Nomenclatura

TEMA
Objetivos y Contenido 1

! Concepto de grupo funcional

! Conceptos bsicos de formulacin orgnica

2
1. Introduccin
2. Grupos funcionales
TEMA 3. Principios de formulacion
4. Nombres comunes no sistemticos
5. Ejemplos
6. Lecturas recomendadas
7. Actividades recomendadas

T2#Nomenclatura/
1. Introduccin 2

El#obje(vo#de#la#nomenclatura#es#el#de#la#comunicacin:##
Transmi(r#mediante#un#nombre#las#caracters(cas#estructurales#de#una#molcula#

T2#Nomenclatura/
2. Grupos funcionales 3

Qu#es#un#grupo#funcional?#

Un/grupo/funcional/es/una/estructuras/submolecular,/caracterizadas/por/una/conec;vidad/y/composicin/
elemental/especca/que/conere/una/reac;vidad/especica/a/la/molcula/que/los/con;ene/
/
Reemplazan#a#los#tomos#de#hidrgeno#perdidos#por#las#cadenas#hidrocarbonadas#saturadas#

Los/grupos/funcionales/determinan/las/propiedades/de/los/compuestos/orgnicos#

Propiedades#Esicas#
Grupo#funcional#
Propiedades#qumicas#

T2#Nomenclatura/
2. Grupos funcionales 4

T2#Nomenclatura/
2. Grupos funcionales 5

FUNCTIONAL GROUPS IN ORGANIC CHEMISTRY

FUNCTIONAL GROUPS ARE GROUPS OF ATOMS IN ORGANIC MOLECULES THAT ARE RESPONSIBLE FOR THE CHARACTERISTIC CHEMICAL REACTIONS OF THOSE MOLECULES.
IN THE GENERAL FORMULAE BELOW, R REPRESENTS A HYDROCARBON GROUP OR HYDROGEN, AND X REPRESENTS ANY HALOGEN ATOM.

HYDROCARBONS SIMPLE OXYGEN HETEROATOMICS HALOGEN HETEROATOMICS CARBONYL COMPOUNDS NITROGEN BASED SULFUR BASED AROMATIC

H H
R R O
O
R C C R C C R C C R R OH R1 C C R3
R X
R R R2 R4
R R
H H

ALKANE ALKeNE ALKyNE ALCOHOL ETHER Epoxide haloalkane

Naming: -ane Naming: -ene Naming: -yne Naming: -ol Naming: -oxy -ane Naming: -ene oxide Naming: halo-
e.g. ethane e.g. ethene e.g. ethyne e.g. ethanol e.g. methoxyethane e.g. ethene oxide e.g. chloroethane

O O O O O O
O O

C C C C C C C C
R O R
R H R R R OH R OR R NH2 R X

ALDEHYDE KETONE CARBOXYLIC ACID ACID ANHYDRIDE ESTER AMIDE ACYL HALIDE
Naming: -al Naming: -one Naming: -oic acid Naming: -oic anhydride Naming: -yl -oate Naming: -amide Naming: -oyl halide
e.g. ethanal e.g. propanone e.g. ethanoic acid e.g. ethanoic anhydride e.g. ethyl ethanoate e.g. ethanamide e.g. ethanoyl chloride

R3
R1
N
N
R NH2 R C N R C N N R SH R
C O
R1 R2 R2

AMINE NITRILE IMINE ISOCYANaTE AZO COMPOUND THIOL ARENE

Naming: -amine Naming: -nitrile Naming: -imine Naming: -yl isocyanate Naming: azo- Naming: -thiol Naming: -yl benzene
e.g. ethanamine e.g. ethanenitrile e.g. ethanimine e.g. ethyl isocyanate e.g. azoethane e.g. methanethiol e.g. ethyl benzene

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T2#Nomenclatura/
2. Grupos funcionales 6

En#el#caso#de#compuestos#
mul(funcionales#se#siguen#una#
jerarqua#segn#el#orden#de#
preferencia#indicado#/

T2#Nomenclatura/
3. Principios de nomenclatura 7

a)/Nomenclatura/sus;tu;va/
Los#hidrgenos#de#una#estructura#hidrocarbonada#son#reemplazados#por#grupos#funcionales#o/y#sus(tuyentes#
Se#nombra#a#par(r#de#los#hidrocarburos#de#igual#numero#de#carbonos#

