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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
Universidad del Per, Decana de Amrica.

FACULTAD DE QUMICA, INGENIERA QUMICA E INGENIERA


AGROINDUSTRIAL

E.A.P INGENIERA QUMICA

DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA

PRACTICA N9:

POLMEROS

CURSO:

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PROFESOR:

GIOVANNA DEDIOS YENQUE

INTEGRANTES:

JOAQUIN RODRIGUEZ LUIS FERNANDO 15070028

SANTIBAEZ VELASQUEZ LUIS EDUARDO 15070050

ATAHUAMAN POZO JESSY LISBETH 15070021

HORARIO: VIERNES 2pm -6pm

FECHA DE REALIZACIN: FECHA DE ENTREGA:

10 de junio del 2016 17 de junio del 2016


NDICE

RESUMEN Pg. 2

INTRODUCCIN Pg. 2

OBJETIVOS Pg. 3

PARTE TERICA Pg. 3

DETALLES EXPERIMENTALES Pg. 7

DISCUSIN DE RESULTADOS Pg. 8

CONCLUSIONES Pg. 8

RECOMENDACIONES Pg. 9

CUESTIONARIO Pg. 10

APNDICE Pg. 11

BIBLIOGRAFA Pg. 14

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RESUMEN

En esta prctica se realiz la sntesis del poliestireno. Para ello, primero se elimin el
inhibidor que el estireno trae por fbrica (4-tercbutilpirocatequina) con una solucin
de NaOH, se formaron dos fases, se elimin la fase bsica que contena el inhibidor y
luego se lav con agua para eliminar los restos de la base. Luego de trasvasar el
estireno, se agreg cloruro clcico (como desecante) eliminando el agua que podra
tener el estireno. El lquido sobrenadante se trasvaso a un tubo de ensayo y fue
sometido a un bao mara por media hora.
El poliestireno as obtenido se utiliz para determinar su solubilidad frente a solventes
polares, apolares y orgnicos.

INTRODUCCIN

Un polmero es simplemente una macromolcula formada por la unin repetitiva de


varias molculas pequeas entre s, llamadas monmeros. En la naturaleza
encontramos una gran variedad de polmeros biolgicos, por ejemplo, la celulosa es un
polmero formado por la repeticin de unidades del monmero glucosa; las protenas
son polmeros formados por la repeticin de monmeros de aminocidos; y los cidos
nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros de nucletidos.

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Los polmeros sintticos, tales como el polietileno, son qumicamente ms simples que
los biopolmeros, pero hay una gran diversidad en su estructura y propiedades,
dependiendo de la identidad de los monmeros y las condiciones de la reaccin utilizada
para la polimerizacin. Los polmeros sintticos ms sencillos resultan cuando un
alqueno es tratado con una pequea cantidad de un radical como catalizador; por
ejemplo, el etileno produce polietileno, un alcano enorme que puede tener un peso
molecular de ms de 6 millones de uma y puede contener hasta 200000 unidades de
monmeros en una gigantesca cadena de hidrocarburos. En todo el mundo se fabrican
al ao aproximadamente 80 millones de toneladas mtricas de polietileno.

El poliestireno es un plstico denominado como un polmero de adicin, es decir, que


se obtiene a partir de molculas sencillas insaturadas a travs de un mecanismo de
reaccin en cadena iniciado por radicales libres, cidos o bases. En este caso se
obtiene de la polimerizacin del estireno. Adems, es termoplstico, por lo que est
constituido por macromolculas lineales unidas por fuerzas de Van der Waals.

OBJETIVOS

Realizar la sntesis de una macromolcula mediante el mtodo de la


condensacin.
Evaluar la solubilidad del poliestireno en diferentes solventes.

