Wglowodory

Alkany Alkeny

Alkiny
Spis treci:
Podzia wglowodorw. Alkeny:
budowa czsteczki,
Porwnanie izomeria,
nazewnictwo,
waciwoci fizyczne,
Alkany: waciwoci chemiczne
budowa czsteczki,
szereg homologiczny, Alkiny:
konformacje i izomeria, budowa czsteczki,
nazewnictwo, nazewnictwo,
waciwoci fizyczne, waciwoci fizyczne,
waciwoci chemiczne. waciwoci chemiczne.
 WGLOWODORY

ACUCHOWE
PIERCIENIOWE
(ALIFATYCZNE)

AROMTYCZNE
NASYCONE
NIENASYCONE JEDNO - CYKLOALKANY
ALKANY - PIERCIENIOWE

Z JEDNYM
Z WIELOMA AROMATYCZNE
PODWJNYM
WIZANIAMI PIERCIENIE
WIZANIEM PODWJNYMI SKONDENSOWANE
ALKENY

Z JEDNYM
Z WIELOMA
POTRJNYM
WIZANIAMI
WIZANIEM POTRJNYMI
ALKINY
 Alkany Alkeny Alkiny
Wzr oglny CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
Budowa czsteczki Wizania c-c Jedno wizanie c Jedno wizanie c
pojedyncze typu , c podwjne; , . c potrjne; , 2
budowa budowa trygonalna budowa liniowa
przestrzenna

Nazewnictwo Kocwka: an Kocwka: en Kocwka:yn (in)

Waciwoci atwo palne; atwo palne; atwo palne;
Chemiczne Niereaktywne Znaczna Najwiksza
odporne na reaktywno. reaktywno.
dziaanie kwasw, Wchodz w Wchodz w
zasad i silnych reakcje reakcje
utleniaczy. przyczania. przyczania.
Wchodz z Reaguj z silnymi Reaguj z silnymi
fluorowcami w utleniaczmi. utleniaczmi.
reakcje
podstawiania
Cn H2n 2
 Budowa czsteczki
Najprostsze pod wzgldem budowy zwizki organiczne.
Zbudowane s wycznie z wgla i wodoru.
Atomy wgla w czsteczkach alkanw poczone s ze sob
wizaniami pojedynczymi tworzc struktury acuchowe.
Wizania wgiel - wgiel, s wizaniami o charakterze atomowym.
Wizania pomidzy atomem wgla i atomem wodoru, s minimalnie
spolaryzowane w kierunku do atomu wgla.
Wszystkie wizania s typu (sigma).
Alkany maj budow przestrzenn.
Wystpuje rotacja dookoa wiza CC
 Szereg homologiczny alkanw

Liczba atomw wodoru w danym alkanie jest dwukrotnie wiksza od

liczby atomw wgla i powikszona jeszcze o dwa atomy wystpujce
na kracach acucha.
Dla n liczby atomw wgla w czsteczce alkanu liczba atomw wodoru
wynosi 2n+2, a wzr oglny alkanw mona zapisa nastpujco:

CnH2n+2 oglny wzr alkanw

Kolejny wglowodr rni si od swego poprzednika jednym atomem

wgla i dwoma atomami wodoru, mwimy e rni si grup CH2
(metylenow).
Zwizki rnice si tylko wielokrotnoci grupy CH2 tworz rodzin
zwan szeregiem homologicznym.
Zwizki nalece do tego samego szeregu homologicznego maj
bardzo podobne waciwoci chemiczne.
Nazwa Wzr sumaryczny Wzr pstrukturalny

Metan CH4 CH4

Etan C2H6 CH3CH3
Propan C3H8 CH3CH2CH3
Butan C4H10 CH3CH2CH2CH3
Pentan C5H12 CH3(CH2 )3CH3
Heksan C6H14 CH3(CH2)4CH3
Heptan C7H16 CH3(CH2)5CH3
Oktan C8H18 CH3(CH2)6CH3
Nonan C9H20 CH3(CH2)7CH3
Dekan C10H22 CH3(CH2)8CH3
 Konformacje alkanw
Konformacja to zdolno do
przyjmowania przez czsteczk rnych
ksztatw przestrzennych, a czsteczki
rnice si uoeniem przestrzennym
nazywamy konformerami.
Zmieniaj swj ksztat na skutek rotacji
wok wiza chemicznych tworzcych
je grup atomw wzgldem innych grup
atomw. Rotacja ta jest moliwa tylko
wok wiza pojedynczych.
Czsteczki alkanw cigle zmieniaj
swj ksztat, cho niektre ksztaty mog
by bardziej a inne mniej energetycznie
opacalne.
 Izomeria strukturalna alkanw
W izomerii konstytucyjnej ( strukturalnej) izomery rni si od siebie
kolejnoci lub sposobem poczenia atomw, innym rodzajem
wiza.

