REACCIONES EN QUMICA ORGNICA

(I)
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INTRODUCCIN

* Debido al carcter covalente de los compuestos orgnicos, no aparecen en la

Qumica orgnica reacciones inicas, que tan frecuentes son en Qumica
inorgnica.
*Los enlaces son fuertes, normalmente las energas de activacin son
elevadas y las velocidades de reaccin lentas

* Para acelerarlas es habitual o bien el uso de catalizadores, o la elevacin

de la temperatura
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INTRODUCCIN

* Debido al carcter covalente de los compuestos orgnicos, no aparecen en la

Qumica orgnica reacciones inicas, que tan frecuentes son en Qumica
inorgnica.
*Los enlaces son fuertes, normalmente las energas de activacin son
elevadas y las velocidades de reaccin lentas

* Para acelerarlas es habitual o bien el uso de catalizadores, o la elevacin

de la temperatura
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CLASIFICACIN DE LAS REACCIONES ORGNICAS

i) Segn la forma de ruptura o formacin de enlaces:

Reacciones homolticas (homo-lisis = igual-ruptura): Estas reacciones
involucran radicales.

Reacciones heterolticas (hetero-lisis = diferente-ruptura): Estas

reacciones involucran iones: carboaniones y carbocationes
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ii) Segn la relacin existente entre los reactivos y los productos de la

reaccin:
Reacciones de adicin:
Son aquellas en las cuales todos los tomos de los reactivos van a formar parte
de un nico producto. Uno de los reactivos (al que podemos llamar sustrato)
debe contener un enlace doble, o uno triple:

Reacciones de eliminacin:
Son conceptualmente opuestas a las de adicin. En este tipo de reacciones, a
partir de un compuesto y generalmente por accin de un segundo reactivo, se
produce la prdida de los tomos equivalentes a una molcula pequea, y la
formacin de un nuevo producto, insaturado (con enlace doble o triple):
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Reacciones de sustitucin:
Son las que involucran dos reactivos de los cuales uno es el sustrato, y el otro
es una molcula o in generalmente pequeo (el que sustituye); los cuales
forman otra molcula y otra entidad pequea (molcula o in) (la cual es
desplazada).
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HIDROCARBUROS : ALCANOS Y CICLOALCANOS

Propiedades fsicas de los alcanos
Los alcanos contienen slo enlaces CC y CH. Por dicha razn son molculas no polares e
insolubles en agua. Los alcanos son miscibles entre s y se disuelven en otros hidrocarburos y
compuestos de baja polaridad. Asimismo tienen densidades considerablemente menores a 1
g/cm3,por consiguiente flotan en el agua.

Los puntos de ebullicin de los alcanos normales presentan un aumento constante al

aumentar su peso molecular
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La ramificacin de la cadena del alcano produce una disminucin notable de los puntos de
ebullicin
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Propiedades qumicas de los alcanos

La naturaleza de los enlaces no polares determina que solamente lo hagan

mediante reacciones homolticas

Combustin (oxidacin de alcanos)

La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms importantes. La
combustin de gas natural, naftas (gasolina) y gasoil o fueloil implica en su mayor parte la
combustin de alcanos.

Laoxidacion de los hidrocarburos puede hacerse de forma controlada y entonces

constituye un mtodo industrial de obtencin de alcoholes y cidos.
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Pirolisis o cracking
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Halogenacin de alcanos
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HIDROCARBUROSI: ALQUENOS, DIENOS Y ALQUINOS

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Propiedades qumicas de los alquenos

Adiciones electroflicas al enlace doble

Los alquenos, a diferencia de los alcanos, reaccionan con una gran cantidad de reactivos
mediante reacciones de adicin al enlace doble. Tambin a diferencia de los alcanos,
estas reacciones se producen fcil y rpidamente, aun en la
oscuridad:
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Adicin de haluros de hidrgeno a alquenos

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Sin embargo, cuando el alqueno no es simtrico, existira la posibilidad de la

formacin de ismeros.
Markovnikov observ que las reacciones de adicin de cidos
halogenhdricos se producan siempre de la misma manera, y postul un
enunciado que expresa que el protn se adiciona al doble enlace de un
alqueno unindose al carbono que contenga mayor nmero de tomos de
hidrgeno (Regla de Markonikov).
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Hidratacin de un alqueno

Una gran cantidad de cidos se adicionan de esta manera, entre ellos los haluros de
hidrgeno (HF, HCl, HBr, HI), el cido sulfrico y los cidos carboxlicos orgnicos:
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Adicin de halgenos
Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halgeno se disuelve en un
solvente orgnico, y la solucin se agrega gota a gota al alqueno. La reaccin es
instantnea a temperatura ambiente y no requiere luz.
La adicin de bromo se puede utilizar como prueba qumica para la identificacin de
insaturaciones en un compuesto orgnico

Adicin de hidrgeno
Los alquenos reaccionan con hidrgeno en presencia de un catalizador. El catalizador
es un metal, finamente dividido y muy poroso, como paladio, platino o nquel
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Reacciones de polimerizacin
El doble enlace puede dar origen a polmeros de adicin de alto peso
molecular. La reaccin, ayudada por un catalizador adecuado, generalmente
procede por apertura del doble enlace:
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Reacciones de oxidacin

De modo semejante a los alcanos, los hidrocarburos insaturados arden en el aire

produciendo dixido de carbono y agua. Pero, a diferencia de ellos, pueden oxidarse
fcilmente por una disolucin diluida de permanganato. Esto lleva consigo una ruptura de
la molcula por el punto de insaturacin y la produccin de cidos (y cetonas en caso de
ramificacin).
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Propiedades qumicas de los alquinos

Reacciones de adicin electroflica

Regla de Markovnikov
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HIDROCARBUROS AROMTICOS
El benceno y sus derivados reaccionan de tal manera de conservar su estructura
aromtica y por ello las reacciones caractersticas de los compuestos aromticos
son las de sustitucin electroflica aromtica.

Halogenacin
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Nitracin

Alquilacin de Friedel-Crafts

Sulfonacin
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Sustitucin electroflica aromtica en bencenos monosustitudos: reactividad y
orientacin
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DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS

Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcanos de peso
molecular similar. Son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y adems
disuelven compuestos orgnicos

Propiedades qumicas de los haluros de alquilo

Reacciones de sustitucin nucleoflica

Reacciones de eliminacin