Gua Docente

34203 Qumica Orgnica I

FICHA IDENTIFICATIVA

Datos de la Asignatura
Cdigo 34203
Nombre Qumica Orgnica I
Ciclo Grado
Crditos ECTS 4.5
Curso acadmico 2016 - 2017

Titulacin(es)
Titulacin Centro Curso Periodo
1108 - Grado de Qumica FACULTAT DE QUMICA 2 Primer
cuatrimestre

Materias
Titulacin Materia Carcter
1108 - Grado de Qumica 9 - Qumica Orgnica Obligatoria

Coordinacin
Nombre Departamento
ASENSIO AGUILAR, GREGORIO 325 - QUMICA ORGNICA

RESUMEN
La Qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia la estructura y la reactividad de los
compuestos del carbono, generalmente conocidos como molculas orgnicas. Entre estas molculas se
encuentran la mayor parte de los compuestos esenciales para la vida, tales como lpidos, carbohidratos,
aminocidos, protenas y cidos nucleicos. Tambin son molculas orgnicas muchas sustancias con
las que entramos en contacto directamente, tales como combustibles, pegamentos, pinturas o fibras
textiles. Un gran grupo de compuestos orgnicos son aquellos que poseen actividad farmacolgica y
que son la base de los medicamentos. Pesticidas, fertilizantes y herbicidas han cambiado la agricultura
y los conservantes han contribuido a modificar nuestros hbitos alimenticios. Ahora bien, no todos los
compuestos orgnicos son beneficiosos; hay muchos de ellos que son dainos bien para la salud o para
el medio ambiente y por ello, es necesario seguir preparando compuestos con mejores propiedades que
sustituyan a los que presentan problemas.
El conocimiento de la estructura y reactividad de los compuestos orgnicos tiene la finalidad de abrir
caminos para la preparacin de compuestos que mantengan todas sus caractersticas beneficiosas
minimizando los efectos secundarios indeseables.

34203 Qumica Orgnica I 1

 Gua Docente
34203 Qumica Orgnica I

El estudio que la qumica orgnica se basa en los conocimientos generales adquiridos en las
asignaturas de Qumica I y Qumica II de primer curso. Dado que, partir de estos conocimientos se
llevar a cabo el estudio sistemtico de los grupos funcionales caractersticos de los compuestos
orgnicos, es muy recomendable haber superado las citadas asignaturas antes de abordar el estudio de
la Qumica Orgnica I. Esta asignatura junto con Qumica Orgnica II y III constituyen los fundamentos
tericos del Mdulo de Qumica Orgnica obligatorio del Grado en Qumica y deben tratarse en su
conjunto para mostrar la perspectiva completa del rea de conocimiento.
Los objetivos que se pretenden conseguir en esta asignatura se pueden resumir en los siguientes
puntos:
Asentar los conocimientos del estudiante sobre la estructura y el enlace en los compuestos orgnicos.
Estudiar los distintos tipos de representacin de las molculas orgnicas.
Aplicar las reglas generales de nomenclatura para los compuestos orgnicos.
Estudiar la estereoqumica de los compuestos orgnicos y las reglas de nomenclatura apropiadas.
Identificar los distintos grupos funcionales presentes en las molculas orgnicas.
Estudiar la reactividad de los distintos grupos funcionales que slo contienen enlaces carbono-
carbono
Estudiar los mtodos de obtencin de estos grupos funcionales.
Estudiar los mecanismos de las reacciones ms importantes en los que estn involucrados estos
grupos funcionales.
Disear sntesis de compuestos orgnicos a partir de determinados productos de partida y que
impliquen ms de un paso de reaccin.

CONOCIMIENTOS PREVIOS

Relacin con otras asignaturas de la misma titulacin

No se han especificado restricciones de matrcula con otras asignaturas del plan de estudios.