PARTE TERICA

El estireno es un hidrocarburo aromtico de frmula C8H8, un anillo de benceno con


un sustituyente etileno, manufacturado por la industria qumica.
El proceso por el que los monmeros se combinan y enlazan para formar
macromolculas se denomina polimerizacin.
Se conocen dos tipos de polimerizacin:

A. Polimerizacin por mecanismo de adicin.


Las molculas de monmero se activan por efecto de la temperatura, presin o
catalizador produciendo la rotura de los dobles enlaces y permitiendo las uniones
entre los meros completando las cadenas siempre que existan electrones libres en

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el terminal de la cadena polimrica en formacin. La polimerizacin termina
cuando esta posibilidad queda inhibida o cancelada, lo que sucede cuando:

a) Se combinan dos cadenas con electrones libres.


b) Se produce la reaccin con radicales libres finalizadores, bien resultantes de
catalizadores o de impurezas.

Algunos ejemplos de polmeros obtenidos por este procedimiento son

Este proceso de polimerizacin presenta tres etapas caractersticas:


1) Etapa de iniciacin. Provocada por la accin de perxidos orgnicos, estos mediante calor
o radiacin rompen su estructura para dar lugar a radicales libres (con electrones libres)
que obligan al desdoblamiento del doble enlace.
2) Etapa de propagacin. Se produce el crecimiento de la cadena de un modo espontneo.
3) Etapa de terminacin. El crecimiento de la cadena acaba cuando se produce la unin del
extremo de la cadena en crecimiento con un radical libre (finalizador) o por la unin de los
extremos de dos cadenas en crecimiento simultaneo.

B. Polimerizacin por mecanismo de condensacin.


Es un proceso de polimerizacin donde distintas sustancias reaccionan para
crear uno o ms monmeros, los cuales se unirn entre s para formar un
dmero, que por reaccin con otros monmeros o dmeros (o trmeros, o
tetrmeros...) dar a lugar el correspondiente polmero. El proceso inicial es
muy distinto a la polimerizacin por adicin, donde las sustancias iniciales
sirven a su vez como monmeros. Para que una policondensacin se lleve a
cabo satisfactoriamente, los monmeros formados han de tener un nivel de
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funcionalidad mnimo de 2, de lo contrario la cadena de monmeros en
formacin dejara de crecer y no se formara el polmero. En cada unin de dos
monmeros se pierde una molcula pequea, por ejemplo: agua. Debido a esto,
la masa molecular del polmero no es necesariamente un mltiplo exacto de la
masa molecular del monmero.
Ejemplo:
HOOC-R1-NH2 (frmula general de un aminocido, de funcionalidad 2)

Si reacciona consigo mismo, entonces:

2HOOC-R1-NH2 HOOC-R1-NH + OC-R1-NH2 + H2O


HOOC-R1-NH + OC-R1-NH2 + H2O HOOC-R1-NH-CO-R1-NH2 + H2O

FUNCIONALIDAD DESCRIPCIN

0 Si la funcionalidad de los monmeros es cero (Ningn grupo


funcional hace parte de las molculas de los monmeros),
estos no tendrn la capacidad o ser demasiado difcil que
reaccionen entre s.
1 Los monmeros de funcionalidad 1 reaccionarn con otros
monmeros, pero inmediatamente despus pierden su
funcionalidad, debido a que los monmeros interactan y se
unen por medio de sus grupos funcionales, por lo que una vez
el grupo haya reaccionado pierde la capacidad de volverlo a
hacer.
2 Los monmeros con funcionalidad 2 son capaces de reaccionar
dos veces con otros monmeros, los cual los hace grandes
candidatos para la polimerizacin, debido a que cuando
reaccionan por primera vez an mantienen un segundo grupo
funcional capaz de reaccionar de nuevo. Esto permite que la
cadena pueda seguir aumentando su masa molecular
indefinidamente.
>3 Una funcionalidad de 3 o mayor permite a los monmeros
crecer en distintas direcciones, por lo que pueden crear
polmeros muy ramificados, incluso pudindose lograr redes
macro moleculares tridimensionales.

