Apostila de Práticas - QOExp - Atual

UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU

CENTRO DE CINCIAS DA NATUREZA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
_________________________________________________________________________
DISCIPLINA: Qumica Orgnica Experimental - I

CARGA HORRIA: 60 horas CDIGO: DQU 0155
PROFESSORA: Profa. Dra. Nilza Campos de
Andrade
_______________________________________________________
1
SEGURANA NO LABORATRIO
I - NOES ELEMENTARES
1) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem;

2) Jogue os slidos no lixo e nunca nas pias. Lave os resduos lquidos nas pias com
bastante gua. cidos, bases e sais de Ag e Hg so corrosivos; e podem danificar
encanamentos.
3) Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto;
4) Nunca fumar no laboratrio;
5) Usar sempre bata ou avental.
II- MANIPULAO DOS REAGENTES
1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores txicos, corrosivos, etc, na capela;
2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relgio ou papel limpo. Reagentes lquidos so
covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados;
3) Evitar contato direto com reagentes orgnicos. Muitos so txicos e absorvidos pela pele;
4) No provar reagentes, muitos so venenosos;
5) No deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contamin-los.
III) PROTEO AOS OLHOS
1) Usar culos de segurana quando manipular reagentes perigosos; no recomendado o

uso de lentes de contato no laboratrio;
2) Nunca olhar diretamente atravs da abertura de um frasco aberto, ou de um tubo teste, se
ele contm uma mistura de reao;
3) Evitar medir volumes de soluo fortemente cida ou alcalina com cilindro graduado
mantido ao nvel dos olhos. Mantenha o cilindro sobre sua bancada, adicione o lquido
perigoso em pequenas pores, inspecionando a mistura a cada adio.
IV) RECOMENDAES GERAIS
1) No pipetar produto nenhum com a boca;

2) No usar produto algum que no esteja devidamente rotulado;
3) No levar as mos boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos qumicos;
4) Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados;
2
5) Discutir sempre com o professor a experincia que ser feita;

Em espcie alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.
Roteiro para elaborao de RELATRIO
A narrao ou descrio, verbal ou escrita, ordenada e mais ou menos minuciosa,

daquilo que se viu, ouviu ou observou denominada relatrio. Este deve sempre conter a
seguintes partes: INTRODUO, DESENVOLVIMENTO E CONCLUSO. Em se tratando de
relatrio de uma disciplina de carter experimental aconselha-se a seguinte sequncia:
1. Ttulo: Frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do experimento (Valor 0,5
ponto)
2. ndice: roteiro ordenado do contedo do relatrio que permite a localizao dos itens
experimento (Valor 0,5 ponto)
3. Resumo: Texto com no mximo cinco linhas, que exprime a sntese do que foi feito,
incluindo resultados alcanados (Valor 0,5 ponto)
4. Introduo: Fundamentao terica, necessria ao entendimento e discusso dos
resultados alcanados no experimento. uma sntese prpria das vrios livros
consultados. O objetivo do trabalho deve constar no ltimo pargrafo da introduo,
contudo para um destaque maior, poder ficar separado desta (Valor 2,0 pontos)
5. Parte experimental: Descrio do procedimento experimental, ressaltando os principais
material e equipamentos utilizados (Valor 1,0 ponto)
6. Resultados e Discusso: Apresentao de todas as observaes colhidas em
laboratrio ou resultantes de clculos de dados obtidos a partir destas, denomina-se
resultados. Devem ser apresentadas na forma de grfico, tabelas, etc, de forma a
comunicar melhor a mensagem, devendo ficar junto com a discusso. A discusso
uma argumentao sobre os dados obtidos, luz da teoria j existente e exposta,
sempre comparando com resultados j descritos na literatura. A discusso a parte do
relatrio que exige maturidade maior do aluno (Valor 2,0 pontos)
7. Concluso: Sntese pessoal, sobre as dedues feitas, a partir dos resultados
alcanados, enfatizando os mais significativos (Valor 1,0 ponto)
8. Referncias: Relao dos livros e artigos consultados para escrever o relatrio (Valor
0,5 ponto)
9. Questionrio: Resoluo de questes referente ao experimento (Valor 2,0 pontos)
Observaes:
Para elaborao do relatrio de Qumica Orgnica Experimental I, indicar no texto
cada referencia com um nmero cada vez que forem consultadas.
A lista das referencia deve ser numerada em ordem crescente, utilizando Normas
da ABNT para a citao de livros e normas da revista Qumica Nona para artigos e
peridicos
3
O relatrio da experincia realizada dever ser entregue ao Professor, logo no

incio da aula seguinte.
RELAO DAS PRTICAS
1. Ponto de Fuso.......................................................................................................... 05
2. Solubilidade................................................................................................................ 07
3. Recristalizao........................................................................................................... 10
4. Destilao Simples..................................................................................................... 12
5. Destilao por Arraste a Vapor.................................................................................. 14
6. Cromatografia em Camada Delgada de Slica........................................................... 16
7. Cromatografia em Papel............................................................................................. 18
8. Extrao do produto natural LAPACHOL................................................................... 20
9. Extrao do LCC........................................................................................................ 22
10. Preparao do CICLO-HEXENO............................................................................... 24
11. Propriedades Fsicas e Qumicas dos ALCANOS E ALCENOS............................... 26
12. Propriedades do LCOOL ETLICO ......................................................................... 28
13. Caracterizao de Grupos Funcionais...................................................................... 30
14. Propriedades dos Glicdios........................................................................................ 32
15. Preparao do CLORETO DE T-BUTILA.................................................................. 34
16. Preparao do ACETATO DE BUTILA..................................................................... 35
17. Preparao e Propriedades dos SABES................................................................ 37
18. Sntese da ASPIRINA................................................................................................ 39
19. Preparao da ACETANILIDA.................................................................................. 40
20. Extrao do CIDO LAURICO.................................................................................. 42
21. Extrao por Solventes Quimicamente ativos............................................................ 44
22. Separao dos Componentes Ativos da Formulao do APC................................... 46
23. Isolamento da Trimiristina a partir da NOZ MOSCADA (NUS VOMICA) .................. 48
24. Cromatografia em Coluna.......................................................................................... 50
25. Preparao de um Aromatizante Artificial: Acetato de Isoamila................................ 52
26. Isolamento de AAS e CAFENA de um Produto Farmacutico................................. 54
27. Obteno do Iodofrmio............................................................................................ 55
28. Preparao de Sulfato Ferroso................................................................................. 56
29. Identificao de Grupos Funcionais em Medicamento............................................. 57
4
30. Sntese e Caracterizao da Acetona...................................................................... 59
Experincia N 01
DETERMINAO DO PONTO DE FUSO
I - MATERIAL E REAGENTES :
Bico de bunsen Agitador p/ banho Trip
Tela de amianto leo nujol ou vaselina Base de ferro
Termmetro -Naftol Tubos capilares
Tubo de vidro cido benzico Vidro de relgio
Bquer de 100 mL Mistura de -naftol e cido benzico (1:1) Esptula
Rolha de cortia
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
a) Preparo do tubo capilar:

Ligar o bico de bunsen. Aqueer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do
tubo capilar fazendo um movimento de rotao nesse tubo, at que aparea um pequeno
ndulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVER ESTAR FECHADO.
b) Colocao da amostra dentro do tubo capilar:

Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fuso em um vidro de relgio,
iniciando com o -naftol. Pulverizar com a esptula.
Manter o tubo capilar o mais horizontal possvel, empurrar sua extremidade aberta de
encontro amostra utilizando-se da esptula, para ajudar a acomodar a amostra no tubo.
Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posio vertical encostando-o no cho
do laboratrio.
Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro at o cho, com a ponta fechada
voltada para baixo. REPETIR ESTA OPERAO AT QUE SE FORME UMA CAMADA
COMPACTA DA AMOSTRA NO FUNDO DO TUBO CAPILAR (aproximadamente 1 cm).
c) Determinao do Ponto de Fuso:

Introduzir um termmetro em rolha furada at a metade do mesmo.
Prender no termmetro, o tubo capilar que j dever est com a amostra a ser
determinada o ponto de fuso, utilizando uma liga, tomando cuidado de deixar a amostra
o mais perto possvel do bulbo do termmetro.
5
Adaptar uma garra base de ferro e fixar o termmetro.
Encher o bquer de 100 mL at a marca de 70 mL com leo ou vaselina.

