UNVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD: Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

TEMA: CARBOHIDRATOS

PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.

INTEGRANTES:

o Acua Huyhua, Gerson

o Jacinto Bazn, Piter
o Vallejos Gallardo, John
o Garcia Sarmiento, Oscar

CICLO : 2014 - B
Bellavista - Callao
 Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS
Facultad de Ingeniera Qumica

I.-INTRODUCCN
Los carbohidratos son compuestos de gran importancia biolgica. Se hallan
ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de sustancias familiares,
como la celulosa, los azcares y los almidones. Tambin llamados hidratos de
carbono es decir estn compuestos por C H O, respondiendo siempre a una
formula en general.
El termino carbohidrato es un nombre antiguo que se dio a estas sustancias por
el hecho de que al calentarlas producan agua y un residuo negro de carbn, lo
que errneamente llevo a concluir que se trataba de hidratos de carbono.
En el desarrollo de este laboratorio descubriremos y analizaremos algunas de las
propiedades de los carbohidratos como los son su coloracin cuando son
sometidos a reaccionar frente a diferentes pruebas; al igual que sus formulas
estructurales. Por lo tanto esperamos llevar a cabo el buen desarrollo para
obtener los mejores resultados.

II.-OBJETIVOS

Objetivo general:
Comprobar algunas de las propiedades de los carbohidratos determinadas
con el desarrollo de varias pruebas a seguir.

Objetivo especfico:
Determinar que coloracin toman los carbohidratos frente a cada una de
las pruebas a desarrollar.

Verificar que el cambio de coloracin es una de las propiedades de los

carbohidratos.

Reconocimiento de los monosacridos(glucosa, fructuosa), disacridos(

sacarosa) y los polisacridos(almidn).

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III.- MARCO TEORICO

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos llamados tambin azucares polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

Segn el nmero de unidades de azcares sencillos que poseen, se clasifican en tres
grupos principales: monosacridos, disacridos y polisacridos. Los monosacridos son
los carbohidratos ms imples, que no se descomponen. Los disacridos son
carbohidratos que sometidos a hidrolisis se descomponen en dos monosacridos. Los
polisacridos son compuestos que contienen cientos de unidades de monosacridos
unidos por enlaces glucosdicos.

Los carbohidratos se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y en los

animales, y tienen importancia extraordinaria en los procesos biolgicos. Los
carbohidratos en forma de almidn sirven de materias de reserva para las plantas, y de
alimento en los animales y hombre. Los carbohidratos en forma de celulosa, constituye
la estructura fibrosa y madera en las plantas. Los carbohidratos se clasifican como
sacridos. Los sacridos son aldehdos o cetonas polioxhidrilados que existen
comnmente en forma hemiacetalica cclica.

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos se clasifican segn sus productos de hidrlisis cida. Se aceptan
tres categoras principales.
Los monosacridos o azucares
simples, no pueden
fragmentarse en molculas ms
pequeas por hidrlisis,
ejemplos:

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En el siguiente esquema se indica la proyeccion de fisher de la serie D de los

monosacaridos de tipo aldosas.

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Los Disacridos

Producen dos molculas de monosacridos por hidrlisis.Pueden existir como tales en la

naturaleza, como la sacarosa o azcar de mesa; o bien, obtenerse por hidrlisis parcial
de algn polmero ms complejo. Por lo general, el enlace glucosdico puede ser del
tipo alfa o beta en el azcar del que deriva el glicsido, el cual se une al OH en C4 o C6
de la otra unidad de azcar que forma el glucsido o acetal, o cetal.

enlace glucosidico 1,4

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Sacarosa

Los Polisacridos

Forman muchas molculas de monosacridos

por hidrlisis. Casi todos los monos y
disacridos son slidos cristalinos de sabor
dulce y fcilmente se disuelven en agua. Los
polisacridos son polmeros ampliamente
distribuidos en la naturaleza. Los principales
son:

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CELULOSA:

Es un homopolmero de la D-glucosa sumamente insoluble. Sus enlaces glucosdicos del

acetal son beta, lo que pone a todos los sustituyentes en posicin ecuatorial, dando
como resultado un polmero muy estable. Forma parte de la madera y del algodn. La
acetilacin parcial de la celulosa produce el acetato (de rayn), utilizado como fibra
sinttica

ALMIDON:

Principal polisacrido de reserva energtica en los vegetales. Se acumula en forma de

grnulos dentro de los plastos, sobre todo en las clulas de la semilla, de la raz y del
tallo. El almidn est compuesto de: Amilosa: formado por -D-glucopiranosas unidas
mediante enlaces (1-4), formada por maltosa, en una cadena sin ramificar y
por Amilopectina: formado por -D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1-4), de
cadena ramificada cada 12 glucosas.