Los polmeros de condensacin se dividen en dos grupos:


a) HOMOPOLIMEROS (polietilenglicol,siliconas)
b) COPOLIMEROS (baquelitas, polisteres, poliamidas)

Un ejemplo de polmero obtenido por este procedimiento es la reaccin entre el


cido adpico y la hexametilendiamina que forma el nylon, desprendiendo una
molcula de H2O.

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Preparacin del poliestireno mediante polimerizacin por radicales libres
El poliestireno se sintetiz por primera vez en 1839. En 1917 se patent que el
perxido de benzoilo es un catalizador para la polimerizacin de monmeros del
mismo tipo que el estireno.

Para realizar la polimerizacin por radicales libres se necesita el monmero, un


iniciador (o catalizador) y un aporte de calor que inicie la reaccin qumica.
El iniciador utilizado es el perxido de benzoilo, una molcula relativamente
inestable que, entre 80 y 90C, descompone con rotura homoltica del enlace oxgeno-
oxgeno. La polimerizacin por adicin se inicia y progresa segn el siguiente
esquema:

La reaccin termina por alguna de las siguientes vas:

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La polimerizacin del estireno por radicales libres se puede hacer fcilmente en el
laboratorio, consiguiendo un material polimrico slido de propiedades
completamente diferentes a los reactivos iniciales. La reaccin es exotrmica (17
Kcal/mol) una vez que se ha activado, por lo que hay que prever la evacuacin del
calor producido.

El estireno se puede utilizar incluso sin destilar, esto es, con los inhibidores de
polimerizacin que lleva el monmero, nicamente hay que aadir un pequeo exceso
de iniciador. La polimerizacin progresa en un tiempo corto, producindose
normalmente un alto grado de conversin del monmero en polmero y sin que el
oxgeno del aire sea un problema.
Sin embargo, el poliestireno que se obtiene por este mtodo es amorfo, con una
distribucin de pesos moleculares muy ancha y de propiedades mecnicas muy
pobres.

DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales

Embudo de separacin
Vaso de precipitados de 50 ml
Tubo de vidrio transparente
Plancha de calentamiento

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Reactivos

Estireno
Perxido de benzoilo
NaOH
CaCl2

POLMEROS POR ADICIN

SNTESIS DEL POLIESTIRENO

Procedimiento

1. En un embudo de separacin se mezclan 10ml de estireno, 3.5ml de NaOH al


10% y 20ml de agua.
2. Se agita fuertemente por un minuto y luego se dejan separar las fases,
descartando la fase inferior alcalina con el estabilizante del monmero.
3. Se lava luego por dos veces consecutivas con 7ml de agua, el estireno se separa
del agua y se vierte a un vaso de 50ml que contengan0.5g de CaCl2.
4. Verter solo el lquido sobrenadante al tubo de vidrio, se aade 0.65 g de
perxido de benzoilo. Tapando el frasco sin ajustar mucho, se calienta en bao
mara por 30 min.
5. Se observar que mientras la polimerizacin progresa, la viscosidad del lquido
ira aumentando poco a poco. Se retira del calentamiento y luego se deja enfriar
observando que se solidifica.

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

1. En 5 tubos de ensayo se adicionan: agua fra, agua caliente, alcohol, tolueno y


acetona.
2. Con una bagueta recoger un poco del poliestireno y agregarlo en el tubo de
agua fra. Repetir para cada caso usando una bagueta por tubo.
3. Observa y apuntar los datos obtenidos sobre la solubilidad en cada caso.

DISCUSIN DE RESULTADOS

Cuando se realiz la separacin del inhibidor del estireno con NaOH se form dos
fases en el embudo de separacin, la fase inferior se torn color rosa, se desech esta
fase. En el bao mara se apreci un cambio de color y la aparicin de pequeas
burbujas.
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Los resultados de la prueba de solubilidad son los siguientes:

SOLVENTE RESULTADO

AGUA FRA NO se disuelve. Flota.