Colocar o agitador do banho de leo dentro do bquer, e a seguir o termmetro com o
capilar. A distncia entre o bulbo do termmetro e o fundo do bquer deve ser de 1 cm.
Aqueer lentamente o banho de leo com bico de bunsen agitando constantemente o
leo. Prximo ao ponto de fuso a temperatura do banho deve aumentar de 2 a 3 graus
por minuto.
Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de lquido e a temperatura na
qual desaparece o restante da poro slida. Essa faixa de temperatura representa o
ponto de fuso para a substncia pura usada.
Esquema para determinao do ponto de fuso
III - QUESTIONRIO :
1. Que se entende por ponto de fuso? Com que finalidade usado?
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fuso do -naftol, do cido benzico. Comparar
com os resultados obtidos.
3. Por que se recomenda que a determinao do ponto de fuso seja realizada inicialmente
com o -naftol e no com o cido benzico?
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do cido benzico, apresentar uma
explicao para as diferenas de seus pontos de fuso.
5. De acordo com o ponto de fuso pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o
cido benzico passaria do estado lquido para o slido ou seja qual seria o ponto de
solidificao o cido benzico?
IV - BIBLIOGRAFIA:
6
1. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
Experincia N 02
SOLUBILIDADE
I. MATERIAL E REAGENTES
- ter etlico - Estante com 10 tubos de ensaio

- Soluo de NaHCO3 a 5% - 4 Provetas de 10 mL
- Soluo de NaOH a 5% - 4 Pipetas de 1 mL
- Soluo de HCl a 5% - 3 Pipetas de 5 mL ou 10 mL
- cido fosfrico 85% - Pisseta
- cido sulfrico concentrado - Esptula
- Etanol - Anilina
- Hexano - cido benzoico
- Benzaldedo
II. PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL da amostra em tubo de ensaio limpo e seco.
Adicionar 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando com a gua.
Agitar vigorosamente e verificar se foi solvel pela formao de mistura homognea ou
heterognea.
Colocar uma nova quantidade de 0,2 ml da amostra, em um novo tubo de ensaio e adicionar o
solvente seguindo a ordem indicada pelo esquema.
Observao: Quando a amostra for slida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do solvente.
Proceder da mesma maneira com as demais amostras at determinar o grupo a que pertencem.
As amostras 1, 2 e 3 no tem N e nem S. A amostra 4 tem N ou S.
GRUPO I - Compostos Solveis em gua e ter

Compostos de baixo massa molar, gealmente compostos monofuncionais com cinco tomos de
carbono ou menos: lcoois, aldedos, cetonas cidos, teres, fenis, anidridos, aminas, nitrilas,
fenis polihidroxilados.
GRUPO II - Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter

Compostos de massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos polares:
glicois, lcoois polihidroxilados, cidos hidroxilados, aldedos e cetonas polihidroxilados
(acares), algumas amidas, aminocidos, compostos di e poliamino, amino lcoois, cidos
sulfnicos cidos sulfnicos e sais.
7
GRUPO IIIA- Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e bicarbonato de sdio

a 5%
cidos carboxlicos e sulfnicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol simtrico,
2,4-dinitrofenol e o cido pcrico.
GRUPO IIIB - Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo de

NaHCO3 a 5%.
cidos, fenis, imidas, alguns nitroderivados primrios e secundrios, oximas, mercaptanas e
tiofenis, cidos sulfnicos e sulfnicos, sulfricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-
cetosteres.
GRUPO IV - Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%

Aminas primrias, arilalcoilaminas e amidas alifticas secundrias, aminas alifticas e algumas
arilalcoilaminas tercirias, hidrazinas.
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e nitrognio.
GRUPO VA - Compostos neutros, insolveis em gua mas solveis em cido sulfrico

concentrado e cido fosfrico a 85%
lcoois, aldedos, metilcetonas e steres que tem menos do que nove tomos de carbono,
lactonas e steres.
GRUPO VB - Compostos neutros solveis em H2SO4 concentrado e insolveis em H3PO4 a 85%.

Cetonas, steres, hidrocarbonetos insaturados.
GRUPO VI - Compostos e insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves.

Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos parafnicos cclicos, hidrocarbonetos
aromticos, derivados halogenados destes compostos e sters diarlicos.
GRUPO VII - Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5%

Compostos neutros que contm enxofre e nitrognios; halognios podem tambm estar presentes,
nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos intermedirios
de reduo de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas secundrias, sulfetos, e outros
compostos contendo enxofre.
III - QUESTIONRIO
1. Qual o significado da expresso semelhante dissolve semelhantes?
2. Benzeno anilina, querosene, no se dissolvem em gua. Por outro lado cido actico e etanol
se dissolvem. Por que?
3. Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%?
4. O cido benzico solvel tanto em soluo de NaOH a 5% quanto em NaHCO 3 a 5% o p-
cresol por sua vez solvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexanol no solvel
em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?
5. Que se entende por calor de soluo?
IV - BIBLIOGRAFIA
8
1. SOLOMONS, T. W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.

2. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico, S.A. 1981, v. 3.
AMOSTRA
H2O*
Insolvel Solvel
NaOH* 5% ter*
Solvel Insolvel Solvel Insolvel

Grupo I Grupo II
NaHCO3* 5%
HCl* 5%
Solvel Insolvel
Grupo IIIA Grupo IIIB
Solvel Insolvel
Grupo IV
Presena Ausncia de N e S
de N e S
Grupo VII H2SO4* conc.
Solvel Insolvel
Grupo VI
H3PO4* 85%
Solvel Insolvel
Grupo VA Grupo VB
9
ESQUEMA PARA CLASSIFICAO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE
ATENO! Os solventes esto mercados com asteriscos no esquema. O cido sulfrico e

fosfrico so corrosivos, muito cuidado quando us-los. No os aspire, mea-os com proveta.
Experincia N 03
RECRISTALIZAO
I - MATERIAIS E REAGENTES
- cido benzico - Funil de vidro com haste - Base de ferro
- Enxofre - Tela de amianto - Trip de ferro
- Mistura 1:1 de cido benzico e enxofre - Bico de Bunsen - Basto de vidro
- Bquer de 250 e 100 mL - Proveta de 100 mL - Placa de Petri
- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Colocar aproximadamente 0,5 g de cido benzico em um bquer de l00 mL.

2. Adicionar aproximadamente 15 mL de gua fria e misturar bem. Observar.
3. Aqueer a mistura e observar. O cido benzico solvel em gua fria? E em gua
quente?
4. Repitir estes 3 tens, usando enxofre ao invs de cido benzico.
5. O enxofre solvel em gua fria? E em gua quente?
6. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + cido benzico (1:1) em um papel manteiga e
transfirir para um bquer de 250 mL.
7. Adicionar 100 mL de gua destilada fria. Misturar bem.
8. Aqueer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a com um basto de vidro.
9. Quando comear a ebulio, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre o
bquer. ISSO FEITO PARA AQUECER O FUNIL. Por que o funil deve ser aquecido?
10. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da soluo a
quente. Consultar seu professor ou monitor.
11. Preparar a filtrao. Colocar o papel de filtro no funil, sem adapt-lo com gua.
12. Retirar a mistura em ebulio e filtrar imediatamente.
13. Recolher o filtrado em outro bquer de 250 mL.
14. Observar que substncia ficou retida no papel de filtro.
15. Aps a filtrao se completar, deixar o bquer com o filtrado em repouso, observar o que
acontece quando com o resfriando, (para acelerar o resfriamento colocar na geladeira).
10
16. Preparar a montagem para uma nova filtrao, desta vez uma filtrao simples, em funil
com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados.
18. Lavar com pequena quantidade de gua fria. Por que se deve usar gua fria e em
pequena quantidade?
19. Estender o papel de filtro sobre um placa de petri e secar os cristais na estufa a uma
temperatura de aproximadamente 100 oC.
20. Depois de seco pesar os cristais.
21. Anotar o peso encontrado e calcular a % de cido benzico recuperado.
22. O segundo filtratado, tem a denominao de gua me.
23. A partir dessa gua-me poder-se- ter mais cristais concentrando-se essa soluo por
evaporao e deixando esfriar.
Figura 1: Como preparar papel filtro pregueado .
III - QUESTIONRIO
1. Que se entende por recristalizao?
2. Descrever todas as etapas de uma recristalizao.
3. A recristalizao uma operao fsica ou qumica? Por que?
4. Citar algumas caractersticas que um solvente deve apresentar para que seja
empregado na recristalizao.
5. Por que mais indicado que a soluo seja esfriada espontaneamente, aps
aquecida?
6. Citar os mtodos usados para acelerar a cristalizao de uma determinada substncia.
7. Como possvel determinar o grau de pureza de uma substncia cristalina?
8. Procurar no seu ambiente, situaes em que processos de purificao so utilizados.
Descrever esses processos.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. OHLWILER, O. A., Qumica inorgnica. So Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
11
2. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao
livro Tcnico S.A., 1981. v. 1.
3. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A. 1988.
Experincia N 04
DESTILAO SIMPLES
I. MATERIAL E REAGENTES:
Manta para balo de 250 mL Balo de 250 mL Termmetro 200o

Pedrinhas de porcelana Condensador de Liebig Tolueno
Papel milimetrado Pisseta c/ gua Ciclo-hexano
Proveta de 100 mL Mangueira
II - PROCEDIMENTO:
Preparar 150 mL de uma soluo de ciclohexano em tolueno*, transferir para um balo de

250 mL e adicionar algumas pedras de porcelanas.
Montar uma aparelhagem para destilao simples (Figura 1) e destilar lentamente a soluo,
de tal modo que a velocidade de destilao seja constante e no mais que uma gota do
destilado por 3 segundos.
Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a temperatura inicial de destilao,

quando as primeiras gotas do destilado alcanarem o condensador.
Continuar a destilao, anotando a temperatura a cada 5 mL do destilado.
A partir destes dados construir um grfico, em papel milimetrado, lanando na abscissa o

volume do destilado aps intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de destilao
observada naquele ponto. Comparar com o grfico obtido na destilao fracionada.
O melhor grfico obtido se cada 15 o corresponde a 5 cm de papel milimetrado e cada 5 mL

corresponde a 1 cm.
12
*Observao: Cada grupo trabalhar com uma soluo de ciclo-hexano em tolueno com
concentrao molar diferente (10%, 30%, 50% e 70%)
Figura 1: Esquema de um equipamento para destilao simples.
III. QUESTIONRIO:
1. Por que a destilao simples no usada na separao de lquidos de ponto de ebulio
relativamente prximos?
2. Por que no incio da destilao, o balo deve estar cheio a dois teros de sua capacidade ?
3. Por que perigoso aquecer um composto orgnico em um aparelhagem totalmente
fechada?
4. Qual a funo da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em uma
destilao?
5. Por que a gua do condensador deve fluir em sentido contrrio corrente dos vapores?
6. Em que casos se utiliza condensador refregerado a ar. Justifique.
7. Por que misturas azeotrpicas no podem ser separadas por destilao?
8. Diferenciar destilao simples de destilao fracionada.
IV. BIBLIOGRAFIA:
13
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara. 1988.
2. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro
Tcnico S. A., 1981. V. 1.
Experincia N 05
DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR
- Balo de 125, 250 e 500 mL - Rolhas furada - Trip de ferro

