UNIVERSIDAD DE CUENCA

FACILITADORA: Ana Luca Astudillo

ASIGNATURA: Qumica Orgnica

Captulo I

ALCANOS
 ALCANOS
Se denominan tambin hidrocarburos saturados o parafinas, responden
a la frmula general CnH2n+2 y tienen como caracterstica esencial enlaces
covalentes simples: C - C y C- H.

Como se puede observar un trmino superior difiere del inmediato

anterior en un grupo CH2, al grupo de compuestos que difieren en su orden de
trminos en un valor constante se denomina SERIE HOMOLOGA, entonces los
alcanos corresponden a la serie homologa cuya diferencia constante es CH2.
Para el metano, etano y el propano existe solamente una frmula estructural.
A partir del butano existen dos posibilidades:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
Relacin de los ismeros a partir del pentano:
No de tomos de carbono No de ismeros

5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
20 366319
 NOMENCLATURA
La nomenclatura de los alcanos sirve de base para todos los compuestos de la Qumica Orgnica. Los
hidrocarburos lineales o normales tienen nombres especficos para los cuatro 1ros trminos y los
restantes estn formados por un prefijo que indica el de carbonos y terminacin ano.
ALCANOS
Metano CH4 Dodecano C12H26
Etano C2H6 eicosano C20H42
Propano C3H8 uneicosano C21H44
Butano C4H10 triacontano C30H62
Pentano C5H12 tretracontano C40H82
Hexano C6H14 Pentacontano C50H102
Heptano C7H16 Hexacontano C60H122
Octano C8H18 Heptacontano C70H142
Nonano C9H20 Hectano C100H202
Decano C10H22 Octaeicohectano C128H258
Undecano C11H24 Heptatriahectano C137H276
 NOMENCLATURA

La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure

and Applied Chemistry) IUPAC.

Establece la aplicacin de un conjunto de reglas, aceptadas por convenio que

permiten nombrar de un modo sistemtico a los compuestos qumicos.

Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre nico a cada compuesto
entregar informacin acerca de sus caractersticas qumicas.
http://www.iupac.org/ Hidrocarburos acclicos
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm

Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el
nmero de tomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la caracterstica
ms relevante.
 HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
Los alcanos ramificados se pueden considerar como sustituciones de H de un hidrocarburo
lineal o normal por otras cadenas (radicales):
Para nombrar los alcanos ramificados se atendern a las siguientes reglas de la IUPAC:
1. Escoger la cadena continua ms larga y numerarla, tomado como base el extremo que de
lugar a los nmeros ms sencillo cuando se trate de indicar las ramificaciones
(localizadores ms bajos).
2. Se empieza a nombrar los radicales en orden alfabtico, anteponiendo en cada caso el
respectivo localizador y luego se aade el nombre del hidrocarburo de la cadena
principal. (3-etil-5-isopropil-4-metiloctano).
3. Para propsitos de redaccin, cuando se escribe el nombre de un alcano, el prefijo sin
ningn guion iso, se considera parte del nombre del grupo alquilo, pero no lo son los
prefijos cursivos y con guion sec- y ter-. Por lo tanto el isopropilo y el isobutilo, estn
enlistados alfabticamente con la i, pero el sec-butilo y terc-butilo entn enlistados por la
b.
4. Si se repiten 2 o ms ramificaciones iguales se simplifica utilizando prefijos adecuados
como di, tri, tetra, penta, etc y se anteponen los respectivos localizadores.
 Reglas complementarias
Para elegir una cadena principal entre varias de igual longitud se considerar los
siguiente:
a) La cadena principal que contenga el mayor de ramificaciones.
b) La cadena que contenga las ramificaciones menos complejas.
c) La cadena que contenga las ramificaciones con localizadores ms bajos.

RADICALES
Se llaman radicales a los restos de un hidrocarburo que ha perdido un H quedando en
un carbono valencia libre para enlace.
Los radicales se nombran cambiando la terminacin ano del hidrocarburo del que
provienen por il o ilo.

Los principales radicales para los alcanos son:

RADICALES ALQUILOS
NOMENCLATURA
 Nomenclatura de los alcanos

En resumen:

Primera etapa:
Identificar la cadena principal, cadena carbonada ms larga.

Segunda etapa:
Ubicar los sustituyentes, tomos o grupos de tomos unidos a la cadena
principal

Tercera etapa:
Numerar la cadena principal, asignar el menor nmero a los sustituyentes.

