UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE

HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

REPORTE DE LA PRCTICA N 05

ALDEHDOS Y CETONAS

ASIGNATURA : QUMICA ORGANICA

SIGLA : QU-241
PROFESOR DE TEORA : ALARCN MUNDACA, Cronwell Eduardo
PROFESOR DE PRCTICA: ALARCN MUNDACA, Cronwell Eduardo

INTEGRANTES:
CALDERON DE LA CRUZ, Teresa
RETAMOZO FARFAN, David

HORARIO : Mircoles 2.00 5.00 PM

FECHA DE PRCTICA : 18/05/16
FECHA DE ENTREGA : 25/05/16

AYACUCHO - PERU
2016
 ALDEHIDOS Y CETONAS.

I. OBJETIVO.

Conocer la preparacin de aldehdos y cetonas.

Comprobar la velocidad de reaccin de aldehdos y cetonas.

II. MARCO TERICO

Aldehdos y cetonas son los compuestos carbonlicos ms simples, las cetonas

en su estructura cuentan con dos grupos alquilo o arilo enlazados. Dichos
compuestos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas, sin
embargo tienen algunas diferencias en su reactividad. En la mayora de los
casos, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas, esto se ver en el
transcurso de esta unidad.

NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

Aldehdos
Segn la UIPA se toma la cadena ms larga que contiene el C del grupo CHO
y se sustituye la terminacin o del alcano por el sufijo -al. El C del CHO es el
nmero uno. Para los compuestos con dos grupos CH=O, al nombre del alcano
se le aade el sufijo dial. Cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la
nomenclatura, el grupo CHO se denomina formilo.
Los nombres comunes sustituyen el sufijo ico (oico u oxlico) y la palabra cido
de los cidos carboxlicos correspondientes por aldehdo. La posicin de los
sustituyentes en las cadenas se designa con letras griegas; como se ejemplifica
a continuacin:

Cetonas.
Para nombrar las cetonas, segn el sistema UIQPA, tambin se consideran
derivados de los alcanos, por consiguiente, se sustituye la terminacin o
 del alcano por la terminacin ona; as, del propano se origina la propanona.
Se debe fijar la posicin del carbono donde est la funcin carbonlica por lo que
se debe dar el menor nmero en la numeracin de la cadena principal.
Para nombrar a las cetonas por el nombre comn, se indican los nombres de los
grupos alifticos o aromticos unidos al carbono carbonilo, seguido de la palabra
cetona.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo carbonilo es un grupo polar, por tanto, los aldehdos y las cetonas
poseen temperaturas de ebullicin mayores que las de los hidrocarburos del
mismo molecular. Aunque debido a que aldehdos y cetonas no pueden formar
enlaces de hidrgeno fuertes entre sus molculas, tienen temperaturas menores
que los alcoholes correspondientes.
El tomo del oxgeno del carbonilo permite que las molculas de aldehdos y
cetonas formen enlaces de hidrgeno fuertes con las molculas de agua. Como
resultado los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular, presentan
solubilidades apreciables en agua. La cetona y el acetaldehdo se disuelven en
agua en cualquier proporcin.
Por su polaridad, los aldehdos y cetonas son solubles en solventes polares como
el H2O y solventes orgnicos.

Las molculas de alto peso molecular son poco o no solubles en agua,

tienen olores y sabores caractersticos. Los miembros entre 8 y 14 tomos
de carbono se usan fundamentalmente en perfumera.
Algunos aldehdos aromticos que se obtienen de fuentes naturales como las
siguientes poseen aromas muy agradables.
La acetona, es de gran uso en la industria como solvente o para obtener otros
productos qumicos como la isobutilmetilcetona, metalonato de metilo (disolvente
de la acetocelulosa o lacas y resinas); as mismo es el caso de muchos otros
compuestos como la etilmetilcetona, que se utiliza como disolvente, para
desparafinar aceites lubricantes.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
- tubos de ensayo
- gradilla
- goteros
- pinzas

