Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

1.-OBJETIVO: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------2
2. FUNDAMENTO TERICO: ---------------------------------------------------------------------------------------------2
3. DATOS Y RESULTADOS: -----------------------------------------------------------------------------------------------3
3.1) Datos bibliogrficos: ------------------------------------------------------------------------------------------------3
4.-Reacciones: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------7
5. DIAGRAMA DE FLUJO: -------------------------------------------------------------------------------------------------8
6. OBSERVACIONES: ---------------------------------------------------------------------------------------------------- 10
7. TRATAMIENTOS DE RESIDUOS ----------------------------------------------------------------------------------- 10
8. CONCLUSIONES: ------------------------------------------------------------------------------------------------------ 11
9. BIBLIOGRAFA: -------------------------------------------------------------------------------------------------------- 11
10. APNDICE: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------ 12
SUSTANCIAS COLORANTES. USOS DE LAS AMINAS Y SUS DERIVADOS ---------------------------- 12

1
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

LABORATORIO N09

1.-OBJETIVO:
Comprobar las propiedades qumicas de las aminas.
Hacer sntesis de aminas y sus derivados.

2. FUNDAMENTO TERICO:
Aminas: Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados
del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales
alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios,
secundarios o terciarios, respectivamente.

Propiedades qumicas:
- Las aminas, al igual que el amonaco, pueden formar complejos con iones metlicos,
coordinndose mediante el par de electrones solitarios, por ejemplo, con el Cu (II)
forman un complejo debido a la tetravalencia del Cu (II) en el estado de hibridacin
dsp2.

- Las bases orgnicas ms importantes son las aminas. La disponibilidad del par de
electrones no compartido del nitrgeno permite la captacin de protones, segn la
reaccin:

2
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

3. DATOS Y RESULTADOS:

3.1) Datos bibliogrficos:

HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD

ANILINA
Rotulo UN

Seccin I: PROPIEDADES FSICAS y QUMICAS:

1.- TEMPERATURA DE FUSIN, C: - 6 C a 760 8.- ESTADO FSICO, COLOR Y OLOR:
mmHg Liquido viscoso sin color con olor a golosina
2.- TEMPERATURA DE EBULLICIN, C: 184 C a 760 10.- PUNTO DE INFLAMACIN: Copa cerrada 69 C
mmHg 11.- TEMPERATURA DE AUTOIGNICION (C): 614 C
12.- PORCIENTO DE VOLATILIDAD, % : 100% a 21C
3.- PRESIN DE VAPOR, mmHg A 20C: 0.6 a 20 C
4.- DENSIDAD RELATIVA: 1.02 (agua = 1)
5.- DENSIDAD DE VAPOR (AIRE=1): 3.22 (aire = 1)
6.- SOLUBILIDAD EN AGUA, g/ml: 3,60%

Seccin II: RIESGOS PARA LA SALUD:

VAS DE ENTRADA
INGESTIN ACCIDENTAL
CONTACTO CON LOS OJOS
CONTACTO CON LA PIEL
SNTOMAS DEL LESIONADO
Puede ser fatal, Formacin de
metahemo globina en la sangre,
Cyanosis, inconsciencia Vomito
confusin y grandes dosis coma o
la muerte.
Irritacin severa y daos
permanentes de los ojos.
Irritacin y enrojecimiento de la
piel.
PRIMEROS AUXILIOS
De a beber inmediatamente agua o
leche. Nunca de nada por la boca A
una persona que se encuentre
inconsciente. Induzca el vomito.
Solitar asistencia mdica de
inmediato.
Lavar suavemente con agua
corriente durante 15 min abriendo
ocasionalmente los prpados.
Solicitar atencin medica de
inmediato
Lavar con agua corriente durante
15 min. Al mismo tiempo quitarse
la ropa contaminada y
calzado.