Alkany, poczwszy od butanu, wykazuj izomeri acuchow,

polegajc na rnicy w budowie acucha wglowego ( acuchy
proste, acuchy rozgazione).
Im duszy acuch, tym wiksza ilo izomerw acuchowych
( np. heksan ma 5 izomerw, dekan 75)
Rzdowo atomu wgla
Z izomeri acuchow alkanw wie si pojecie rzdowoci wgla.
Rzdowo atomu wgla jest co do wartoci rwna iloci atomw wgla
bezporednio zwizanych z danym atomem wgla.

Rodnik alkilowy (grupa alkilowa)

Jednowartociowy rodnik powstay przez odjcie jednego
atomu wodoru od wglowodoru alifatycznego (metyl, etyl,
izopropyl ...) CH3; C2H5; C3H7 CnH2n+1
 Nazewnictwo alkanw
Pierwsze cztery wglowodory w szeregu homologicznym nosz
nazwy zwyczajowe ( metan, etan, propan, butan).
Nazwy kolejnych skadaj si z przedrostka ( bdcego liczebnikiem
greckim, okrelajcym ilo atomw wgla w czsteczce)
i kocwki an.

Przyjto dodatkowe okrelenia zwyczajowe charakteryzujce budow

acucha: n acuch prosty, izo jednoatomowe rozgazienie, neo
jeden atom wgla zwizany jest z czterema podstawnikami
 Nazewnictwo alkanw o acuchach rozgazionych
1.Wybiera si najduszy acuch wglowy (acuch gwny) i nadaje
mu nazw zalen od liczby atomw wgla.
2. Nazywa si wszystkie podstawniki (acuchy boczne) poczone z
acuchem gwnym (nazwy grup alkilowych).
3. Atomy wgla w acuchu gwnym numeruje si, czyli przypisuje si
im tzw. lokanty. Naley wybra taki kierunek numeracji, aby pooenie
pierwszego podstawnika (acucha bocznego) zostao oznaczone
najmniejszym lokantem.
4.Nazwy alkanw o acuchu rozgazionym tworzy si wymieniajc w
kolejnoci alfabetycznej nazwy grup alkilowych (acuchw bocznych)
przed nazw najduszego acucha wglowego. Pooenie grup
alkilowych w acuchu gwnym okrela si podajc waciwy lokant
przed nazw danej grupy.
5. Obecno kilku identycznych podstawnikw zaznacza si podajc
przed nazw przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. okrelajcy ich krotno, a
odpowiednie lokanty przedziela si przecinkami.
Przykad:

wybieramy najduszy acuch 7 atomw wgla (heptan)

numerujemy w nim at. C tak, aby podstawniki miay jak
najmniejsze lokanty ( 2, 3, 5, 6 )
mamy 2 podstawniki etylowe, o ligantach 3,5 ( dietylo) i 3
podstawniki metylowe, o ligantach 2,3,6 ( trimetylo)
alfabetycznie etylo jest przed metylo ( przedrostkw di,
trinie bierze si pod uwag)
3,5- dietylo- 2,3,6 - trimetyloheptan
 Waciwoci fizyczne alkanw

