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Sintetizar un aldehdo y/o cetona mediante la oxidacin de alcoholes primarios
o secundarios.2.-Plantear las ecuaciones involucradas en la obtencin del
aldehdo o la cetona3.-Caracterizar el comportamiento de aldehdos y cetonas
frente a reactivos especficos4.-Deducir la identidad de una muestra
problemaIntroduccinCualquier persona familiarizada con los laboratorios
de biologa, recose el olor caracterstico del formaldehdo HCHO, el mas
sencillo de los aldehdos. El formaldehdo, se caracteriza por su olor irritante y
por reaccionar con las protenas volvindolas insolubles; por esta razn, unida
a su accin antimicrobiana, hace que se emplee como medio de conservacin
de cadveres. La disolucin en agua que se conoce como formol o formalina
contiene 40% de formaldehdo. El formaldehdo es eficaz contra bacterias,
hongos y virus, pero su accin es lenta. Como germicida, se usa para
desinfectar objetos como material quirrgico y guantes, en concentraciones
mas altas se usa para el tratamiento del mal olor de pies (hiperhidrolisis). Sin
embargo, su mayor uso es en la sntesis de plsticos.Una de las propiedades
mas caractersticas de aldehdos y cetonas es el olor. Es as, como ellos se
emplean en la fabricacin de perfumes. Los perfumes estn formados por
compuestos orgnicos tales como, alcoholes (caproico y bencilico), fenoles
(timol y eugenol), benzandehido, pineno y cetonas.Los aldehdos y las cetonas
son compuestos polares, debido a esto, tienen puntos de ebullicin mas
elevados que los no polares de peso molecular comparable. El metanal es
gaseoso hasta C12 son lquidos y del C13 en adelante son slidos. Las cetonas
son liquidas hasta C10 desde all son slidas. Adems, hastaC4 son solubles en
agua, pero esto disminuye a medida que aumenta el peso
molecular.OBTENCIN DE ALDEHDOS POR OXIDACIN DE ALCOHOLESLa
oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo, se usa como catalizador
K2Cr2O7, KMnO4/OHHR-C-OH R-CHOHLa oxidacin de un alcohol
secundario produce una cetona, se usa como catalizador K2Cr2O7acuoso,
CrO3en cido actico glacial o piridinaR OR-C-OH R-C-
RHLas caractersticas qumicas de estos compuestos son similares, debido
a la presencia del grupo carbonilo (C=O). Sin embargo, los aldehdos son mas
reactivos que las cetonas, esto se debe a que los grupos R (alquilos o arilos),
obstaculizan el ataque de otras partculas y por consiguiente la reaccin se
hace mas lenta.OXIDACINEsta reaccin permite diferenciar aldehdos de
cetonas. Los aldehdos se oxidan fcilmente con agentes oxidantes fuertes
como K2Cr2O7, (dicromato de potasio) o KMnO4 (permanganato de
potasio) o tambin con un oxidante suave como el nitrato de plata
(AgNO3), esta oxidacin se lleva a cabo en medio alcalino y en
presencia de amoniaco para evitar la precipitacin del oxido de plata.
Este reactivo llamado reactivo de Tollens, sirve para identificar los
aldehdos y diferenciarlos de las cetonas.REACTIVO DE TOLLENSEl reactivo de
tollens es un agente oxidante formado por una solucin de nitrato de plata en
solucin de hidrxido de amonio, transforma los aldehdos en cidos y
reduce el ion plata (Ag+) a plata metalica que se deposita en la
superficie interna del recipiente usado, formando un espejo, comnmente
llamado espejo de plataR-CHO + 2 Ag (NH3)2 ++ OH - R-COO -+ Ag +
4 NH3+ 2 H2 OREACTIVO DE BENEDICTEsta formado por una solucin de
sulfato cprico en cido ctrico y en medio bsico, al oxidarse el aldehdo hasta
cido, se produce la reduccin del ion cprico de color azul a oxido cuprosode
color rojo. Las cetonas no dan esta reaccin
REACCION DEL HALOFORMOLas cetonas se oxidan difcilmente, pero las
cetonas que tiene CO-CH3(metilcetona) se oxidan suavemente a acido
carboxilico y un haloformo (cloroformo, Bromoformo y yodoformo)-CHX3-
en presencia de un hipohalito (hipoclorito, hipobromito o hipoyodito).Si se
usa e hipoyodito se forma el yodoformo, fcil de identificar por ser un slido
amarillo y de olor caracterstico.XR-CO-CH3+ 3 XO-+ 5 OH - H-C-X + R COO-
+ OH-Xcetona hipohalito haloformo PROCEDIMENTO
EXPERIMENTAL1.-OXIDACIN DE ALCOHOLESvierte 2 mlde alcohol etlico en un
tubo de ensayo y registra tus observaciones antes de la reaccin luego, aade
unas gotas de KMnO4y observa. Realiza lo anterior con otros alcoholes que te
indicara tu profesora.Completa la tablaSUSTANCIAOBSERVACION2.-REACTIVO
DE TOLLENSvierte 2 ml del aldehdo en un tubo de ensayo. registra tus
observaciones antes de la reaccin luego, aade unas gotas del reactivo
de tollens, agita y observa anota tus observaciones. Realiza lo anterior con
acetona y la muestraproblema.Completa la tablaSUSTANCIAOBSERVACION3.-
REACTIVO DE BENEDICTvierte 2 ml del aldehdo en un tubo de ensayo. luego,
aade unas gotas del reactivo de BENEDICT, agita y observa registra tus
observaciones. Realiza lo mismo con la acetona y la muestra
problema.Completa la tablaSUSTANCIAOBSERVACION4.-REACCION DEL
HALOFORMOvierte 2 ml de la acetona. en un tubo de ensayo. luego,
aade hipoyodito de sodio, agita y observa. Anota tus observaciones
Realiza lo mismo con el aldehdo y la muestra problema.Completa la
tablaSUSTANCIAOBSERVACIONSegn los ensayos realizados la muestra
problema seria un
(A)...........................................................Porque ..................................................