3
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

Puede ser fatal, Formacin de Traslade a un lugar con ventilacin

methemoglobulina en la sangre, adecuada, Si respira con dificultad
INHALACIN cyanosis, suministrar oxigeno. Solicite
atencin medica de inmediato

http://ssfe.itorizaba.edu.mx/

HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD

SULFATO DE COBRE
Rotulo UN

Seccin I: PROPIEDADES FSICAS y QUMICAS:

Aspecto: Slido granulado Presin de vapor: 30C
Olor: Inodoro Densidad relativa: 2284 g/cm3 gr/cm3
pH: aprox.4 en disolucion 50 g/l en agua a 20C Solubilidad: 0C: 31.6 g/l
Punto/intervalo de ebullicin: 110 C

Seccin II: RIESGOS PARA LA SALUD:

VAS DE ENTRADA SNTOMAS DEL LESIONADO PRIMEROS AUXILIOS

Dolor abdominal. Sensacin de NO provocar el vmito. Dar a
quemazn.Diarrea.Nuseas.Shock beber agua abundante.
INGESTIN ACCIDENTAL o colapso.Vmitos. Proporcionar asistencia mdica.

Enrojecimiento. Dolor. Visin Enjuagar con agua abundante

borrosa. durante varios minutos (quitar las
CONTACTO CON LOS OJOS lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad), despus
proporcionar asistencia mdica.
Enrojecimiento. Dolor. Aclarar la piel con agua
abundante o ducharse.
CONTACTO CON LA PIEL

4
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

Tos. Dolor. Aire limpio, reposo

INHALACIN

http://www.nitroparis.com/esp/fichas/537.pdf

HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD

TRICLORURO FERRICO
Rotulo NFPA Rotulo UN

Seccin I: PROPIEDADES FISICAS y QUIMICAS:

Aspecto: liquido Presin de vapor: sin informacin
Olor: semejante al acido clorhdrico Densidad relativa: >1.4 g/ml dependiendo de la
pH: aprox.4 en disolucin 50 g/l en agua a 20C pureza y temperatura
Punto/intervalo de ebullicin: 100C Solubilidad: 0C: 100%

Seccin II: RIESGOS PARA LA SALUD:

VAS DE ENTRADA SNTOMAS DEL LESIONADO PRIMEROS AUXILIOS

INGESTIN ACCIDENTAL
CONTACTO CON LOS OJOS
CONTACTO CON LA PIEL
Es corrosivo, puede provocar
quemaduras severas de la boca,
vomitos y diarreas. Es poco toxico
en cantidades pequeas.
Corrosivo, el contacto puede
producir visin borrosa,
enrojecimiento, dolor y
quemaduras severas.
Corrosivo. Puede haber
enrojecimiento por irritacin,
dolor y quemaduras severas.
Muy agresivo sobre las mucosas y
el tracto respiratorio. Los
Dele a beber agua fra, agua de cal
o huevo, leche. No induzca al
vomito pero si este ocurre del a
beber ms agua, consulte su
mdico.
Lave los ojos con abundante agua
corriente durante 15 minutos,
consulte a su mdico de
inmediato.
Bajop una ducha de emergencia
retire de inmediato la ropa
contaminada y lave la piel con
abundante agua durante 15
minutos.
Llevarlo a u lugar fresco y
ventilado. Si hay para cardiaco

5
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

INHALACIN sntomas pueden incluir sensacin aplicar respiracin artificial.

y quemazn , tos, laringitis, etc. Mantener a la vctima en reposo y
abrigada.

http://www.cqomega.com/dl/cloruroferricoh.pdf

HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD

AGUA DE BROMO
Rotulo UN

Seccin I: PROPIEDADES FSICAS y QUMICAS:

Punto de fusin /campo de fusin: Indeterminado.
Punto de ebullicin /campo de ebullicin: < 100C
Punto de inflamacin: No aplicable.
Autoinflamabilidad: El producto no es
autoinflamable.
Peligro de explosin: El producto no es explosivo.
Densidad a 20C: 1 g/cm
Solubilidad en / miscibilidad con
agua: Completamente mezclable.
disolventes orgnicos: Soluble in cido acetco.
Disolventes orgnicos: 0,0 %

Seccin II: RIESGOS PARA LA SALUD:

