ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemticas

Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Obtencin y nitracin del benzoato de metilo

Profesor:

MsC. Michael Guillermo Rendn Morn

Elaborado por:

Gianella Yasmn Bonifas Gmez

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Trmino 2017

1. Objetivos
1.1. Objetivo General
Obtener benzoato de metilo mediante la esterificacin de cido benzoico y metanol
1.2. Objetivos especficos
- Realizar la nitracin del compuesto aromtico benzoato de metilo.
- Determinar los porcentajes de rendimiento de los productos obtenidos.
- Definir el efecto orientador del grupo sustituyente presente en el benzoato de
metilo.
2. Fundamento de la prctica
Mediante una reaccin de esterificacin se desea sintetizar el benzoato de metilo que es
un ster formado a partir del cido benzoido y el metanol, una vez obtenido este
compuesto aromtico, debido a sus propiedades se proceder a realizar una SEAr
(Sustitucin nucleoflica armatica), agregando as a su estructura un ion nitrito para
formar el m-nitrobenzoato de metilo.
3. Marco Terico
El benzoato de metilo es un compuesto orgnico armatico es decir que como
caracterstica presenta un aroma agradable, debido a esto se lo suele utilizar mucho en el
rea de la perfumera, pero tambin en lo que es plaguicidas.
3.1. Propiedades fsicas y qumicas importantes del producto sintetizado

Tabla 1. Propiedades del benzoato de metilo

Parmetro Valor
Nombre IUPAC Benzoato de metilo
Frmula 8 8 2
Peso molecular 136.15 /
Aspecto Lquido claro, incoloro presenta un olor
agradable
Punto de fusin 12.5 C
Punto de ebullicin 199.6 C
Densidad 1.094 /
Solubilidad en solventes (mg/L) a 20 C Es poco soluble en agua y capaz de
mezclarse con disolventes orgnicos

Tabla 2. Propiedades del nitrobenzoato de metilo

Parmetro Valor
Nombre IUPAC 3-nitrobenzoato de metilo
Frmula 8 7 4
Peso molecular 181.15 /
Aspecto Polvo cristalino, de apariencia beige amarillo
plido
Punto de fusin 78 80 C
Punto de ebullicin 279 C
Solubilidad en solventes (mg/L) a 20 C Insoluble en agua, es poco soluble en dietil
ter, metanol y etanol
3.2. Mecanismos de reaccin
Sntesis del benzoato de metilo
H H H
O +
O O O
+
H C H
O H O OH
O
+ S O

O
O
-
+ O
S
OH

H O OH
H H S
O O
O
+
H H
C
O
+ H O CH3 O
O
+
O -
H3C H O OH
S

H H
+
O
O O
H -
O + HO
S
OH
+ O
S
OH

O
O O
CH3

H H H O
+ + O
O O H
H
CH3 H
H CH3
O O +
O + + O
H
O H
CH3

Nitracin del benzoato de metilo

NO 2
O CO 2Me
CO 2Me CO 2Me
CH3
O
H2SO4
H -
C
HNO3 NO 2 NO 2
H
3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada
Benzoato de metilo

Partimos del hecho de que el benzoato de metilo es un ster, motivo por el cual
dicha molcula presenta un pico alrededor de la frecuencia de 1750
indicndonos la presencia de este grupo funcional.
 3-nitrobenzoato de metilo

Como obtuvimos este compuesto a partir del benzoato de metilo notamos que su
espectro de IR presenta caractersticas similares a las del anterior un pico fuerte
y afilado alrededor de la frecuencia de 1750 indicndonos el grupo carbonilo,
pero notamos tambin picos extremadamente fuertes alrededor de 1350 y 1450
esto nos indica la presencia del grupo 2 , debido a la nitracin a la cual fue
sometida la anterior molcula.
3.4. Espectro de Masas
Benzoato de metilo

Nuestro anlisis nos muestra que el ion molecular es de 136 lo que nos indica el
peso molecular del compuesto, el pico ms significativo viene a ser el pico base
el que nos da un catin estable y con ms abundancia relativa 105 (M-31) de ah
encontramos los siguientes picos que vendran a ser (M-59), (M-66), (M-85),
como podemos ver el ion molecular tiene una abundancia relativa media es decir
que su fragmentacin no se da en todas las posiciones posibles.
 3-nitrobenzoato de metilo

Encontramos que el ion molecular es en 181 pero el mismo no tiene una

abundancia relativa muy alta es decir que esta molcula presenta una fcil
fragmentacin y lo comprobamos viendo los distintos picos que se forman pero
cabe recalcar al pico base que es en (M-31) el que presenta una mayor
abundancia relativa siento este el catin ms estable, a diferencia del benzoato
de metilo.
4. Metodologa
4.1. Materiales
Sntesis del Benzoato de Metilo
Embudo de decantacin Esptula
Vasos de precipitacin [250 mL] Pinzas
Soporte universal Refrigerante de reflujo
Mangueras Calentador
Termmetro Vidrio reloj
Baln volumtrico [100 mL] Probeta [100 mL]

Nitracin del benzoato de Metilo

Barra de agitacin Barra de agitacin Barra de agitacin
magntica magntica magntica
Pipetas [10 ml] Pipetas [10 ml] Pipetas [10 ml]
Peras Peras Peras
Pipeta pasteur Pipeta pasteur Pipeta pasteur
 4.2. Reactivos
Sntesis del Benzoato de Metilo
cido benzoico Metanol
Agua destilada ( ) cido sulfrico 4 [98%]
ter dietlico Sulfato de sodio 2 (4 )
Hidrxido de sodio () []

