UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA

CURSO: QUMICA
TEMA: QUMICA ORGNICA

DOCENTE: ING. SUMAYA HUAMAN SKRLEC

QUMICA DE LA VIDA.
El carbono es el elemento central alrededor del que ha evolucionado la qumica de la vida.
El carbono proporciona el esqueleto de una fantstica diversidad molecular.
La estructura atmica del carbono le permite formar mayor variedad de compuestos que
cualquier otro elemento.
 QU ES LA QUMICA ORGNICA?

Parte de la Qumica que estudia los Ejemplo:

Compuestos del Carbono. Propano (C3H8), Metanol (CH3OH),
Ms del 95% de las sustancias qumicas butanona (CH3COCH3), glucosa (C6H12O6),
conocidas son compuestos del carbono. etc.
Todos los compuestos responsables de la Excepciones:
vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, CO2,CO,NaHCO3,CaCO3, etc.
hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.)
son sustancias orgnicas.
El progreso de la Qumica Orgnica permite
profundizar en el esclarecimiento de los
procesos vitales.
La industria qumica (frmacos, polmeros,
pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economa mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.
ORIGEN DE LA QUMICA ORGNICA.

CLASIFICACIN DE LA QUMICA ORGNICA.

ELEMENTOS ORGANGENOS:
Se llama as a los elementos que se hallan
presentes en las estructura de las mayora
de compuestos orgnicos y en elevado
porcentaje. Estos son: C, H, O; Y N.
ELEMENTOS BIOGENSICOS:
Estos elementos se hallan presente
tambin en los compuestos orgnicos,
pero en menor cantidad y proporcin que
los organgenos.
Ellos son P, S, Ca, Mg, Fe y X (halgenos).
 ESTUDIO DEL CARBONO.
PROPIEDADES FSICAS:
Es slido, inspido, inodoro y poco soluble
en agua.
Adems conduce mal el calor y la
electricidad (con excepcin del grafito).
Por otra parte el carbn no es dctil ni
tampoco maleable.
Producen reacciones lentas.
Son termolbiles (no soportan altas
temperaturas < 300C)
Son solubles en compuestos orgnicos.
La mayora de las sustancias orgnicas son
utilizadas como combustibles.
PROPIEDADES QUMICAS.
COVALENCIA.- Es el enlace caracterstico de los
compuestos orgnicos, se produce por comparticin
de pares de electrones.
Ejemplo:
TETRAVALENCIA.- La tetravalencia del carbono se
debe a que posee 4 electrones en su ltima capa,
de modo que formando 4 enlaces covalentes con
otros tomos consigue completar su octeto.
Ejemplo:
 HIBRIDIZACIN: Es la combinacin de
orbitales puros de un mismo tomo de
carbono produciendo orbitales hbridos.
TIPOS DE HIBRIDACIN.
AUTOSATURACIN.- Es la capacidad del
carbono para unirse a otros tomos de
carbono formando cadenas carbonadas que
pueden ser:
TIPOS DE CARBONO. TIPOS DE ENLACES.
 FORMULAS DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO.

Como todos los compuestos qumicos, las sustancias

orgnicas se representan mediante frmulas. Pero,
debido a su diversidad y complejidad, adems de la
frmula molecular, se suelen utilizar la formula
semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo:
 ISOMERA
ISOMERA TIPOS DE ISOMERIA ESTRUCTURALES.
Se presenta exclusivamente en los compuestos ISOMERIA DE ESQUELETO.- Difieren nicamente en
orgnicos. la disposicin de los tomos de carbono en el
Se llaman ismeros los compuestos distintos que esqueleto carbonado. Observamos Cadenas lineal y
presentan la misma frmula molecular pero Cadena ramificada.
diferente estructura qumica.
Ejemplo: Todos presentan la misma formula global:
C4H10

Isomera de Posicin: Difieren nicamente en la

posicin de su grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado.
 ISOMERA DE FUNCIN ESTEREOISMEROS.
Tienen la misma formula global pero diferente
grupo funcional.
ca
CH3 CH2 OH (Etanol es un alcohol)
CH3 O CH3 (Metoximetano es un ter)
Frmula Global C2H6O
ESTEREOISMEROS.- Son compuestos con la misma
frmula molecular que se diferencian por la
orientacin de sus tomos en el espacio y, en
particular, se llaman ismeros geomtricos, los que
se diferencian por la posicin relativa de sus grupos
respecto de un plano. En caso particular, del mismo
lado o de lados contrarios del plano de la ligadura.
Habitualmente se refieren a ellos como ismeros
CIS y TRANS respectivamente.
ISMEROS GEOMTRICOS ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES.
Son estereoismeros cuyo enlace c c simple
tiene libertad de giro a lo largo de su eje,
provocando diferentes conformaciones.