..............................................................................................................................
..............................................................................................................................
....................................................................
Trabajo Prctico N3
Aldehdos y Cetonas
Posted on 30 octubre, 2013
0
A-Reacciones generales para aldehidos y cetonas
i-Reaccin con fenilhidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (as como con
sustancias que contienen el grupo amino), producindose una
condensacin que genera compuestos coloreados, y eliminacin de agua.
Pueden observarse las soluciones coloreadas de las Fenilhidrazonas del formaldehdo (metanal) y la acetona
(propanona)
ii-Reaccin con bisulfito de sodio
Se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. La mayora de los
aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente con
NaHSO en solucin saturada, para formar compuestos de adicin
3
(aldehidobisulfito o cetona-bisulfito):
iii-Reaccin halofrmica
Involucra a los grupos metilo que estn directamente unidos a un
carbonilo. As la dan los CH -C(O)- , las CH X-C(O)- , CHX -C(O)-, CX -C(O)-, y
3 2 2 3
las sustancias que pueden generar una cetona de los tipos antes
mencionados. Se produce por una trihalogenacin sobre el mismo tomo de
carbono, y posteriormente la escisin del enlace CX -C(O), por accin de 3
una base:
Formacin de iodoformo a partir de propanona
Ensayo de Tollens para formaldehdo y propanona. Puede verse claramente el espejo de plata que forma la
reaccin con el aldehdo.
ii-Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solucin de CuSO con una 4
aldehdos: (R - CHO)
cetonas: (R - CO - R)
Su estado de oxidacin es intermedio entre los alcoholes y los cidos
orgnicos, por ello podran actuar como oxidantes o como reductores, segn las
circunstancias; pero el poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro)
es mucho ms potente en los aldehdos y eso es lo que pretende demostrar esta
prctica de laboratorio.
Probeta Acetaldehdo
Cucharilla esptula
Frasco cuentagotas
Recipiente opaco
Frasco dosificador
Papel
Lpiz
R - COOH + Cu2O + 2
R - CHO + 2 Cu+2 + 4 OH-
H2O
Reactivo de
aldehdo cido
Tollens
5.- Conclusiones.
Como conclusin a esta prctica de laboratorio contesta a las preguntas y
cuestiones que se te formulan a continuacin:
Los aldehdos son ms polares y hierven a mayor temperatura que los teres y
losalcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes, que estn enlazados
por puentesde hidrgeno. Aunque los aldehdos puros no pueden tomar
parte en puentes dehidrgeno entre s, tienen pares de electrones no
compartidos y pueden formar puentesde hidrgenos con otros compuestos que
tengan enlaces O H y N H. Gracias a talespuentes de hidrgeno.
Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado
usualmentebajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al
qumico alemnBernhard Tollens.UsosEl complejo diamina-plata(I) es un agente
oxidante, reducindose a plata metlico, que enun vaso de reaccin limpio,
forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar lapresencia de
aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos.Una vez que ha sido
identificado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH),
el reactivode Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una
cetona o un aldehdo. Alagregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens,
ponga el tubo de ensayo en unbao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el
test de Tollens resulta en un espejo deplata. En otro caso, puede formarse o no
un espejo amarillento
6.Procedimiento
I.OBTENCIN
a)Introducir en un baln con tubo de desprendimiento, 30ml de alcohol
primario(etanol).b)Colocar 10ml de solucin saturada de dicromato de
potasio en un embudo dedecantacin, aadir 40ml de agua; y luego
lentamente con precaucin agregar20ml de S concentrado. (mezcla
sulfocrmica).c)Acoplar el embudo con la boca del baln, usando un tapn; y
en el tubo dedesprendimiento del baln, otro tampn para ajustar un
refrigerante.d)Armar un sistema de destilacin y comience a calentar el baln
levementehasta el desprendimiento de vapores.e)Permitir seguidamente,
que caiga rpidamente la mezcla sulfocrmica delembudo al baln. Recoger
aproximadamente 30ml del destilado.
