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Captulo I
ALCANOS
ALCANOS
Se denominan tambin hidrocarburos saturados o parafinas, responden
a la frmula general CnH2n+2 y tienen como caracterstica esencial enlaces
covalentes simples: C - C y C- H.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
Relacin de los ismeros a partir del pentano:
No de tomos de carbono No de ismeros
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
20 366319
NOMENCLATURA
La nomenclatura de los alcanos sirve de base para todos los compuestos de la Qumica Orgnica. Los
hidrocarburos lineales o normales tienen nombres especficos para los cuatro 1ros trminos y los
restantes estn formados por un prefijo que indica el de carbonos y terminacin ano.
ALCANOS
Metano CH4 Dodecano C12H26
Etano C2H6 eicosano C20H42
Propano C3H8 uneicosano C21H44
Butano C4H10 triacontano C30H62
Pentano C5H12 tretracontano C40H82
Hexano C6H14 Pentacontano C50H102
Heptano C7H16 Hexacontano C60H122
Octano C8H18 Heptacontano C70H142
Nonano C9H20 Hectano C100H202
Decano C10H22 Octaeicohectano C128H258
Undecano C11H24 Heptatriahectano C137H276
NOMENCLATURA
Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre nico a cada compuesto
entregar informacin acerca de sus caractersticas qumicas.
http://www.iupac.org/ Hidrocarburos acclicos
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm
Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el
nmero de tomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la caracterstica
ms relevante.
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
Los alcanos ramificados se pueden considerar como sustituciones de H de un hidrocarburo
lineal o normal por otras cadenas (radicales):
Para nombrar los alcanos ramificados se atendern a las siguientes reglas de la IUPAC:
1. Escoger la cadena continua ms larga y numerarla, tomado como base el extremo que de
lugar a los nmeros ms sencillo cuando se trate de indicar las ramificaciones
(localizadores ms bajos).
2. Se empieza a nombrar los radicales en orden alfabtico, anteponiendo en cada caso el
respectivo localizador y luego se aade el nombre del hidrocarburo de la cadena
principal. (3-etil-5-isopropil-4-metiloctano).
3. Para propsitos de redaccin, cuando se escribe el nombre de un alcano, el prefijo sin
ningn guion iso, se considera parte del nombre del grupo alquilo, pero no lo son los
prefijos cursivos y con guion sec- y ter-. Por lo tanto el isopropilo y el isobutilo, estn
enlistados alfabticamente con la i, pero el sec-butilo y terc-butilo entn enlistados por la
b.
4. Si se repiten 2 o ms ramificaciones iguales se simplifica utilizando prefijos adecuados
como di, tri, tetra, penta, etc y se anteponen los respectivos localizadores.
Reglas complementarias
Para elegir una cadena principal entre varias de igual longitud se considerar los
siguiente:
a) La cadena principal que contenga el mayor de ramificaciones.
b) La cadena que contenga las ramificaciones menos complejas.
c) La cadena que contenga las ramificaciones con localizadores ms bajos.
RADICALES
Se llaman radicales a los restos de un hidrocarburo que ha perdido un H quedando en
un carbono valencia libre para enlace.
Los radicales se nombran cambiando la terminacin ano del hidrocarburo del que
provienen por il o ilo.
En resumen:
Primera etapa:
Identificar la cadena principal, cadena carbonada ms larga.
Segunda etapa:
Ubicar los sustituyentes, tomos o grupos de tomos unidos a la cadena
principal
Tercera etapa:
Numerar la cadena principal, asignar el menor nmero a los sustituyentes.
Cuarta etapa:
Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabtico y su
correspondiente cadena principal
Nomenclatura de los alcanos
EJEMPLOS:
1 2 3 4 5 6 7
4 3 2 1
CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH3- CH2- CH - CH3
CH2 - CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3
CH2 - CH3
Primera tapa
Cadena principal: decano
Segunda etapa:
Sustituyentes: etilo y metilo
Tercera etapa:
Numeracin: izquierda
Cuarta etapa:
Nominacin: 4-etil-5 metildecano
Ejercicios
2-metilheptano
4-metilheptano
3-metilhexano
3,5-dimetilheptano
2,2,4-trimetilpentano
3-metilhexano
2,6,7,8-tetrametildecano
4-etil-5-propilundecano
4-propiloctano
Metilpropano
Metilbutano
2metil-pentano
Ejercicio 1.3
Escriba las frmulas de los siguientes compuestos
a) 3-metiloctano
b) 2,5-dimetilhexano
c) 4-propildecano
3-etil-6-isopropil-2,3-dimetil-8-propildodecano
a) 2-metilpentilo
b) Isobutilo
c) 3,3-dimetil-1-propilhexilo
d) 2,3-dietil-1-isopropilpentilo
Qumicamente se caracterizan por ser poco reactivos es decir, por poseer un reducida
tendencia a combinarse con otras sustancias o consigo mismas, por esta razn se les
denomina tambin parafinas (poca afinidad). En las condiciones ordinarias de presin y
temperatura, las parafinas son inertes frente a reactivos como los cidos, lcalis, agentes
reductores y agentes oxidantes, etc.
En la fase de vapor, esto es, a presiones y temperaturas elevadas, los alcanos reaccionan
con ayuda de catalizadores.
CATALIZADOR.
Sustancia que hace ms rpida o ms lenta la velocidad de una reaccin qumica sin participar en
ella.
Los miembros inferiores de la serie reaccionan con ms facilidad.
Los alcanos ramificados son ms reactivos que los alcanos de cadena normal .
700OC
CH3-CH2-CH3 CH3- CH CH2 + CH2 CH2 + CH3-CH3 + CH4 + H2
propano propeno eteno etano metano
A esta operacin se la denomina craqueo y se la utiliza para transformar hidrocarburos
de alto peso molecular en compuestos con menos tomos de carbono, para obtener
gasolinas y olefinas, compuestos muy importantes en el campo energtico e industrial.
Ejemplo:
AlCl3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 HCl CH3-CH-CH2-CH3
Pentano CH3 2-Metilbutano
REACCIONES EN QUMICA
ORGNICA
REACCIONES DE ADICIN
REACCIONES DE ADICIN
REACCIONES DE ADICIN
Reacciones de adicin electrofilica el sustrato pierde un enlace para permitir la
formacin de dos nuevos enlaces .
Ejercicio:
reemplazado
Compuesto de partida
5.- REACCIONES DE SUSTITUCIN
(HALOGENACIN)
(NITROALCANOS)
En los hidrocarburos alifticos se puede reemplazar uno o ms grupos hidrgeno por un
halgeno o por un grupo NO2. Esto se realiza mediante la accin de una molcula de
halgeno o de cido ntrico.
luz
CH3 - CH3 + Cl2 CH3 - CH2Cl + HCl
etano cloro etano o cloruro de etilo
CH3 - CH3 + HNO3 CH3 - CH2NO2 + HOH
nitroetano
Estas reacciones son muy importantes en la Sntesis Orgnica y en general en la Industria.
La sustitucin produce una mezcla de productos, pues la sustitucin puede realizarse en
cada uno de los tomos de carbono de la cadena.
Cl
CH3 CH2 CH3 + Cl2 CH3 CH2 CH2 Cl + CH3 CH CH3
Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio, se unen entre s,
producindose la etapa de terminacin.
Inicio: Cl2 + luz Cl. + Cl. Se forman dos radicales
libres