QUILARIDAD
Es una propiedad segn la cual un objeto no es
superponible con su imagen especular. Cuando un
objeto presenta quilaridad se dice que un objeto y
su imagen especular son enantimeros.
CMO SABEMOS SI UN OBJETO O MOLCULA ES
QUIRAL?
Si un objeto o molcula no tiene plano o
centro de simetra la molcula es quiral.
Si un objeto o molcula presenta plano de
simetra en cualquiera de sus conformaciones
es molcula es aquiral o no quiral.
ESTEREOISMERO NO QUIRAL.
Es aquel que es superponible con su
imagen en el espejo.
ENANTIMEROS.
Cuando un objeto presenta quiralidad se dice
que un objeto y su imagen especular son
enantimeros.
ENANTIMEROS.
Los enantimeros o isomera ptica, son Se denomina enantimeros a las molculas
compuestos con la misma estructura pero que guardan entre si una relacin objeto
diferentes configuracin. imagen especular, es decir, no son
Estos ismeros, hacen rotar en diferente sentido el superponibles el objeto y su imagen.
plano de un haz de luz polarizada, que incide sobre
el compuesto determinado.
Un ismero dextrgiro lo hace rotar hacia la
derecha.

Un ismero levgiro lo hace rotar hacia la izquierda.


PROPIEDADES DE LOS ENANTIMEROS.
Poseen iguales propiedades fsicas (solubilidad,
punto de ebullicin, punto de fusin, densidad e
ndice de refraccin)
Hacen rotar la luz polarizada en diferentes planos
en un cierto ngulo y por tanto presentan actividad
ptica.
Son compuestos diferentes y con nombres
diferentes.
Interactan diferente con enzimas y en reacciones
biolgicas.
IMPORTANCIA BIOLGICA DE LOS
ENANTIMEROS.
Los organismos vivos conservan y sintetizan
compuestos quirales:
Solamente los L aminocidos son usados en
sntesis de la protenas.
El ADN contiene nicamente las D azcares.
Las clulas son capaces de discriminar los ismeros
pticos.
Igualmente, una amplia gama de productos
qumicos tales como drogas, aditivos alimenticios,
productos qumicos, agrcolas, etc, discrimina las
molculas quirales.
HIDROCARBUROS.
Son los compuestos orgnicos mas simples, estn constituidos por tomos
de carbonos e hidrgenos. Estos compuestos forman cadenas de tomos
de carbono ms o menos ramificados que pueden ser abiertas o cerradas
y contener enlaces dobles o triples.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS.
Hidrocarburos Alifticos Hidrocarburos
Saturados o Alcanos (parafinas).
Son aquellos que poseen enlaces simples,
poseen poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al ataque de
cidos fuertes, bases fuertes, oxidantes.
 El Metano.- gas natural, del pantano, de camisea,
gris (minas de carbono).
Presenta enlace simple o sigma.
Presenta tetravalencia.
 REACCIONES PRINCIPALES DE LOS HIDROCARBUROS.

La Halogenacin.
Si bien es cierto que los alcanos a condiciones
moderadas los alcanos no reaccionan con la
mayora de reactivos, bajo condiciones especiales
presentan las siguientes reacciones:
Combustin.- Son buenos combustibles, al
contacto con la llama, se incendian en el oxgeno
del aire y desprendimiento de anhdrido
carbnico y agua, adems de abundante calor:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
Halogenacin.- Reaccionan con los halogenos,
principalmente con cloro y bromo; la reaccin es
fotoqumica, es decir necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a
altas temperaturas (de 250C a mayor)
Es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse
en las molculas del alcano, tomos de hidrogeno
por tomos de halgenos.
Ejemplo:
Bromacin del etano:
MECANISMO DE REACCIN.
Tienen tres partes a seguir:
Iniciacin: Ruptura fotoqumica de la molcula de
halgeno.
Propagacin: El radical halgeno extrae un
hidrogeno del alcano, a su vez este radical colisiona
con la otra molcula del halgeno.
 Terminacin: Los radicales libres presenta
entran en colisin y se combinan.
Nitracin: Los alcanos logran nitrarse, al
reaccionar con HNO3 concentrado,
sustituyendo el hidrgeno por el grupo NITRO
(NO2).
Se efecta la reaccin a presin atmosfrica,
en fase a vapor y a una temperatura de 420 -
475C y en presencia de H2SO4. Ejm.
CICLACIN: A temperatura de 500 700C,
logran deshidrogenarse y en presencia de
catalizadores especiales que son Cr2O3 Al2O3;
los alcanos de seis a diez tomos de carbono
dan hidrocarburos aromticos monocclicos.
Ejemplo:
Ciclacin del Hexano:

HIDROCARBUROS INSATURADOS.
Son aquellos que en su estructura molecular
presentan dobles enlaces o triples enlaces, por
lo que la cantidad de tomos de hidrogeno es
menor que en los alcanos.
ALQUENOS U OLEFINAS.- Son hidrocarburos
que presentan dobles enlace carbono
carbono.
REACCIONES PRINCIPALES DE LOS
ALQUENOS.
Hidrogenacin.- Los alquenos se pueden hidrogenar en
presencia de catalizadores, que son el Pt, Pd, Ni,
finamente divididos, generando un alcano.
Halogenacin.- Un alqueno puede reaccionar con un
halgeno formando di halogenado vecinal, los tomos
de halgeno se adicionan en cada carbono que
contenan el doble enlace, previo rompimiento de
este.El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta
reaccin. El flor reacciona de forma explosiva con
alquenos y la adicin de I2 es termodinmicamente
desfavorable.
HIDROGENACIN Y HALOGENACIN.
El mecanismo de esta reaccin involucra la
formacin del in bromonio en una primera
etapa. En el segundo paso, el Br- acta como
nuclefilo abriendo el ciclo del in bromonio
para formar un 1,2 dibromoalcano.
POLIMERIZACIN.
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra
reaccionar con otras molculas similares, formando
POLIMEROS. Un polmero esta formado por un
conjunto de molculas iguales, en muchos casos
varios cientos de miles; a la unidad molecular bsica
se llama MONOMERO.
El etileno al calentarse con oxgeno a alta presin,
genera un polmero de alto peso molecular llamado
POLIETILENO.
COMBUSTIN
Como todos los hidrocarburos, los alquenos
son combustibles, ardiendo en presencia de
oxgeno.
OZONLISIS.- Es la reaccin de los alquenos
con el ozono y la posterior hidrlisis. La
molcula del alqueno se rompe en dos partes
por el enlace doble formando aldehdos y
cetonas.
OXIDACIN.
La reaccin con KMnO4 diluido y en fro
conduce a la formacin de dioles o glicoles:
Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4
concentrado y caliente, en presencia de un
cido o una base fuerte hace que se romapa el
enlace doble y produzca cidos carboxlicos,
cidos y cetonas, dependiendo de la estructura
del alqueno.
ETENO. ALQUINOS O ACETILENICOS.
Es un alqueno conocido como etileno, Hidrocarburos que poseen un triple
es un gas incoloro, ligeramente etreo,
enlace carbono carbono.
poco soluble en agua, pero soluble en
disolvente orgnicos. Tienen ligero poder
anestsico; mezclado en pequea
proporcin favorece la maduracin de los
frutos verdes.
Empleando como materia prima en la
industria de qumica orgnica, a partir de
este se fabrican polmeros de amplio uso.
 REACCIONES PRINCIPALES CON LOS ALQUINOS.
ADICIN DE HALOGENUROS DE
ADICIN DE HIDROGENO. HIDRGENO.
Se emplea catalizadores como platino, paladio, El HCl, HBr, HI se puede adicionar a un triple
nquel, los alquinos se adicionan a hidrgenos, enlace, produciendo un haloalqueno o un
produciendo un alqueno. dihaloalcano.

ADICIN DE HALGENOS.- El cloro o bromo se

adicionan a un triple enlace, pudiendo Adicin del Agua.- La adicin directa de agua
obtenerse dihaloalqueno o un tetrahaloalcano. al acetileno, en presencia de sulfato mercrico
y H2SO4 acuoso, es un mtodo industrial para
la obtencin de etanal.