UNIVERSIDAD AUTNOMA JUAN MISAEL SARACHO

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGA

DEPARTAMENTO DE QUMICA
CARRERA DE INGENIERA QUMICA
ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA II - QMC 021

PRACTICA # 2
OBTENCIN DE ANILINA

1.- FUNDAMENTO TEORICO.-

La anilina es una amina aromtica con propiedades particulares, como ser menor basicidad
que las aminas alifticas y fuerte tendencia a reaccionar con electrfilos en reacciones de
Sustitucin Aromtica Electroflica. Es muy usada en reacciones de sntesis de compuestos
aromticos, como tambin en reacciones de diazotacin para generar azocompuestos, entre
ellos diversos colorantes.

Se obtiene generalmente por reaccin de reduccin de nitrobenceno en presencia de un metal

y cido, usualmente estao o hierro. El mtodo ms utilizado en laboratorio es la reduccin
con estao en presencia de cido clorhdrico, generndose anilina con un buen rendimiento.

2.- OBJETIVOS.-

Sintetizar Anilina por reduccin de Nitrobenceno y asilar el producto obtenido por

destilacin con arrastre de vapor

3.- MATERIALES.-

Pipetas graduadas de 1 ml y 5 ml.

Varilla de vidrio
Probetas graduadas de 50 ml
Balones de 100 y 250 ml.
Refrigerantes para destilacin simple y destilacin por arrastre de vapor
Pinzas de doble nuez
Soportes universales
Calentadores
Matraces Erlenmeyer
Cabezas de destilacin, reductores y codos
Esptula
Vidrios de Reloj
Termmetros de 0 100 y de 0 250
 Balanza Analtica
Frascos Lavadores
Bao Mara de dos bocas

4.- REACTIVOS.-

- Nitrobenceno
- Estao granulado
- NaOH
- HCl conc.
- NaCl

5.- PROCEDIMIENTO.-

Parte I.- Sntesis de la Anilina

En un matraz de fondo redondo de 250 ml, colocar 5 ml de nitrobenceno y 12,5 g de

estao granulado.
Medir en una probeta 23 ml de cido clorhdrico concentrado.
Agregar cuidadosamente al matraz 2,5 ml del cido manteniendo una agitacin
constante, con lo que comienza una reaccin exotrmica; si es necesario el matraz
debe enfriarse exteriormente con agua fra para evitar prdidas de productos por
evaporacin
Se deber cuidar de no refrigerar demasiado puesto que la reaccin se vuelve muy
lenta, por lo que es recomendable que el matraz est caliente, pero sin llegar a
hervir.
Cuando disminuye la velocidad de reaccin, se agrega otra porcin de 2,5 ml de
cido clorhdrico, repitiendo el procedimiento adoptado en los pasos anteriores.
La adicin del cido se contina con porciones iguales hasta que se haya agotado
en su totalidad la cantidad separa en la probeta, cuidando de agitar en forma
permanente y controlar que no suba demasiado la temperatura.
Calentar el matraz en bao de vapor durante 20 min adicionales agitando
fuertemente.
Durante este tiempo debe prepararse la solucin de hidrxido de sodio y debe
montarse el aparato para destilacin en corriente de vapor.

Parte II.- Liberacin de la Anilina y Separacin por destilacin en corriente de vapor.

En un vaso de precipitacin de 150 ml, pesar 10 g de NaOH comercial, y disolver

con 50 ml de agua destilada.
Enfriar la solucin alcalina hasta unos 30 C controlando con un termmetro.
Quitar del bao de vapor el matraz de reaccin donde se estaba formando la anilina
y refrigerar bajo chorro de agua hasta que su contenido alcance una temperatura de
50C.
Aadir una pequea porcin de la solucin de hidrxido de sodio y agitar bajo
enfriamiento para que no escapen los vapores hacia el ambiente.
 Repetir la adicin sucesiva de pequeas cantidades del lcali, enfriando cuando sea
necesario hasta que se haya aadido toda la solucin de hidrxido de sodio.
Agitar el matraz con una varilla de vidrio, tomar una gota del lquido, depositar
sobre un vidrio de reloj o una placa de toque y ensayar su reaccin con papel
tornasol. Si no da reaccin alcalina, agregar ms hidrxido de sodio.
Someter el contenido del matraz a destilacin bajo corriente de vapor.
Recoger un total de 65 a 75 ml de destilado, aadir 10 a 12 g de cloruro de sodio y
agitar la mezcla hasta que la sal se disuelva.
Pasar el destilado a un embudo de separacin y separa toda la anilina posible.
Devolver la solucin acuosa al embudo y extraer el resto de la anilina con 4 ml de
tetracloruro de carbono.
Separar la capa orgnica y juntar con la anilina separada anteriormente en un
Erlenmeyer pequeo y secar con 1,5 g de hidrxido de sodio.
Filtrar y proceder a la destilacin simple, recogiendo las fracciones de 70 90, 90
180 y 180 188.
La primera fraccin se deshecha, la tercera es anilina y la segunda se somete a una
nueva separacin.
La anilina pura recin destilada es casi incolora, se oscurece en presencia de luz. Si
tiene una coloracin anaranjada significa que la reduccin de nitrobenceno no fue
completa.

6.- CUESTIONARIO.-

a) En el procedimiento industrial de fabricacin de anilina, se utiliza hierro y vapor

como reductor. Es necesario en este caso la adicin de una base para la liberacin
de la anilina? Explicar su respuesta.
b) En el procedimiento descrito, cuntos gramos de estao se necesitan para reducir 1
mol de nitrobenceno si: a).- El estao se oxida al estado tetravalente. b).- Si se oxida
solamente al estado divalente?
c) Si se usara como agente reductor hierro en medio cido; cuntos gramos de hierro
se necesitarn para reducir 0,2 mol de nitrobenceno a anilina, suponiendo que todo
el hierro se transforma en xido ferroso-frrico?
d) Formular: a).- La sal doble de hidrocloruro de anilina y cloruro estnnico; b).- La
sal doble de hidrocloruro de anilina y cloruro platnico.
e) Cul es el peso molecular de la amina cuyo hidrocloruro forma con cloruro
platnico una sal doble que contiene un 31,4% de platino?
f) Si el nitrobenceno se hidrogena en presencia de platino o nquel como catalizadores,
qu volumen de hidrgeno medido en CNPT, ser necesario para reducir 0,5 mol
de nitrobenceno?
g) En qu condiciones de presin y temperatura se puede obtener anilina a partir de
clorobenceno?