Otros tipos de requisitos

El estudio de la Qumica Orgnica se basa en los conocimientos adquiridos en las asignaturas de
Qumica General I y Qumica General II.

COMPETENCIAS

1108 - Grado de Qumica

- Desarrollar capacidad de anlisis, sntesis y razonamiento crtico.
- Demostrar capacidad inductiva y deductiva.
- Demostrar capacidad de gestin y direccin, espritu emprendedor, iniciativa, creatividad,
organizacin, planificacin, control, liderazgo, toma de decisiones y negociacin.
- Resolver problemas de forma efectiva.
- Demostrar habilidad para transmitir informacin, ideas, problemas y soluciones tanto a un publico
especializado como no especializado y utilizando si procede las tecnologas de la informacin.
34203 Qumica Orgnica I 2
 Gua Docente
34203 Qumica Orgnica I

- Aprender de forma autnoma.

- Demostrar capacidad para adaptarse a nuevas situaciones.
- Demostrar que conoce los aspectos principales de terminologa qumica, nomenclatura, convenios y
unidades.
- Interpretar la variacin de las propiedades caractersticas de los elementos qumicos segn la Tabla
Peridica.
- Demostrar que conoce los tipos principales de reaccin qumica y sus principales caractersticas
asociadas.
- Demostrar que conoce los principios de termodinmica y cintica y sus aplicaciones en Qumica.
- Demostrar que reconoce los elementos qumicos y sus compuestos: Obtencin, estructura,
reactividad, propiedades y aplicaciones.
- Demostrar que conoce los principios, procedimientos y tcnicas para la determinacin, separacin,
identificacin y caracterizacin de compuestos qumicos.
- Demostrar el conocimiento y comprensin de los hechos esenciales, conceptos, principios y teoras
relacionadas con las reas de la Qumica.
- Resolver problemas cualitativos y cuantitativos segn modelos previamente desarrollados.
- Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos.
- Evaluar, interpretar y sintetizar los datos e informacin Qumica.
- Manipular con seguridad los productos qumicos.
- Manejar la instrumentacin qumica utilizada en las distintas reas de la Qumica.
- Reconocer y valorar los procesos qumicos en la vida diaria.
- Desarrollar metodologas sostenibles y respetuosas con el medio ambiente.
- Relacionar la Qumica con otras disciplinas.
- Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocacin de una forma
profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboracin y
defensa de argumentos y la resolucin de problemas dentro de su rea de estudio.
- Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (normalmente
dentro de su rea de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexin sobre temas relevantes
de ndole social, cientfica o tica.
- Que los estudiantes puedan transmitir informacin, ideas, problemas y soluciones a un pblico tanto
especializado como no especializado
- Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para
emprender estudios posteriores con un alto grado de autonoma
- Expresarse correctamente, tanto en forma oral como escrita, en cualquiera de las lenguas oficiales
de la Comunidad Valenciana.
- Poseer habilidades bsicas en tecnologas de la informacin y comunicacin y gestionar
adecuadamente la informacin obtenida.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

34203 Qumica Orgnica I 3

 Gua Docente
34203 Qumica Orgnica I

1 Demostrar conocimiento de los aspectos principales de terminologa y nomenclatura orgnica. (CE1)

2 Comprender las propiedades estructurales y la reactividad de los compuestos y de los grupos
funcionales orgnicos aplicndolos a la solucin de problemas sintticos y estructurales. (CG8, CG10,
CE2,CE4, CE6, CE7,CE23,CE26)
4 Explicar de manera comprensible fenmenos y procesos relacionados con la Qumica Orgnica.
(CG1, CG2,CE13)
5 Adquirir y utilizar informacin bibliogrfica y tcnica referida a los compuestos orgnicos. (CG7,
CE16, CT3)
6 Escribir y exponer en la lengua nativa con correccin. (CT1)
7 Realizar eficazmente las tareas asignadas como miembro de un equipo con perspectiva de gnero.
(CG3, CG5)
8 Demostrar conocimiento de metodologas sostenibles en qumica orgnica. (CE25)
13 Tomar decisiones con rigor. (CG3, CG6, CG9)
14 Demostrar razonamiento crtico. (CG1)
15 Demostrar aprendizaje autnomo. (CG8)
16 Resolver problemas con rigor. (CG4, CG10, CE14, CE15)