Czsteczki alkanw nie s polarne, przycigaj si do siebie bardzo

sabymi siami van der Waalsa.
Wraz ze wzrostem dugoci acucha wglowego n-alkanw
zmieniaj si ich waciwoci fizyczne. Pierwsze cztery wglowodory
nasycone (metan, etan, propan, butan) s gazami. Alkany zawierajce
w swej czsteczce od 5 do 16 atomw wgla to ciecze, za wysze
alkany s ciaami staymi.
Alkany s nierozpuszczalne w wodzie (brak polarnoci), natomiast
rozpuszczaj si w eterze, benzenie i innych rozpuszczalnikach
organicznych. Midzy sob mieszaj si bez ogranicze.
Temperatury wrzenia wzrastaj wraz ze wzrostem acucha
wglowego.
Najwysze temperatury topnienia i wrzenia maj wglowodory o
acuchach prostych, temperatury te malej u wglowodorw z
rozgazionymi acuchami.
 Waciwoci chemiczne alkanw
Alkany s zwizkami biernymi chemicznie. Nie odbarwiaj wody
bromowej, nie s utlenianie przez roztwr nadmanganianu potasu.
S palne i w zalenoci od dostpu powietrza zachodzi:
- cakowite spalanie: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O,
- niepene spalanie: 2CH4 + O2 2CO + 4H2 ( gaz syntezowy )
CH4 + O2 C + 2H2O ( sadza )
Wchodz w reakcje z fluorowcami. Reakcja przebiega przy udziale
energii wietlnej. Jest to reakcja substytucji wolnorodnikowej.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 +HCl
Pirolizacja ( kraking). W temp. 500 800oC prowadzi do rozpadu na
nisze wglowodory nasycone, wodr, wglowodory nienasycone.
Mechanizm halogenowania alkanw (substytucji wolnorodnikowej)
Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczciej pod wpywem
promieniowania UV, ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujce
acuch reakcji.
Cl2 Cl + Cl
Propagacja: wolne rodniki chloru reaguj z metanem, tworzc rodnik
metylowy, ktry nastpnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt
(jeden z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych
reakcji:
CH4 + Cl CH3 + HCl
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl
CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl
itd..
Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych
chloropochodnych metanu CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 oraz CCl4.
Cn H 2n
 Budowa czsteczki - wizanie podwjne
W czsteczce alkenu wystpuje jedno wizanie podwjne pomidzy
atomami wgla.
Charakteryzuje si ono nierwnocennoci obu par elektronowych
tworzcych wizanie.
Jedno wizanie jest typu sigma - ma charakter wizania
pojedynczego w alkanach - jest trwae, za drugie wizanie typu
pi - wizanie nietrwae, decydujce o atwoci alkenw do ulegania
reakcjom chemicznym.
 Budowa czsteczki

Posiadaj wizanie podwjne ()

Przy wizaniu podwjnym tworz paskie struktury.

W miejscach nasyconych tworz rozbudowane przestrzennie acuchy

proste lub rozgazione.

Atomy wgla przybieraj hybrydyzacj trygonaln sp2 ( wizanie

podwjne).

Wystpuje rotacja dookoa wiza CC.

Brak rotacji dookoa wizania C=C.

 Izomeria alkenw
W przypadku alkenw wystpuje izomeria wizania podwjnego - przy
takim samym ksztacie acucha wglowego zwizki rni si lokalizacj
wizania podwjnego.

Jeeli w alkenach wystpuj dwa rne podstawniki, to mog by pooone

po tej samej stronie wizania podwjnego - izomer cis lub po przeciwnych -
izomer trans ( izomeria geometryczna).
 Przedstawiciele alkenw ( olefin )
Alkeny, podobnie jak alkany, tworz szereg homologiczny.

Wzr oglny alkenw: CnH2n

Nazwa Wzr Nazwa odpowiedniego
systematyczna alkanu
eten C 2H 4 etan
propen C 3H 6 propan
buten C 4H 8 butan
penten C5H10 pentan
heksen C6H12 heksan
hepten C7H14 heptan
okten C8H16 oktan
nonen C9H18 nonan
deken C10H20 dekan
 Nazewnictwo alkenw
Zasada tworzenia nazwy taka jak dla alkanw, przy czym zmianie
ulega kocwka nazwy z -an na kocwk en
Jako struktur podstawow wybiera si najduszy cigy acuch,
ktry zawiera wizanie nienasycone
pooenie wizania nienasyconego w podstawowym acuchu
oznacza si piszc cyfr arabsk za rdzeniem nazwy przed
kocwk charakteryzujc rodzaj wiza.
Numeracj acucha rozpoczyna si od tego koca, bliej ktrego
znajduje si wizanie nienasycone.
Pooenie grup alkilowych przyczonych do acucha
podstawowego oznacza si odpowiednimi cyframi arabskimi
 Waciwoci fizyczne alkenw

Zawierajce od (1-4) at. C s gazami, od pentenu C5H10 do oktadekenu

C18H36 cieczami, a od nonadekenu C19H38 ciaami staymi.
Waciwoci fizyczne alkenw s jakociowo podobne do waciwoci
alkanw.
Wszystkie s bezbarwne, nierozpuszczalne w wodzie.
Temperatury wrzenia alkenw s nisze ni odpowiadajcych im
alkanw.
Maj intensywny zapach.
 Waciwoci chemiczne alkenw
Alkeny s znacznie bardziej reaktywne ni alkany. Reaktywno ta
jest zwizana z obecnoci w czsteczkach alkenw nietrwaego
wizania podwjnego, ktre atwo ulega rozerwaniu.
ulegaj reakcjom addycji (przyczania) do wizania
podwjnego.
A) przyczanie bromu lub chloru