Estereoisomeria/ Sus;tuyentes/ Cadena/Principal/ Grupo/funcional/

Z#/ 2#cloro#/ Pent#/ 2#en#/ 1#ol/

a)/Nomenclatura/radical/funcin/
Nombre#de#la#funcin##junto#al#del#radical#al#que#se#encuentra#unido#
Grupo/ Grupo/
Radical/ # Radical/
funcional/ funcional/

Radical:#Grupo#de#tomos#que#sirve#de#base#para# Molcula/# Radical/# Nombre/del/radical#

#la#formacin#de#combinaciones.#Sujo:#ilo/ /CH4# CH3### me(l#o#me(lo#
/CH3/CH3/# CH3#CH2## e(l#o#e(lo##
/CH3/CH2CH3/# CH3#CH2CH2# propil#o#propilo#
R#Y/////R=#cadena#alqulica;#Y#=#G.#funcional/
/CH3/CH2CH2CH3/# CH3#CH2CH2CH2# bu(l#o#bu(lo#
Ar#Y///Ar#=#resto#arilo;#Y#=#G.#funcional# /CH3/CH2CH2CH2 CH3#CH2CH2CH2 pen(l#o#pen(lo##
CH3/# CH2#

3Wme(l#pentano#

Alcohol#e(lico# pen(lamina# e(lpropilcetona#

T2#Nomenclatura/
3. Principios de nomenclatura 8

Cadena/
Principal/

Formula Formula#desarrollada Nombre Cadena#

Compuestos)acclicos) principal
CH4 CH4 metano# metW
#C2H6 CH3#(CH2)4CH3 etano etaW
#C3H8 CH3#(CH2)5CH3 propano# propW
#C4H10 CH3#(CH2)6CH3 butano# but
C5H12 CH3#CH2CH2CH2CH3 pentano# pentW
#C6H14 CH3#(CH2)4CH3 hexano hexW
#C7H16 CH3#(CH2)5CH3 heptano# heptW
#C8H18 CH3#(CH2)6CH3 octano# oct
#C9H20 CH3#(CH2)7CH3 nonano# non
#C10H22 CH3#(CH2)8CH3 decano# dec

Compuestos)cclicos)

T2#Nomenclatura/
3. Principios de nomenclatura 9

Cadena/
Principal/
Compuestos)heterocclicos)

Compuestos#qumicos#orgnicos#cclicos#en#los#que#hay#al#menos#un#tomo#dis(nto#de#carbono#formando#parte#
de#la#estructura#cclica#saturada#(sin#dobles#enlaces)#o#insaturada#(con#dobles#enlaces).#
Los#tomos#dis(ntos#de#carbono#presentes#en#el#ciclo#se#denominan#heterotomos.#
Diferentes#tamaos:#los#ms#comunes#(enen#entre#3#y#6#tomos,#pudiendo#ser#mayores.##
N#de#heterotomos:#uno#o#ms#heterotomos#diferentes,#normalmente#oxgeno,#nitrgeno#o#azufre.##
Pueden#ser#arom;cos,#insaturados#o#saturados.#

T2#Nomenclatura/
3. Principios de nomenclatura 10

Cadena/
Principal/
Compuestos)heterocclicos)

Sistema#de# El#nombre#sistem(co#de#los#heterociclos#se#construye#a#par(r#de#un#prejo#que#indica#el#
HantzschWWidman# (po#de#heterotomo#que#con(ene,#y#un#sujo#que#depende#del#tamao#del#ciclo.#

T2#Nomenclatura/
3. Principios de nomenclatura 11

Cadena/
Principal/
Compuestos)heterocclicos)

Bases/pricas/

Purina#

Bases/pirimidinicas/

Adenina# Guanina#

Pirimidina#

T2#Nomenclatura/
3. Principios de nomenclatura 12

Cadena/
Principal/
Localizador#y#numeracin#

Localizador:#Numero#arbico##que#se#u(liza#para#indicar#en#que#posicin#de#la#cadena#principal##
se#encuentra#un#grupo#funcional,#sus(tuyente#o#la#posicin#de#un#centro#estereogenico#(estereoisometra)#