DESCRIPCIN DE CONTENIDOS

1. Estructura y reacciones de las molculas orgnicas.

Grupos funcionales: centros de reactividad. Tipos de reacciones orgnicas: reacciones homolticas y
heterolticas. Acidez y basicidad en los compuestos orgnicos. Nucleofilia y electrofilia en los
compuestos orgnicos. Cintica y termodinmica de una reaccin. Perfiles y mecanismos de reaccin.
Intermedios de reaccin. Isomera: Isomera constitucional y sus tipos. Determinacin de la frmula
molecular. Anlisis elemental. Espectrometra de masas.

2. Alcanos y cicloalcanos.
Alcanos lineales y ramificados. El sistema de nomenclatura de los alcanos. Propiedades estructurales y
fsicas de los alcanos. Rotacin de enlaces simples: conformaciones. Diagrama de energa potencial.
Rotacin en el etano. Rotacin en el butano. Nomenclatura y propiedades fsicas de los cicloalcanos.
Tensin anular y estructura de los cicloalcanos. El ciclohexano como ejemplo de cicloalcano libre de
tensin angular. Ciclohexanos sustituidos. Cicloalcanos superiores.

3. Reacciones de los alcanos: energas de disociacin de enlace, halogenacin y reactividad

relativa.
Fuerza de enlace en los alcanos: radicales. Estructura de los radicales alquilo: hiperconjugacin.
Cloracin del metano: mecanismo radicalario en cadena. Otras halogenaciones radicalarias del metano.
Halogenacin de otros alcanos. Combustin y estabilidad relativa de los alcanos.

4. Estereoisomera.
34203 Qumica Orgnica I 4
 Gua Docente
34203 Qumica Orgnica I

Molculas quirales. Actividad ptica. Configuracin absoluta: el sistema R-S de nomenclatura.

Configuracin absoluta: nota histrica. Proyecciones de Fischer. Molculas con varios estereocentros:
diastereoismeros. Compuestos meso. Estereoqumica en las reacciones qumicas. Resolucin.

5. Alquenos.
Nomenclatura de los alquenos. Isomera E/Z en alquenos. Propiedades fsicas de alquenos. ndice de
deficiencia de hidrgeno. Estabilidad relativa de los dobles enlaces: calores de hidrogenacin.
Reacciones de adicin en alquenos. Hidrogenacin cataltica. Estereoqumica de la reaccin de
hidrogenacin. Carcter nuclefilo del enlace pi: adicin electroflica de haluros de hidrgeno.
Estabilidad relativa de los carbocationes y regioqumica de la adicin (regla de Markovnikov). Sntesis
de alcoholes mediante hidratacin catalizada por cidos: control termodinmico. Adicin electroflica de
halgenos a alquenos. Estereoqumica de la reaccin. Hidroboracin-oxidacin: una hidratacin anti-
Markovnikov estereoespecfica. Sntesis de oxaciclopropanos (epxidos): oxidacin con cidos
peroxicarboxlicos. Dihidroxilacin vecinal sin. Ruptura oxidativa: ozonlisis. Adiciones radicalarias:
formacin de productos anti-Markovnikov. Dimerizacin, oligomerizacin y polimerizacin de alquenos.

6. Alquinos.
Nomenclatura de los alquinos. Propiedades y enlace en los alquinos. Estabilidad del triple enlace.
Acidez de los alquinos terminales. Reduccin de alquinos: reactividad relativa de los dos enlaces pi.
Reacciones de adicin electroflica en alquinos. Adiciones anti- Markovnikov a triples enlaces.

