1.-CULES SON LOS AGENTES DE SULFONACION?

1.1.- Sulfonacin con anhdrido sulfuroso. Cuando se trata la solucin acuosa de una quinona
por SO2 se verifican al mismo tiempo reacciones de reduccin y suflonacin

Al tratar las cloroquinonas hay tendencia a que se formen cidos disulfnicos por la sustitucin de
un tomo de cloro por un grupo sulfnico.

Si se trata el aldehido crotnico con una solucin acuosa de SO, a 0 C y el producto resultante se
hierve en agua, se forma el beta sulfobutiraldehido.

1.2.- Los hiposulfitos (hidrosulfitos) como agentes de sulfonacion. El hiposulfito sdico, Na2S204
llamado frecuentemente hidrosulfito, puede utilizarse para la obtencin de los cidos sulfnico y
sulfamico a partir de los compuestos aromticos nitro- o clorosustitudos.

2.-CUL ES UNO DE LOS PROBLEMAS IMPORTANTES EN LAS OPERACIONES DE SULFONACION?

El aislamiento o separacin de los productos que se desean obtener es uno de los problemas
importantes Si solamente se produce en la reaccin un compuesto de un cido sinfnico, puede
separarse, generalmente, en forma de sal alcalina o alcalinotrrea, obtenindose un producto
bastante puro. En cambio, cuando se forman varios ismeros juntos, la separacin suele ser
pesada y difcil. En algunos casos puede separarse el cido sulfnico, utilizando su baja solubilidad
en el cido sulfrico residual.

3.- CULES SON LOS MTODOS GENERALES PARA EL AISLAMIENTO DE LOS CIDOS SULFNICO
DE LAS MEZCLAS OBTENIDAS EN LA REACCIN?

Mtodo I: Dilucin de la mezcla obtenida en la Sulfonacin

Mtodo II. Neutralizacin de la masa de reaccin
Mtodo III: Precipitacin fraccionada
Mtodo IV: formacin de sales bsicas
Mtodo V: formacin de cloruros sulfnico
4.- Cmo funcionan los mtodos de separacin de los cidos sulfnico?

Lanlo porfa es harto eso como para ponerlo casi una hoja dar.

5.- CULES SON LOS FACTORES FSICOS Y QUMICOS QUE INFLUYEN EN LA SULFONACIN?

Concentracin de agente de sulfonacion

Temperatura de reaccin
Tiempo de reaccin
Catalizadores y coayudanetes de la sulfonacion
Disolventes

6.- Cul es la ecuacin de Courtot que sirve para expresar la cantidad mnima esencial del cido
para la monosulfonacion de 1 mol de compuesto orgnico?

= ( )

Donde

X=es el peso de acido

A es el porcentaje de so3

7.- COMO INFLUYE LA TEMPERATURA EN LA REACCIN DE SULFONACION?

La temperatura de sulfonacin puede tambin desempear un papel importante en la orientacin

de los grupos sulfnicos. En algunos casos, esa influencia es despreciable, como ocurre en la
preparacin de los cidos m-bencenodisulfnicos o los antraquinonmono-disulfnicos, pero en
otros, como es el de la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno, desempea, un
papel importante. En la monosulfonacion del: tolueno se forman los tres ismeros; al aumentar la
temperatura se favorece la formacin del cido para a expensas de una menor produccin del
ismero arto.

8.- CULES SON LAS SUSTANCIAS QUE SE HAN EMPELADO COMO CATALIZADORES DE LA
SULFONACION SON?

Mercurio y sus sales

Vanadio, sus xidos y sus sales y bisulfatos
Carbonatos alcalinos y piridina
cido brico y trifluoruro de boro

9.- CMO INFLUYE EL MERCURIO EN LA ORIENTACIN DE LOS GRUPOS SULFNICOS

SUSTITUIDOS EN LOS COMPUESTOS AROMTICOS?

El mercurio y sus sales, especialmente el sulfato, que se ha de-mostrado es el ms eficaz,

se disuelven muy lentamente en el cido sulfrico concentrado y en el leum.
El sulfato de mercurio se combina lentamente con los compuestos orgnicos para formar
un producto de adicin intermedio en la sulfonacin.
 En presencia de H2SO4 acuoso, el compuesto orgnico de mercurio no se forma o es
inestable.
Como puede verse en los datos siguientes, en presencia de mercurio se forman los
productos de sulfonacion normales y otros distintos.

10.- CMO INFLUYEN LOS CATALIZADORES EN LA REACCIN DE SULFONACION?

EL EMPLEO DE VANADIO. En la disulfonacin de benceno con cido sulfrico

concentrado, el pentxido de vanadio acelera la-velocidad de reaccin ero no altera la
posicin de los sustituyentes

EL EMPLEO DE LAS SALES ALCALINAS. El carbonato sdico acelera la velocidad de

disulfonacin del benceno. Sin embargo, Fierz indic que la adicin de sosa a la sustancia
que se ha de sulfonar tiene sola-mente por objeto evitar que se formen grumos al
mezclarla con el cido sulfrico

EMPLEO DE PIRIDINA. Se obtienen unos rendimientos prcticamente cuantitativos de

derivados sulfnicos, de los anhdridos de cidos grasos y cetonas alifticas, si la
sulfonacin se lleva a cabo con sulfonantes enrgicos en presencia de un compuesto de
nitrgeno terciario, tal como la piridina, aadido en cantidad tan pequea, como el 0,01%
del peso del agente de sulfonacin.