Imagen N 1
 Reactivos
- Etanol
- 2-propanol
- Permanganato de potasio
- cido sulfrico

- Cromato de potasio
- cido clorhdrico
- Reactivo tollens
- Reactivo fheling A
- Reactivo fheling B
- Nitroprusiato de sodio
- Hidrxido de amonio
- Reactivo
Dinitrofenilhidrazina Imagen N 2
- cido actico
- Reactivo schiff
VI. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO N 1: Preparacin por oxidacin de alcoholes
A) Con el KMnO4
Tomar por separado, muestras de 1 ml de etanol y 2- propanol.
Agregar a cada una de ellas gotas de KMnO4 y de cido sulfrico.
Agitar y observar.
La formacin de precipitados incoloros indicando la formacin de
aldehdos y cetonas.

Observacin.

Imagen N 3

MUESTRAS COLOR REACCION

Incoloro Formacin de aldehdos

ETANOL
Incoloro Formacin de cetonas
2- PROPANOL

Ecuaciones
O
KMnO
CH3CH2OH CH3CH + CH3COH
H2SO4 acetaldehido acido carboxilico
 O
KMnO
CH3CHCH3 4 CH3CCH3
H2SO4
acetona
OH

B) Con el reactivo de Breckman

Tomar por separado, muestras de 1 ml de etanol y 2- propanol.

Agregar a cada una de ellas gotas de K2Cr2O7 y de cido
clorhdrico.
Agitar, si es necesario calentar y observar.
La formacin de coloraciones verdes indicara la formacin de
aldehdos y cetonas.

Observacin.

Imagen N 4

MUESTRAS COLOR REACCION

 verde Formacin de aldehdos
ETANOL
verde Formacin de cetonas
2- PROPANOL

Ecuaciones.

A CH3CH2OH K2CrO 7 CH3CH + K2SO4 + Cr(SO4)3

+ H2O
HCL
aldehido

B CH3CHCH2 K2CrO7 CH3CCH3 + K2SO4 +

Cr(SO4)3 + H2O
HCL
acetona
OH

ENSAYO N 02:
Reconocimiento de aldehdos
a) Con el reactivo de tollens
 A un mililitro de muestra agregar un mililitro de solucin del reactivo
tollens y ponerlo a bao mara.
Observar la formacin de un deposito metlico espejo de plata en
las paredes del tubo.
La cual indicara la presencia de aldehdos.
Observacin.

MUESTRAS FORMACION REACCION

FORMALDEHIDO Espejo de plata Hay presencia de

aldehdo

BENZALDEHIDO Espejo de plata Hay presencia de

aldehdo

CETONA Precipitado color negro No hay reaccin

Ecuacin.

a) Tollens

HCHO + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + NH4OH + Ag

Deposito metlico

Imagen N 5
 b) Con el reactivo de fheling
Mezclar 2 ml del fheling A con 2 ml de fheling B
En un tubo de ensayo tomar 1 ml de la muestra ,en seguida
,agregar 1 ml de solucin preparada del reactivo fheling
Llevar a bao mara.
La formacin de precipitado rojo ladrillo y depsitos metlicos
espejo de cobre, en las paredes del tubo indicara la presencia de
aldehdos.
Observacin.

Formoaldehdo

Benzoaldehdo

Cetona

Imagen N 7

MUESTRAS FORMACION REACCION

FORMOALDEHIDO Espejo de cobre Aldehdo

1.33 ml de la combinacin
del fheling A con fheling B

Imagen N 6
BENZOALDEHIDO Espejo de cobre Aldehdo

CETONA Precipitado negro No es aldehdo

azulado

Ecuaciones.

b) Fheling (fheling "A"+ Fheling "B"

H H
COONa
NaOOC-O O-C-COONa
Cu
Na + + H2O + HCHOCHOH + HCOONa + Cu2O + NaO
CHOH
NaOOC-O O-C-COONa
COONa
H H

ENSAYO N 3.
Reconocimiento de cetonas. Reaccin legal.
En un tubo de ensayo tomar 1 ml de muestra agregarle 1 ml de nitroprusiato
de sodio y 1 ml de HN4OH.
Si la mezcla se torna de violeta este indicara la presencia de cetonas.
 Observaciones.