- Condensador de Liebig - Tela de amianto - Tubos de vidro
- Erlenmayer de 125 e 250 mL - Funil - Algodo
- Funil de separao de 125 mL - Manta eltrica - Anel de ferro
- Cascas de laranja - Pedras de porcelana - Bico de Bunsen
II - PROCEDIMENTO:
Transferir 20-40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) ou cascas de
laranja para um balo de 250 mL, conectado aparelhagem para destilao vapor.
Adicionar gua at um tero da capacidade do balo. Colocar pedras de porcelana.
Aquecer o balo (500 mL) gerador de vapor previamente preparado, colocando gua at
dois teros de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana.
Manter aquecido com o uso de uma manta, o balo de destilao mesmo depois que
comear a passar o destilado. Usar chama pequena.
Recolher em erlenmeyer a mistura destilada.
Interromper a destilao quando cessar a extrao do leo essencial ou seja, quando

destilar somente a gua.
Terminada a destilao, tirar a rolha do gerador de vapor e desconectar o balo de

destilao.
Transferir o hidrolato (destilado) para um funil de separao e recolher a camada de leo

em frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento.
Observao: Caso no haja formao bem definida da camada de leo, extrair trs
vezes com diclorometano.
Reunir as fase orgnicas em erlenmeyer de 125 mL.
14
Adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sdio anidro.

Agitar, esperar alguns minutos e filtrar utilizando funil com algodo.
Recolher o filtrado em balo de fundo redondo de 125 mL.
Remover o diclorometano em evaporador rotativo, sem aquecer o banho.
Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento.
III. QUESTIONRIO:
1. Por que o ponto de ebulio da mistura em uma destilao a vapor menor do que o
ponto de ebulio de cada componente puro?
2. Que propriedades deve ter uma substncia para ser arrastvel por vapor?
3. Quais as vantagens de uma destilao a vapor?
4. Quando se deve utilizar a destilao a vapor?
5. Quais os constituintes principais do leo essencial obtido neste experimento?
6. Por que no se deve aquecer o banho durante a remoo do do diclorometano?
7. Por que o diclorometano geralmente, o solvente indicado para a extrao de leos
essenciais de hidrolatos?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
2. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S. A., 1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., Rio de
Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
15
4. SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium, flora et
scientia. So Paulo: cone. 1988.
5. ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia So Paulo:
Editorial Premier, 1997.
6. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A. A.
Constituintes qumicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991.
Experincia N 06
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SLICA GEL
Separao de Pigmentos de Folhas Verdes
I - Materiais e regentes
- ter de petrleo (p.e. 80 -100C) ou hexano - Funil de separao de 60 mL - Placa de Petri

- Etanol - Placas de slica gel - Pipeta de Pasteur
- Clorofrmio - Proveta de 10 mL - Pipeta de 5 mL
- Acetona - Cubetas de 100 mL - Capilares
- Sulfato de sdio anidro - Bequer de 50 e 100 mL - Papel de filtro
- Folhas de espinafre ou chanana - Erlenmeyer de 25 mL - Almofariz e pistilo
a) Preparao do extrato
Colocar um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma mistura 2:1 de ter
de petrleo (frao de p.e. 80 100C) ou hexano e etanol.
Triturar bem as folhas.
Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodo, filtrar o extrato, transferindo-o
para um funil de separao.
Adicionar, igual volume de gua. Girar lentamente o funil, pois a agitao brusca pode causar
a formao de emulso.
Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operao de lavagem, por mais duas vezes,
sempre descartando a fase aquosa.
Transferir a soluo de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2g de

sulfato de sdio anidro.
Aps alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a soluo de pigmentos do
sulfato de sdio, transferindo para um bquer. Se a soluo no estiver fortemente colorida de
verde escuro, concentrar parte do ter de petrleo, usando uma suave corrente de ar.
16
b) Aplicao da amostra na placa

Utilizando um capilar, aplicar duas ou trs pores da soluo de pigmentos sobre uma placa
de slica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades.
Evitar a difuso da mancha de forma que seu dimetro no deva ultrapassar a 2 mm durante
a aplicao da amostra. Deixar o solvente evaporar.
c) Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de uma soluo
Hexano-Acetato de Etila 8:2, conforme Figura 1.
Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturao.
Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicao da amostra
mergulhe no solvente.
Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo da placa, remover a placa e marcar a
frente do solvente (linha de chegada da fase mvel).
Deixar secar ao ar e observar e revelar utilizao uma cmera de iodo.
Copiar a placa com as substncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a
distncia entre o ponto de aplicao e a frente do solvente, bem como a distncia percorrida
por cada substncia, iniciando pelo ponto de aplicao at o centro de maior concentrao da
mancha.
Calcular o fator de reteno (Rf) Rf = ds / dm
Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma
III QUESTIONRIO
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.
2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em camada
delgada (CCD)?
3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em camada delgada de slica gel?
4. Com que finalidade a soluo de pigmentos lavada com gua?
5. Por que o sulfato de sdio anidro adicionado soluo de pigmentos?
6. Que se entende por fator de reteno (Rf)?
17
IV BIBLIOGRAFIA
1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S., Modern experimental organic
chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College Publishing,1985.
2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos cromatogrficos, 6. ed, Campinas,
Editora da UNICAMP, 1995.
3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998. 7, 21.
4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos. 2. ed. So Paulo: Livraria Varela. 1992.
Experincia N 07
CROMATOGRAFIA EM PAPEL
Separao de Pigmentos Foliares
- Folhas de espinafre ou chanana - Proveta de 100 mL

- ter de petrleo (65-110o) ou hexano - Cubeta
- lcool metlico - Capilares
- Papel absorvente - Papel de filtro
- Almofariz - Pina
- Bquer de 250 mL - Tesoura
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em

gua a ferver, para matar as clulas.
Retirar o material foliar e absorver o excesso de gua com papel absorvente.
Triturar num almofariz usando vrias quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma soluo

de ter de petrleo e lcool metlico a 50:1.
Juntar a ltima poro da mistura de ter de petrleo e lcool metlico, continue a triturar at
restarem apenas alguns mililitros de solvente.
Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta
Introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o dimetro do tubo.
18
Observar o desenvolvimento de bandas coradas.
A clorofila b adsorvida mais fortemente do que a clorofila a, os carotenos no so

fortemente retidos na fase estacionria, acompanham o solvente e concentram-se no topo da
tira.
A medida que o solvente se evaporar marcar a posio das bandas, identific-las e colar o
cromatograma no seu relatrio.
Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma
III QUESTIONRIO
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par estas
substncias.
2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em

papel?
3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em papel?
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de reteno)?
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as clorofilas

a, b e carotenos na cromatografia em papel.
IV BIBLIOGRAFIA
1- COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos

cromatogrficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995.
2- DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998. 7, 21.
19
3- BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos, 2. ed. So Paulo,

Livraria Varela, 1992.
Experincia N 08
EXTRAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
- Serragem de ip - Filtro de caf

- Soluo aquosa 1% de NaOH (soda custica) - Papel de filtro
- HCl 6 mol/L - Funil de vidro
- Soluo saturada de carbonato de sdio - Basto de vidro
- Soluo de bicarbonato de sdio 5% - Bquer de 500 mL
- Vidro de relgio - Bquer de 200 mL
II - PROCEDIMENTO:
Colocar em um bquer de 500 mL cerca de 10 g de serragem de ip
Adicionar 80 mL de um soluo aquosa 1% de hidrxido de sdio.
Agitar periodicamente a soluo, vermelho-intensa, do sal sdico do lapachol, com um basto

de vidro ou madeira, por 15 minutos
Remover os resduos insolveis por filtrao em papel (filtro de caf) ou pano (pano de prato).
Adicionar lentamente ao filtrado uma soluo de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar cido muritico
dissolvido a 50% em gua).
medida que o cido vai sendo adicionado, a cor vermelha da soluo vai desaparecendo e
comea a surgir na superfcie, o lapachol de cor amarelo-opaca.
Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a
mistura, preferencialmente a vcuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com gua
destilada.
Deixar secar o material slido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador.
20
Determinar o rendimento bruto do lapachol.
Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio
Em um deles coloque 1 mL de soluo saturada de carbonato de sdio e no outro, soluo de

bicarbonato de sdio 5%
Anote suas observaes.
III. QUESTIONRIO:
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacolgicas. Em qual dos

grupos de produtos naturais existentes, o mesmo classificado?
2. Escrever as equaes da reao de obteno do lapachol
3. Escrever a equao da reao do lapachol com o hidrxido de sdio e com o

carbonato de sdio.
4. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
5. carbonato de sdio (Na2CO3)?
6. Bicarbonato de sdio (NaHCO3)?
7. O sal de sdio do lapachol uma substncia diferente do lapachol?
8. O lapachol poderia ser usado como um indicador cido-base?
9. Citar alguns exemplos de plantas que voc conhece e que so usadas pela
comunidade para fazer chs ou qualquer outra funo de interesse social, bem como
suas respectivas indicaes de uso popular.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmcia, 1975, set/out., 156.
2. FERREIRA, V. F. Qumica Nova na Escola, 1996, 4, 36.
3. LIMA, V. A., BATTAGIA, M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Qumica Nova na Escola,
1995, 1, 34.
4. BRUNETON, J. Elementos de fitoqumica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial

Acribia S.A., 1991.
21
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F. J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A.