VAS DE ENTRADA SNTOMAS DEL LESIONADO PRIMEROS AUXILIOS

INGESTIN ACCIDENTAL
CONTACTO CON LOS OJOS
CONTACTO CON LA PIEL
INHALACIN
Puede ser nocivo por ingestin.
Clasificado como productor de
irritacines.
Irrita la piel y las mucosas.
El material es extremadamente
destructivo para los tejidos de las
membranas mucosas y las vas
respiratorias superiores.
Lavar la boca con agua si el sujeto
est consciente.
No provocar el vmito y solicitar
asistencia mdica inmediata
Limpiar los ojos abiertos durante
varios minutos con agua
corriente. En caso de trastornos
persistentes
consultar un mdico.
Lavar inmediatamente con agua y
jabn y enjuagar bien. Lavar la
ropa contaminada antes de volver
a
usarla.
Suministrar aire fresco u oxgeno;
solicitar ayuda mdica.
Las personas desmayadas deben
tenderse y transportarse de lado
con la suficiente estabilidad.

6
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/C
H0808_E.pdf

4.-Reacciones:
4.1) Formacin de ion complejo.

4.2) Reaccin con tricloruro de frrico:

4.3) Bromacin de la anilina:

7
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

4.4) Sntesis de la Acetanilida:

5. DIAGRAMA DE FLUJO:

6.1) Formacin de un ion complejo:

6.2) Prueba con papel tornasol:

8
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

6.3) Reaccin con tricloruro frrico:

6.4) Bromacin de la anilina:

6.5) Sntesis de la Acetanilida:

Operacin : Mezclado. Operacin : Acidificacion. Operacin : Calentamiento.

Condiciones: t = 15 minutos. Condiciones: En bao de hielo. Condiciones: Temp, ebullicion.

Producto Final
Operacin : Filtracion al vacio. Operacin : Enfriamiento.
Condiciones: Temp. Ambiente. Condiciones: Temp, Ambiente.

9
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

6. OBSERVACIONES:

6.1) Propiedades Qumicas:

Formacin de ion complejo:

Al adicionar sulfato de cobre a las cinco gotas de anilina, la solucin se torna verde
con precipitado del mismo color.

Prueba con papel tornasol:

El papel tornasol rojo cambia de color a azul al adicionar dos gotas de anilina
diluida mientras el papel tornasol azul al agregar no se observa viraje, es decir no
cambia de color.

Reaccin con tricloruro de frrico:

Al adicionar tricloruro frrico a la solucin de anilina esta se torna de color rojo
intenso, con precipitado del mismo color.

Bromacin de la anilina:
Al adicionar agua de bromo a la solucin de anilina se forma un precipitado de color
crema.

6.2) Sntesis de Aminas y sus Derivados:

Sntesis de la acetanilida:
Al mezclar la anilina con anhdrido actico se obtiene una solucin color caf tenue.
Se aadi acido sulfrico concentrado a la solucin anterior obtenindose una
solucin de color crema y en bao de hielo se forma cristales cremas.
Al aadir agua y someter a calentamiento se observa que los cristales empiezan a
disolverse obtenindose, al terminar la disolucin se obtiene una solucin de color
amarilla.
Al enfriar se observa la formacin de pequeos cristales blancos, finalmente se filtra
dicha solucin obtenindose cristales blancos.

7. TRATAMIENTOS DE RESIDUOS

A) FORMACIN DEL ION COMPLEJO:

Residuo: Anilina y sulfato de cobre acuoso, otros fueron desechados en el drenaje D1.
Tratamiento: buenos estos residuos se pueden volver a usar en el laboratorio para futuras
prcticas, por ello se deben guardar en frascos recolectores.

B) REACCIN CON TRICLORURO FRRICO:

Residuo: HCl y tricloruro frrico acuoso, otros; fueron desechados en el drenaje D1.

10
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

Tratamiento: Se deben guardar en frascos recolectores.

C) BROMACION DE LA ANILINA:

Residuo: 2,4,6tribromoanilina, residuos de bromo acuoso, entre otros; fueron

desechados en el drenaje D1.
Tratamiento: Se puede guardar en frascos, para su posterior uso en sntesis, y el lquido
remanente puede ser adjuntado en el frasco de residuos.

