REPORTE DE LA PROPUESTA DE ESTUDIO:

CLAVE: 20062051 .
TITULO: ELABORACIN DE MATERIAL DIDCTICO DE
QUMICA ORGANICA II PARA LA REALIZACIN PARCIAL DE
UN POLILIBRO

ESTE REPORTE INCLUYE 2 PARTES:

1.- APUNTES
2.- INSTRUCTIVO PARA ACCESO AL CURSO VIA INTERNET

PARA LA SECCIN DE LOS APUNTES SE CONSIDERARON

LAS SIGUIENTES PARTES:
Cartula
Contenido-resumen
Solo las portadas de las 7 unidades
Glosario
Bibliografa
Indice
A los lectores

Para la parte del Instructivo se incluye:

Toda la informacin de acceso
 INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUIMICA Y POLIMEROS

- REACCIONES
- MTODOS DE OBTENCIN
- NOMENCLATURA
- PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
- USO DE COMPUESTOS QUIMICOS

AUTOR: ING. JOSE MARIA MOTA FLORES

 UNIDAD

INTRODUCCION
1
Hoy la Qumica esta unificada, los mismos principios usados para explicar los
compuestos inorgnicos ms simples, tambin explican las molculas orgnicas ms
complejas, la nica caracterstica distintiva de los compuestos orgnicos es que todos
tienen como elemento predominante al Carbono. Sin embargo la divisin entre ambas
Qumicas se conserva por que ha resultado ser adecuado para fines educativos.

En 1861 Kekul public su obra y dio a la ciencia de la Qumica Orgnica su definicin

moderna: es el estudio de los compuestos del Carbono.
Si a la Qumica la podemos definir como la ciencia que estudia los compuestos que
contienen Carbono, tambin podemos decir que estn incluidos los compuestos que
contienen: H, O, N, S, P, Cl, etc.

1.1 Halogenuros de alquilo

Su frmula general es R X. Donde R es un radical alquilo 1ario, 2ario, 3ario, y X es
un halgeno.
Los halogenuros de alquilo son importantes porque constituyen la base para la sntesis
de muchos otros compuestos por ejemplo: Aminas, azidas, alcoholes, teres,
tioesteres y diferentes halogenuros de alquilo, alquenos, etc.
Lo anterior es debido a que los halogenuros de alquilo presentan reacciones de
Sustitucin Nucleoflica (SN1 o SN2) ) o reacciones de eliminacin (E1 o E2).

1.1.1 Nomenclatura
Los compuestos se nombran de acuerdo a IUPAQ (Union internacional para la
Qumica Pura y Aplicada), o bien mediante el sistema comn
Nomenclatura IUPAQ.
Se numera la cadena continua mas grande que contenga al halgeno,
indicando la posicin de ste
Se usa el prefijo cloro, bromo, yodo o flor
Se numeran las otras ramificaciones
Se da en nombre del compuesto utilizando la raiz griega con la terminacin
correspondiente al alcano
 UNIDAD

PREPARACIN DE
ALCOHOLES
2
2.1 ESTRUCTURA

Son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a tomos de carbono saturados,
con hibridacin sp3. Frmula general R OH .Aqu se excluyen los fenoles y los
enoles debido a que es muy diferente la Qumica de ellos. Los alcoholes se consideran
derivados orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo
orgnico.

Un tetraedro
Hibridacin sp3

Los alcoholes estn ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas

aplicaciones industriales y farmacolgicas. El etanol, por ejemplo, se usa en infinidad
de bebidas, como solvente industrial y como aditivo en combustibles.

Otro alcohol natural es el mentol que se encuentra

En la menta y se usa como saborizante en dulcera
y en perfumera.

Mentol

2.1.1 Clasificacin y nomenclatura

Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo a como este unido el
OH al C conocido como carbono carbinlico.
 UNIDAD

REACCIONES DE
ALCOHOLES
3
3.1 REACCIONES POR RUPTURA DEL ENLACE CARBONO
OXIGENO
Deshidratacin de alcoholes
Esta reaccin se puede presentar con H2SO4 diluido en THF y a 50 C
Tambin se presenta deshidratacin con H3PO4 y con calor

Ejemplo 1

Ejemplo 2

3.1.1 REACCIONES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO

La reaccin de sustitucin de alcoholes con HX para formar un halogenuro de alquilo
tiene una rapidez mxima en alcoholes terciarios.

R OH + HX R X + H2O

R3COH > R2CHOH > RCH2OH > CH3OH

3ario 2ario 1ario metanol

mas REACTIVIDAD menos

reactivo reactivo
 UNIDAD

TERES Y EPXIDOS 4
Estructura y nomenclatura de teres y
epxidos
Los teres son molculas que se consideran derivadas del agua, as como los
alcoholes, pero en el ter los 2 tomos de H estn sustituidos por 2 grupos alquilo, o
sea R O R. Si el O se une a 2 Carbonos formando un ciclo entonces se forman los
epxidos. Los teres son muy estables ya que no reaccionan con los lcalis ni con el
HCl ni con reactivos nucleflicos por eso se usan como disolventes.

Los teres tienen enlaces sencillos entre el grupo funcional y los grupos alquilos, los
carbonos tienen estructura tetradrica por lo tanto su hibridacin es sp3.
Los teres pueden ser simtricos (si los grupos alquilo son iguales o asimtricos si los
grupos alquilo son diferentes.
Sus ngulos entre C O C es de 110
Momento dipolar del dietil ter = 1.18 D

Nomenclatura de los teres

Nomenclatura IUPAQ
- se localiza la cadena mas larga que contenga el grupo O la cual servir como
cadena padre o matriz para nombrar el ter y se considera al O como si fuera
CH2
- se numera la cadena empezando por el lado donde esta mas cerca el O
- Si hay ramificaciones, stas se localizan por medio de numeracin establecida
- Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
- Por ultimo se antepone la palabra oxa al nombre del alcano

Sistema OXI
- Nombrar al grupo alcoxi correspondiente a OR al grupo ArO se denomina
fenoxi.
- Luego agregar el nombre del alcano correspondiente al otro grupo alquilo

Nomenclatura Comn
- iniciar el nombre con la palabra ter.
- Nombra el radica alquilo y agregar el nombre del otro radical con la terminacin
lico como derivado del alcohol del cual proviene
 UNIDAD

ALDEHDOS Y CETONAS
5
5.1 Estructura y nomenclatura
Los aldehdos y cetonas son compuestos orgnicos estructuralmente similares que
contienen un grupo carbonilo (enlace entre (Carbono y Oxigeno) el cual lo puede uno
encontrar en una infinidad de molculas biolgicas, en agentes farmacuticos, en
derivados de cidos y en una gran variedad de compuestos qumicos sintticos.
Los aldehdos se representan por la frmula general RCH = O, donde R representa un
Radical alquilo primario, secundario, terciario o arilo, y las cetonas se representan
como R (R) C = O y tambin sus R pueden ser iguales o diferentes.
En ambos compuestos y observando el grupo carbonilo se nota un enlace sigma
fuerte y un enlace pi dbil. Su geometra es trigonal plana con angulos de enlace de
120 C
Carbonilo

R R

Aldehdo Cetona Grupo acilo

En el doble enlace del grupo carbonilo, dado que el carbono y el oxgeno tienen
diferentes electronegatividades, se presentan estructuras de resonancia que generan
polarizacin de la estructura, lo cual hace posible la reaccin de adicin nucleoflica de
diferentes reactivos para producir una gran variedad de compuestos de gran inters.

Tabla numero 5.1

Angulo y longitud de enlace en aldehdos y cetonas
Angulo de enlace( ) Longitud de enlace A
Resonancia H C C 118 C=O 1.22
C C O 120 CC 1.50
H C O 120 CH 1.09

El grupo carbonilo, presente en los aldehdos y cetonas genera polaridad en ellos y

esto se puede ver en la siguiente tabla:
Tabla numero 5.2
Momentos dipolares de algunos compuestos con grupo carbonilo
Tipo de grupo Frmula Momento dipolar
funcional Observado (D)
Aldehido HCHO 2.33
UNIDAD

ACIDOS CARBOXILICOS 6
6.1 Estructura y Nomenclatura
La frmula general de los cidos carboxlicos es la siguiente:
Se puede ver que tienen un grupo carbonilo y un oxidrilo, a cuyo carbono se encuentra
unido a un grupo radical alqulico, aromtico o vinlico. Presentan el carcter cido de
los alcoholes y la polaridad parecida a la de los aldehdos y las cetonas.

El cido actico es el principal componente del vinagre y el cido butanoico es el que

se forma en la mantequilla rancia.

Los cidos carboxlicos son la base para obtener otros derivados como steres,
amidas, anhdridos y nitrilos.

Nomenclatura IUPAQ
1. Se localiza la cadena ms larga que contenga el grupo carboxilo, la cual servira
como cadena madre o matriz.
2. Se enumera la cadena empezando por el C del carboxilo
3. si existen ramificaciones, stas se localizan por medio de la numeracin
establecida
4. Si los grupos alquilo se repiten, se usan prefijos di, tri, tetra, penta, etc.
5. Se antepone la palabra cido y se cambia la terminacin o del alcano por
oico.

Nomenclatura comn
El sistema comn o trivial nombra a los cidos considerando el nombre
del latn o Griego de los cidos carboxlicos, que indican la fuente natural
del cido.
En caso de existir ramificaciones, stas se designan utilizando el alfabeto
griego, designando con la letra alfa al carbono adyacente al C del
carboxilo.
 UNIDAD

DERIVADOS FUNCIONALES
DE ACIDOS CARBOXILICOS
7
7.1Estructura. Nomenclatura y propiedades fsicas de cloruros
de cido, anhdridos, amidas y steres
7.1.1.- Nomenclatura de los halogenuros de cido
Nomenclatura IUPAQ de los halogenuros de cido

Se localiza la cadena mas larga que contenta el grupo carboxilo halogenado, la

cual servir como cadena padre o matriz
Se enumera la cadena por el lado mas cercano al grupo carboxilo halogenado
Si existen ramificaciones, stas se localizan por medio de la numeracin
establecida
Si los grupos alquilo se repiten, se usan los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc
Cambiar terminacin oico por oiloy se antepone la palabra del alcano

Nomenclatura Comn
Nombrar conforme al nombre del Latn o del Griego considerando la fuente
natural del cido donde se localizaron.
Eliminar la palabra cido y agregar haluro de
Cambiar la terminacin oico por ilo. Para ramificaciones usar las letras del
alfabeto griego.

Tabla numero 7.1

Estructura y nomenclatura de los cloruros de cido

Nomenclatura
Sistema IUPAQ Cloruro de metanoilo Cloruro de etanoilo Cloruro de propanoilo
Sistema comn Cloruro de formilo Cloruro de acetilo Cloruro de propionilo

Sistema IUPAQ Fenil cloruro de metanoilo 2-fenil cloruro de 2-metil cloro de

etanoilo propanoilo
Sistema comn Cloruro de benzoilo -fenil cloruro de cprirp de ospbitop
acetilo
 GLOSARIO

Acido de Bronsted: Sustancia que dona un ion hidrgeno (un protn)) a una base.
Acido de Lewis: Sustancia que tiene vacante un orbital de baja energa y que puede
aceptar un par de electrones de una base: Todos los electrfilos son cidos de Lewis,
pero las sales de los metales de transicin, como AlCl3 y ZnCl2, son los mas
caractersticos al respecto.
Afinidad electrnica: Medida de la tendencia de un tomo a ganar un electrn y formar
un anin. Los elementos del lado derecho de la tabla peridica, como los halgenos,
tienen mayor afinidad electrnica que los elementos del lado izquierdo.
Alcano normal: Alcano de cadena lineal, en oposicin a un alcano ramificado. Estos
alcanos se nombran con el prefijo n, con en n-C5H10.(llamado n-putano).
Aliftico: Son los hidrocarburos no aromticos. Ejemplo alcanos, alquenos y alquinos.
Allico: Calificativo que sirve para definir la posicin proxima a un doble enlace. Por
ejemplo: H2C = CHCH2Br es un Bromuro allico, y un radical allico es unaespecie
estabilizada por resonancia y conjugada en la cual un electrn no pareado est en un
orbital p adyacente a un doble enlace.

Base conjugada: Anin que resulta de la disociacin de un cido de Lewis.

Carbanin: Es un carbono aninico. Es toda sustancia que contiene un tomo de

Carbono trivalente con una carga negativa. Los carbaniones tienen hibridacin sp3 y
8 electrones en la capa exterior del tomo de carbono con dicha carga negativa.
Carbeno: Sustancia neutra que contiene un tomo de carbono divalente con solo 6
electrones en su capa exterior.
Carbocatin: Carbono catinico. Sustancia que contiene un tomo de carbono
trivalente, con carga positiva y solo 6 electrones en su capa exterior. Los
carbocationes tienen hibridacin sp2 y una configuracin geomtrica planar.
Concertado: Se refiere a una reaccin que se realiza en un solo paso, sin
intermediarios. Por ejemplo, la reaccin de cicloadicin de Diels-Alder la cual se
realiza en un paso concertado.
Constante dielctrica: Medida de la capacidad de un solvente de acturar como aislante
de carga electrica. Los solventes con constantes dielctricas elevada son muy
polares y de gran utilidad en reacciones SN1 debido a su capacidad de estabilizar la
carga positiva que se desarrolla en el carbocatin intermediario.

