UNIVERSIDAD TCNICA DE MACHALA

UNIDAD ACADMICA DE CIENCIAS QUMICAS Y DE LA SALUD

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

NMERO DE PRCTICA: BF.2.02-3

NOMBRE DE LA PRCTICA: Caractersticas fisicoqumicas y qumicas de compuestos
aromticos, carbonlicos, carboxlicos y aminas

1. DATOS INFORMATIVOS:
CARRERA: BIOQUMICA Y FARMACIA
CICLO/NIVEL: SEGUNDO SEMESTRE
FECHA: 14-08-2017
DOCENTE RESPONSABLE: LIC. INGRID MRQUEZ HERNNDEZ, PHD

2. FUNDAMENTACIN
Los hidrocarburos pueden clasificarse bsicamente en tres tipos:
a) los saturados que incluyen alcanos y los cicloalcanos
b) los insaturados dentro de los que se encuentran los alquenos (olefinas) y los alquinos
(acetilenos)
c) los aromticos.
Los compuestos aromticos estn constituidos por el benceno y aquellos compuestos que se
parecen al benceno en su comportamiento qumico. Las llamadas propiedades aromticas,
distinguen al benceno y sus similares de los hidrocarburos cclicos alifticos y en un inicio se
asociaban a la similitud en cuanto al olor que tenan estos compuestos. El benceno y sus
derivados afuncionales resultan insolubles en agua, debido a que sus molculas no son
polares. Los hidrocarburos aromticos son solubles en disolventes no polares. Cuando son
sustituidos por grupos funcionales, se comportan tal y como lo hacen las familias
correspondientes.
Los hidrocarburos aromticos reaccionan a partir de un mecanismo de Sustitucin Electroflica
Aromtica. Todo compuesto aromtico que de reacciones de Friedel y Crafts puede
reconocerse por tratamiento con cloroformo y tricloruro de aluminio:
3 ArH + CHCl3 Ar3CH + AlCl3 Ar3C+AlCl4
La seal es la aparicin de color, el cual es caracterstico del sistema aromtico.
Los fenoles (AR-OH) son compuestos aromticos que tienen caractersticas muy particulares
que los hacen fcilmente identificables. Su carcter cido, que permite identificarlos mediante
indicadores y mediante su capacidad de solubilizarse en disoluciones acuosas de NaOH
(forman sales hidrosolubles en presencia de esta base); y que la mayora de los fenoles (as
como tambin compuestos fcilmente enolizables, cidos hidroxmicos y aminas aromticas)
dan complejos coloreados con cloruro frrico.

Los compuestos carbonlicos son los aldehdos y las cetonas. Estos compuestos se caracterizan
por la presencia del grupo carbonilo en su estructura.
En dependencia de la posicin del grupo carbonilo en la cadena se diferencian los aldehdos de
las cetonas.
En los aldehdos el grupo carbonilo tiene al menos un hidrgeno enlazado. Tienen frmula
general RCHO.
En las cetonas ambos sustituyentes son cadenas hidrocarbonadas. Tienen frmula general RCO
R. Estos compuestos son ismeros de posicin.
Los aldehdos y cetonas de hasta 4 tomos de carbono resultan solubles en agua, dada la
capacidad que poseen de formar puentes de hidrgeno con este disolvente. Los que poseen
cadenas hidrocarbonadas ms largas comienzan a insolubilizarse en agua dado el aumento de
la parte apolar de su molcula.
Los compuestos carbonlicos reaccionan a partir de un mecanismo de Adicin Nucleoflica, y
todos reaccionan con derivados del amonaco para dar productos de condensacin que se
caracterizan por ser slidos amarillos o naranjas rojizos, siendo esta una reaccinde
identificacin para esta familia.
Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidrazina:

La diferenciacin entre aldehdos y cetonas se puede lograr mediante las reacciones de

Tollens, Fehling y Benedict ,que aprovechan la mayor reactividad de los aldehdos sobre las
cetonas.
Aldehdos: Ensayo de Benedict
Los aldehdos alifticos reducen el reactivo de Benedict formando un precipitado naranja rojizo
de xido cuproso:

Aldehdos: Ensayo de Fehling

RCHO + 2 Cu+2 + NaOH + H2O R-COONa + Cu2O + 4 H+

Aldehdos: Ensayo de Tollens

RCHO + 2 AgOH R-COOH + 2 Ag + H2O

Todos los aldehdos (aromticos y alifticos) reducen el reactivo de Tollens, formndose un

