11.1. Diagrama del Equipo
Nombres Fecha
Universidad Central del Ecuador
Dibuja: GRUPO 1V 2013-04-05 Facultad de Ingeniera Qumica
Revisa Laboratorio Qumica Orgnica III

Gilda Gordillo 2013-04-12
:
Escala:
Lmina
SINTESIS DE COLORANTES 1
AZOICOS
ANEXO #2
Figura 10.2. Reacciones de precipitacin
Nombres Fecha
Dibuja: Villamarn K. 2013-03-25 Facultad de Ingeniera Qumica
Laboratorio Anlisis Qumico

Revisa: William Ibaez 2013-04-01
Escala: FUNDAMENTOS PARA EL Lmina

DESARROLLO DE LOS 2
EXPERIMENTOS DE ANLISIS
QUMICO
ANEXO #3
Nombres Fecha

Figura 10.3. Reacciones complexometrcas
DESARROLLO DE LOS 3
QUMICO
ANEXO #4
Figura 10.4. Reacciones redox

Nombres Fecha


DESARROLLO DE LOS 4
QUMICO

Colorante Azoicos

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CARRERA DE INGENIERA QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

Ayudante De Ctedra: Gilda Gordillo

En el laboratorio se hizo la sntesis de colorantes azoicos

Se realizaron las pruebas respectivas con el colorante

Con la realizacin de esta prctica se concluye que la

DESCRIPTORES: DIAZOACIN / COPULACIN/

SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo

Los azocolorantes se preparan mediante la diazoacin de una amina aromtica primaria,

2.2. Etapas para obtencin del Anaranjado de Metilo

Etapa 1. Desprotonacin del amino con el carbonato de sodio

Figura 2.2-1. Desprotonacin del amino

Etapa 2. Formacin de la sal de diazonio

Figura 2.2-2. Formacin de la sal de diazonio

Etapa 3. Acoplamiento azoico

Figura 2.2-3. Acoplamiento azoico

3.1. Sustancias y Reactivos

3.2. Materiales y Equipos

3.4. Diagrama de flujo

Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 1

Figura 3.4.-2: Diagrama de flujo- Prueba 2

Reactor - La solucin toma un color amarillo plido;

La solucin tomo un color amarillo naranja plido

Al colocar el hidrxido de sodio a la mezcla

Al colocar el cloruro de sodio en la solucin

Filtrado E Al filtrar la solucin obtenida se observo como en

filtracin fue lenta puesto que la solucin era muy

Se coloco en la estufa a secar a una temperatura,

Una vez secado se obtuvo 2.5 gramos del

Se observ la formacin de cristales rojos esto se

Se observ la prdida del color anaranjado

4.1 Datos Experimentales

Ac. 5 --------- --------- ---------

Nitrito de 2 --------- --------- ---------

Fenol 3 --------- --------- ---------

Colorante --------- 2.5 Formacin de Prdida de color

5.1. Clculo del rendimiento

La prctica se realiz de acuerdo con las instrucciones recibidas pero se presentaron

10. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

(2) www.quimicaorganica.net Laboratorios(2)

11.1. Diagrama del equipo

11.2. Reporte fotogrfico colorantes obtenidos

11.3. Muestra de los colorantes obtenidos en el laboratorio.

12.1. Numerar 6 diferencias entre colorantes sintticos y colorantes naturales.

Se les obtiene de la naturaleza ejm: Se les obtiene en un Laboratorio por

En la industria se encuentra en menor Se encuentran en la industria en una gran

No tienen un gran de rendimiento como Tienen un mejor rendimiento

12.2. Indicar si el colorante Rojo Altura es un colorante azoico, establecer su ecuacin

Figura 12.2-1: Colorante rojo allura

Figura 12.2-1: Colorante anaranjado de metilo

Se diferencia en su estructura ya que el anaranjado de metilo tiene en su estructura 2

Colorante rojo allura Colorante anaranjado de metilo

El Rojo allura AC es un colorante Naranja de metilo es un colorante

Figura 11.1. Diagrama del Equipo

Dibuja: GRUPO 1V 2013-04-05 Facultad de Ingeniera Qumica

Revisa Laboratorio Qumica Orgnica III

Figura 10.2. Reacciones de precipitacin

Dibuja: Villamarn K. 2013-03-25 Facultad de Ingeniera Qumica

Laboratorio Anlisis Qumico