AGUA CALIENTE NO se disuelve. Flota.

ETANOL NO se disuelve. Se deposit en el fondo.

TOLUENO Se qued en el fondo y se disolvi,


aunque lentamente.

ACETONA Se disolvi por completo.

CONCLUSIONES

-La polimerizacin del estireno se da por un mecanismo de adicin. El estireno es un


material termoplstico, esto permite darle diversidad de formas y ser reusable.

- Gracias a que las interacciones electroestticas entre el poliestireno y la acetona son


similares pues, se pueden disolver el poliestireno en la acetona.

RECOMENDACIONES

-Usar proteccin respiratoria. Hay que trabajar en campana y evitar el contacto con
la piel, con especial cuidado de los ojos y la cara. No olerlo nunca directamente.
Procurar que el frasco est abierto el menor tiempo posible, y siempre dentro de la
campana.

-Como el perxido de benzoilo es inflamable y puede explotar tanto por percusin


como por calentamiento o friccin, pesar el producto sobre una hoja de papel satinado
o aluminio. Lavar todos los residuos con agua y lavar el papel antes de tirarlo.

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CUESTIONARIO

1. Nombre las clases de polimerizacin por adicin ms conocidos.

Existen cinco tipos:


a) Suma de molculas pequeas de un mismo tipo por apertura del doble enlace sin
eliminacin de ninguna parte de la molcula (polimerizacin de tipo vinilo.).
b) Suma de pequeas molculas de un mismo tipo por apertura de un anillo sin
eliminacin de ninguna parte de la molcula (polimerizacin tipo epxido.).
c) Suma de pequeas molculas de un mismo tipo por apertura de un doble enlace
con eliminacin de una parte de la molcula (polimerizacin aliftica del tipo
diazo.).
d) Suma de pequeas molculas por ruptura del anillo con eliminacin de una parte
de la molcula (polimerizacin del tipo a -aminocarboxianhidro.).
e) Suma de birradicales formados por deshidrogenacin (polimerizacin tipo p-
xileno.).

2. Seale las etapas de polimerizacin realizada en el laboratorio.

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3. Cules son las aplicaciones de este polmero?

-El poliestireno antichoque se utiliza principalmente en la fabricacin de


objetos mediante moldeo por inyeccin. Algunos ejemplos: carcasas de
televisores, impresoras, puertas e interiores de frigorficos.
-El poliestireno cristal se utiliza tambin en el moldeo por inyeccin, donde la
transparencia es importante, ejemplos: cajas de CD, cajas para huevos, en la
produccin de espumas rgidas, denominadas a veces poliestireno extruido o
XPS. Estas espumas XPS se utilizan por ejemplo para las bandejas de carne de
los supermercados.
-En la fabricacin de envases desechables de productos lcteos mediante
extrusin-termoformado. En estos casos se suele utilizar de poliestireno
antichoque y de poliestireno cristal, en proporcin variable.
-La forma expandida (poliestireno expandido) EPS, se utiliza como aislante
trmico en suelos, debido a su mayor resistencia mecnica y tambin como
alma en paneles sndwich de fachada.

APNDICE
Poliestireno
El poliestireno (PS) es un polmero termoplstico que se obtiene de la polimerizacin
del estireno monmero. Existen cuatro tipos principales: el PS cristal o GPPS (del
ingls: General Purpose Polystyrene), que es transparente, rgido y quebradizo; el
poliestireno de alto impacto o HIPS (del ingls: High Impact Polystyrene), resistente
al impacto y opaco blanquecino, el poliestireno expandido o EPS (del ingls:

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Expandable Polystyrene; PSE en francs), muy ligero, y el poliestireno extruido,
similar al expandido, pero ms denso e impermeable. Las aplicaciones principales del
PS antichoque y el PS cristal son la fabricacin de envases mediante extrusin-
termoformado, y de objetos diversos mediante moldeo por inyeccin. Las formas
expandida y extruida se emplean principalmente como aislantes trmicos en
construccin y para formar coquillas de proteccin en los embalajes de objetos
frgiles para protegerlos. El EPS tambin es utilizado para la produccin de cajas de
pescado o neveras para el transporte de vacunas, por su capacidad aislante.
La primera produccin industrial de poliestireno cristal fue realizada por BASF, en
Alemania, en 1930. El PS expandido y el PS antichoque fueron inventados en las
dcadas siguientes. Desde entonces los procesos de produccin han mejorado
sustancialmente y el poliestireno ha dado lugar a una industria slidamente
establecida. Con una demanda mundial de unos 10,6 millones de toneladas al ao
(dato de 2000, excluye el poliestireno expandido), el poliestireno es hoy el cuarto
plstico ms consumido, por detrs del polietileno, el polipropileno y el PVC.

Obtencin industrial del estireno


A nivel industrial, el estireno se obtiene calentando etilbenceno, con lo que se elimina
una molcula de H2. Para que comience la polimerizacin, es necesario aadir
perxidos que se rompen para generar radicales libres. Se une a una molcula de
monmero, lo cual forma un radical ms grande, que se unir a otro monmero y as
hasta completar la molcula. Se puede resumir en:

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La materia prima bsica para obtener el caucho sinttico es el estireno, tambin
llamado vinilbenceno o feniletileno, que fue aislado por primera vez en el siglo XIX de
la destilacin de storax, un blsamo natural (Strasburger et al., 1986). Aunque se
conoca su polimerizacin durante muchos aos no se intentaron aplicaciones
comerciales ya que el polmero era quebradizo y se rompa con facilidad. El desarrollo
simultneo de un proceso para fabricar estireno mediante deshidrogenacin de
etilbenceno por la compaa Dow Chemical y BASF (Badische Anilin-und-Soda
Fabrik A.G.) represent el punto de partida de la tecnologa basada en el estireno. En
1937 ambas compaas estaban fabricando un monmero de alta pureza que poda
ser polimerizado en un plstico estable e incoloro. Durante Segunda Guerra Mundial,
la importancia del estireno creci al utilizarse como materia prima para fabricar
caucho sinttico y se construyeron grandes plantas. Despus de 1945 se construyeron
fbricas de caucho sinttico principalmente en Europa, Amrica del Norte y Japn.
Para 1960 el uso de caucho sinttico haba sobrepasado al del natural.
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BIBLIOGRAFA
-Polmeros sintticos. Universidad de Buenos Aires. Gua de trabajos prcticos 2011.
Departamento de Qumica Orgnica-Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.
http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wp-content/uploads/Gu%C3%ADaTP2011ParteI.pdf

-Unidad 15. Materiales Polimricos y Compuestos. Universidad Politcnica de


Valencia.
http://www.upv.es/materiales/Fcm/Fcm15/fcm15_2_1.html
http://www.upv.es/materiales/Fcm/Fcm15/fcm15_2_2.html

-Alban, Fred (1999). Materiales polimricos (2 edicin). Santiago de Cali, Colombia:


Universidad del Valle.
-Aulas Virtuales del IES Jorge Manrique. Prcticas en el Laboratorio de Qumica.
Acetona y poliestireno.
http://aulas.iesjorgemanrique.com/calculus/quimica/practicaslab/acetonapoliestireno/
acetonapoliestireno.html

-http://www.quimicaorganica.net/preparacion-poliestireno.html

-Tecnologa Qumica Industrial. Hidrocarburos aromticos y productos derivados.


http://www.diquima.upm.es/old_diquima/docencia/tqindustrial/docs/cap5_aromaticos.
pdf

-McMurry, John. Qumica Orgnica. 8a. edicin. ISBN 978-607-481-789-8

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