A. Constituintes qumicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC,
1991.
Experincia N 09
EXTRAO DO LCC
- Castanhas de caju - Soluo de sulfato crico - Extrator Soxhlet

- Hexano - Pedras de porcelana - Provetas de 10 mL
- Clorofrmio - Pina - Papel de filtro
- Acetato de etila - Placas cromatogrficas de slica - Cuba cromatogrfica
-cido actico - Balo de fundo redondo de 250 mL - Bquer de 100 mL
- Iodo - Balo de fundo redondo de 125 mL
II- EXTRAO DO LCC
Coletar cerca de 10 castanhas de caju;

Separar as cascas;
Cortar em pequenos pedaos e pesar cerca de 25 g;
Colocar no extrator Soxhlet;
Extrair com hexano durante 6 horas;
Evaporar o solvente;
Pesar o LCC obtido;
Realizar CCD, utilizando slica gel G como fase estacionria, CHCl3/AcOEt:/H3CCOOH
(95:5:2) como eluente, iodo e/ou sulfato crico como revelador.
Comparar os resultados com a literatura.
Observaes:
O volume do solvente 2,5 vezes a capacidade do extrator
Adicionar o solvente no extrator Soxhlet, sobre a amostra, at que o volume atinja o nvel
do sifo e esperar a sinfonagem, interrompendo a adio.
22
Repetir este procedimento e adicionar mais uma poro de solvente at metade da

capacidade do extrator. Conectar o condensador e ligar o sistema
IV- QUESTIONRIO
1. Qual o significado da sigla LCC?
2. Pesquisar a estrutura e composio dos principais constituintes do LCC.
3. Apresentar justificativa para os fatores de reteno (Rf) observados para os constituintes

principais do LCC.
4. Com que finalidade adicionado cido actico na eluio dos componentes do LCC?
5. Citar vantagens e desvantagens da extrao em Soxhlet.
V BIBLIOGRAFIA
1. CIT, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J. A. D. Qumica- Boletim da Sociedade

Portuguesa de Qumica, 1998, 68, 38
2. LIMA, S. G.; MACEDO, A. O. A.; CIT, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J. A. D.
Anais Assoc. Bras. Quim., 1997, 46(3), 220.
3. Bliblioteca Virtual do Estudante Brasileiro (http://www.bibvirt.futuro.usp.br), 1998 Frutas do
Brasil-Acervo Caju.
4. MOTH, C. G.; MILFONT Jr., W. N. Revista de Qumica Industrial, 1994, 695, 15.
5. GONSALVES, A. M. D. A. R.; COSTA, A. M. B. S. R. C. S.; COSTA, M. F. G. S. Rev. Port.
Qum., 1980, 22, 97.
6. TYMAN, J. H. P.; JOHNSON, R. A.; MUIR, M.; ROKHGAR, R. JAOCS, 1989, 66(4), 553.
23
Experincia N 10
PREPARAO DO CICLO-HEXENO
- Balo de fundo redondo de 100 mL (2) - Esptula

- Coluna de fracionamento - Funil de separao
- Condensador de Liebig - Manta eltrica
- Erlenmeyer de 125 mL (2) - Termmetro
- Pedrinhas de porcelana - H2SO4 concentrado
- Adaptadores de destilao - Ciclo-hexanol
- Proveta de 5 e 25 mL - Soluo saturada de NaCl
- Pipeta de Pasteur - Sulfato de sdio anidro
- Papel de filtro
II - PROCEDIMENTO:
Em um balo de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94 g/cm3) e
0,6 ml de cido sulfrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana porosa e
agitar bem.
Ajustar ao balo uma coluna de fracionamento, um condensador de Liebig, um adaptador
e um balo coletor.
Aquecer o balo em uma manta, de tal modo que a temperatura na extremidade superior
da coluna no exceda a 100C.
Adaptar ao balo coletor, um banho de gelo.
Parar a destilao quando restar apenas um pouco de resduo e o odor de anidrido
sulfuroso for aparente.
Transferir o destilado para um pequeno funil de separao.
Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de soluo saturada de cloreto de sdio e 2 ml de
soluo de carbonato de sdio a 10% e agitar livremente.
Deixar que as duas camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa.
Despeje o ciclo-hexeno, pela boca do funil de separao, para o interior de um
erlenmeyer seco.
24
Adicionar 3 a 4 g de sulfato de sdio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso
por 15 minutos com agitao ocasional.
Filtrar o produto seco, usando pepel de filtro pregueado.
IV. QUESTIONRIO:
1. Que se entende por desidratao?
2. Escrever o mecanismo para a reao de obteno do ciclo-hexeno a partir do ciclo-
hexanol.
3 Com que finalidade so usadas soluo saturada de NaCl, soluo de CaCO 3 e Na2SO4
anidro.
4. Quais seriam os produtos da reao de eliminao do 4-metil-2-pentanol?
5. Os lcoois podem sofrer eliminao de gua em meio cido com formao de alceno ou
substituio nucleoflica com formao de ter. Discutir as condies que favorecem cada
um dos casos e escrever o mecanismo para a formao do ter.
6. Por que o ciclo-hexeno preparado e paralelamente destilado?
7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com soluo de bromo em CCl 4 ,
considerado um teste de confirmao da presena da insaturao? Por que no se
costuma usar gua ao invs de CCl4?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 2. ed. So Paulo EDART. 1977.
25
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara,1988.
3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro: LCT, 1983. v. 1.
Experincia N 11
PROPRIEDADES FSICAS E QUMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS
I. material e reagentes:
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Esptula
Querosene (C12-C15) cido sulfrico concentrado Basto de vidro
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diludo Vidro de relgio
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL
Hexano gua de bromo Proveta de 5 mL
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio
II. PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma

substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocar um pouco de parafina.
a) Propriedades fsicas:
Examinar as amostras das substncias acima comparando-as quanto ao odor,

viscosidade e volatilidade.
Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada uma e
levando chama do bico de Bunsen (cuidado no aproxime a chama dos recipientes
contendo as amostras).
O que voc observa em relao a cada uma das propriedades fsicas acima, a
medida que aumenta o nmero de tomos de carbono nos alcanos?
Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de gua.
Observar se h dissoluo. Caso contrrio comparar as densidades.
Repetir o tem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. Observar
Repetir os tens 3 e 4, usando gasolina ao invs de ciclo-hexano. Anotar suas
observaes.
b) Ao da Soluo permanganato de potssio:
26
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de soluo de KMnO4

a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma reao.
c) Ao da Soluo de gua de bromo:
Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de gua de bromo.
Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol
(ou segurar perto de uma lmpada eltrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos
aps 15 minutos.
ALCENOS
a) Ao da gua de bromo:
Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota a
gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reao.
b) Ao do permanganato de potssio:
Colocar 1 mL de soluo de KMnO 4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar algumas
gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Fazer
este teste na capela e registrar o resultado.
c) ao do cido sulfrico concentrado:
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4
concentrado. Observe o que acontece. Houve formao de algum precipitado?
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de gua. Anotar suas observaes.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram. Consultar a
bibliografia recomendada.
III. QUESTIONRIO
1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

2. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de
medidas, reaes e extraes de materiais.
5. Escrever e equao da reao que ocorre quando um alceno tratado com uma
soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reao ocorrida quando
se usa gua de bromo ao invs de Br2/CCl4.
6. Indicar reaes que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro
Tcnico S. A, 1981. v. 1.
27
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.
Experincia N 12
PROPRIEDADES DO LCOOL ETLICO
I. MATERIA E REAGENTES:
- Bico de Bunsen - Pina de madeira - Sol. de KMnO4 a 10%

- Bquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Sol. de K2Cr2O7 1 M
- Proveta de 10, 25 e 50 mL - Vidro de relgio - lcool etlico
- Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - cido actico
- Basto de vidro - Tringulo de porcelana - Gasolina
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de gua. Adicionar 20 mL de lcool etlico,

medido em outra proveta. Agitar com um basto de vidro. Registrar o volume final
observado e explicar o resultado obtido.
2. Repetir o item a, usando gasolina ao invs de gua.
3. Colocar cerca de 5 mL de lcool etlico em um bquer. Juntar um pequeno pedao de

sdio (fornecido pelo professor) cobrir o bquer com vidro de relgio. Observar.
4. Colocar cerca de 2 mL de soluo de K 2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca de 1

mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Observar.
5. Colocar uma gota da soluo de KMnO 4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de H 2SO4 1:1
e em seguida 5 gotas de lcool etlico. Agitar, aquecer com chama pequena, at ebulio.
Observar se ocorre alguma modificao.
6. Colocar 5 mL de lcool em um cadinho de porcelana. Inflamar o lcool. Esperar que todo

lcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resduo no cadinho.
* baseado nos resultados, formular as reaes qumicas que ocorreram.
28
III. QUESTIONRIO:
1. O etanol que muito solvel em gua, tambm adicionado gasolina dos carros.
Como voc explica isto?
2. Quais os principais tipos de reaes que ocorrem com os lcoois? Exemplificar.
3. Pesquisar a solubilidade dos lcoois em gua e mostrar sua relao com a estrutura.
4. Qual o produto da oxidao de um lcool secundrio com o K2Cr2O7?
5. Descrever mtodos usados industrialmente na preparao do lcool etlico
6. O que se entende por lcool absoluto? E lcool anidro ?
7. Por que a oxidao dos lcoois com K2Cr2O7 no um mtodo eficiente na preparao
de aldedos de alto peso molecular ?
8. A causa de muitos acidentes nas estradas o uso de bebidas alcolicas pelos

motoristas. O instrumento popularmente conhecido com bafmetro apesar de prtico
e eficiente ainda pouco utilizado. Este instrumento tem como funo, nos tipos mais
simples (descartveis), detectar se o nvel de lcool est acima ou abaixo do limite
legal (0,8 g/mL de sangue). Qual o princpio qumico deste instrumento? Explicar.
Escrever a equao da reao qumica que ocorre.
9. No incio do experimento, tens a e b foram preparadas duas misturas: lcool/gua e

lcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar
os componentes destas misturas.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro Ao Livro
Tcnico S. A., 1981.
29
4. BRAATHEN, C. Qumica Nova na Escola, 1997, 5, 3.
Experincia N 13
CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS
- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - lcool t-butlico

- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potssio-iodo - Glicose
- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona
- Hidrxido de amnio 10% - Metanol - lcool etlico
- NaOH 5% e 10% - Formol

a) Teste de Lucas:
Adicionar 3 a 4 gotas de lcool t-butlico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo de

ensaio.
Agitar a mistura vigorosamente.
Deixar em repouso e observar o que acontece.
Repetir o mesmo processo, usando lcool etlico.
b) Teste de Tollens:
Preparao do reagente de TOLLENS:
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma soluo a 5% de AgNO3.
Em seguida adicionar uma gota da soluo a 10% de NaOH.
Agitar o tubo e juntar soluo de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitao, at que o
precipitado de hidrxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma soluo
transparente.
Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos.
Substncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e

adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado.
30
Repetir o processo usando acetona e depois e glicose.
Quando a amostra for slida usar aproximadamente 10 mg

c) Teste do Iodofrmio:
Substncias a serem testadas: lcool etlico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de gua, 5 gotas de lcool etlico e 0,5 mL do reagente

iodeto de potssio-iodo.
Adicionar soluo a 5% de hidrxido de sdio at que a soluo fique amarela clara.
Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos.
Se no ocorrer nenhuma modificao, aquecer o tubo a 60oC.
Registar suas observaes.
Repetir o processo usando metanol e depois acetona.
Observaes:
O reagente iodeto de potssio-iodo preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potssio e
5 g de iodo em 50 mL de gua.
O reagente de LUCAS preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em

17,5 g de cido clordrico concentrado com resfriamento
III. QUESTIONRIO:
1. O que reagente de LUCAS?

2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por qu?
3. O que reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo?
4. Que tipo de substncia dar teste positivo com o reagente de TOLLENS?
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do iodofrmio? Por que
os compostos que contm o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?
6. Escreva a equao e o mecanismo da reao de formao do iodofrmio.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
31
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao Gulbekiam.
1996.
Experincia N 14
PROPRIEDADES DOS GLICDIOS
I - materiais e reagentes:
cido clordrico conc. e 2,0 M Soluo de amido Bquer de 50 mL

Reagente de Fehlling A e B Soluo de iodo Pipeta de 5 mL
Soluo de hidrxido de sdio 5% Papel indicador de pH Pipeta de Pasteur
Soluo de glicose a 2% Bico de Bunsen Proveta de 10 mL
Soluo de sacarose a 5% Pina de madeira Tubos de ensaio
Soluo de maltose a 2% Trip de ferro
II - PROCEDIMENTO:
Propriedades da GLICOSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de glicose, aquecer e observar. Caso haja reao
escrever a equao.
Propriedades da SACAROSE
ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de soluo de sacarose. Aquecer e observar. Caso haja reao
escreva a equao.
Colocar 10 mL de soluo de sacarose 5% em um bquer de 50 mL. Juntar 1 mL de
soluo de HCl a 2 M. Ferver a soluo cuidadosamente durante 3 minutos.
Esfriar. Juntar soluo a 5% de NaOH, at alcalinizar a soluo (controlar com papel
indicador).
ensaio. Agitar. Juntar um 1 mL dos produtos da hidrlise de sacarose. Aquecer. Observar.
Houve reao? Por que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades da MALTOSE
ensaio. Juntar 1 mL da suluo de maltose. Aquecer. Observar. Houve reao? Por que?
Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades do AMIDO
ensaio. Agitar. Juntar 1 ml da soluo de amido. Aquecer. Observar. O amido redutor?
Por que?
Colocar 2 mL da soluo de amido em um tubo de ensaio. Juntar 2 gotas de soluo de
iodo. Agitar. Anotar suas observaes.
32
Colocar 20 ml de soluo de amido e 1 mL de HCl concentrado em um bquer de 50 ml.

Colocar o bquer na tela de amianto e aquecer a soluo com chama pequena, apenas
suficiente para manter a ebulio. (no deixar secar. Juntar gua se necessrio)
Cinco minutos aps a ebulio retirar 2 mL da soluo, colocando 1 ml em dois tubos.
Com um dos tubos fazer o teste com reagente de Fehling. Esfriar o outro tubo e adicionar
soluo de iodo.
Repetir a operao anterior, com intervalo de cinco minutos, por mais de trs vezes.
Durante a hidrlise do amido a prova de Fehling intensificada ou enfraquecida? _______

Porque?__________________________________________________
Durante a hidrlise do amido, a prova com iodo intensificada ou enfraquecida?

___________ Porque?____________________________________________
Reagente de FEHLING
Soluo A: dissolvem-se 34,65 g de sulfato de cobre em gua e leva-se a 500 mL.
Soluo B: dissolvem-se 173 g de tartarato de potssio e sdio (sal de Rochelle ou sal de
Seignette) e 125 g de KOH em gua destilada e dilui-se a 500 mL.
III - QUESTIONRIO
1. O que reagente de Fehling? Qual a diferena entre este reagente e o de Benedict
2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling?
3. Qual a frmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido?
4. Explicar a razo da colorao adquirida pelo amido em presena da soluo de iodo.
5. Por que o amido aps hidrlise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling?
6. Mostrar atravs de suas estruturas a diferena entre acar redutor e no redutor
Exemplificar.
7. Indicar quais tomos de carbono na sacarose so carbonos acetais. Escrever uma
equao equilibrada para a hidrlise da sacarose em glicose e frutose.
8. Quantos moles de gua so necessrios por mol de sacarose?
IV BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T.W G., Qumica orgnica. Rio de Janeiro: LTC, 1983. V. 2.
2. AMARAL, L. Qumica orgnica. So Paulo: Editora Moderna Ltda,1981.
4. HART, A.; SHUETZ, R. D. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, Editora Campus LTDA, 1983.
5. MORITA, T.; ASSUMPO, R. M. V. Manual de solues, reagentes & solventes. 2. ed,
So Paulo: Edgard Blcher LTDA.,1972.
33
Experincia N 15
PREPARAO DO CLORETO DE t-BUTILA
- cido clordrico concentrado - Proveta de 25 e 100 mL - Pipeta de 1 mL
- lcool t-butlico - Manta eltrica de 125 mL - Funil
- Sol. alcolica de AgNO3 a 5% - Erlenmayer de 125 mL - Anel de ferro
- Sol. bicarbonato de sdio a 5% - Termmetro de 100o C - Garras
- Sulfato de sdio anidro - Pedrinhas de porcelana - Esptula
- 2 Balo de fundo redondo de 125 mL - Condensador de Liebig - Papel de filtro
- Funil de separao de 250 mL - Tubo de ensaio
II - PROCEDIMENTO:
Em um funil de separao colocar 25 g de lcool t-butlico e 85 mL de cido clordrico
concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos.
Aps cada agitao, afrouxar a rolha para aliviar qualquer presso interna.
Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, at que as camadas estejam separadas.
Retirar e abandonar a camada cida. Lavar o halogeneto com 20 ml de soluo de
bicarbonato de sdio a 5% e, depois, com 20 mL de gua destilada.
Secar o produto com cloreto de clcio anidro ou sulfato de sdio anidro.
Decantar o lquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balo
de 125 mL.
Adicionar 2-3 pedaos de porcelana porosa e destilar.
Coletar a frao que destilar entre 49 e 51C.
II - TESTE DE CONFIRMAO:
Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de soluo alcolica de
nitrato de prata e aqueer em banho-maria. O aparecimento do precipitado branco indica
a presena do cloreto de t-butila.
III - QUESTIONRIO:
Determinar o rendimento obtido aps destilao.
Escrever o mecanismo para a reao de obteno do cloreto de t-butila.
Este mtodo poderia ser empregado na obteno do cloreto de butila? Explique.
Qual a ordem de reatividade dos cidos halogendricos e dos lcoois na reao de
preparao de haletos de alquila?
IV - BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo: EDART, 1987.
2. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II.
34
3. VOGEL, A. I. A Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2.ed. RJ, Ao Livro Tcnico, 1980. v.1
Experincia N 16
PREPARAO DO ACETATO DE BUTILA
I. materiais e reagentes
- Balo de fundo redondo de 250 mL - Condensador - cido actico
- Pedrinhas de porcelana - Proveta de 25 mL - cido sulfrico conc.
- Funil de separao - Pipeta de 5 mL - lcool n-butlico
- Manta eltrica - Argola de ferro - Sol. de bicarbonato de Na a 5%
- Bquer de 100mL
II. PROCEDIMENTO
Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de lcool butlico,
14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) (H2SO4) concentrado.
CUIDADO! NO ASPIRAR OS CIDOS. Medir o volume de H 2SO4 com pipeta graduada

