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Mxico
Proyecto:
Sntesis de ferroceno y acetilferroceno
Integrantes:
Arellano Coln Ral
Filemn Garca Alberto
Semestre 2017-II
El hierro es uno de los elementos que en mayor medida han contribuido al desarrollo de la
Qumica Organometlica. Los compuestos organometlicos de hierro han desempeado un
papel muy importante en el nacimiento de esta parcela de la Qumica, en primer lugar en la
qumica de los carbonilos metlicos que se desarroll con anterioridad a la Segunda Guerra
Mundial. El posterior descubrimiento y la caracterizacin del ferroceno en 1959 se considera
el hito fundacional de la Qumica Organometlica moderna. Los avances de sta en lo que
al hierro se refiere han alcanzado desde entonces una amplitud extraordinaria.
Una base fuerte como el hidrxido de potasio, KOH, reacciona con el ciclopentadieno cido
para producir el anin ciclopentadienilo necesario:
Esta reaccin requiere un disolvente que sea suficientemente polar para permitir la
disociacin del Hidrxido de Potasio y sin embargo permitir la solvatacin del hidrocarburo.
Dos disolventes adecuados para estos fines son Glyme (1,2-dimetoxietano) y DMSO
(dimetilsulfxido). Adems, el disolvente debe permitir la eliminacin del agua producida
cuando el protn se extrae de ciclopentadieno de lo contrario el hierro se oxida a Fe3+.
Glyme y DMSO permiten la complejacin del exceso de KOH con agua, eliminando
efectivamente el ltimo de la mezcla de reaccin.
En 1877, Charles Friedel y James Crafts descubrieron que un haluro de acilo reacciona con
benceno en presencia de un haluro de aluminio AlX3 (X = Cl, Br). Los productos de esta
reaccin son el correspondiente acilbenceno y haluro de hidrgeno (HCl o HBr). Esta
reaccin, que puede llevarse a cabo en presencia de otros catalizadores de cidos de
Lewis, se denomina reaccin de Acilacin de Friedel-Crafts.
Desde entonces hasta ahora se han sintetizado multitud de derivados con diferentes tipos
de sustitucin en uno o en ambos anillos y entre los que destacan compuestos formados
por varias unidades de ferroceno. Sin embargo, en los ltimos tiempos, cuando su inters
puramente sinttico haba disminuido considerablemente, se ha hecho necesaria la sntesis
de nuevos derivados, en su mayora sencillos, para ser
empleados en labores muy diferentes.
Objetivo.
(2) Matraz bola de 100 mL con * Diciclopentadieno (1) Parrilla con agitador
junta esmerilada * FeCl2 magntico
(1) Columna fraccionamiento * THF (1) Bomba de vaco
con junta esmerilada * Hidrxido de potasio (1) Bomba recirculadora de
KOH agua
(1) Termmetro
* cido clorhdrico 6 M (1) Recipiente para bao
(1) Cabezal de destilacin con
* Dimetilsulfxido mara
juntas esmeriladas y (DMSO) (2) Soporte universal
adaptador para termmetro * Nitrgeno completo
(1) Condensador con juntas (3) Pinzas de 3 dedos con
esmeriladas nuez
(1) Adaptador inclinado de (1) Mantilla de calefaccin
105 con juntas esmeriladas (1) Mechero de Bunsen
(1) Mortero con pistilo (1) Tela de asbesto
(1) Anillo de acero
(1) Barra magntica
(2) Matraz de 2 bocas 100 mL
(4) Tapones de hule
reversibles (septum)
(2) Jeringas de 1 mL
(2) Jeringas de 10 mL
(4) Agujas de acero inoxidable
(2) Vidrio de reloj
(3) Vaso de precipitados 50
mL
(1) Perilla de 3 pasos
(2) Pipetas de 10 mL
(2) Mangueras para paso de
agua
(1) Manguera para vaco
(1) Matraz kitazato de 125 mL
(1) Embudo Buchner pequeo
(1) Agitador de vidrio
Procedimiento Experimental.
- Destilacin de diciclopentadieno -
a) Colocar aproximadamente 10 mL 8 g de
Diciclopentadieno en un matraz de bola de 100 mL.
- Sntesis de ferroceno -
e) Aadir 0.2 g de FeCl2 a un matraz de 2 bocas de 100 mL. Aadir tambin al mismo
matraz 0.8 mL de dimetilsulfxido. Tapar el matraz con septum y se pasa nitrgeno durante
1 minutos aproximadamente. Agitar hasta disolver el FeCl2.
* Si es necesario puede calentarse suavemente para disolver.
g) Despus de esperar unos 5 minutos la formacin del anin, perfore el septum con una
aguja vaca para aliviar la presin e inyecte la solucin de FeCl2 en cuatro porciones de 0.2
ml durante un perodo de 10 minutos. Revuelva bien la mezcla. Despus de que se haya
aadido el FeCl2, enjuagar el tubo de reaccin con 0.5 ml de DMSO y aadir al matraz.
Continuar agitacin durante unos 15 minutos para completar la reaccin.
i) Filtrar los cristales de color naranja utilizando un embudo Buchner. Lavar los cristales con
dos porciones de 1 ml de agua fra. Pasar aire a travs del embudo Buchner durante 5
minutos. Seque los cristales entre los pliegues del papel de filtro. Finalmente, secar el
producto sobre un papel de filtro.
Rendimiento.
Se espera obtener un peso aproximado de 0.2 g de ferroceno partiendo del FeCl2 como
reactivo limitante de la reaccin. Una parte del KOH quedar en exceso y este podr ser
neutralizado va reaccin cido base con HCl.
Sntesis de Acetilferroceno.
Procedimiento experimental.
b) El matraz se sujeta con una pinza sobre un bao de vapor y se acopla a un refrigerante
de reflujo (engrasar las juntas esmeriladas) en el extremo se coloca un tubo de secado de
cloruro clcico. Calentar en bao de vapor durante 15 minutos.
* No se observa reflujo pues el punto de ebullicin es superior a la temperatura del bao.
Clculos qumicos.
Rendimiento.
Referencias.
Vogel, A. I., Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Ed., Logman, New York, 1989.
Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, 3rd Ed.,
Pergamon Press, Great Britain, 1988.
Durst, H. Dupont, Qumica Orgnica Experimental, McGraw-Hill, New York, 1987.