Numeracin:##Regla#bsica.#La#cadena#principal#se#enumera#con#los#localizadores#de#forma#tal#que#se#asignen#la#
numeracin#mas#baja#al#grupo#funcional#de#mayor#jerarqua#y#la#combinacin#que#permita#asignar#al#resto#de#
funciones#y#sus(tuyentes#los#localizadores#mas#bajos#

Eleccin#de#la#cadena#principal#

La# cadena# principal# es# la# ms# larga# que# contenga# a# ese# grupo# funcional# y# se# numera# de# tal# forma# que# el#
grupo#funcional#principal#reciba#el#ndice#ms#bajo#posible.##
Si#el#grupo#funcional#principal#ocurre#ms#de#una#vez#en#el#compuesto,#la#cadena#principal#ser#aquella#que#
pase#por#el#mayor#nmero#de#ocurrencias#de#ese#grupo.##
Existen#adems#otras#reglas#
 3. Principios de nomenclatura 13

Sus;tuyentes/

Molcula/# Radical/# Nombre/del/radical#

/CH4# CH3### me(l#o#me(lo# Prejos/mul;plicadores:#indican#la#existencia#de#

/CH3/CH3/# CH3#CH2## e(l#o#e(lo## mas#de#un#sus(tuyente#de#la#misma#naturaleza#
Orden/alfab;co:/En#compuestos#con#mas#de#un#
/CH3/CH2CH3/# CH3#CH2CH2# propil#o#propilo#
(po#de#sus(tuyentes#estos#se#ordenan#de#forma#
/CH3/CH2CH2CH3/# CH3#CH2CH2CH2# bu(l#o#bu(lo#
alfab(ca#
/CH3/CH2CH2CH2CH3/# CH3#CH2CH2CH2CH2# pen(l#o#pen(lo##

Grupo#
Grupo#
Alquilo#
#
Arilo#
Fenilo#
Me(lo#
E(lo#
Bencilo#
Propilo#
Bu(lo#
#
Isopropilo#
#
##
Ace(lo#
##
##
!
!
Iso%bu(lo!
!
!
vinilo#
!
!
secWBu(lo#
#
##
alilo#
##
##
!
##
tercWbu(lo#
haluro#
#
T2#Nomenclatura/ #
#
#
4. Nombres comunes no sistematicos 14

Estructura#
Nombre#Sistema(co# Nombre#comn##
Eteno# E(leno#
E(no# Ace(leno#
Acido#metanoico# Acido#formico#
E(l#metanoato# Formiato#de#e(lo#
Acido#etanoico# Acido#ac(co#
Etanoato#de#e(lo# Acetato#de#e(lo#
PropaaW2Wona# Acetona#
Etanal# Acetaldehdo#
Etanonitrilo# Acetonitrilo#
# #
Me(lbenceno# Tolueno#
##
##
Hidroxibenceno# Fenol#
##
##
Benzamina# Anilina##
##
Metenamina# Me(lamina#
# #
Acido# Acido#Benzoico#
bencenocarboxilico#

T2#Nomenclatura/
5. Ejemplos de formulacin 15

3Wme(lhexW5WinW2Wol##3Wme(lhexinW2Wol#

2We(lW4We(laminoW2Wme(lbutnal#

ButW2Wil#3Wfenilpropanoato#

2W(3WhidroxiW4,5Wdimetoxifenil)butanol###5W(1WhidroxibutW2Wil)W2,3Wdimetoxiphenol#

4WaminoW6WbromoW5Wciclobu(lW3Wheptanol#

NWme(lW3WmetoxiW6WnitroW5Wnonanamina#

transW5WaminoW2W(3WbromoW1Wme(lpropil)W3WcianoW8WnitroW10WoxoW6Wdecenamida#

T2#Nomenclatura/
6. Actividades recomendadas 16

Captulo 3, Secciones 3.1 a 3.4

Captulo 4, Secciones 4.2, 4.5
Captulo 5, Seccin 5.7
Captulo 7, Seccion 7.4
Captulo 11, Seccines 11.1, 11.6
Captulo 12, Seccin 12.1
Captulo 13, Seccin 13.1
Captulo 17, Seccin 17.1

T1#Estructura/Electrnica/y/Enlace/Covalente/
T0#Presentacin/
7. Actividades recomendadas 17

Capitulos 1 a 16

T1#Estructura/Electrnica/y/Enlace/Covalente/
T0#Presentacin/