Nitracin del benzoato de Metilo

cido benzoico Metanol
Agua destilada ( ) cido sulfrico 4 [98%]
Etanol cido ntrico 3
Benzoato de metilo

4.3. Procedimiento
Sntesis del Benzoato de Metilo
i. Pesar 8 g. de cido benzoico.
ii. Medir 13.11 mL de metanol
iii. Agregar el cido y el metanol en el baln de destilacin
iv. Colocar en la disolucin 2 mL de cido sulfrico concentrado.
v. Armar el sistema de reflujo y dejar calentar por 45 minutos.
vi. Luego de calentado dejar que la muestra enfre por 8 minutos al ambiente.
vii. Enfriar 49.18 mL de agua destilada a aproximadamente 7C, luego agregarla
a la muestra.
viii. Agregar 20 mL de ter dietlico, y realizar una decantacin.
ix. Separar la parte orgnica y aadir en la ampolla de decantacin 20 mL de
hidrxido de sodio, esperar que se separen las capas.
x. Realizar otra decantacin.
xi. Agregar nuevamente 20 mL de agua destilada y realizar otra decantacin.
xii. Luego de haber realizado 3 decantaciones, extraer la muestra y aadir 5 g de
sulfato de sodio.
xiii. Destilar la muestra y realizar este proceso junto a un bao mara.
Nitracin del benzoato de Metilo
i. Colocar en un matraz erlenmeyer de 25 mL, 1.8 mL de benzoato de metilo y
someterlo en un bao de hielo-sal.
ii. Aadir cuidadosamente e ir agitando simultneamente, 4 mL de H2SO4
concentrado, y procurar que la temperatura se mantenga cerca de 0C.
iii. Aparte en otro matraz pequeo preparar, ir agitando y enfriando en el bao
de hielo-sal, una mezcla de cido sulfrico y ntrico, utilizando 1.5 mL de
cada uno.
iv. Con la ayuda de una pipeta pasteur, adicionar la anterior mezcla de cidos a
la disolucin de benzoato de metilo con agitacin, manteniendo una
temperatura de 10C.
v. Luego de la adicin de la mezcla cida dejar reposar 8 min al ambiente.
vi. Vertir la solucin sobre hielo y agitar hasta notar pequeos granulos.
vii. Cuando el hielo se haya fundido, filtrar el producto al vaco y lavarlo con
etanol.
viii. Recristalizar en etanol (8 mL) para obtener un slido casi incoloro.
5. Resultados
a. Tabla de datos tericos
Nombres Masa
Benzoato de metilo 8.92
3-nitrobenzoato de metilo 2,66

b. Tabla de datos experimentales

Nombres Masa
Benzoato de metilo 5.32
3-nitrobenzoato de metilo 1.58

c. Clculos
Rendimiento del benzoato de metilo
1 7 6 2 1 8 8 2 136.15 8 8 2
8 7 6 2
122.12 7 6 2 1 7 6 2 1 8 8 2
= 8.92 8 8 2
5.32
% = 100 = 59.64%
8.92

Rendimiento del 3-nitrobenzoato de metilo

1 8 8 2 1 8 7 4 181 8 7 4
2 8 8 2
136.15 8 8 2 1 8 8 2 1 8 7 4
= 2.66 8 7 4
1.58
% = 100 = 59.39%
2,66

6. Conclusiones y Recomendaciones
6.1. Conclusiones
Se fue capaz de sintetizar el benzoato de metilo ya que para realizar la
segunda parte era necesario de que nuestro producto fuera correcto. Presento
las caractersticas fsicas correspondientes a los datos consultados.
En la sintetizacin del 3-nitrobenzoato de metilo fuimos capaces de evitar la
polinitracin, verificando el color color de la muestra ya que si la misma
presentaba un color amarillo indicaba la presencia de otro ion nitrito.
Debido a que el ion nitrito es un desactivador fuerte, el mismo presenta una
orientacin meta dando la sustitucin del H en esa posicin
El rendimiento de la reacciones oscilaron entre 59% dando tan solo un poco
ms de la mitad, esto puede ser debido a prdidas de muestra durante la
recoleccin de la misma
6.2. Recomendaciones
Al realizar la sntesis del benzoato de metilo tener en cuenta que la muestra
debe estar neutralizada al instante de hacer las decantaciones.
Tener en cuenta la temperatura al momento de realizar las sntesis ya que se
deben tener temperaturas bajas para que ocurra el proceso de manera idnea.
Se recomienda al momento de hacer el lavado del nitrobenzoato de metilo no
utilizar mucho etanol porque se puede estar perdiendo muestra al hacer el
lavado con mucha cantidad de alcohol.
 En el proceso de nitracin mantener la temperatura baja y tener con cuidado
al momento del pipeteo de la mezcla cida ya que deseamos evitar la
polinitracin.
7. Bibliografa
Kremlin, R.J.W. y Still, R.H., Named and Miscellaneous Reactions in Practical
Organic Chemistry. 2 Ed., Heinemann Educational Book, Londres, Inglaterra
1967
Morrison, Robert T. y Boyd, Roberth N., Qumica Orgnica, 5 Ed., Addison-
Wesley Interamericana, Wilmington, Delaware, EU. 1990 pp 842 870
BREWTER. Curso prctico de Qumica Orgnica 2 Edicin. 1970, pp 19
8. Apndice

Ilustracin 3. Adicin de hielos a la muestra

Ilustracin 1. Muestra en placa de agitamiento

Ilustracin 4. Sistema de reflujo para obtencin

del benzoato de metilo
Ilustracin 2. Muestra de 3-nitro benzoato de
metilo