7. Sistemas pideslocalizados.
Deslocalizacin electrnica en el sistema alilo. Reactividad del carbono allico. Dienos conjugados.
Reacciones de adicin. Reaccin de Diels-Alder. Reacciones electrocclicas. Introduccin a la
espectroscopa UV-Vis.

8. El benceno y otros polienos cclicos.

Nomenclatura de los derivados del benceno. Estructura y energa de resonancia del benceno:
introduccin al concepto de aromaticidad. Orbitales moleculares del benceno. Hidrocarburos
bencenoides policclicos. Otros polienos cclicos: la regla de Hckel.

9. Reactividad sobre derivados del benceno.

Sustitucin electrfila aromtica. Halogenacin del benceno. Nitracin y sulfonacin del benceno.
Alquilacin y acilacin de Friedel-Crafts. Activacin y desactivacin del anillo bencnico por los
sustituyentes. Efecto inductivo dirigente de los grupos alquilo. Efecto orientador de los sustituyentes
conjugados con el anillo de benceno. Sustitucin electrfila sobre bencenos disustituidos. Reactividad
del carbono benclico.

34203 Qumica Orgnica I 5

 Gua Docente
34203 Qumica Orgnica I

VOLUMEN DE TRABAJO

ACTIVIDAD Horas % Presencial

Clases de teora 38.00 100
Tutoras regladas 7.00 100
Elaboracin de trabajos en grupo 5.00 0
Estudio y trabajo autnomo 62.50 0
TOTAL 112.50

METODOLOGA DOCENTE
La asignatura est planteada porque el estudiante sea el protagonista de su propio aprendizaje y se
estructura de la siguiente manera

Material docente. - A lo largo del curso los estudiantes podrn disponer del material pedaggico
correspondiente al curso.
Clases tericas.- Sern clases expositivas en las que el profesor dar una visin global del tema a tratar
con especial incidencia en aquellos aspectos nuevos o de especial complejidad. Estas clases se
complementan con el tiempo de estudio personal.
Clases de problemas.- En estas clases se llevarn a cabo la aplicacin especfica de los conocimientos
que los estudiantes hayan adquirido en las clases de teora. Los estudiantes habrn de, previamente,
haber trabajado los problemas que se van a resolver. La resolucin de estos problemas se llevarn a
cabo en algunas ocasiones por el profesor y en otros casos por los alumnos bien en grupo, bien de
forma individualizada.
Tutoras.- En ellas, el profesor evaluar el proceso global de aprendizaje de los estudiantes, a los cuales
se podr organizar previamente en subgrupos de trabajo. En las sesiones de tutora se podrn recoger
los trabajos que hayan estado encomendados por el profesor a los mencionados subgrupos.
Igualmente, las tutoras servirn por resolver todas las dudas que hayan podido surgir a lo largo de las
clases y orientar los estudiantes sobre los mtodos de trabajo ms tiles para la resolucin de los
problemas que se puedan presentar.

Seminarios de Qumica Orgnica.- Los seminarios sern dedicados a una discusin ms profunda de
temas, cuyo contenido, hace conveniente un estudio ms pormenorizado. Despus de las discusin de
cada tema se podr llevar a cabo la resolucin de algunos problemas prcticos de este.