de 5 mL, a qual, por simples imerso trar uma quantidade maior que a desejada.
Montar o sistema de refluxo.
Colocar no balo algumas pedras de ebulio e aquecer a mistura reagentes por 15

minutos.
Terminado o perodo de aquecimento, deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o

funil e separao.
Acidionar 15 mL de gua, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira.
Com o funil em posio horizontal abrir a torneira para dar sada aos gases desprendidos
pela agitao.
Repetir o processo de agitao diversas vezes.
Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso at que as fases orgnica e aquosa
se separem nitidamente.
Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar sada a fase aquosa, desprezando-a.
Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois com
6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de gua.
Por fim passar o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado.
35
Pesar e calcular o rendimento percentual da reao.
Sistema de refluxo
Agitao utilizando o funil e separao
III. QUESTIONRIO
1. Com que finalidade foi usada a soluo aquosa a 5% de NaHCO3 na elaborao da

reao?
2. Que se entende por esterificao e por transesterificao? Pesquisar na bibliografia o
mecanismo da reao de esterificao de Fischer.
3. Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao?
4. O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual dos reagentes? Como
isso pode ser comprovado? E se o lcool fosse tercirio?
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificao de Fischer?
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de
Fischer? Explicar usando o princpio de Le Chatelier.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, 2. Rio de
36
Experincia N 17
PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES
I. MATERIAIS E REAGENTES:
- Bico e Bunsen - Tubo de ensaio (05) - Sol. de CaCl2 0,1 M

- Trip de ferro - Tela de amianto - Sol. de HCl 3 M
- Basto de vidro - Gordura ou leo - Sol. de MgSO4 0,1 M
- Bquer de 100 e 250 mL - NaOH (pastilhas)
Pesar 1,5 g de NaOH. dissolver num tubo de ensaio, em 2 mL de gua.
Pesar 5 g de leo, em um bquer de 100 mL
Aquecer brandamente o leo.
Juntar ao leo, em pequenas pores, a soluo de NaOH, sempre agitando com basto
de vidro e esperando que termine a reao de cada poro para juntar uma nova.
CUIDADO PODE ESPIRRAR.
Aps ter juntado toda soluo de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5 minutos.
Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabo formado e retir-lo do bquer.
Lavar as mos com um pedao do sabo obtido.
Propriedade dos Sabes:
Colocar aproximadamente 2 g do sabo obtido em um bquer de 250 mL. Juntar 100 mL

de gua. Aquecer at a ebulio. Deixar esfriar a mistura. O sabo de sdio foi solvel
em gua?
Colocar 5 mL de soluo aquosa de sabo em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de HCl a 3

M. Agitar e observar.
Colocar 5 mL da soluo de sabo em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de soluo de

MgSO4 a 0,1M. registrar suas observaes. Houve formao de algum precipitado?
37
Colocar 5 mL da soluo aquosa de sabo em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de soluo

de CaCl2 a 0,1 M. Agitar e registrar suas observaes.
Baseado nos resultados obtidos formular as reaes qumicas que ocorrem
III. QUESTIONRIO
1. Qual a equao geral da saponificao de um trister de cido graxo com NaOH?

2. Quando um ster sofre hidrlise em meio cido quais os compostos orgnicos
(funes) que se formam?
3. Por que a gua dura imprpria para a lavagem de roupas?
4. Qual a diferena entre sabo e detergente?
5. O que ndice de saponificao? Qual a relao entre o ndice de saponificao e a
massa molecular mdia dos cidos graxos que compem o triglicerdeo?
6. Qual a diferena entre leo e gordura?
7. Como se dar a ao de limpeza do sabo?
8. Que um detergente biodegradvel?
IV. BIBLIOGRAFIA
1. MELO, R. Como fazer sabes e artigos de toucador. So Paulo: Icone, 1985.

2. SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. V.3.
3. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa, 2. ed. Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S.A., 1980. v.2.
2. HART, H.; SCHBETZ, R.D. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, Editora Campus Ltda,
1983.
3. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de leos e gorduras vegetais na indstria de
alimentos. So Paulo, Livraria Varela, 1998.
38
Experincia N 18
SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO - (ASPIRINA)
I. Material e reagentes
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas - Trompa de Vcuo
- Basto de vidro - Placa de Petri - Funil de Bucher
- Papel de filtro - Pisseta - cido saliclico (C7H6O3)
- Esptula - Proveta de 25 e 10 mL - cido sulfrico (H2SO4)
- Pipeta de Pasteur - Kitazato de 250 mL - Anidrido actico (C4H6O3)
- Bico de Busen - Tela de amianto - Trip de ferro
II. PROCEDIMENTO
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de cido saliclico
Adicionar 6 mL de anidrido actico e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado.
CUIDADO: Anidrido actico e cido sulfrico causam graves queimaduras.
Aquea o bquer em banho-maria, a 50-60o durante 10 minutos, agitando a mistura de
vez em quando, com um basto de vidro.
Remover o bquer do banho-maria e adicionar 30 mL de gua destilada.
Deixar o bquer esfriar ao ar para que se formem os cristais.
Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalizao e
aumentar o rendimento do produto.
Filtrar utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de gua gelada.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC
Pesar o produto e determinar o rendimento percentual da reao.
IV. QUESTIONRIO
1. Escrever a equao da reao de obteno da ASPIRINA.
2. Que tipo de reao se verifica na obteno da ASPIRINA?
3. Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado?
4. Por que, na determinao do ponto de fuso da ASPIRINA, no se encontra um valor real?
5. Quais as principais mudanas observadas no espectro de infravermelho do cido saliclico
quando comparado ao espectro do cido acetilsaliclico?
V. BIBLIOGRAFIA
1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, SP, Edgard Blcher LTDA, 1987.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; de; et al. Qumica orgnica. 2. ed., RJ, Guanabara Dois. 1976.
39
3. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificao espectromtrica de compostos

orgnicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994.
Experincia N 19
PREPARAO DA ACETANILIDA
- Anilina - Bquer de 250 mL

- Anidrido actico - Provetas de 10 e 25 mL
- Acetato de sdio anidro - Papel de filtro
- cido actico glacial - Funil de Buchner
- Pisseta com gua destilada - Kitassato
- Basto de vidro - Pina metlica
Em um bquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspenso de 1,25 g de acetato de

sdio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de cido actico glacial.
Acrescentar, com agitao, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de
anidrido actico, em pequenas pores.
Adicionar mistura, com agitao, 25 mL de gua.
Resfriar, filtrar em funil de Buchner vcuo e lavar com gua gelada.
Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o rendimento.
III - REAO DE CONFIRMAO
Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de soluo

aquosa a 20% (v/v) de HCL.
Observar a insolubilidade do produto.
40
Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invs de
acetanilida.
Observar a solubilizao da anilina, em contraste com o comportamento da acetanilida.
Caractersticas dos Reagentes:
ANILINA: d =1,022 4,65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12

ANIDRIDO ACTICO: d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC
Caractersticas da Acetanilida:
P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 -13 M.M. = 135,16
Solubilidade:
Em gua..............................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC
Em CHCl3............................Solvel
IV QUESTIONRIO
1. Sugerir um mecanismo para a reao de formao da acetanilida.
2. Qual a funo do cido actico e do acetato de sdio?
3. Como se denomina a reao desenvolvida na formao da acetanilida?
4. Por que anilina solvel em soluo aquosa de cido clordrico e acetanilida no ?
5. Citar outros mtodos para a obteno da acetanilida.
V BIBLIOGRAFIA
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A., 1988.
2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed, So Paulo, Edgard
Blcher LTDA., 1987.
3. SOLOMONS, T.W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.
41
Experincia N 20
EXTRAO DO CIDO LURICO
- leo de babau - Na2SO4 anidro - Balo de fundo redondo de 250 mL
- lcool etlico - Papel indicador de pH - Condensador de refluxo
- Hidrxido de potssio - Proveta de 50 mL - Becker de 500 mL
- H2SO4 concentrado - Erlenmeyer de 250 mL - Funil de decantao de 500 mL
A uma soluo de 6 g de KOH em 60 mL de lcool etlico, em balo de fundo redondo de
250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de leo de babau e alguns
fragmentos de porcelana.
Depois de refluxar por 2 horas, transferir para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar
180 ml de gua, misturando com cuidado, para no formar espuma.
Acidular com soluo fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mL de gua, at
pH 4 ( necessrio para libertar completamente um cido orgnico de seu sal alcalino).
Verificar o final da reao com papel indicador de pH.
Transferir a um funil de decantao de 500 mL e separar a camada aquosa da massa de
cido sobrenadante, que ento lavada por duas vezes, com 30 mL e gua morna e cada
vez, agitando com cautela em movimentos circulares, para evitar a formao de emulso.
O c.ido lurico bruto obtido separado cuidadosamente da fase aquosa. Se apresentar
aspecto turvo, remover a unidade agitando com alguns fragmentos de Na2SO4 anidro.
Pesar para o clculo do rendimento bruto.
III - REAO E CONFIRMAO.