espejo de plata o un precipitado de plata coloidal. La reaccin no es especfica para aldehdos
porque ciertos compuestos fcilmente oxidables (aminas aromticas, fenoles, etc) tambin
reducen el reactivo.
Las metil cetonas por su parte pueden ser identificadas mediante la prueba del yodoformo.
Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidacin
posterior a cido carboxlico:
I2 + NaOH IO3H + INa
R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + RCOONa + INa + H2O
Los compuestos carboxlicos pueden ser identificados basndose en sus propiedades cidas.
Con el uso de indicadores cido base se puede comprobar su acidez y mediante la capacidad
de solubilizarse en medio bsico fuerte y dbil.
Las aminas son compuestos orgnicos que se consideran derivados del amonaco en los que
uno, dos o los tres tomos de hidrgeno han sido sustitudos por grupos alquilo o arilo.
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrgeno con los disolventes
hidroxilados como el agua y los alcoholes, por lo que las aminas tienden a ser solubles en los
alcoholes y las de menor masa molecular son relativamente solubles en agua. Su caracterstica
ms particular es su carcter bsico, por lo que son capaces de formar sales hidrosolubles con
cidos fuertes y lograr con esto solublilizarse en este medio.
Se pueden identificar a partir de las siguientes pruebas qumicas:
Aminas: Prueba de Hinsberg
Con la utilizacin del cloruro de p~toluensulfonilo o cloruro de p~bencensulfonilo, se puede
identificar a las aminas aromticas primarias, secundarias y terciarias.

Aminas: Prueba con cido nitroso

Se produce la formacin de sales de diazonio, para identificar aminas aromticas primarias,
secundarias, terciarias y alifticas
3. OBJETIVOS
Desarrollar pruebas de solubilidad a travs de ensayos con diferentes tipos de
disolventes para correlacionar estructura qumica con tipo de disolvente solubilizante
Desarrollar reacciones qumicas sobre muestras orgnicas, a travs de ensayos de
deteccin de agrupamientos funcionales, para identificar la presencia de estos en las
mismas.

4. MATERIALES E INSUMOS
Reactivos y equipos
Utensilios
Tubos de ensayos de pequeo dimetro ( 10 por cada puesto)
Gradillas (con capacidad para almacenar 10 tubos de ensayo, por cada puesto)
Pipetas (una para cada muestra lquida)
Esptulas (una para cada muestra slida)
Vaso de precipitado de 250 mL en lo adelante
Plancha de calentamiento
Agitadores
REACTIVOS:
Para ensayos de solubilidad
Agua destilada (150 mL)
Etanol (AL11)
ter dietlico (150 mL)
Cloroformo (150 mL)
Disolucin de hidrxido de sodio al 5% (150 mL)
Disolucin de cido clorhdrico al 5% (150 mL)
Para ensayos de identificacin
Cloruro frrico al 2,5%. (Jeferson lo tiene)
Disolucin de 2,4 dinitrofenilhidrazina ( ya est preparada en campana)
1 propanol Cod. AL 22 (blanco)
Reactivo de Benedict Cod. X 30
Reactivo de Tollens: aadir 2 gotas de una disolucin de NaOH al 5% a 1 ml de
disolucin acuosa de AgNO3 al 5%. Agitar el tubo y aadir gota a gota y con agitacin
NH4OH 2N, hasta que se consiga disolver el precipitado de AgOH, que previamente se
haba formado.
cloruro de becenosulfonilo Cod. H 9
Disolucin de hidrxido de sodio al 5% (150 mL)
cido clorhdrico concentrado
Nnitrito de sodio Cod. V 99
hielo
Muestras de ensayo
Isobutilaldehdo (AD 16, disolverlo previamente en etanol, esto lo hacen los
estudiantes en el momento)
Benzofenona Cod. C 6 (disolver previamente en 1-propanol, esto lo hacen los
estudiantes en el momento),
Glucosa AZ 4
Sacarosa USP 74
Disolucin de quercetina (yo la llevo)
cido benzoico
Anilina Cod. AM-2
N,N-Dimetilanilina AM 10,
 N-Metilanilina AM 25
Xileno
Quercetina (yo la llevo)
En caso de lquidos alrededor de 100 mL de cada uno y si son slidos alrededor de 20 mg de
cada uno.
5. PROCEDIMIENTO
Para ensayos de solubilidad
Los ensayos se realizarn en los tubos de ensayo. Se aade el disolvente dado al tubo de
ensayo (alrededor de 2 mL) y posteriormente se adiciona la muestra de ensayo (alrededor de 5
gotas).Se agita y se observan los resultados.
Ensayo con 2,4 dinitrofenil hidracina.
A 2 ml del reactivo se agregan 2 gotas de la muestra y se agita enrgicamente (si la muestra es
insoluble en agua agregar unas gotas de etanol). La aparicin de un precipitado amarillo o
rojizo-anaranjado indica seal positiva. Si no aparece la 2.4-dinitrofenilhidrazona, se deja en
reposo durante 15 minutos y eventualmente se calienta.
Muestras: isobutiladehdo, 1-propanol, benzofenona, cido benzoico
Ensayo de Benedict.
A 2 ml del reactivo se le aaden 1 ml de la muestra y se calienta en bao de agua.
Muestras: sacarosa, dextrosa, xileno
Ensayo de Tollens
En un tubo de ensayo bien limpio mezclar 1 gota de sustancia (o una punta de esptula) con 2
ml del reactivo recin preparado. Agitar y dejar en reposo durante 10 minutos. Si no hay
aparicin de precipitado, colocar el tubo en un bao de agua a 40 durante 5 minutos.
Observar.
Muestras: isobutiladehdo
Nota: La aparicion de un precipitado blanco no indica una reaccin positiva.
Prueba de Hinsberg
Aadir 2 ml de cloruro de becenosulfonilo y 1 ml de la muestra, observar. Aadir
posteriormente disolucin de NaOH, observar.
Muestras: anilina, N,N diemetil anilina
Prueba con cido nitroso.
En un tubo de ensayos aadir 2 gotas de sustancia en 1 ml de agua que contiene 4 gotas de HCl
concentrado. En otro tubo, colocar 1 ml de solucin de NaNO2. Colocar los tubos en una
mezcla de hielo con sal. Aadir gota a gota y con agitacin la solucin de nitrito sobre la
solucin cida y observar.
Muestras: anilina, N-metil amina, N,N diemetil anilina
Ensayo con tricloruro frrico
Agregar 2-3 gotas de reactivo sobre la disolucin de quercetina. Una coloracin roja, violcea,
azul o verde (todos colores bien oscuros) indica un resultado positivo. Dicho color no es
permanente, por lo que debe observarse en el momento en que se aaden las gotas de FeCl3.
muestras: quercetina, xileno
6. CUADROS DE RESULTADOS
Para ensayos de solubilidad
Se elaborar un cuadro donde se describan los resultados de cada uno de los ensayos
desarrollados para las muestras. Se realizarn anlisis sobre la relacin entre el
comportamiento en los ensayos de solubilidad y la estructura qumica del compuesto. Se
discutirn estos resultados sobre la base de la comparacin con la literatura explicando el
porqu de los mismos. No debe faltar la comparacin de los resultados obtenidos con lo dado
en clases con sus consideraciones respectivas. Estos anlisis deben involucrar explicaciones a
nivel estructural.
Muestra (nombre y H2O ter NaOH cloroformo HCl etanol
 estructura)
Para los ensayos de deteccin
Se indicarn los resultados obtenidos en cada ensayo y para cada sustancia. Se discutirn los
mismos a partir de la estructura de cada una de las muestras ensayadas (se debe establecer
qu parte de la estructura es la responsable de la reaccin y los productos que se deben
obtener) y del mecanismo de reaccin de cada uno de los ensayos.
Muestra de Ensayo con Ensayo de Ensayo de Prueba Prueba Ensayo con
ensayo 2,4 Benedict. Tollens de con cido tricloruro
(nombre y dinitrofenil Hinsberg nitroso frrico
estructura) hidracina