B) addycja czsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

C) addycja wody do wizania podwjnego

D) Reakcja uwodornienia

E) Reakcja polimeryzacji
Reakcja z KMnO4 i Br2 aq (odbarwianie)
3 CH2 CH2 +2KMnO4 + 4H2O 3 C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

OTRZYMYWANIE ALKENW

1. na skal przemysow:
kraking (rozrywanie acuchw) benzyny lekkiej ( acuchy skadajce
si z 5-7 atomw wgla)
2. laboratoryjnie
odwodnienie alkoholu etylowego (eliminacja wody)

b) redukcja 1,2-dichloroetanu cynkiem (eliminacja chloru)

c) reakcja bromoetanu z zasad (eliminacja bromu)
Cn 2n 2
 Budowa czsteczki
Alkiny to wglowodory zawierajce w swojej czsteczce jedno potrjne
wizanie
Tworz szereg homologiczny o wzorze oglnym CnH2n-2
Charakterystyka potrjnego wizania
typ: jedno wizanie i dwa
dugo: 120 pm
tWe fragmencie czsteczki, w ktrym znajduje si wizanie potrjne
zachowana jest budowa liniowa.
 Nazewnictwo alkinw

Nazwy alkinw s tworzone z nazw odpowiednich alkanw. Z nazwy

alkanu posiadajcego ten sam szkielet wglowy usuwa si kocwk "-
an" i dodaje kocwk "-yn" (lub "-in"), przed ktr umieszcza si
lokant, wskazujcy przy ktrym atomie wgla wystpuje potrjne
wizanie np: oktan i okta -2-yn

acuch gwny (od ktrego pochodzi gwny czon nazwy) musi

zawiera wizanie potrjne i by najduszy z moliwych.

Atomy wgla numeruje si tak aby wizanie potrjne miao jak

najmniejszy numer, bez wzgldu na inne podstawniki.

Lokant mona pomin, gdy jest on rwny 1 tzn. wizanie potrjne

wystpuje na pocztku szkieletu wglowego.
 Waciwoci fizyczne alkinw

Alkiny s zwizkami sabo polarnymi.

Wykazuj podobne waciwoci fizyczne jak alkany i alkeny.
S nierozpuszczalne w wodzie, cakowicie rozpuszczaj si w oglnie
stosowanych rozpuszczalnikach organicznych o maej polarnoci.
Temperatury topnienia i wrzenia alkinw s wysze od temperatur
topnienia i wrzenia analogicznych alkenw.
Wartoci temperatury wrzenia alkinw wzrastaj wraz ze wzrostem liczby
atomw wgla w czsteczce.
 Waciwoci chemiczne alkinw
Waciwoci chemiczne alkinw s pod wieloma wzgldami podobne do
waciwoci alkenw, a to podobiestwo wynika z obecnoci wiza
wielokrotnych. Charakterystyczn reakcj dla obu grup jest addycja
elektrofilowa.
Reakcje charakterystyczne.
1. Addycja wodoru( kat. Ni):
CHCH + H2 CH2=CH2
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
2. Addycja wody bromowej ( fluorowcw):
CHCH + Br2 CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2
3. Addycja fluorowcowodoru:
CHC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3
CH2=CBr-CH3 + HBr CH3-CBr2-CH3
4. Addycja wody:
CHCH + H2O --HgSO4, H2SO4--> [CH2=HC-OH] --------> CH3-CHO
aldehyd octowy
CH3-CCH + H2O --HgSO4, H2SO4--> CH3-CO-CH3 aceton
5. Polimeryzacja:
CHCH + CHCH CH2=CH-CCH (liniowa)
3C2H2 C6H6 benzen (polimeryzacja cykliczna)
6. Reakcja z nadmanganianem potasu:
3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 C2H2(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH

Reakcja z KMnO4 i Br2 aq (odbarwianie)

Alkiny s zwizkami lejszymi od wody i, podobnie jak alkeny i
alkany, praktycznie nie rozpuszczaj si w niej, cho chtnie
rozpuszczaja si w rozpuszczalnikach organicznych.

OTRZYMYWANIE
a) reakcja karbidu z wod w otoczeniu alkoholowym
CaC2+ 2H2O -> H2C2+ Ca(OH)2

b) z metanu ~1800 C
2CH4-> C2H2+ 3H2