Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica
rea de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Impartido por: Ing.
Seccin: D

PREPARACIN DE ACETALDEHIDO Y ACETONA

1. RESUMEN /10
2. OBJETIVOS /5
3. MARCO TERICO /5
4. MARCO METODOLGICO /5
5. RESULTADOS /15
6. INTERPRETACIN DE /30
RESULTADOS
7. CONCLUSIONES /15
8. BIBLIOGRAFA /5
9. APNDICE -
9.1 DATOS ORIGINALES /1
9.2 MUESTRA DE CLCULO /5
9.3 DATOS CALCULADOS /4
NOTA FINAL /100

Nombre: Brian Josue Pacheco Estrada

Carn: 201123050
Guatemala, 16 de Abril del 2015

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INDICE

Cartula 1
ndice 3
Resumen 5
Objetivos 7
Marco Terico 9
Marco Metodolgico 13
Resultados 15
Interpretacin de Resultados 17
Conclusiones 21
Bibliografa 23

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 RESUMEN

La prctica realizada fue la preparacin del acetaldehdo y acetona, con la cual se

analiz el mtodo de obtencin de los mismos mediante el uso de un alcohol primario,
secundario y terciario, as como tambin, interpretar los resultados de las pruebas de
identificacin respectivas para aldehdos y cetonas.

Para obtener el 2-Propanona, se procedi a introducir el alcohol establecido en un

Erlenmeyer, para ser titulado con cido crmico para llegar a una titulacin de xido-
reduccin con l con el alcohol. Sintetizando el 2-Propanona dependiendo del tipo de
alcohol.

Finalmente se realizaron las pruebas de identificacin, las pruebas realizadas fueron:

solubilidad con agua, prueba de Tollens, prueba de Schiff, prueba de Fehling y Yodoformo,
con las cuales se determin que estas varan, para cada grupo, con respecto a las
caractersticas tericas que corresponden a los aldehdos y para las cetonas. Dando como
resultado una incongruencia con respecto a los criterios de las pruebas, as como un error
en el procedimiento en la sntesis de los productos.

La prctica se realiz a un presin de 0.84 atm y una temperatura de 23C.

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 OBJETIVOS

Objetivo General
Interpretar el mtodo de obtencin de aldehdos y /o cetonas, mediante el
uso de alcohol primario, secundario y terciario.

Objetivos Especficos
1. Determinar las diferencias que existen entre aldehdos y cetonas como grupos
funcionales, mediante el criterio de las respectivas pruebas de identificacin.

2. Analizar la oxidacin de un alcohol en funcin de la sntesis de una acetona

y/o aldehdo.

3. Interpretar lo sucedido en las pruebas de identificacin respectivas para

aldehdos y cetonas.

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8
 1. MARCO TERICO

Los aldehdos y cetonas[1] son dos familias de compuestos orgnicos del grupo
carbonilo, que se caracterizan por el enlace C=O. Los aldehdos presentan el grupo
carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia, es decir, que los aldehdos contienen adems, un hidrogeno, mientras
las cetonas tienen dos grupos orgnicos.

La diferencia en la composicin de los aldehdos y cetonas es, que los aldehdos

se oxidan con ms facilidad, las cetonas lo hacen con dificultad; los aldehdos
suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicos, reacciones
estas ltimas caractersticas de los compuestos carbonlicos.

El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o

formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de
las cetonas es la propanona o acetona (di-metil acetona).

1.2 Nomenclatura de los Aldehdos y Cetonas

Para los aldehdos [2], por lo general, se denominan derivando el nombre de los
cidos carboxlicos correspondientes. Slo se reemplaza la terminacin ico por
aldehdo y se elimina la palabra cido.

1
Pgina: 895; Qumica Orgnica Wingrove, Alan S. Caret, Robert L.
2
Pgina: 746; Qumica Orgnica Morrison & Boyd, Quinta Edicin

9
 O tambin, los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del
alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la
cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Para la mayora de cetonas, se dan los dos grupos ligado sal carbono carbonlico
y se aade la palabra acetona. Las cetonas aromticas se denominan fenonas.

O tambin, las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano

con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el
localizador ms bajo.

1.3 Propiedades Fsicas de los teres

El grupo carbonlico [2] polarizado convierte a los aldehdos y cetonas en

sustancias polares, por lo que tienen puntos de ebullicin ms elevados que los
compuesto no polares de peso molecular comparable. Por s mismas, no son
capaces de unirse intermolecularmente por puentes de hidrgeno, debido a que

10
slo poseen hidrgeno unido al carbono, por consecuencia, su punto de ebullicin
es menor a la de los alcoholes y acido carboxlicos comparables.
Los aldehdos y las cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente por
los puentes de hidrogeno que pueden establecerse entre las molculas del
disolvente y las del soluto. La solubilidad limite se alcanza alrededor de unos cinco
carbonos. Los aldehdos y cetonas son solubles en los disolventes orgnicos
usuales.

Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del

grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo
cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin
permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio.

1.4 Sntesis de Aldehdos

Uno de los mtodos ms importantes de preparacin de un aldehdo es la

oxidacin controlada de un alcohol primario correspondiente. La oxidacin con
cido crmico es el mtodo ms fcil. Deben tomarse precauciones en la oxidacin
de alcoholes primarios, puesto que sobre-oxidan a cidos carboxlicos en presencia
de oxidantes que contengan agua. En estos casos debe trabajarse con reactivos
anhdros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura
ambiente.

11
1.5 Sntesis de
Cetonas

El mtodo ms til [3] para preparas las cetonas es la oxidacin del alcohol
secundario correspondiente. El cido crmico y el permanganato de potasio bsico
se usan generalmente en el laboratorio. La oxidacin supone la prdida de dos
hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que
carecen de hidrgeno sobre el carbono.

1.6 Reacciones de Aldehidos y Cetonas

Las reacciones de los aldehdos y cetonas [4] son esencialmente 3 tipos: adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin. La reaccin ms importante es la de adicin
nucleoflica, debido a la resonancia del grupo carbonlico.

A diferencia de las cetonas, los aldehdos son reductores fuertes, lo que se

manifiesta con una disolucin de NO3Ag/amoniacal, que les hace depositar en
espejo brillante de plata metlica (reactivo de Tollens).

Y con el reactivo de Fehling A (disolucin alcalina de sulfato cprico y tartrato

sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de color rojo. Los
aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias de elevado peso
molecular sin alterar la composicin elemental. Las cetonas no se polimerizan.

3
Pgina: 932; Qumica Orgnica Wingrove, Alan S. Caret, Robert L.
3
Pgina: 805; Qumica Orgnica Yurkanis, Paula B.
12
Los aldehdos son en general ms reactivos que las cetonas hacia la sustitucin
nucleoflica por razones tanto estricas como electrnicas.

Por razones estricas, porque la presencia de dos sustituyentes relativamente

grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente grande en los aldehdos, hace
que los neutrfilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los
aldehdos. Electrnicamente, el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de
los aldehdos los hace ms reactivos que las cetonas.

1.6 Oxidacin con cido crmico

El termino de oxidacin en qumica orgnica se refiere al aumento de enlace

carbono-oxgeno o a la disminucin de enlace carbono-hidrgeno. Los alcoholes se
pueden oxidar nuevamente a alcoholes generndose un enlace carbono-oxgeno y
luego los alcoholes se pueden oxidar a cetonas y aldehdos. los aldehdos se
pueden oxidar nuevamente a cido carboxlico producindose tres enlaces
carbono-oxgeno, mientras que las cetonas no sufren ms oxidacin: los alcoholes
terciarios no tiene hidrgenos que puedan sustituir, por lo tanto, no se pueden
oxidar.

Para la oxidacin de alcoholes el agente ms utilizado es el cido crmico que

se prepara disolviendo dicromato de potasio en una mezcla de cido sulfrico
concentrado y agua destilada, en la cual, la interaccin entre el alcohol y un reactivo
de cromo (VI) dar origen a un cromato intermediario el cual es sustituido del
compuesto orgnico y que luego formar el enlace carbono-oxgeno.

La reduccin de cromo (VI) que es de color naranjo, cambia a cromo (III) que es de
color verde azulado, con dicho cambio de color se puede comprobar si el alcohol
analizado es primario, secundario o terciario, si no hay un cambio de color estamos
frente a un alcohol terciario.
13
1.7 Aplicaciones en la industria
Unos de los aldehdos que mayor aplicacin industrial tiene es el metanal
aldehdo frmico que se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas
fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de
pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano
expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos
tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en
automviles, maquinaria, fontanera as como para cubiertas resistentes a los
choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el
nombre de POM (polioximetileno)
Otras polimerizaciones dan lugar a la obtencin de plsticos, resinas y
barnices que se utilizan para la proteccin de objetos as como en la elaboracin
de pinturas. La formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polmero
del metanal.

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MARCO METODOLGICO

1.1 Reactivos 2.2 Material y Equipo

Dicromato de potasio 1 Erlenmeyer de 250 ml.
cido Sulfrico 1 Probeta de 100 ml
Alcohol (1/2/3) 1 pipeta volumtrica de 10mL
1 bureta de 25 ml

2.2 Procedimiento Experimental

1. Se pesaron 15g de alcohol (primario, secundario o terciario segn el caso)

2. Se coloc el alcohol en un Erlenmeyer de 250 ml.
3. Se prepar una solucin fra de 12.5 g de dicromato de potasio en 100 ml
de agua, con 10 ml de cido sulfrico concentrado.
4. Se arm el equipo de titulacin.
5. Se utiliz la solucin preparada en el inciso 2 como titulante
6. Se anotaron observaciones.

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 INICIO

Pesar 15g de
Alcohol (1/2/3) Preparar solucin fra de
Colocar en un 12.5g de K2CR2O7
Erlenmeyer de 250
ml

Preparar equipo de Agregar en 100ml de agua

titulacin con 10 ml de H2SO4

Identificar con las

Titular con la pruebas indicadas Anotar observaciones
solucin acuosa
de
K2Cr2O7/H2SO
4
FIN

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 2. RESULTADOS
Tabla I. Pruebas
No. Prueba de Identificacin Conclusin
1 Solubilidad en Agua Positiva (+)
2 Reactivo de Fehling Negativo (-)
3 Reactivo de Schiff Negativo (-)
4 Reactivo de Tollens Negativo (-)
5 Reactivo de Yodoformo Positivo (+)
Fuente: Elaboracin Propia

2.1 Pruebas de identificacin

Nmero de Prueba: Primera Prueba

Nombre de la Prueba: 2-Propanona/Solubilidad en Agua
Criterio de la Prueba: [3]El grupo cetona va perdiendo su solubilidad al aumentar
el nmero de carbonos en su composicin.
Reaccin: No hay reaccin, por ser una propiedad fsica.
Observacin: Fue soluble en agua, se form slo una fase.
Conclusin: Positiva (+)
Nmero de Prueba: Segunda Prueba
Nombre de la Prueba: 2-Propanona/Fehling
Criterio de la Prueba: [3] No funciona con cetonas porque Fehling es un oxidante muy
dbil y el grupo funcional cetona no posee hidrgeno para poderse oxidar ms, y las
cetonas necesitan un oxidante fuerte para oxidarse.
Reaccin: No hay reaccin.
Observacin: No ocurri ningn cambio.
Conclusin: Negativa (-)
CH3CH2-CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3CH2-COONa + 3 H2O + Cu2O

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Nmero de Prueba: Tercera Prueba (Grupo I)
Nombre de la Prueba: 2-Propanona/Schiff
Criterio de la Prueba: [5] Si a una solucin de fucsina, de color rojo-violeta, se le agrega
una solucin de bisulfito sdico, NaHSO4, o se le hace burbujear SO2, la fucsina se
descolora, con lo cual se tiene el reactivo de Schiff o un matiz muy cercano al purpura.
Si a tal reactivo se le aaden unas gotas de aldehido, la solucin recupera el color primitivo
de la fucsina. (Fusson pag 145)
Observacin: La muestra se torn de color marrn.
Conclusin: Negativo (-)

Nmero de Prueba: Cuarta Prueba

Nombre de la Prueba: 2-Propanona/Tollens
Criterio de la Prueba: [3] El test de Tollens lo que utiliza es nitrato de plata amoniacal y el
ion Ag(I) proveniente del complejo Ag(NH3)2 se reduce a Ag metlica, esto se evidencia
por la formacin de un espejo de plata. (FUSSon pag 192)
Observacin: Se form un color gris.
Conclusin: Negativo (-)
CH3CH2CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH3CH2-COONH4+2Ag+H2O+3NH3

Nmero de Prueba: Quinta Prueba

Nombre de la Prueba: 2-Propanona/Yodoformo
Criterio de la Prueba: [3] La prueba de yodoformo se utiliza para detectar grupos -COCH3,
produciendo un precipitado de carcter color amarillento. (FUSSON PAGINA 154)
Observacin: Se form una sola fase, luego apareci un precipitado color amarillento.
Conclusin: Positiva (+)
3. INTERPRETACIN DE RESULTADOS
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Como ya sea indicado los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos,
no as las cetonas, siendo esta la reaccin que ms distingue a los aldehdos de
las cetonas. El oxidante utilizado para el alcohol primario o secundario fue el
K2Cr2O7 (el cual requiere medio alcalino acido sulfrico para evitar que precipite
el insoluble xido de potasio) oxidando tambin a los aldehdos. El alcohol
utilizado fue el alcohol isopropilico; para verificar la estructura del alcohol se
procedi a pruebas de identificacin obteniendo resultados negativos indicando
que tenamos una cetona.

Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos
alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas
se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo
se unen a cadenas hidrocarbonadas.

En la prueba de solubilidad de agua fue positivo a pesar que era cetona, dado,
que son insolubles en agua, pero solamente hay una excepcin para la
propanona, donde las cetonas hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrgeno, hacindose polares. En la prueba de Fehling nos indic que era una
cetona ya que no hubo reaccin porque ya no es posible oxidar ms al alcohol
secundario siendo una acetona la prueba fue negativa. En la prueba de Schiff se
observ un color marrn indicando que el color de la fucsina no volvi a su
normalidad a color purpura demostrando de forma cualitativa que el alcohol
isopropilico su estructura era de un alcohol secundario. La prueba de Tollens la
reaccin fisicoqumica que se observ fue un tamiz de color gris esto significa que
el alcohol isopropilico se estaba oxidando por el ion plata, es posible que no se
haba oxidado completamente la prueba fue negativa. La quinta prueba fue la de
yodoformo fue positiva.

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 CONCLUSIONES

1. Las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechas en la prctica

son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades
fisicoqumicas (propiedades como los colores que se observan,
precipitados que se forman, separacin de fases y etc.) dependiendo
de esto se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo
o cetona utilizada y analizada. Por consiguiente, si obtuvimos el
producto deseado Propanona conocida como acetona

2. Al aplicar las pruebas de identificacin de solubilidad en agua,

Fehling, Tollens, schiff y yodoformo nos ayud en evidenciar cetonas
o aldehdos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se
presentan especficamente en uno de ellos. Obteniendo, que los
resultados de las pruebas analizadas sean positivo, negativo,
negativo, negativo y positivo.

3. El exceso de dicromato de potasio al reaccionar con el alcohol

primario puede ocasionar que los productos de la reaccin qumica
no sea un aldehdo sino un cido carboxlico. Por tanto, es
aconsejable medir la cantidad exacta a utilizar K2Cr2O7.

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 BIBLIOGRAFA

1. Bahl, Arun. Textbook of Organic Chemistry. Ram Nagar, Nueva Delhi.

Editorial S. Chand & Company, 2010. 1066p. ISBN: 81-219-2614-9

2. Brown, Theodore. Qumica, la Ciencia Central. 21va. Edicin. Mxico:

Editorial Pearson Educacin, 2009. 1240p. ISBN: 978-607-442-021-0

3. Carey. Francis A. Qumica Orgnica. 6a Edicin. Editorial Mc. Graw Hill

2006, Mxico. Captulo 17 Aldehdos y Cetonas. 1216 paginas. ISBN: 970-
10-5610-8

4. Morrison, Robert T. Boyd, Robert N. Qumica Orgnica. 5a Edicin.

Mxico. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. 1987. 1476p. ISBN:
0-201-62932-1

5. Mortimer, Charles E. Qumica. 4 Edicin. Mxico. Grupo Editorial

Iberoamrica. 1983. 768p. ISBN: 968-7270 10-1

6. Wingrove, Alan S. Qumica Orgnica. Mxico: Editorial FEM de Mxico,

S.A., 1986. 1569p. ISBN: 968-6034 36-6

7. Yurkanis, Paula B. Qumica Orgnica. 5a Edicin. Mxico. Grupo

Prentice Hall. 2007. 1440p. ISBN: 978-9702-607-9-15

8. Sntesis de Aldehdos y Cetonas [en lnea]. [Fecha revisin: 22 Marzo

2014] Disponible en Web: <http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
cetonas.html>

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 APENDICE

Hoja de Datos Originales

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