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IV.-MATERIALES Y REACTIVOS
INSTRUMENTOS Y MATERIALES

Pipeta gradilla

Tubos de ensayo Piseta

01 Pinza Vaso precipitado

REACTIVOS :
Reactivo de Molish H2SO4

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NaOH(ac)(Concentrado) HCl(acido clohidrico)

Reactivo de seliwanoff Reactivo de Barfoed

Reactivo de Fehling B Reactivo de Fehling A

Reactivo de Tollens Reactivo de lugol

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V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A. PRUEBA DE TOLLENS
Al tubo de ensayo echamos primero la muestra del problema luego echamos el
reactivo de Tollens que es el hidroxidiamino de plata luego de esto lo colocamos
a bao mara durante 5 minutos observamos (cabe resaltar que el reactivo de
Tollens se prepara con la reaccin entre el nitrato de plata con el hidrxido de
amonio y en un segundo plano con el exceso de hidrxido de amonio).
Reactivo de Tollens:
2AgNO3 + 2NH4OH Ag2O + 2NH4NO3 + H2O

Ag2O + 4NH4OH 2g(NH3)2OH + 3H2O

Reacciones que se presentan:

La reaccin ms general seria en tal caso est dada por:

CH2OH(CHOH)nCHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)nCOOH + 2Ag + NH4OH + 3NH3

Reaccin con la glucosa:

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Observaciones: Como se observ al adicionar el reactivo de tollens

momentneamente no se vea ningn cambio, luego se llev a bao mara y tampoco se
logr ver el espejo de plata, entonces recurrimos a echar un poco de hidrxido de sodio
a la solucin con lo que se pudo notar instantneamente una formacin de espejo de
plata. Tambin se not la liberacin de un gas que en este caso es el amoniaco.

Reaccin con la sacarosa:

Observaciones: No se presenta reaccin pero en la prueba que se hiso dio positivo y

esto es debido a la hidrolisis que ha sufrido la sacarosa dando como productos
monosacridos y estos si dan positivo ante un reactivo como el tollens.

B.PRUEBA DE FEHLING
Al tubo de ensayo le colocamos primero la solucin de Fehling A luego la solucin
de Fehling B solamente gotas y al final gotas de la muestra del problema toda
esta muestra la llevamos a bao Mara durante un espacio de 5 minutos y
observamos Luego de colocarlo a bao mara durante 5 minutos observamos que
este carbohidratos se oxido y en el fondo del recipiente se observando
precipitado rojizo que demuestra la presencia del xido cprico este color
demuestra que este es un monosacrido.
La reaccin ms general seria en tal caso est dada por:

Cupritartato de sodio + CH2OH(CHOH)nCHO + H2O ----> CH2OH(CHOH)nCOONa +

4COONa(CHOH)nCOONa + Cu2O + 3NaOH

Reaccin con la glucosa:

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Observaciones:En un primer momento al haber echado el reactivo de Fehling y

Fehling b al tubo de ensayo estos mostraban una coloracin azulina pero luego de echar
el monosacrido y colocar a bao mara toman un coloracin rojiza en el fondo del
recipiente demostrando que la sal cprica se redujo a una sal cuprosa en este caso el
xido cuproso, volvindose a regenerar el tartrato de sodio, formndose el gluconato de
sodio y el hidrxido de sodio.