Deshidratacin. Reaccin en la cual la materia prima pierde agua. La mayora de los

alcoholes pueden ser deshidratados para formar alquenos, pero los productos de
condensacin aldlica ( -hidroxicetonas) se deshidratan con notable rapidez.
Deshidrohalogenacin. Reaccin en la cual el reactivo pierde HX. Los halogenuros de
alquilo producen alquenos por deshidrohalogenacin cuando se tratan con una base
fuerte.

Efecto inductivo: Efecto de atraccin de electrones que se transmite a travs de enlaces

sigma debido a un dipolo cercano. Los elementos electronegativos tienen un efecto
 inductivo atrayente de electrones, mientras que en los elementos electropositivos ese
efecto es donador de electrones.
Electrfilo: sustancia que acepta un par de electrones de un nuclefilo, formando un
enlace en una reaccin polar.
Electronegatividad: Capacidad de un tomo de atraer electrones y de este modo,
polarizar un enlace. Como regla general, la electronegatividad aumenta al dirigirse
hacia la derecha y hacia arriba de la Tabla peridica.

Enlace covalente: Enlace en el cual dos tomos comparten electrones.

Enlace de Hidrgeno: Atraccin dbil (5 kcal / mol) entre un tomo de H(el cual esta
unido a un tomo electronegativo) un par electrnico no compartido de otro tomo (N,
F, O). Estos enlaces (llamados tambin puente de Hidrgeno), estan presentes en la
estructura secundaria de las protenas y en la doble hlice del DNA.
Enlace inico: Enlace entre dos iones debido a la atraccin elctrica de cargas
opuestas. Los enlaces inicos se forman entre elementos fuertemente
electronegativos (como los halgenos) y elementos fuertemente electroplositivos
(como los metales).
Enlace pi: Enlace covalente formado por la superposicion lateral de los orbitales
atmicos. Por ejemplo, los dobles enlaces carbono- carbono contienen una unin pi
formada por la superposicin lateral de dos orbitales p.
Enlace sigma: Unin covalente formada por la superposicion frontal de orbitales
atmicos.

Grupo funcional: tomo o grupo de tomos en una molcula que tienen reactividad
qumica caracterstica. Los grupos funcionales tienen el mismo comportamiento
qumico en todas las molculas pertenecientes a dicho grupo.

Jabn: Mezcla de sales de cidos grasos de cadena larga que se obtiene por hidrlisis
basica de una grasa animal.

Lpidos: se les llama a las estructuras de: grasas, terpenos, prostaglandinas y

esteroides.
Longitud de enlace: Distancia entre dos tomos unidos entre s.
Momento dipolar, (dipole moment) medida de la polaridad de una molcula. El
momento dipolar se presenta cuando en una molcula no coinciden los centros de
gravedad de las cargas positiva y negativa.

Nuclefilo: Especie que dona un par de electrones por lo tanto tiene afinidad por los
ncleos . las bases de Lewis son nucleofilos.
Nmero de onda: Recproco de la longitud de onda dada en cm; as los nmeros de
onda se expresan en cm-1.

Pptido: polmeros de aminocidos unidos por enlace amida. Pueden ser dipeptidos,
tripptidos o polipptidos (de 4-79 aminocidos).
Perxido: Molcula de la siguiente forma: R O O R
Radical: en nomenclatura qumica organica, este trmino se refiere a una parte de una
molcula que aparece en su nombre, por ejemplo, fenilo en el acetato de fenilo. Sin
embargo, qumicamente un radical es una especie que tiene nmero impar de
electrones, como el radical cloro, Cl conteniendo un electrn.
Reaccin en cadena: Reaccin que se mantiene por s sola, una vez iniciada, a travs
de un ciclo repetitivo y sin fin de los pasos de propagacin. Por ejemplo la cloracin
por radicales de los alcanos gracias a la intervencin de la luz.

Reaccin por radicales: Reaccin en la cual se forman enlaces por donacin de un

electrn por parte de cada uno de los dos reactivos, y se rompen enlaces cuando
cada fragmento se lleva un electrn (ruptura homoltica)

Reaccion de segundo orden: Reaccin cuyo paso limitante de la velocidad de reaccin

de reaccin es bimolecular, y cuya cintica depende por tanto de la concentracin de
los dos reactivos.
Reaccin unimolecular: Reaccin en la que participa slo el sustrato. Sin la intervencin
de otros reactivos. Por ejemplo, la disociacin de un halogenuro d alquilo terciario en
la reaccin SN1 es un proceso unimolecular.