EL CIDO BRICO. se ha empleado como catalizador de la sulfonacin del -naftol

contribuye a que se logren rendimientos mayores de los cidos 2-naftol-1-sinfnico y 2-
naitol-1,6-disulfaico

11.- CULES SON LOS COAYUDANTES DE LA SULFONACION?

Se han empleado como coayudantes de la sulfonacion los anhdridos actico y fosfrico. Tambin
se ha empelado el anhdrido actico junto con el leum para la sulfonacin del propileno,
tricloroetileno, etc. El trifluoruro de boro es igualmente un coayudante de la sulfonacion.
12.- CUL ES LA VENTAJA DE USAR EL SO2 COMO DISOLVENTE?

Esta tcnica tiene la ventaja, sobre los mtodos ordinarios de sulfonacin, que puede realizarse a
bajas temperaturas (unos 5') y mantenerse esta temperatura por vaporizacin parcial del
disolvente para absorber as el calor de reaccin.

El SO3 disuelto en SO2 lquido puede emplearse ventajosamente para efectuar muchas
sulfonaciones que de otro modo son difciles de realizar y resulta muy til, particularmente, en la
preparacin de los sulfoarilalcanos, que se emplean mucho como detergentes.

13.- A QU SE DEBE EL EFECTO QUE TIENEN LOS SUSTITUYENTES EN EL ANILLO BENCNICO

SOBRE LA INTENSIDAD DE LA SULFONACIN?

Puede referirse cambios en la energa de activacin de los compuestos cclicos, con la excepcin de
p-nitroanisol, y est en relacin con el efecto electrnico de los sustituyentes, medidos por
momentos dipolares.

14.-MECANISMO DE LA SULFONACION AROMTICA?

Las teoras ms defendibles se basan en un mecanismo catinico que implica un reactivo

electrofilico, como el S2O6, con un tomo de azufre relativamente positivo, o un anin tal como
HO3S+, en el del cido sulfrico. Estos compuestos atacan el centro negativo del cuerpo que se ha
de sulfonar y forman un enlace coordinado por acepcin de un par de electrones. La sulfonacion del
benceno por el SO2 y HO3S+ se puede representar como sigue.

Diferencias entre sulfonacin y desulfonacin

La sulfonacin de compuestos aromticos con cido sulfrico es una reaccin de equilibrio,
dependiendo la intensidad de reaccin de la concentracin de 3 .Debido a esto los procesos
industriales emplean diferentes medios (extraccin, destilacin azeotrpica y de vacio) para
eliminar el agua.

Los cidos sulfnicos aromticos experimentan una desulfonacin (hidrolisis) cuando se calienta
con agua o un cido diluido. Los cidos sulfnicos que se forman con mayor facilidad son los ms
sensibles a esta reaccin.

Como es la termodinmica de la sulfonacin segn el agente

Las sulfonaciones son reacciones exotrmicas y el calor desprendido depende de gran parte del
agente:

-trixido de azufre: es preferible si se desea evitar el problema de cido residuales, aunque origina
una reaccin casi carbonizante.

-cido sulfrico: se obtiene temperaturas moderadas, las reacciones son ms suaves.

Aparatos usados segn el agente de sulfonacin

Para las sulfonaciones con cido sulfrico de concentracin intermedia entre 88 y 98 % son
adecuados los aparatos de fundicin. En cambio, si se utiliza leum o mezclas que contienen 3
libre es ms conveniente en operar en recipientes de acero.

Qu factores hay que tener en cuenta para la construccin de aparatos de sulfonacin?

-Transmision de calor

-Agitacion

Por qu se debe de realizar una buena agitacin?

Se debe de realizar una buena agitacin en las mezclas viscosas para evitar el sobrecalentamiento
local junto a las paredes por las que llega el calor. En las masas solidas pastosas o viscosas se
emplean sulfonadores de bolas giratorios, pues dichas masas no pueden agitarse
convencionalmente.

Cuales son los sistemas corrientes para realizar el calentamiento

1 Con camisa de vapor

2 Espirales formando masa con la pared del reactor

3 Calefaccion directa por gas

Cuales son los mtodos de sulfonacin:

Sulfonaciones discontinuas
 DEstilacion a presin parcial
Procedimiento Guyot
Procedimiento de Gay, Aumeras y Mion
Procedimiento continuo
Mtodos Especiales

Cundo pueden llevarse a cabo la sulfonacin de forma continua?

Pueden llevarse a cabo nicamente cuando los compuestos orgnicos poseen unas propiedades
qumicas y fsicas determinadas. La mayora de las sulfonaciones en las industrias son operaciones
por cargas o discontinuas

Las operaciones continuas se pueden hacer y son prcticas cuando:

-El compuesto orgnico es voltil

-La reaccin es rpida

-cuando la produccin es grande

Sulfonaciones discontinuas:

Introduccin a los reactivos: la manera de introducir los reactivos depende de las propiedades
fsicas y qumicas de los compuestos que han de sulfonar

Separacin del agua de reaccin:

El empleo del leum:

Para mantener la concentracin de SO3 necesaria en la mezcla de sulfonacin

Sulfonaciones en vacio: Se trabaja a presin reducida para eliminar fcilmente agua de la reaccin