7. CONCLUSIONES (Orientacin para los informes)

Se elaborarn las conclusiones de la prctica plasmando de manera concisa los principales
resultados obtenidos. Para ello se debe generalizar, agrupar los resultados. Esta prctica
tiene dos objetivos por lo que las conclusiones deben responder a estos.
8. RECOMENDACIONES (Orientacin para los informes)
Se elaborarn recomendaciones en caso necesario
Se registran cuando hay dificultad en la consecucin de objetivos o en la ejecucin del
procedimiento. Adems, los estudiantes pueden aprovechar las recomendaciones para
proponer mejoras en la planificacin y ejecucin de las prcticas, a partir de
procedimientos alternativos y/o fundamentacin terica que no fue considerada
originalmente.
9. BIBLIOGRAFA
Carey Francis. 2014. Qumica Orgnica. 9na Edicin. Editorial Mc Graw Hill.

ANEXOS
En esta prctica se pueden anexar fotografas de los resultados obtenidos.

FECHA DE ELABORACIN: 14 DE ABRIL DE 2017

ELABORADO POR: Lic. Ingrid Mrquez Hernndez, PhD

Revisado por: Aprobado por:

Fecha: Fecha:
 UNIVERSIDAD TCNICA DE MACHALA
UNIDAD ACADMICA DE
LABORATORIO DE

INFORME DE PRCTICA DE ASIGNATURA

NMERO DE PRCTICA:
NOMBRE DE LA PRCTICA:

1. DATOS INFORMATIVOS:
CARRERA:
CICLO/NIVEL:
FECHA:
DOCENTE RESPONSABLE:

2. NDICE

3. RESUMEN

4. FUNDAMENTACIN

5. OBJETIVOS, PROBLEMA E HIPTESIS

6. MATERIALES Y MTODOS

7. RESULTADOS Y DISCUSIN

8. CONCLUSIONES y RECOMENDACIONES

9. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS