UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

OXIDACIN DE n-BUTANOL a n-BUTIRALDEHDO

Cartagena W., Ponce X, Solano P.
Mircoles: 15:00 - 17:00
Realizado: 02/05/17
Entregado: 09/05/17
Grupo N 4
Prctica N4
1. Resumen

Para la presente prctica se realiz la oxidacin de un alcohol primario (n-butanol)

para obtener un aldehdo (n-butiraldehdo) mediante destilacin fraccionada del
cual el producto que se recogi deba tener un punto de ebullicin menor al alcohol
(75-80C). Luego del proceso de oxidacin del alcohol en dicromato de potasio y
cido sulfrico concentrado, se observ un lquido transparente y ligeramente
aceitoso el cual despus de dejar reposar unos segundos se observ la formacin
de dos fases en el tubo de ensayo y para comprobar la obtencin del aldehdo, se
realiz pruebas de identificacin con 2,4-dinitrofenilhidracina el cual dio positivo al
observarse la formacin de un precipitado en la base del tubo. Al finalizar la
prctica, se concluye que se elabor de manera efectiva n-butiraldehdo a partir de
n-butanol mediante la oxidacin de alcoholes, y se comprob la presencia del
aldehdo al realizar pruebas de identificacin especficas para aldehdos.

Palabras clave: alcohol primario, aldehdo, oxidacin, destilacin,

2. Introduccin [ CITATION Eli16 \l 12298 ], es

Los alcoholes son compuestos
orgnicos importantes, ya que el
grupo hidroxilo se puede convertir
en cualquier otro grupo funcional
con facilidad. La oxidacin de
alcoholes da lugar a cetonas y
cidos carboxlicos, grupos
funcionales muy verstiles que
experimentan una gran variedad
de reacciones de adicin
por esta razn que las
oxidaciones de alcoholes son una
de las reacciones ms frecuentes
en la Qumica Orgnica, donde la
oxidacin o reduccin de un
alcohol se produce aumentando o
disminuyendo el nmero de
enlaces C-O del tomo de
Carbono. En Qumica Inorgnica,
se piensa que en la oxidacin hay
una prdida de electrones y en
una reduccin una ganancia de
electrones, por ejemplo, los iones
Cr6+ se reducen a iones Cr3+, por
ganancia de tres electrones
[ CITATION Jos14 \l 12298 ]. Sin
embargo, la mayora de
compuestos orgnicos no tienen
carga, por lo que se puede decir
que la oxidacin se produce como
la consecuencia de la adicin de
un agente oxidante (O2, Br2, etc.),
y la reduccin como la
consecuencia de la adicin de un
agente reductor (H2, NaBH4, etc) [
CITATION Jac14 \l 12298 ]. La
prdida de dos tomos de
Hidrgeno, o la ganancia de un
tomo de Oxgeno son
designaciones puramente
formales, que representan los
pasos de oxidacin de dos
electrones, y pueden realizarse
experimentalmente por muy
diversos medios.
Los agentes oxidantes que se
usan frecuentemente para oxidar
alcoholes primarios y secundarios
pueden ser reactivos de Cromo
(VI), Permanganato, cido
Ntrico.
Los aldehdos se pueden
preparar por la oxidacin de
alcoholes primarios, se debe
evitar la destruccin del aldehdo
por oxidacin posterior, debido a
que estos se oxidan fcilmente a
cidos carboxlicos, por eso es
necesario interrumpir la formacin
del cido mediante la destilacin
de la mezcla si el compuesto es
voltil, o extrayndolo con un
disolvente orgnico inmiscible y
as separarlo del contacto con el
agente oxidante [ CITATION
Kat15 \l 12298 ].
Para la preparacin de un
aldehdo mediante los alcoholes
primarios se requiere un
cuidadoso control de las
condiciones de la reaccin debido
a la susceptibilidad del aldehdo a
la oxidacin. Un procedimiento
bastante utilizado en la oxidacin
de alcoholes consiste en aadir
limitadas cantidades de oxidante
y posteriormente destilar el
aldehdo a un punto de ebullicin
ms bajo que el alcohol, a medida
que se produce, para sustraerlo a
la accin del oxidante.
La identificacin de aldehdos se
caracteriza por la adicin de
reactivos nucleoflicos al grupo
carbonilo, en especial los
derivados de amonaco, por
ejemplo, un aldehdo reaccionar
con la 2,4-dinitrofenilhidracina
para formar un slido insoluble
amarillo o rojo. Los aldehdos se
caracterizan por la facilidad de
oxidacin, puesto que dan la
prueba positiva con el reactivo de
Tollens, las soluciones de Fehling
y Benedict, en la que el aldehdo
reduce el in Cu2+ acomplejado
para formar xido cuproso
(precipitado rojo) [CITATION
Lid16 \l 12298 ].
En la prctica realizada, se
obtuvo n-butiraldehdo a partir de
la oxidacin de n-butanol
mediante la destilacin del
alcohol con dicromato de potasio
y cido sulfrico, el aldehdo
obtenido tuvo un punto de
ebullicin 78C, del cual se
 realizaron pruebas de Cocineta Vaso de Dicromato de
identificacin, con 2,4- Equipo de precipitaci potasio
dinitrofenilhidracina. destilacin n dihidratado
fraccionad Termmetro cido
a Tubos de sulfrico
ensayo concentrado
n-butanol
2,4-dinitro-
fenilhidracina

Mtodo:

En un vaso de precipitados se disolvi

1.9 g de dicromato de potasio dihidratado
en 12.5 mL de agua.
Se aadi cuidadosamente y con
agitacin 1.3 mL de cido sulfrico
concentrado.
En un baln aforado se coloc 1.6 mL de
n-butanol, se agreg la solucin de
dicromato de potasio y cido sulfrico, y
Reaccin General: por litmo piedras de ebullicin.
[ CITATION Eli16 \l 12298 ] Se adapt el baln al equipo de
destilacin fraccionada, y se recogi el
Mecanismo de Reaccin producto teniendo cuidado de que la
[ CITATION Lid16 \l 12298 ] temperatura se encuentre en un intervalo
de 75 - 80 C.
3. Objetivos Al producto obtenido, se agreg 0.5 mL
a) Ejemplificar un mtodo para de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina en
obtener aldehdos alifticos un tubo de ensayo, se agit
mediante la oxidacin de vigorosamente la mezcla y
alcoholes. posteriormente se dej en reposo, se
b) Formar un derivado sencillo del observ la formacin de precipitado.
aldehdo obtenido para
caracterizarlo.
DETALLE DE ANLISIS:
c) Identificar el aldehdo obtenido
mediante pruebas cualitativas Cuando se agreg los 1.9 gramos de
especficas. dicromato de potasio K2Cr2O7 (slido
naranja) con los 12.5 ml de agua
4. Materiales y mtodo
destilada ms 1.3 ml de cido sulfrico
Materiales: concentrado H2SO4(c) se disolvi el
slido dando una solucin naranja, al
Equipo Materiales Reactivos momento que se agreg 1,6 ml n-
butanol, la solucin se calent y cambio
a un color caf oscuro. Al momento de la
ebullicin de la solucin formada a una
temperatura de 83C comenz a caer las
primeras gotas de destilacin. Luego al
colocar varias gotas de 2,4 dinitrofenil al Conclusiones
producto destilado se form un
Se observa claramente mediante
precipitado amarillo de dos fases y
anlisis cualitativos la formacin
cuando se coloc anilina con cido
de aldehdos oxidando alcoholes,
actico la solucin precipit.
en la prctica se observ que al
RESULTADOS Y DISCUSIONES: agregarle n-butanol a la solucin
de dicromato con cido sulfrico
Se utiliz el dicromato de potasio n-butano esta cambia de color
K2Cr2O7 con agua y cido sulfrico
naranja a caf, esto sucede por la
H2SO4 para la formacin de cido
oxidacin del n-butanol a n-
crmico, ya que el cido crmico acta
butiraldehdo, esto sucede con
como agente oxidante para el alcohol
primario para la formacin a n- todos los oxidantes y los
butiraldehdo ya que los alcoholes son alcoholes tambin depende de la
compuestos orgnicos importantes cantidad que se agregue ya que
debido a que su grupo hidroxilo se puede se puedo oxidar hasta un cido
convertir en cualquier otro grupo carboxlico.
funcional. [ CITATION Bau16 \l 9226 ] Para determinar que hubo una
oxidacin y se form un aldehdo,
Cuando se destil la mezcla
a la solucin de n-butanol con
aproximadamente dur 40 min hasta
cido y dicromato se la hizo
destilar debido a fugas en el equipo de
ebullir, el destilado se lo trato con
destilacin y una vez destilada la mezcla
hubo un viraje de color debido a la 2,4-dinitrofenilhidracina y se
reduccin del agente oxidante metlico form un precipitado
del in cromato que de Cr 6+ slido de determinando as la formacin de
K2Cr2O7 color naranja pas a Cr 3+ aldehdos ya que el 2,4-
dando el color verde del xido de cromo.[ dinitrofenilhidracina reacciona
CITATION Eli16 \l 9226 ] solo con aldehdos.
La oxidacin es el mtodo mas
Se aadi 2,4 dinitrofenil dando un fcil para obtener aldehdos se
precipitado de color amarillo que es el
concluye en el laboratorio ya que
derivado del adehdo debido a que la
este se oxida de manera de
2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse
inmediata formando un aldehdo
para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehdos. El se distingue por el cambio rpido
resultado es positivo cuando hay un de coloracin.
precipitado rojo o amarillo [ CITATION
BIBLIOGRAFA.
Jac14 \l 9226 ]
La reaccin de la solucin destilada (n-
butiraldehdo) con anilinaa produce una
imina mediante la prdida de una
molcula de agua y el proceso se
denomina aminacin reductora de
aldehdos y cetonas [ CITATION Bau16 \l
9226 ]. Es por eso que se forma un
precipitado
Castillo, E. (01 de abril de 2016). Academia. Obtenido de OBTENCIN DEL BUTIRALDEHIDO POR
OXIDACIN DE N-BUTANOL: https://www.academia.edu/24341175/OBTENCI
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Vergara, J. (07 de octubre de 2014). Universidad Veracruzana. Obtenido de Oxidacin de n-Butanol

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butiraldehido.html

Anexos

Figura 1.- dicromato en polvo (colora

naranja)

Figura3.- Prueba con 2,4

dinitrofenilhidracina y la formacin de un
precipitado

Figura 2.- equipo de destilacin

fraccionada