D) SNTESIS DE LA ACETANILIDA:

Residuo: Anilina, cido actico, acetanilida, entre otros; fueron desechados en el drenaje
D2.
Tratamiento: Los residuos que se genera en las filtraciones. Pueden adjuntarse en
los frascos de residuos, para su posterior uso en otra experiencia.

8. CONCLUSIONES:

Las aminas poseen carcter bsico, esto se corrobora realizando la prueba del papel
tornasol.
Se logra verificar que las aminas presentan carcter bsico ya que el papel de tornasol
rojo vira a azul mientras que el papel azul queda igual. Tambin en la reaccin de
tricloruro frrico se obtiene Fe(OH) como precipitado, lo cual es otro indicar que la
anilina es bsica.
Tal como era de esperarse, se obtuvo el precipitado 2,4,6 tribromoanilina en razn a
que el anillo aromtico presenta (NO 2) y este es un fuerte activante.
Las aminas en general son muy toxicas.
Se comprob el carcter bsico de las aminas, que definen la mayora de sus
propiedades qumicas tales como la facilidad de formar complejos, participar en una
reaccin como nuclefilo y actuar como base de Bronsted y Lowry, y todo esto debido
al par de electrones libres que posee el nitrgeno.

9. BIBLIOGRAFA:

Primo Yfera, Eduardo. Qumica Orgnica bsica y aplicada. Editorial Revert. Ao

1996. Tomo I. Pag. 313-331;421-430.
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMINAS.pdf
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf

11
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

10. APNDICE:

SUSTANCIAS COLORANTES. USOS DE LAS AMINAS Y SUS DERIVADOS

Las aminas y especialmente las aminas aromticas son materia prima fundamental en la
preparacin de colorantes. Los colorantes pueden tener origen natural o artificial:
Los colorantes naturales pueden ser de origen mineral, tales como xidos metlicos,
sales, que se emplean para colorear el vidrio, la porcelana, la loza, etc., o bien, sustancias
vegetales, como el ndigo, el sndalo o el palo del brasil, empleados para teir telas. Unos
pocos, como la cochinilla, son de origen animal.
Los colorantes artificiales se derivan principalmente de los compuestos extrados del
alquitrn, como la alizarina artificial, el cido pcrico y, la anilina, y sus derivados, como los
compuestos azoicos.
10.1. Clasificacin de los colorantes
Colorantes cidos y bsicos. Estos colorantes contienen en sus molculas grupos de
naturaleza acida o bsica los cuales facilitan la fijacin a las fibras de origen animal,
que tambin tienen grupos qumicos semejantes.
Colorantes al mordiente. Son colorantes que no se fijan de manera estable a la fibra o
a la tela porque son demasiado solubles. Estos colorantes hay que tratarlos con sales
de aluminio, hierro, estao, tanino o cido tartrico, cuando estn en contacto con la
tela. De esta manera se obtiene una laca insoluble formada por el colorante, el
mordiente y la fibra. Uno de los colorantes aplicado de esta manera es la alizarina.
Colorantes sustantivos. Estos colorantes se fijan directamente a la fibra sin necesidad
de mordiente. Los colorantes azoicos son un ejemplo de este grupo. Los mordientes
ms usados son los alumbres, los aluminatos de potasio y sodio, sulfato, acetato o
cloruro de aluminio, sulfato o nitrato de cobre, cromatos y otras sales de cromo,
tanino, etc.
10.2. Usos de las aminas ms importantes y sus derivados
De las aminas alifticas la ms importante es la trimetilamina, que se encuentra en la
salmuera de los arenques, en el alquitrn de hulla, en el hgado de bacalao, en las hojas de
la remolacha, la flor de rnica y la de manzanilla. Se usa para fabricar resinas de
intercambio aninico.
Entre las aminas aromticas la anilina es la ms mencionada. Se usa en la sntesis de otros
compuestos orgnicos importantes, como productos intermedios de la industria de
colorantes, antioxidantes y medicamentos.

12
Universidad Nacional De Ingeniera Laboratorio De Orgnica II

Comentario:
Como podemos notar las aminas son muy importantes y reconocidas en la industria de los
colorantes, la anilina es uno de los productos de mayor consumo en la industria qumica y
otras aminas aromticas son intermediarios en la sntesis de colorantes.

13