Cuarta etapa:
Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabtico y su
correspondiente cadena principal
 Nomenclatura de los alcanos
EJEMPLOS:
1 2 3 4 5 6 7
4 3 2 1
CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH3- CH2- CH - CH3
CH2 - CH3
CH3

Primera tapa Primera tapa

Cadena principal: butano Cadena principal: heptano

Segunda etapa: Segunda etapa:

Sustituyentes: metilo Sustituyentes: etilo

Tercera etapa: Tercera etapa:

Numeracin: derecha Numeracin: derecha o izquierda

Cuarta etapa: Cuarta etapa:

Nominacin: 2-metilbutano Nominacin: 4-etilheptano
 Nomenclatura de los alcanos
EJEMPLOS:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3

CH3- CH2 - CH2 CH CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH2 - CH3

Primera tapa
Cadena principal: decano

Segunda etapa:
Sustituyentes: etilo y metilo

Tercera etapa:
Numeracin: izquierda

Cuarta etapa:
Nominacin: 4-etil-5 metildecano
 Ejercicios
2-metilheptano
4-metilheptano
3-metilhexano
3,5-dimetilheptano
2,2,4-trimetilpentano
3-metilhexano
2,6,7,8-tetrametildecano
4-etil-5-propilundecano
4-propiloctano
Metilpropano
Metilbutano
2metil-pentano
 Ejercicio 1.3
Escriba las frmulas de los siguientes compuestos

a) 3-metiloctano
b) 2,5-dimetilhexano
c) 4-propildecano
3-etil-6-isopropil-2,3-dimetil-8-propildodecano

Escriba las frmulas de los siguientes grupos alquilo

a) 2-metilpentilo
b) Isobutilo
c) 3,3-dimetil-1-propilhexilo
d) 2,3-dietil-1-isopropilpentilo

e) Escriba los nombres de los siguientes compuestos:

 Sustituyentes complejos

Es necesario, mencionar otro paso para algunos casos

particularmente complejos. Ocasionalmente sucede que un
sustituyente en la cadena principal tiene subramificaciones, por
ejemplo, en el siguiente caso en el C6 es una cadena de tres
carbonos con un metilo subramificado y para nombrar el
compuesto, debe nombrarse el primero al sustituyente
complejo.
 PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS
Las principales propiedades fsicas de los hidrocarburos y en general de los compuestos
orgnicos son:

Punto de Punto de Densidad

ebullicin fusin
Adems es importante considerar su estado fsico a las diferentes temperaturas.
Los puntos de ebullicin de los hidrocarburos de bajo peso molecular se dan, por lo
general a presin normal.
Para los hidrocarburos con ms de 20 tomos de carbono los puntos de ebullicin se
expresan tomando en consideracin una determinada presin de vaco, pues a presiones
normales, las molculas de estos hidrocarburos se rompen por la accin del calor , esto es
se craquean.
Por no tener fuerzas de atraccin los hidrocarburos presentan los puntos de ebullicin ms
bajos, comparados con los puntos de ebullicin de los dems compuestos orgnicos, con el
mismo nmero de tomos de carbono.
Los puntos de ebullicin de los hidrocarburos ramificados son menores que los
hidrocarburos de cadena recta. Por ejemplo, el n-pentano hierve a 36,2 , mientras que el
isopentano hierve a 28,0 y el neopentano a 9,5. Los alcanos no se disuelven en agua, as
como tampoco se disuelven en otros disolventes polares.
 Solubilidad y densidad de los alcanos

Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes poco

polares.
Presenta enlaces carentes de polaridad, lo cual otorga a los alcanos bajos
punto de fusin y ebullicin en comparacin con otros compuestos
orgnicos, la ausencia de polaridad no significa que las molculas no
interacciona, existe fuerzas de atraccin de London lo que hace que la
molcula genere momentneamente un dipolo (dipolo instantneo) que
induce la formacin de otro dipolo en las molculas vecinas.
Los hidrocarburos se disuelven en solventes apolares como: tetracloruro de carbono,
cloroformo. Los hidrocarburos tambin se disuelven en otros hidrocarburos
Los hidrocarburos son incoloros, y de olor suigeneris (olor propio de los alcanos).
Los cuatro primeros trminos de los alcanos son gaseosos, del 5 al 17 son lquidos y
los dems son slidos. Son insolubles en agua , miscibles entre s y fcilmente
solubles en disolventes orgnicos, tales como ter, sulfuro de Carbono, benceno, etc.
Son fcilmente combustibles y arden con llama tanto ms luminosa cuanto mayor es
el nmero de tomos de carbono que concretamente posee la molcula en cuestin.
La densidad de los alcanos aumenta al aumentar el peso molecular, pero siempre es
menor que 1.

Qumicamente se caracterizan por ser poco reactivos es decir, por poseer un reducida
tendencia a combinarse con otras sustancias o consigo mismas, por esta razn se les
denomina tambin parafinas (poca afinidad). En las condiciones ordinarias de presin y
temperatura, las parafinas son inertes frente a reactivos como los cidos, lcalis, agentes
reductores y agentes oxidantes, etc.
En la fase de vapor, esto es, a presiones y temperaturas elevadas, los alcanos reaccionan
con ayuda de catalizadores.
CATALIZADOR.
Sustancia que hace ms rpida o ms lenta la velocidad de una reaccin qumica sin participar en
ella.
Los miembros inferiores de la serie reaccionan con ms facilidad.
Los alcanos ramificados son ms reactivos que los alcanos de cadena normal .

1.- OXIDACIN COMPLETA (COMBUSTIN).- Estos compuestos se

queman en el aire o en presencia de oxgeno produciendo anhdrido carbnico y
agua. Una provisin insuficiente de oxgeno lleva a la formacin de holln y otros
productos.
CnH(2n+2) + exceso de O2 calor nCO2 + (n +1 )H2O

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Kcal

CH3-CH2-CH3 + 5O2 3CO2 +4H2O + Kcal COMPLETA

CH4 + 1/2O2 CO + 2H2 +Kcal

INCOMPLETAS
CH4 + O2 C + 2H2O +Kcal

Casi no es posible controlar la reaccin, salvo a moderar la temperatura y controlar

la proporcin combustible/aire para lograr una combustin eficiente.
2.- PIROLISIS (craking). Este proceso es de gran importancia
en la obtencin de gasolinas.

pyros = fuego lisis= descomposicin

Cuando un alcano pasa a travs de un tubo calentado a 700oC. Se descompone dando lugar
a la formacin de alcanos de menor peso molecular, olefinas e hidrgeno.

700OC
CH3-CH2-CH3 CH3- CH CH2 + CH2 CH2 + CH3-CH3 + CH4 + H2
propano propeno eteno etano metano
A esta operacin se la denomina craqueo y se la utiliza para transformar hidrocarburos
de alto peso molecular en compuestos con menos tomos de carbono, para obtener
gasolinas y olefinas, compuestos muy importantes en el campo energtico e industrial.

Ejemplo:

Decano 800oC Pentano + Propeno + Eteno

3.- ISOMERIZACIN.- La isomerizacin es una operacin que se realiza a
bajas temperaturas y por lo tanto no es una operacin de degradacin, como es el
caso del craqueo.
En esta reaccin se forma un ismero ramificado de ese compuesto.
Por lo general se realiza en presencia de catalizadores como son el AlCl3 y el HCl
gaseoso:
AlCl3
CH3-CH2-CH2-CH3 HCl CH3-CH-CH3
Butano CH3 Metilpropano

AlCl3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 HCl CH3-CH-CH2-CH3
Pentano CH3 2-Metilbutano
 REACCIONES EN QUMICA
ORGNICA

Los tipos bsicos de reacciones qumicas orgnicas son:

Reacciones de adicin
Reacciones de Eliminacin
Reacciones de Sustitucin

REACCIONES DE ADICIN
REACCIONES DE ADICIN
 REACCIONES DE ADICIN
Reacciones de adicin electrofilica el sustrato pierde un enlace para permitir la
formacin de dos nuevos enlaces .

MECANISMO DE ADICIN ELECTROFLICA .E + (Acidos de Lewis)

La fuerza motrz de la reaccin es la formacin de un enlace covalente entre el
electrfilo con tomos de carbono insaturado, por medio del orbital .
Si el electrfilo tiene carga positiva parte de ella es tranferida a los tomos de carbono.
Cuando el electrfilo es un tomo pequeo, como el ion hidrn (H+), no es posible un
buen traslape (no hay buen comportamiento de los orbitales en una regin en comn)
entre el pequeo orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la
reaccin es un carbocatin, con enlace de 2-electrones-2-centros entre un tomo de
carbono y el tomo de hidrgeno.
En la etapa 2 de una Adicin Electroflica, el intermediario con carga positiva se combina
con un nuclefilo, para formar un segundo enlace covalente.

Los compuesto no saturados presentan un centro de alta densidad electrnica,

la cual lo hace factible de ser atacado por zonas electroflicas de algn
reactivo en particular. El enlace , ms dbil que el enlace , es atacado.

Ejercicio:

Obtenga el 2-cloro-butano, a partir del 2-buteno, si la reaccin tiene como

especies qumicas el cido clorhdrico, para ello indique el mecanismo de
reaccin.
positivamente
4.- ALQUILACIN.- (ADICIN DE ALCANOS)
Mtodo industrial que se emplea actualmente para producir grandes cantidades de
2,2,4-trimetilpentano (isooctano), consumida en forma de gasolina de alto octanaje.
Octanaje o nmero de octano es una medida de la calidad y capacidad antidetonante
de las gasolinas para evitar las detonaciones y explosiones en las mquinas de
combustin interna, de tal manera que se libere o se produzca la mxima cantidad
de energa til.

La alquilacin consiste en la adicin de una parafina a una olefina.

+
CH3 CH3 H CH3 CH3
CH3 - C- H + CH2 C CH3 CH3 C - CH2-CH - CH3
CH3 CH3

2-Metilpropano 2-Metil-propeno 2,2,4-Trimetilpentano

MECANISMO DE LA REACCIN.- Esta reaccin se da en presencia de un

catalizador, en el paso (1) la adicin de un in hidrgeno al isobutileno, para formar el
carbocatin , el carbn terciario es el preferido, por supuesto.
 Un carbocatin sufre reacciones que proporcionan electrones para completar el octeto
del tomo de carbono cargado positivamente. El doble enlace carbono-carbono es una
fuente electrnica excelente , por lo que el carbocatin bien puede ir hacia l en busca
de electrones. En consecuencia pongamos, como paso (2) la adicin del catin t-butilo
al isobutileno. En el paso (2) se logra la unin de dos unidades de isobutileno, lo que,
desde luego es necesario para justificar los productos.

En el paso (3) un carbocatin arranca un tomo de hidrgeno con su par de electrones

(esencialmente un in hidruro) de una molcula de alcano , esta separacin del in hidruro
genera un alcano de ocho carbonos y un nuevo carbocatin para continuar la cadena.
REACCIONES DE SUSTITUCIN

reemplazado

Compuesto de partida
 5.- REACCIONES DE SUSTITUCIN
(HALOGENACIN)
(NITROALCANOS)
En los hidrocarburos alifticos se puede reemplazar uno o ms grupos hidrgeno por un
halgeno o por un grupo NO2. Esto se realiza mediante la accin de una molcula de
halgeno o de cido ntrico.
luz
CH3 - CH3 + Cl2 CH3 - CH2Cl + HCl
etano cloro etano o cloruro de etilo
CH3 - CH3 + HNO3 CH3 - CH2NO2 + HOH
nitroetano
Estas reacciones son muy importantes en la Sntesis Orgnica y en general en la Industria.
La sustitucin produce una mezcla de productos, pues la sustitucin puede realizarse en
cada uno de los tomos de carbono de la cadena.
Cl
CH3 CH2 CH3 + Cl2 CH3 CH2 CH2 Cl + CH3 CH CH3

De la misma manera, se puede sustituir ms de un hidrgeno en un mismo compuesto.

 CH3 - CH3 + Cl2 luz CH3 - CH2Cl +Cl2
CH2 CH2
Cl Cl
El cloro es el ms reactivo que el bromo.
La halogenacin se debe realizar a altas temperaturas y en fase de
vapor.
Las reacciones de sustitucin pertenecen a las reacciones que se
realizan mediante el mecanismo de cadena y por lo tanto tienen un
inicio, una propagacin y una ruptura.
Las reacciones de cadena originan radicales libres y tienen las
siguientes caractersticas:
a) Son catalizadas por la Luz
b) Ocurren e fase de vapor
c) Tienen un inicio, una propagacin y una ruptura
 ETAPAS DE LA HALOGENACIN

En la iniciacin la molcula de halgeno se rompe de forma homoltica, generando radicales.

En la etapa de propagacin se produce la sustitucin de hidrgenos del alcano por hidrgenos.

Cuando los reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio, se unen entre s,
producindose la etapa de terminacin.
Inicio: Cl2 + luz Cl. + Cl. Se forman dos radicales
libres

Propagacin: CH4 + Cl. CH3. + HCl

CH3. + Cl2 CH3Cl + Cl.

Terminacin Cl. + Cl. Cl2

CH3. + Cl CH3Cl