Eteres

Fuentes a escala de laboratorio: Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes

La sntesis industrial del dimetil ter (CH3-O-CH3) y del dietil ter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este
modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.

Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, mediante la accin del
cido sulfrico. Este es uno de los mtodos comerciales de preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo
que se llama frecuentemente ter sulfrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con cido sulfrico a 140.
La deshidratacin es intermolecular.

Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la formacin de sulfatos de alquilo
(especialmente si baja la temperatura), y la formacin de olefinas (especialmente si sube la temperatura).

La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre almina a 300, aunque este
procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a
la formacin de olefinas.

Sntesis de Williamson de los teres

La forma ms simple de preparar teres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcxido. Como
disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcxido, pero mejora el rendimiento de la reaccin si
utilizamos disolventes aprticos como DMF(N, N-dimetilformamida) DMSO(dimetilsulfxido).

El bromuro de etilo reacciona con metxido de sodio para formar metoxietano.

SN2: La reaccin SN2 (conocida tambin como sustitucin nucleoflica bimolecular o como ataque desde
atrs) es un tipo de sustitucin nucleoflica, donde un par libre de un nuclefilo ataca un centro electroflico y
se enlaza a l, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante
reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes estn involucradas en
esta etapa limitante lenta de la reaccin qumica, esto conduce al nombre
de sustitucin nucleoflica bimolecular, o SN2. Entre los qumicos inorgnicos, la reaccin SN2 es conocida
frecuentemente como el mecanismo de intercambio.

Haloalcano: son un grupo de compuestos qumicos, que incluye alcanos, tales como metano o etano.

Alcxido: Los alcxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo
alquilo, O un tomo de oxgeno y M un ionmetlico u otro tipo de catin.
Los alcxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonacin. Se emplean
bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la
reaccin se desprende hidrgeno.
ROH + NaH RONa+ + H2
En qumica inorgnica los alcxidos se emplean como ligandos.
EPOXIDOS

Estructura: Los epxidos son compuestos que contienen un anillo de tres tomos.El nombre comn
de epxido se forma aadiendo xido al nombre del alqueno que se ha oxidado.Son teres, pero el
anillo de tres tomos les confiere propiedades excepcionales.

oxido de etileno
El epxido ms importante es, con mucha diferencia, e ms sencillo, el xido de etileno.
Se prepara industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.


PROPIEDADES FISICAS

Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms altos que los
teres; son solubles en agua.

PROPIEDADES QUIMICAS

Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser degradados por bases;
los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula menos estable, por lo que generalmente
se produce la apertura del anillo. - Reaccin con cidos.

Epxido Glicol
Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser atacados por reactivos nucleoflicos formando
compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.
2- Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a la vez.

3- Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y fuertemente nucleoflico como
alcxido, fenxido, NH3.

Epxido 2-amino-etanol

2-fenoxietanol

Reaccin con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbonos ms
que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard.

Epxido Alcohol Primario

Reactivo de Grignard

APLICACIN EN LA BIOTECNOLOGIA

El desarrollo de nuevas herramientas cientfico-tecnolgicas adquiere, en este punto, una especial relevancia,
ya que de ello depende, en gran medida, la competitividad de los distintos sectores industriales en los que son
aplicables los mtodos biotecnolgicos. Estudios realizados en los mbitos qumicos, plstico, alimentario,
textil, la refinera y la energa muestran que la biotecnologa no slo reduce costos, sino que tambin reduce
la huella dejada en el medio ambiente por los elevados niveles de produccin.