Alquilacin de Friedel-Crafts del Benceno

Reaccin de alquilacin del benceno

Esta reaccin permite aadir cadenas carbonadas al anillo aromtico. Los reactivos son
haloalcanos en presencia de un cido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
catalizando la reaccin.

Mecanismo de la reaccin
El mecanismo es muy similar al de la halogenacin, el cido de Lewis interacciona con el
halgeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el benceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que acta como electrfilo.
Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad del anillo

Polialquilaciones y transposiciones
Esta reaccin tiene dos problemas importantes, las polialquilaciones y las transposiciones
de carbocatin.

Un exceso de benceno permite parar la reaccin en la primera alquilacin con un

rendimiento aceptable. La alquilacin con bromuro de propilo produce isopropilbenceno en
lugar de propilbenceno debido a una transposicin.

Veamos el mecanismo:

Etapa 1. Formacin de un carbocatin secundario por transposicin de hidrgeno

concertada con la prdida del grupo saliente.

Etapa 2. Ataque del benceno al carbocatin

Etapa 3. Recuperacin de la aromaticidad