Relacin

2 Tema 3 Isomera Conformacional

1.- Indique para las estructuras siguientes cual es su relacin
a) no son ismeros
b) Isomeros conformacionales
c) ismeros cis-trans
d) ismeros estructurales
e) Ambos b) y d)

2.- Cul de las siguientes sentencias describe correctamente las conformaciones silla de trans-
1,4-dimetilciclohexano?
a) Las dos conformaciones sillas tienen la misma energa
b) La conformacin silla de ms alta energa tiene un grupo metilo en axial y un grupo
metilo en ecuatorial
c) La confirmacin silla de ms baja energa tiene un grupo metilo en axial y un grupo
metilo en ecuatorial
d) La conformacin silla de ms alta energa tiene dos grupos metilo en axial.
e) La conformacin silla de ms baja energa tiene dos grupos metilo en axial.

3.- Cul de las siguientes sentencias describe correctamente las conformaciones silla del
trans-1,3-dietilciclohexano?
a) Las dos conformaciones sillas tienen la misma energa
b) La conformacin silla de ms alta energa tiene dos grupos etilo en axial
c) La conformacin silla de ms alta energa tiene dos grupos etilo en ecuatorial
d) La conformacin silla de ms baja energa tiene dos grupos etilo en axial
e) La conformacin silla de ms baja energa tiene dos grupos etilo en ecuatorial

4.- Escriba la conformacin ms estable del trans-1-terc-butil-3-etilciclohexano.

5.- Desde la perspectiva del enlace C2-C3, dibuje la proyeccin de Newman de la conformacin
mas estable del 2,3-dimetil butano.

6. En la conformacin del compuesto que se muestra indique cuantos sustituyenetes se

encuentran en axial

7. Dibuja las conformaciones silla posibles para el trans-3-metilciclohexanol

8. Indica si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas:

a) el cis-1,2-dimetilciclohexano es ms estable que el trans-1,2-dimetilciclohexano;

b) el cis-1,3-dimetilciclohexano es ms estable que el trans-1,3-dimetilciclohexano;
c) el cis-1,4-dimetilciclohexano es ms estable que el trans-1,4-dimetilciclohexano
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9. Compara la estabilidad de los siguientes compuestos: a) cis y trans 2- terc-butilciclohexanol;
b) cis y trans 3- terc-butilciclohexanol y c) cis y trans 4- terc-butilciclohexanol.

10.- Examine las siguientes formulas y seleccione aquellos pares que satisfagan las siguientes
condiciones

Ninguna frmula rene la

condicin designada


Cules son completamente idnticas?
Cules son ismeros conformacionales?
Cules son ismeros constitucionales?

Cules son completamente idnticas?
Cules son ismeros conformacionales?
Cules son ismeros configuracionales?
Cules son ismeros constitucionales?

11.- De entre las estructuras A-P seleccione todas aquellas que representen posibles
conformeros de cada uno de los compuestos nombrados
I. 2-metilbutano II. 2,3-dimetilpentano
III. 1-etil-1,3-dimetilciclohexano IV. 2-etil-1,1-dimetilciclohexano

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12.- Para cada uno de los compuestos A-H indicar el nmero de interacciones gauche como en
el butano presentes mediante un nmero del 0 al 9.

13.- Examine las siguientes estructuras y prediga si el grupo coloreado en rojo estar en una
disposicin axial o ecuatorial. Asuma que el anillo de seis miembros esta en la conformacin
ms estable.