LABORATORIO DE ORGNICA II

SNTESIS DE BROMURO DE terc-BUTILO POR REACCIN SN1.

OJEDA OSSA SHIRLEY

PINO TORRES SERGIO

PROFESOR: ALVARADO NARVAEZ MARIO

BARRANQUILLA 25/ 03/ 2017

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INTRODUCCIN:

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen un halgeno unido a una cadena
carbonada. stos se pueden obtener mediante varios procesos de la halogenacin de alcanos,
formando a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan tambin con H-X, pero este mtodo solo
funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una reaccin de SN1 (Sustitucin Nucleoflica
de primer orden); Aunque con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro
de tionilo y haluros de fosforo, la reaccin de alcohol terbutilico (2-metil-2-propanol) con el
acido clorhidrico para producir cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua, es la que se
estudio en este caso.

Para el estudio de reacciones SN1 se tomo como ejemplo un caso tipico de un alcohol en este
caso alcohol terbutlico en reaccin con acido clorhidrico concentrado y el en la en bicarbonato
de sodio en solucion para la obtencin del cloruro de butilo. para obtener el producto de
sustitucin nucleoflica, es necesario entender la obtencion de un halogenuro de alquilo terciario.

OBJETIVOS:

Obtener por medio de una reaccin de orden S N1, pariendo de un alcohol y un acido
concentrado el cloruro de terbulutico.
Entender a fondo las reacciones de tipo SN1.
Aprender a utilizar los equipos de separacin para la obtencin de un producto.

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DISCUSIN DE RESULTADOS

Para la obtencin del producto deseado primero se le agrego al embudo de separacin 19.2mL de
alcohol terbutilico, luego 50mL de el acido clorhdrico concentrado, teniendo cuidado ya que esta
reaccin es fuertemente exotrmica, por lo que se hizo en una bao de hielo. Se separaron las
dos capas una la fase acuosa y la otra fase orgnica que en este caso fue la menos densa y se
ubico en la parte de arriba del embudo de separacin. Luego la fase orgnica fue lavada con 5 ml
de una solucin de bicarbonato, para retirar los restos de acido en esta solucin. Luego el lavado
se repiti con 20mL de agua. Importante denotar que este paso la fase acuosa se ubico en la parte
de arriba de el embudo de separacin como se muestra en la imagen 2. En esta parte se
obtuvieron 7mL de cloruro de terbutilo, Posteriormente se le agrego cloruro de calcio para secar
esta solucin. Luego del decantado se procedi a destilar y como final de este proceso quedaron
2mL del producto, lo que puedo haber sido a causa de que al momento del destilado la mayora
del producto de evaporo, pudo ser por la falta de adecuacin de este montaje.

Ilustracin 2 Fase orgnica en la parte inferior del

embudo.

Ilustracin 1.Fase orgnica en la parte superior del

embudo.

Ilustracin 3 producto obtenido antes de la destilacin.

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Tabla 1. Datos de la experiencia.

OH HCl Cl

PM 74 36.5 92.5

Eq 1 7.5 1

Mmol 202.7 1534.2 202.7

g 15 5.6 18.75

mL 19.2 50 22.0

d 0.78 1.12 0.85

% de rendimiento= (real/ teorico)* 100 = ( 2/ 22.0)* 100 = 9.1%

CONCLUSIN

Se obtuvo el producto de cloruro de terbutilo esperado a partir de un alcohol terciario con un

porcentaje de rendimiento muy pequeo, que se alejo mucho del terico.

Con el fin de estudiar las reacciones de tipo SN1 y compararlas con las de tipo sn2, se comprob
que las de sn1 se dan con alcoholes terciarios, debido al desprendimiento estrico que tiene el
OH.

BIBLIOGRAFIA:

(1) QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL 2 MANUAL DE LABORATORIO. BARRANQUILLA 2001,

sntesis de cloruro de terbutilo por reaccin SN1, pg. 5.