34203 Qumica Orgnica I 6

 Gua Docente
34203 Qumica Orgnica I

EVALUACIN
La evaluacin del aprendizaje se llevar a cabo de forma continua por parte del profesor. Los diferentes
apartados que se evaluarn son los siguientes:
1.- Evaluacin directa del profesor (10 puntos): En este evaluacin se podrn tener en cuenta diferentes
aspectos, entre los que hay que destacar:
* Asistencia y participacin razonada y clara en las discusiones planteadas.
* Progreso en el uso del lenguaje caracterstico de la qumica orgnica.
* Resolucin de problemas y planteamiento de dudas.
* Espritu crtico.
2.- Seminarios de Qumica Orgnica y/o Tutoras (globalmente 20 puntos): La nota de cada estudiante
en este apartado podr tener en consideracin los siguientes aspectos:
* Asistencia.
* Contenido y presentacin por escrito de los ejercicios encomendados por el profesor a cada subgrupo
de trabajo (si se el caso). La calificacin ser una nota global para el subgrupo y se computar de la
misma manera a cada miembro de este.
* Participacin razonada y clara en las discusiones planteadas.
3.- Exmenes (70 puntos): se realizar en la fecha indicada por la Facultad y ser comn a todos los
grupos de la asignatura. Constar de preguntas tericas y prcticas relacionadas con la materia
explicada durante el perodo docente de esta. El aprobado global en la asignatura llevar
necesariamente implicado al haber obtenido en el examen una puntuacin mnima de 35 puntos sobre
los 70 totales.
La calificacin global mnima para aprobar la asignatura es de 50 puntos.
En la evaluacin de la segunda convocatoria, se mantendr la calificacin obtenida en la evaluacin
continuada (punto 1 - " Evaluacin directa del profesor " y Punto 2 - "Seminarios") de la primera
convocatoria y se proceder a evaluar de nuevo la parte correspondiendo al Punto 3 - "Exmenes".
El estudiante podr acogerse a ser evaluado nicamente con un examen escrito sobre los contenidos
de la asignatura tratados a las clases de teora, las tutoras y seminarios, de manera que el profesor
podr as evaluar si el estudiante ha adquirido las competencias y conocimientos relacionados con la
asignatura. Este examen ser el 100% de la calificacin global.
En este caso el estudiante deber renunciar a la evaluacin contina y acogerse a esta modalidad de
evaluacin comunicante antes de la primera convocatoria por escrito presentado con registro de entrada
a la secretara del departamento.

34203 Qumica Orgnica I 7

 Gua Docente
34203 Qumica Orgnica I

REFERENCIAS

Bsicas
- BRUICE, P.Y. Qumica Orgnica Pearson Prentice Hall (2008), 5 edicin en castellano.
ISBN:9789702607915
- BRUICE, P. Y., CAMPOS OLGUIN, V. DURAN S. GARDUO GARCIA, V., RIOS VILLASEOR, L.
Fundamentos de Qumica Orgnica Pearson Prentice Hall (2007), 1 edicin en castellano.
ISBN: 9789702610229
- WADE, L. G.. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall (2004), 5 edicin en castellano.
ISBN: 9786073207904
- VOLLHARDT, K. Peter C "Qumica Orgnica Estructura y Funcin". Ediciones Omega, S.A. (2008),
5 edicin en castellano. ISBN: 9788428214315
- McMURRY J.. Qumica Orgnica Cengage Learning Editores. S. A. (2008) 7 edicin.
- HART, H.; CRAINE, L.E.; HARTt, D.J.; HADAD, C. M.. Qumica Orgnica. Mc Graw-Hill (2007). 12
edicin en castellano.
- EGE, S.. Qumica Orgnica. Editorial Revert (1998).
- PRIMO YFERA, E.. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Ed. Revert (1994).
- ChemBioOffice Ultra, PerkinElmer (CambridgeSoft)

Complementarias
- CAREY F. A. Qumica Orgnica. McGraw-Hill (2006).
- QUIO CABANA, E. y RIGUERA VEGA, R. Cuestiones y Ejercicios de Qumica
Orgnica. Mc Graw-Hill (2004).
- PETERSON, W. R. Formulacin y Nomenclatura Qumica Orgnica. Eunibar.
- QUIO CABANA, E. y RIGUERA VEGA, R. Nomenclatura y representacin de los compuestos
orgnicos. S. A. McGraw-Hill/Interamericana de Espaa (2005).

34203 Qumica Orgnica I 8