Cetona

Acetofenona

Formaldehido

Imagen N 8

MUESTRAS COLOR REACCION

CETONA Violeta Cetona

ACETOFENONA Lila Cetona

FORMOALDEHIDO Amarillo No es cetona

Ecuacin.
CH3

Na2FE(CN)5ON + O + NaOH H2O + CHCOCH3 NO(CN)5FeNa4

CH3

ENSAYO N 4.
Reconocimiento del grupo carbonilo
a) reaccin con el 2,4 dinitrofenilhidrazina.
En un tubo de ensayo se toma 1ml de la muestra y se le agrega 1
ml de 2,4 dinitrofenilhidrazina y 1 ml de cido actico.

Calentar en bao mara.

La formacin de cristales amarillentos indicara la presencia de aldehdos
y cetonas.

Observacin

Imagen N 9

En la imagen se puede notar cristales amarillos de esta manera reconocemos

la presencia de aldehdos y cetonas en las muestras.

Ecuaciones.

a) Dinitrofenilhidrazina
 O NO1 NO2
H
CH3COOH NHN
HCH + H O2NNHNH2
NHNH2
Formaldehido
2,4-dinitrofenilhidrazina 2 ,4-dinitrofenilhidrazona

O NO2 NO2
H3C
NHN
HCCH ++O NNHNH2 2

NHNH2
Acetona H3C
CH3COOH
b) Reaccin con el reactivo schiff.
Tomar en un tubo de ensayo 1 ml de la muestra.
Agregar 1 ml del reactivo de schiff.
Calentar en bao mara.
La formacin de coloraciones rojo grosella a violeta nos indicara
la presencia del grupo carbonilo.
Las tonalidades permitirn diferenciar aldehdos de cetonas.

Observacin.

1 ,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona

Imagen N 10
 MUESTRAS COLOR REACCION

FORMOALDEHIDO Rojo grosella Aldehdos

BENZOALDEHIDO Lila Cetona

CETONA Rojo grosella Aldehdos

ACETOFENONA Violeta Cetonas

Ecuaciones.

O
HCH + NH3 NHSO2H 2 Cl
SHO3

H2N N S CH2OH 2Cl + HCl

H
O
DISCUSION.
Los aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios,
controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a cido.
El formaldehido al combinarse con el reactivo tollens forma un
espejo de plata ms visible en comparacin con el benzaldehdo.

El reactivo de Tollens nos permite identificar aldehdos y cetonas

por que los aldehdos se oxidan fcilmente formando cidos y las
cetonas no se oxidan.

V. CONCLUSIN

Con los ensayos realizados se puede conocer la preparacin y la obtencin de

aldehdos y cetonas, a la vez se pudo comprobar la velocidad con la que reaccionan
estas.
Con la utilizacin de diferentes reactivos se puede observar la presencia de los
hidrocarburos insaturados (cetonas y aldehdos)
Se pudo conocer las principales reacciones de grupo carboxilo.
El reactivo de Tollens nos permite identificar aldehdos y cetonas por que los
aldehdos se oxidan fcilmente formando cidos y las cetonas no se oxidan.
VI. BIBLIOGRAFIA

Qumica orgnica Mc Murray, r grupo editorial iberoamericano

D.F. Mxico

Qumica Orgnica, Carey F.A, 3Ed., Mc Graw-Hill, Espaa,1999

Qumica la ciencia central; Brown-LeMay - Bursnsten; 7Ed. Pearson-

Prentice Hall, Mxico, 1998.