Saponificacin:Proceso mediante el cual se hidroliza un ester con una base para

obtener la sal de un acido carboxlico.
Solvente aprtico polar: Solvente polar que no puede actuar como donador de iones
hidrgeno. Solventes aprticos polares como dimetil sulfxido (DMSO),
hexametilfosforamida (HMPA) y dimetilformamida (DMF) son particularmente tiles
en reacciones SN2 debido a su capacidad de solvatar cationes.
Solvente prtico: Solvente como el agua o el alcohol, que puede actuar como donador
de protones. Los solventes prticos son particularmente aptos para estabilizar
aniones por formacin de puentes de hidrgeno, con lo que reducen su reactividad.
Vinlico: Calificativo que se refiere a un sustituyente en un tomo de carbono con doble
enlace. Por ejemplo, el cloroetileno es un cloruro vinlico, y los enoles son alcoholes
vinlicos.

BIBLIOGRAFA

1.- Heliodoro Hernndez Luna, Roberto Flores Rangen, Flor del Monte Arrazola D.,
Martinez R. V M. Gmez Sierra C. G. Grupos funcionales I. IPN, 2004

2. Fox, Mary Ann., y Whitesell J. K., Qumica Orgnica, 2a Edicion, Pearson

Educacion, 2000

3. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica. 5. Edicin, Addison Wesley Longman. 1998

4. Mc Murry, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamericanol. Cornell Univ. E. U.

A. 1994
 A LOS LECTORES

Se realiz este material con el propsito de contar con una informacin que se
pueda aplicar en la realizacin de un polilibro. A la vez que se busca
incrementar la motivacin en los alumnos para la adquisicin de conocimientos.

Este material didctico sirve de base y lo podrn consultar los alumnos de

Ingenieria Qumica y Polimeros de la ESIQIE, que deseen posteriormente
estudiar Qumica avanzada.

Los temas tienen una secuencia que se relaciona directamente con el Plan y
Programa de estudios aprobado por la Academia.

Aqu se puede ver lo relativo a Nomenclatura, Reacciones, Mtodos de

obtencin propiedades de los compuestos y su aplicacin.

Por lo anteriormente expuesto, espero que este material sea de utilidad y que
contribuya a la formacin educativa de los alumnos, con lo cual se estara
alcanzando uno de los objetivos importantes que a todo profesor interesa.

EL EDITOR
 INSTRUCTIVO

Se echa mano de la plataforma educativa que posee el Centro de Tecnologa

Educativa-
Este Software se caracteriza por poner a disposicin de los alumnos va Internet
cualquier informacin que en este caso pretende aumentar el conocimiento en los
alumnos sobre Qumica Organica II
Tambien es posible poner a disposicin de los alumnos:
Los profesores tienen su clave mediante la cual pueden entrar al curso
Tambien los alumnos tienen su clave la cual es dada de alta por el Profesor
Ejercicios con y sin respuesta
Exmenes cuya evaluacin puede estar a disposicin del profesor.
A continuacin se indican los pasos para acceder al material educativo

1.- Consultar la pgina: www.eaprendizaje.ipn.mx

Aparecer la siguiente pantalla

2.- A continuacin dar clic en: inicio de sesion.

Aparecer la siguiente pantalla y al dar clave de usuario y contrasea
3.- Despus de que se escribi numero de usuario y contrasea aparecer la siguiente
imagen

4.- al dar clic en el Titulo del Curso que en este caso es: presentacin de una unidd
como polilibro

5.- El profesor puede dar clic en panel de control de la parte izquierda de la imagen
anterior. El alumno no puede ver esta parte inferior ezquierda

6.- Al dar clic en panel de control aparecera la siguiente imagen

luego dar clic en Documentos del curso

7.- Al dar clic en Documentos del curso aprarecera la pantalla suguiente

En esa pantalla aparecen las 3 carpetas que se dieron de alta en este curso

8.- al dar clic en una de las carpetas aparecer la imagen de abaj

9.- Al dar clic en uno de los elementos aparecer el material corresponciente a cada
unidad. Dicho material se ve en la pantalla siguiente:

10.- Ir atrs dando clic en la flcha verde

Se despliega la pagina de documentos del curso (ver paso (8)

11.- Dar clic en Panel de Control

aparece la pantalla del paso 6. Asi se puede seguir navegando