II.RECONOCIMIENTO
1.Frente al reactivo de Tollens (solucin 0,01 M de AgN a la que se agrega gota
a gotaNOH. Nota este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla
explosiva).a)Introducir con una pipeta, 2ml del destilado en un tubo de
ensayo.b)Agregar 1ml del Tollens y calentar por 15 minutos a bao
Mara.2.Frente al reactivo de Fehling (solucin Fhelling A: contiene 34,639g de
CuS. 5Odisueltos en agua destilada, hasta 500ml. Solucin Fhelling B: 173g de
tartrato desodio y potasio con 50g de NaOH disueltos en agua destilada
hasta 500ml).a)Introducir en un tubo de ensayo 1,5ml de Fhelling A y 1,5ml de
Fhelling B, ycalentar en bao Mara hasta observar un color
azul.b)Aadir 2ml del destilado y calentar a bao Mara hasta observar
cambio.3.Frente al reactivo de Schiff (preparacin del reactivo: se obtiene una
solucin biendiluida de fushina en agua y luego se le aade solucin de
bisulfito de sodio hastadecoloracin).a)Introducir en un tubo de ensayo 2ml del
reactivo Schif y observe el color.6
b)Agregar al tubo de 1 a 2 ml del destilado espere unos 5 minutos. Observar
elcolor.
7.Observaciones
Primero colocamos el alcohol primario en el baln para proceder a realizar la
destilacin yobtencin del aldehdo, despus de obtener 30 mL del destilado
debemos realizar 3pruebas de reconocimiento del compuesto que son la de
Tollens en donde el destiladopasa de transparente a un amarillo muy claro
despus de calentarse, con la prueba deFehling el destilado pasa de azul
oscuro a uno mas claro despus de calentarse y en laprueba de Schiff el
destilado pasa de un rosado transparente a un rosado ms intenso
yblanquecino.
8.Conclusiones y Recomendaciones
Conclusiones:
Se ha realiza la obtencin del aldehdo con xito, hemos empleado
varios mtodos dedestilacin y titulacin
C
6
H
5
CH
2
OH7
Con aminas primarias dan las aminas correspondientes en una reaccin
exotrmica que amenudo es espontnea:R-CH=O + H
2
N-R R-CH=N-REn presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o
incluso otros aldehdospueden ser reducidas al alcohol correspondiente
mientras que oxidantes Fuertes lostransforman en el correspondiente acido
carboxlico.Con cetonas que portan un hidrogeno sobre un carbono sp3 en
presencia decatalizadores cidos o bsicos se producen
condensaciones.Reaccin De Tollens:R-C=O + 2Ag + 3OH R-C=O + 2Ag + 2H
2
OReaccin del FehlingLa reaccin en forma simplificada se representa as:R-
C=O + 2Cu + 5OH R-C=O + Cu
2
O + 3H
2
O
10.Resolucin del Cuestionario
a)Qu es un aldehdo?
Son compuestos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO.
b)Cules son las propiedades generales del aldehdo?
Se comportan como reductores. La doble unin del grupo carbonilo con en
partecovalente y en parte inicas dado que el grupo carbonilo esta polarizado
alfenmeno de resonancia.
c)Cul es el reactivo principal para la obtencin del aldehdo en esta
prctica?
Metanol, dicromato de potasio y acido sulfrico
d)Qu producto se obtiene en el destilado?
El aldehdo
e)Cul es el compuesto principal del reactivo Tollens?
NO
3
a la que se agrega gota a gota NH
4
OH
f)Qu sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega el
destilado?
Este se torna plateado como un pequeo espejo se forma dentro.8
Ecuacin general:
Ecuaciones:
precipitado
cuprotartato de Na y K
(azul intenso)
Ecuaciones:
El nitrato diamin plata reacciona con el aldehdo, ste se oxida a cido y la plata
se reduce a Ag metlica (espejo de plata).
(Ver Ecuacin)
Ecuacin:
Ecuaciones:
Experiencia:
CUESTIONARIO:
3- Escriba las formulas del I) propanal II) propanol III) ter metiletlico y
establezca cual