Reaccin con la fructuosa

Observaciones: El reactivo de felhing se utiliza para la determinacin de azucares

reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa as como para detectar sus
derivados y podemos mencionar la sacarosa o la fructuosa.
Fundamento de la reaccin con felhing: En medio alcalino, el cobre procedente del
CuSO4 se encuentra en forma de hidrxido cprico, y se forma la correspondiente sal
Na2SO4. Cuando el Cu(OH)2 (de color azul) se calienta en presencia de un compuesto
reductor se forma xido cuproso (de color rojo ladrillo).
CuSO4 +2NaOH ___ Cu (OH)2+Na2SO4
Cu (OH)2+ RCHO___Cu2O+RCOOH+H2O (rojo ladrillo)

Si hay un compuesto reductor, el Cu cambia su estado de oxidacin de (2+ a 1+),

lo que se evidencia por el cambio de color.
Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos
compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona puede
enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un falso positivo.
Como se puede notar en nuestro experimento si dio positivo aunque
la fructuosa tiene un grupo cetnico y que es muy difcil de oxidar.

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Reaccin con la sacarosa

Observaciones: En la experiencia que se realiz sali positiva con el reactivo de

tollens mas un poco de hidrxido de sodio esto se debi a la hidrolisis de la sacarosa que
da como producto la galactosa y este ltimo si reacciona con el reactivo de tollens.

POR QUE LA SACAROSA ES UN DISACARIDO NO REDUCTOR?

Es debido a que la unin de la glucosa y la fructosa tiene lugar mediante carbonos
anomricos y en este caso ambos carbonos tienen la propiedad de perder sus
propiedades reductoras al estar implicados en este enlace glicosidico.

C.PRUEBA DE MOLISH:

Al tubo de ensayo se coloca en primer lugar la muestra del problema que

desconocemos su nombre de 1 a 2 mililitros luego adicionamos el reactivo de
molish que es el alfa-naftol la misma cantidad seguidamente el cido sulfrico
pero con cuidado por las paredes del recipiente por estar este cido concentrado
2 gotas esperamos la reaccin.

Reaccin para la glucosa:

Observamos que la reaccin tomo una coloracin violeta rojizo demostrando que
es positivo para monosacridos adema se nota que la reaccin fue exotrmica
pues libero calor despus de reaccionar.

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Al haberse depositado en el fondo del recipiente el cido sulfrico este acta

sobre la glucosa arrancndole una molcula de agua y volviendo la molcula de
glucosa un derivado del furfural en este caso el hidroximetilenfurufural.

Luego de esa reaccin se mezcla con el alfa-naftol en presencia de cido sulfrico

atacando la zona del doble enlace del grupo carbonilo unindose en un
compuesto mixto pues presenta sustituyentes cidos y fenolicos que toma una
coloracin rojiza violeta en un anillo del tubo de ensayo.

Reaccin para la fructuosa:

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Observaciones: Las cetosas se deshidratan ms rpidamente que las aldosas dando

derivados de furfural que se condensan con resorcinol.
En resumen Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de cidos
minerales (p.ej., cido sulfrico) y a temperaturas elevadas sufren procesos de
deshidratacin originando furfural (derivados de pentosas) o hidroximetilfurfural
(derivados de hexosas). Estos compuestos, furfural o hidroximetilfurfural, reaccionan
con compuestos aromticos (fenoles, aminas cclicas o heterociclos) dando productos
coloreados.
D.PRUEBA DE INVERSION DE LA SACAROSA
Colocamos en un tubo de ensayo 8ml de un solucin de sacarosa al 1% y 1ml de
HCl cc.
Se calienta en bao Mara durante 15 minutos
Luego observamos los cambios

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Observaciones: Observamos una decoloracin de la muestra que inicialmente era

amarilla en dos fases una transparente y la otra amarillo plido; esto se debe a la
disgregacin de la sacarosa en glucosa y fructuosa en un medio cido.

E.PRUEBA DE SELIWANOFF
En tres tubos de ensayo colocar 2ml de las muestras; glucosa, fructuosa y
sacarosa hidrolizada a esto agregar 2 ml de Seliwanoff.
Se calienta en bao Mara por 2 minutos
La formacin del color rojo dar positivo para las cotosas

Reaccin con la glucosa

La glucosa aparentemente no reacciona con el reactivo de Seliwanoff, a lo cual
esta prueba da negativa ya que no se observa ningn cambio en su color.

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Reaccin con la fructuosa

Observaciones: Esta reaccin por la teora debera dar

positiva, ahora como no se trata de un carbohidrato con
fructuosa pura, sino mezclado con otros compuestos tiene
una dbil coloracin casi naranja, lo cual indica que a
pesar de su impureza contiene una pequea cantidad de
fructuosa

Reaccin con la sacarosa hidrolizada (fructuosa con

glucosa)

Observaciones: Puesto que la sacarosa hidrolizada se

separa netamente en glucosa y sacarosa, observamos el
color rojo dbil pero muestra que aqu si contiene la
fructuosa

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F.PRUEBA DE BARFOED(Prueba de diferenciacin entre

monosacridos y disacridos)
Colocamos en 2 tubos de ensayo por separado 2ml de cada muestra problema
Seguidamente le adicionamos el reactivo de Barfoed (acetato cprico)
Lo llevamos a bao Mara entre unos 5-7 min
Deberemos observar un precipitado rojo

El precipitado rojo muestra la presencia del xido cuproso, el que indicara cual es el
monosacrido
Acetato Cprico: (CH3COO)2Cu

Reaccin General:
RCOH + 2Cu+2 + 2H2O RCOOH + Cu2O + 4H+
Reaccin con la glucosa
C6H1206 + CUSO4 = C5H12O5-COOH + CuO

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Observaciones: Despus de los 7 min se

observa que no fue suficiente y se aumenta el
tiempo hasta 10 min, luego se puede observar
una formacin de precipitado rojo en el fondo
dada la formacin de xido cuproso, lo cual indica
que la muestra de glucosa es un monosacrido

Reaccin con la sacarosa

CuSO4 + C12H22011= C11H22O10-COOH + CuO

Observaciones: Igual que con la glucosa se lleva

hasta los 10 min para que pueda reaccionar
completamente; este compuesto tambin forma
el xido cuproso al observa el precipitado rojo en
el fondo.
Tericamente la sacarosa es un compuesto
disacrido lo cual debera dar un resultado
negativo; pero al dar positivo nos indica que es
una muestra impura no completamente sacarosa
sino una mezcla de varios carbohidratos y en su
composicin estaran presentes los
monosacridos

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G.PRUEBA DE LUGOL (Prueba de diferenciacin entre monosacridos

y polisacridos)
Colocamos en 2 tubos de ensayo por separado 2ml de cada muestra problema
Seguidamente le adicionamos el reactivo de lugol
Mezclamos y observamos la coloracin de las muestras

Reactivo de Lugol: I2 + KI + H2O

Reaccin general:

(C6H10O5)n+ H++ I2/KI Coloracin azulada (almidn con yodo)

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Reaccin con la glucosa

Al combinar la glucosa con el lugol toma el color amarillo del lugol, al

agitar observamos que no reacciona nada sigue con el mismo color sin
variar nada.

Reaccin con el almidn

Una vez combinados y mezclados observamos una coloracin rojo oscura,

esta coloracin es producida por el lugol se debe a que el yodo se
introduce entre las espiras de la molcula de almidn.

Observaciones: cmo podemos observar en la reaccin con el almidn

hay un cambio de color del color amarillo q le corresponde al color del
lugol a un color azul oscuro esto se debe a que la prueba es positiva para
los polisacridos y negativa para los monosacridos(glucosa) por eso no
hay un cambio de color.

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VI.-CUESTIONARIO

PREGUNTA N1

Indique una prueba de identificacin de la galactosa

Identificacin para carbohidratos (prueba de molish)

o En un tubo de ensayo se le agrega 1ml de un monosacrido en este caso de la
galactosa y luego se le agrega 3 gotas de naftol, mezclar y luego por las paredes
del tubo se le agrega acido sulfrico concentrado (1 a 2 ml), observa la interface
la reaccin es positiva si se forma un anillo de color purpura.

Reconocimiento de monosacridos (Prueba con el reactivo de Barfoed)

o En un tubo de prueba colocar la muestra problema, luego adicionar el reactivo de
Barfoed, seguidamente calentar mximo 2 minutos en bao Mara, la presencia
de precipitado rojizo nos indica que estamos trabajando con un monosacrido.

o En esta reaccin supongamos que nuestra muestra problema hubiera sido la

galactosa por lo cual obtenemos que es un monosacrido

PREGUNTA N2

Indique una prueba de reconocimiento de la fructuosa

REORDENAMIENTO O REARREGLO ENODIOL: en condiciones fuertemente

bsicas la combinacin de reordenamientos enodiol y de epimerizacion da lugar a
una mezcla compleja de azucares.
- a partir de la Glucosa.
- paso1.- eliminacin del proton
- paso2.- reprotonacion en el oxigeno O
- paso3.- desprotonacion del oxigeno O, del carbono dos (C2)
- paso 4.- reprotonacion del carbono uno( C1)

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PREGUNTA N3

Presente la reaccin de inversin de la sacarosa. Utilice frmulas de haworth

PREGUNTA N4

Luego de la inversin de la sacarosa tenemos la ecuacin

Vemos la accin de la cido de romper el enlace glucosidico y separarlo en

carbohidratos ms simples como la glucosa y fructosa; luego agregamos tollens para asi
ver si son monosacridos los que se forman

De esta manera comprobamos que efectivamente era un monosacrido por depositarse

en las paredes del tubo un espejo de plata.

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VII.-CONCLUSIONES:

Se concluy que para la glucosa si se determina el color que se espera para casa
prueba de reconocimiento e identificacin, en cambio para la fructuosa o la
sacarosa que se emplearon no fueron eficientemente determinados debido a que
la muestra contena otros componentes ms.

Se concluy que la coloracin es una propiedad de los carbohidratos son

productos o consecuencias de la reaccin para si identificacin.

Se determin que con distintos reactivos se puede diferenciar entre

monosacaridos ,disacridos y polisacridos. Como por ejemplo :

PRUEBAS DE GLUCOSA SACAROSA ALMIDON

DIFERENCIACION (monosacrido) (disacrido) (polisacrido)
BARFOED POSITIVO NEGATIVO -------------
LUGOL NEGATIVO ------------- POSITIVO

VIII.-RECOMENDACIONES

Observar atentamente cualquier cambio de color o la formacin de un

precipitado, ya que estos cambios nos ayudaran a identificar la presencia de los
alcoholes.
Tener mucho cuidado al trabajar con los cidos, y procurar no inhalar los gases
que emanan algunas reacciones, pues son nocivas para la salud.

Se recomienda que al usar los reactivos (tollens, fehling, etc) los frascos
permanezcan cerrados y utilizarlos con diferentes probeta.

El uso de Tollens es bueno para identificar si es monosacrido o polisacrido.

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XI.-BIBLIOGRAFIA
QUMICA ORGNICA; WADE, L.G. EDITORIAL: PEARSON EDUCACIN, SEGUNDA
EDICIN, AO 2002,
QUMICA GENERAL; WHITTEN, KENNETH W.; GAILEY; DAVIS, RAYMOND E.
EDITORIAL MC GRAW HILL, TERCERA EDICIN, AO 1996.
QUIMICA ORGANICA; MORRISON , ROBERT TORNTON, BOYD ROBERT NEILSON,
EDITORIAL ADISSON - WESLEY IBEROAMERIC, QUINTA EDICIN, AO 1990,
LUIS CARRASCO VENEGAS. QUIMICA EXPERIMENTAL, 5ta Edicin
LUMBRERAS. ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONES

X.-ANEXOS

UTILIZACIN DE CARBOHIDRATOS EN LA INDUSTRIA

Los carbohidratos se utilizan para fabricar

tejidos, pelculas fotogrficas, plsticos y otros
productos. La celulosa se puede convertir en
rayn de viscosa y productos de papel. El
nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en
pelculas de cine, cemento, plvora de
algodn, celuloide y tipos similares de
plsticos. El almidn y la pectina, un agente
cuajante, se usan en la preparacin de
alimentos para el hombre y el ganado. La
goma arbiga se usa en medicamentos
demulcentes. El agar, un componente de
algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para
el cultivo bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado y
emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricacin.
Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como expansores de volumen del
plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono,
el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

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