Professional Documents
Culture Documents
Ismeros son compuestos que presentan misma frmula molecular, pero diferentes
propiedades, esto es debido a que los tomos o grupo de tomos estn
conectados u orientados en el espacio de diferente forma.
TIPOS DE ISOMERAS:
ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA geomtrica, ptica y conformacional
ISOMERIA ESTRUCTURAL:
a) ISOMERA FUNCIONAL:
igual FM
tomos se conectan entre s dando lugar a diferentes grupos funcionales.
Ejemplos
b) ISOMERA DE CADENA:
igual FM
Los tomos de carbono se conectan de diferente forma entre s en la cadena
base.
Ejemplo
FM C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3 alcanos lineales
Igual FM
diferencia en la posicin en la cual se pueden presentar en una cadena
carbonada grupo sustituyentes o radicales , grupo funcional e Insaturaciones
FM C3H8O
CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
A) ISOMERA GEOMTRICA
Igual FM y estructural
Distinta orientacin en el espacio de los sustituyentes alrededor de los dos
carbonos que forman el doble enlace o presentes en compuestos cclicos.
Son compuestos diferentes entre s poseen propiedades fsicas, qumicas y
biolgicas distintas. Se divide en isomera cis y trans e isomera Z y E
Ej compuestos cclicos
b) Isomera Z y E.
Se utiliza cuando los grupos unidos a los carbonos del doble enlace poseen los 4
grupos funcionales distintos. Para esto se debe establecer la prioridad en base al
mayor nmero atmico entre los dos grupos unidos a cada C del doble enlace
Si los grupos de mayor prioridad se encuentran al mismo lado del doble enlace el
isomero es Z , cuando estn a lados contrarios es E
El n de ismeros geomtricos posibles se puede calcular con la siguiente expresin:
2 n = numero de isomero geomtricos n = n de doble enlaces. c = c
Para no olvidar
Para que se originen ismeros geomtricos es necesario que en cada carbono que
esta unido al doble enlace o que forme parte de un ciclo existan dos grupos
diferentes. s , no se cumple con esta condicin no se originan ismeros
B) ISOMERIA OPTICA
Ej
NH2 H
F OH
HO
CH3
H
CHO
Las molculas que poseen carbonos quirales y desvan la luz polarizada reciben el
nombre de molculas pticamente activas. Aquellas que la desvan a la derecha
(+) dextrorotatorias y las que desvan a la izquierda (-) levorotatorias.
Para identificar a cada isomero se recurre a una nomenclatura que nos da Configuracin
de R (punteros del Reloj) y S (contrario a los punteros del reloj), para los
isomeros pticos. Paralo cual se aplican la regla de notacin de Cahn-Ingold y Prelog.
La prioridad esta dada por los Nmeros Atmicos de los tomos directamente unidos
al Carbono Quiral.
Desarrollo
1) Para los siguientes compuesto construye los ismeros cis y trans, Z o E segn
corresponda
a) HOOCCH=CHCOOH
b) CH=CH
c) OH-CH=CH-CO
d) Cl-CH=CNH2-CO
a) b) CH3CH2C(OH)(CH3)COOH
CH3CH2CH2 H
H C H
O
4) Identifique y marque con unos crculos los carbonos quirales en los siguientes
compuestos
O C O HO CH3
OH CH2CH3
HO H
Cl SH
H3C
H OCH3
CH2OCH3
4) Observa detenidamente los siguientes objetos e Identifica cul o cules son
enanteomeros. Seala razones para la eleccin
CH3
H Br
Cl H
CH3
Preguntas de Alternativas
a) cis b) trans c) Z d) E
a) ptico c) estructural
c) geometra d) todas
a)cis b) trans c) Z d) E
D.CH3CH2CH(CH3)CH2OH