A presena de cido graxo no produto bruto pode ser confirmada pela adio, em tudo de
ensaio, de soluo aquosa a 10% de Na 2CO3. H formao de espuma, por agitao, pela
formao de soluo de sabo.
REAGENTES:
Usando a composio mdia do leo de babau e a massa molecular de seus
componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular mdia de seus
cidos graxos (MMA):
[(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)]
42
= _____________________________________________________________________________________
(45+17+15+7+5+5+4+2)
Considerando que o triacilglicerol formado a partir de uma molcula de glicerol e trs

molculas de cidos graxos, podemos calcular a massa molecular mdia dos
triacilgliceris (MMT) contidos no leo de babau e, a partir da, o nmero de moles, em
mdia, (NM) contidos em 30 g do leo de babau:
MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043
O n de moles de KOH utilizado foi 6/56=0,11 mol , isto , aproximadamente 3 vezes o NM.
CONSTANTES FSICAS: Agulhas incolores, P.F. 44o C; P.E. 225o C/100 mm; 176oC/15 mm;
arrastvel por vapor dgua.
SOLUBILIDADE: Insolvel em gua; solvel em ter etlico e benzeno. Solubilidade em

etanol: 26% a 0o C; 134% a 21o C
APLICAES: Intermedirio qumico
A matria prima utilizada para a obteno de cido lurico ser o leo de babau. A
composio percentual dos cidos graxos no produto de hidrlise deste leo a seguinte:
cido laurico H3C(CH2)10COOH 44-46%
cido mirstico H3C(CH2)12COOH 15-20%
cido olico H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 12-18%
cido palmtico H3C(CH2)14COOH 6-9%
cido caprlico H3C(CH2)6COOH 4-7%
cido cprico H3C(CH2)8COOH 3-8%
Acido esterico H3C(CH2)16COOH 3-6%
cido linolico H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 1-3%
IV - QUESTIONRIO:
1. Que se entende por: a) solvlise? b) hidrlise? c) alcolise?
2. Escreva a equao, mostrando o mecanismo, para obteno de cidos graxos a partir do
leo de babau, e calcule o rendimento terico de cido lurico.
3. O que saponificao? Escreva a equao para esta reao e compare com a equao
da reao de obteno do cido lurico.
4. O que esterificao? Escreva o mecanismo para esta reao.
5. Que processo de separao deve ser usado para purificar o cido lurico?
6. Descreva como feita, normalmente, a determinao da composio percentual e a
identificao dos cidos graxos de um triglicerdeo.
V BIBLIOGRAFIA
VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2.ed. RJ, Ao Livro Tcnico SA,
1980.v.1
MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Prticas de qumica orgnica. 3. ed. So Paulo, EDART, 1987.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3.
43
VIANNI, R.; BRAZ-FILHO, R. Acidos graxos naturais: importncia e ocorrncia em alimentos.

Qumica Nova, 1996 19(4), 181.
MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de leos e gorduras vegetais na indstria de alimentos. So
Paulo, Livraria Varela, 1998.
Experincia N 21
EXTRAO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
- Soluo de HCl 10% - Xileno - Basto de vidro

- Soluo de NaHCO3 10% - -naftol - Funil de Buchner
- Soluo de NaOH 10% e 30% - cido benzico - Funil
- Sulfato de sdio anidro - Anilina - Papel de filtro
- HCl concentrado - ter etlico - Proveta de 50 e 100 mL
- Erlenmeyer de 125 mL (04) - Diclorometano - Kitassato
- Funil de separao de 250 mL - Trompa d' gua - Bquer
- Pisseta com gua destilada - Balo de 125 mL - Esptula
- Frasquinhos para amostra - Etiquetas - Tesoura
- Cubetas para cromatografia
Pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, -naftol, cido benzico e anilina.
Juntar os quatro compostos em um erlenmeyer de 125 mL e dissolver em 100 mL de ter

etlico. (CUIDADO: o ter inflamvel).
Passar esta soluo, que aqui denominaremos "soluo etrea", para um funil de
separao e proceder as extraes com solventes conforme as indicaes abaixo. A cada
adio de um novo solvente extrator, observar sempre a localizao, no funil de
separao, das camadas etrea e aquosa.
Extrair a soluo etrea com soluo de HCl a 10%, trs vezes, com pores de 30 mL.
CUIDADO: abrir a torneira do funil aps cada agitao.
Combinar as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para ser

usado posteriormente.
Extrair a soluo etrea com soluo de NaHCO 3 a 10% , 3 vezes, com pores de 30
mL.
Combinar as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reserve para ser

Extrair a soluo etrea com soluo de NaOH a 10% , trs vezes, com pores de 30
mL.
44
Combinar as fraes aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para ser

Lavar a soluo etrea do funil de separao com gua, secar com Na2SO4.
Filtrar para um balo de 125 mL previamente tarado.
Evaporar o ter em evaporador rotatrio ou banho-maria.
Neutralizar com NaOH 30% a fase aquosa obtida no tem 1 e extrair com ter etlico (3 x
30 mL).
Juntar estas fases etreas e evaporar o solvente em banho-maria ou em evaporador

rotatrio.
Neutralizar com HCl concentrado, DEVAGAR e com agitao branda a fase aquosa
obtida no tem 2.
Recuperar o precipitado por filtrao vcuo.
Neutralizar com HCl concentrado a fase aquosa obtida no tem 3.
Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo.
Secar todos os compostos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador vcuo.
Pesar todos os compostos e calcular a percentagem de material recuperado.
Efetuar a cromatografia em camada delgada (CCD) de slica da mistura (xileno+cido,

benzico+-naftol+anilina) e dos compostos individuais, recuperados da extrao).
Utilizar como eluente diclorometano 100% e como revelador vapores de iodo.
OBSERVAO: Se desejar purificar, o cido benzico pode ser recristalizar em gua e

o -naftol em etanol-gua ou gua.
III. QUESTIONRIO:
1. Em que consiste a extrao por solventes quimicamente ativo?

2. Que composto foi extrado nos itens 1, 2 e 3? Escrever as reaes envolvidas em cada
separao incluindo tambm, as dos tens 5, 6 e 7.
3. Que composto foi recuperado da soluo etrea (item 4)?
4. Dispondo-se de ter etlico, solues aquosas de NaOH (10%), NaHCO 3 (10%), HCl
(10%) e concentrado, esquematizar, atravs de fluxograma, todas as etapas necessrias
para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e cido benzico.
5. Citar algumas aplicaes da extrao por solventes quimicamente ativos.
45
IV. BIBLIOGRAFIA:
VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A,
1985. V. 1.
SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
Guanabara, 1988.
SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
CHAVES, M.H. Qumica Nova, 1997, 20(5), 560.
Experincia N 22
SEPARAO DOS COMPONENTES ATIVOS DA FORMULAO DO APC
- APC - Funil de separao de 250 mL - Frasquinhos

- Clorofrmio - Erlenmeyer de 125 mL - Funil de Buchner
- Soluo aquosa de HCl 4M - Bquer - Kitassato
- Bicarbonato de sdio - Banho-maria - Etiquetas
- Soluo de NaHCO3 0,5 M - Papel de filtro - Papel indicador
EXTRAO LQUIDO-LQUIDO
Objetivo: Fracionar componente cido (aspirina), bsico (cafena) e neutro (fenacetina) de
uma mistura por meio de extrao lquido-lqudo. A mistura aspirina-cafena-fenacetina
conhecida como APC e encontra-se presente em algumas formulaes farmacuticas.
O
O H
O N
O N
N
CO2H
O N N
OCH2CH3
Aspirina Cafena Fenacetina
PROCEDIMENTO:
46
1. Dissolver cerca de 5 g de uma mistura contendo aspirina, cafena, fenacetina (ou

alternativamente acetanilida) em 30 mL de clorofrmio e transferir para um funil de
separao.
2. Adicionar 20 mL de uma soluo de uma soluo aquosa de cido clordrico 4 M, agitar
bem e deixar em repouso para que as duas fases se separem completamente. Separar a
camada orgnica inferior e reserv-la para tratamento posterior.
3. Neutralizar a camada contida no funil de bicarbonato de sdio (5 a 7 g), adicionado em
pequenas pores e com agitao contnua.
4. Extrair com duas pores de 10 mL de clorofrmio. Juntar os extratos orgnicos em um
bquer tarado, evaporar o solvente por meio de um banho-maria (operao a ser realizada
na capela!) ou evaporador rotatrio. Aps remoo do solvente, determinar a massa do
slido, neste caso a cafena (por qu?).
5. Transferir a soluo de clorofrmio reservada anteriormente (item 2) para um funil de
separao, adicionar 25 mL de soluo de bicarbonato de sdio 0,5 M e agitar bem a
mistura.
6. Deixar a mistura em repouso at que se separe a camada orgnica inferior, que recolhida
em um bquer previamente tarado. Evaporar o solvente, utilizando um banho-maria ou
evaporador, e verificar a massa do slido, no caso a fenacetina (porqu?).
7. Transferir a soluo aquosa contida no funil para um bquer, adicionar (lentamente e com
agitao) 5 mL de soluo de cido clordrico 4 M (verificar o pH da mistura o qual deve
estar cido).
8. Resfriar o contedo do bquer, filtrar aspirina (porqu?) em um pequeno funil de Bchner,
secar ao ar e pesar para o clculo do rendimento.
Ateno!!! Cuidado especial deve ser tomado com o desprendimento de gs ou

desenvolvimento de calor quando da agitao do funil! Alivie constantemente a presso no
funil.
DISPOSIO DOS RESDUOS E INSUMOS:

Os resduos aquosos devero ser descartados na pia com gua corrente.
Todas as misturas contendo solventes orgnicos devero ser acondicionadas em frascos de
deposio de resduos conforme indicado pelo instrutor.
Reservar os slidos obtidos aps o fracionamento, para utilizao em prticas posteriores.
III. QUESTIONRIO:
1. Elabore um diagrama de fluxo (flow-sheet) demonstrando e justificando cada etapa do
processo de fracionamento.
47
2. Calcule o rendimento percentual dos componentes da mistura e comente sobre a eficincia

da tcnica, sabendo-se que a mistura inicial e formada por ~2,0 g de aspirina, ~2,0 g de
cafena e ~1,0 g de fenacetina ou acetanilida.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A,
1985. V. 1.
Guanabara, 1988.
3. SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
Experincia N 23
ISOLAMENTO DA TRIMIRISTINA A PARTIR DA NOZ MOSCADA (NUS VOMICA)
- Noz moscada em p - Manta eltrica - Funil

- ter etlico - Barra magntica - Papel de filtro
- Acetona - Erlenmeyer de25 ml - Vidro de relgio
- Balo de 100ml e 25 ml - Funil de Bchner - Basto de vidro
- Condensador - kitassato - Banho de gelo
II. INTRODUO
Objetivo: Isolamento de um produto natural (trimiristina) a partir da noz moscada

usando a tcnica de refluxo.
A noz moscada uma semente natural da ndia Oriental (Myristica fragrans), o

componente principal da noz moscada um lpdio, mais precisamente um triacilglicerol cujo o
nico cido graxo cido mirstico (trimiristina). A trimistina tambm um dos principais
contituintes do leo de coco.
CH2 O CO C13H27
CH O CO C13H27
CH2 O CO C13H27 Trimiristina
48
Dado que triacilgliceris so completamente no hidrossolveis, no podem ser

extrados com gua, por outro lado, tambm no so volteis, ou seja, no podem ser
extrados usando a tcnica por arraste a vapor, tcnica que ser apresentada mais adiante em
nosso curso.
A metodologia mais apropriada para o isolamento de insumos com estas caractersticas

a partir de materiais biolgicos a extrao com solventes pouco polares, para que apenas o
componente lipdico seja extrado.
Em especfico, a trimiristina, poder ser extrada da semente de noz moscada pelo uso
de um sistema de refluxo (Figura 5) e em seguida, purificada atravs de sucessivas
cristalizaes, uma vez que esta uma gordura slida.
OBSERVAO: Ser apresentada a extrao da trimiristina em Soxhlet a partir da noz

moscada como experimento demonstrativo.
III. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Coloque cerca de 5g de noz moscada em p em um balo de 100ml, contendo uma barra

magntica e 15 ml de ter etlico.
2. Adapte um condensador descendente como mostrado na Figura 5 e aquea brandamente

sob refluxo por aproximadamente 30 min.
3. Filtre a mistura para um balo de 25 mL, lavando o resduo com 2 a 4mL de ter etlico.
4. Remova o solvente a vcuo, utilizando o evaporador rotatrio e dissolva o leo amarelo

resultante em 3 a 4 mL de acetona, com aquecimento.
5. Coloque imediatamente a soluo quente em um frasco Erlenmeyer de 25 ml e deixe a

soluo atingir a temperatura ambiente. Se no ocorrer cristalizao neste momento,
esfregue levemente as paredes do frasco com um basto de vidro.
6. Complete a cristalizao resfriando o frasco em um banho de gelo.
7. Colete a trimiristina por filtrao a vcuo em um funil de Bchner.
8. Depois de seca, pese a trimiristina . Calcule o rendimento bruto da extrao.
9. Reserve o material para recristalizao em aula prtica posterior.
49
Figura 5. Aparelhagem para refluxo
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Tcnico S. A, 1985. V. 1.
Guanabara, 1988.
Experincia N 24
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
Coluna cromatogrfica cido actico Slica gel

Basto Etanol Alumina neutra
Bquer Alaranjado de metila Tetracloreto de carbono
Pipeta ou conta-gotas Azul de metileno
1. Empacotamento da Coluna: Prepare uma coluna para cromatografia utilizando

alumina neutra como fase fixa, da seguinte maneira: agite com um basto em um bquer, 15
a 20 g de alumina em tetracloreto de carbono, at obter uma pasta fluida, homognea e sem
bolhas de ar includas. Encha a tera parte da coluna cromatogrfica com tetracloreto de
carbono e derrame, ento, a pasta fluida de alumina, de modo que ela sedimente aos poucos
e de forma homognea. Caso haja bolhas de ar oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de
modo a expuls-las. Controle o nvel do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da
50
coluna. Terminada a preparao, o nvel de tetracloreto de carbono deve estar 1 cm acima do

topo da coluna de alumina.
2. Separao dos Componentes de uma Mistura: Distribua homogeneamente sobre
o topo da coluna de alumina, com auxlio de uma pipeta ou conta-gotas, 1 a 3 mL de uma
soluo etanlica de alaranjado de metila e azul de metileno. Aps a adsoro pela coluna,
proceda a eluio com etanol, vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da
coluna, tomando cuidado para no causar distrbios ou agitao na coluna. Ao mesmo
tempo, abra a torneira para escoar o solvente. Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua,
primeiro com gua, o alaranjado de metila retido na coluna e em seguida com uma soluo
aquosa de cido actico. Repita o mesmo procedimento acima utilizando slica gel como fase
fixa da coluna. Observe que a ordem de eluio se inverte, isto , o alaranjado de metila sai
com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna.
III. QUESTIONRIO:
1- Cite os principais tipos de foras que fazem com que os componentes de uma mistura
sejam adsorvidos pelas partculas do slido.
2- Cite as caractersticas do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na
coluna cromatogrfica.
3- Fale sobre o princpio bsico que envolve a tcnica de cromatografia.
8- A alumina, ou xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com espcies
cidas; por sua vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a natureza cida do
xido de silcio. Baseado nessas informaes, explique o comportamento distinto dos dois
corantes empregados quando se usa alumina ou slica como fase fixa. A estrutura dos dois
produtos est apresentada abaixo:
N SO3H
CH3 CH3
N S N
+
CH3 CI CH3
N N
Azul de Metileno
Alaranjado
CH3 N de metila
CH3
Figura 1 Esquema para preparao da coluna cromatogrfica
51
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A, 1985. V. 1.
6. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
Experincia N 25
PREPARAO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA
Balo de fundo redondo Funil de separao cido sulfrico concentrado

Pedras de porcelana cido actico glacial Bicarbonato de sdio saturado
Condensador de refluxo Sulfato de sdio anidro
Manta eltrica lcool isoamlico
Em uma capela, misture 17 mL de cido actico glacial com 15 mL de lcool

isoamlico, num balo de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescente mistura
52
1,0 mL de cido sulfrico concentrado; adicione ento as pedras de porcelana e refluxe por
uma hora (Figura 1).
Terminado o refluxo, deixe a mistura reacional esfriar temperatura ambiente.
Utilizando um funil de separao, lave a mistura com 50 mL de gua e em seguida duas
pores de 20 mL de bicarbonato de sdio saturado. Seque o ster com sulfato de sdio
anidro e filtre por gravidade. Destile o ster, coletando o lquido que destilar entre 136C e
143C, pese e calcule o rendimento.
Figura 1: Esquema de uma reao sob refluxo.

III. QUESTIONRIO:
1- Discuta o mecanismo da reao. Qual a funo do cido sulfrico? ele consumido ou

no, durante a reao?
2- Como se remove o cido sulfrico e o lcool isoamlico, depois que a reao de

esterificao est completa?
3- Por qu se utiliza excesso de cido actico na reao?
4- Por qu se usa NaHCO3 saturado na extrao? O que poderia acontecer se NaOH

concentrado fosse utilizado?
5- Sugira um outro mtodo de preparao do acetato de isoamila:
6- Sugira reaes de preparao dos aromas de pssego (acetato de benzila) e de laranja

(acetato de n-octila):
7- Sugira rotas de sntese para cada um dos steres abaixo, apresentando o mecanismo de
reao para um deles:
53
a) propionato de isobutila b) butanoato de etila c) fenilacetato de metila
8- Qual o reagente limitante neste experimento? Demonstre atravs de clculos:
9- Calcule o rendimento da reao e discuta seus resultados (purificao, dificuldades,

rendimentos):
10- Cite alguns exemplos de steres encontrados na natureza. (IMPORTANTE: Procure

steres diferentes dos citados durante a aula):
11- steres tambm esto presentes na qumica dos lipdeos. Fornea a estrutura geral de
um leo e uma gordura:
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A,
1985. V. 1.
Guanabara, 1988.
Experincia N 26
ISOLAMENTO DE AAS E CAFENA DE UM PRODUTO FARMACUTICO
Funil de separao Pistilo Clorofrmio
Sistema de destilao Esptula HCl 4M
Pipetas Argola de ferro Bicarbonato de sdio
Almofariz Bicarbonato 0,5M Sulfato de magnsio
Funil Becker 250 mL Etanol
ISOLAMENTO DA CAFENA - Triture o(s) comprimido(s)1 e transfira-o(s) para um funil de

separao contendo 250mL de clorofrmio. Adicione 200mL de HCl 4M. Agite o funil at
misturar completamente seu contedo. Separe as duas fases e reserve a fase inferior
contendo o cido acetil saliclico (AAS).
54
EXTRAO DA CAFENA - neutralize o extrato aquoso cido da cafena, adicionando, aos

poucos, 7,0g de bicarbonato de sdio. Aps toda a base ter sido adicionada, acrescente 10mL
de clorofrmio e agite cuidadosamente. Deixe em repouso para separar as fases. Separe a
camada inferior e proceda a re-extrao da cafena a partir da soluo cida com 5mL de
clorofrmio. Junte os extratos orgnicos e seque-os com sulfato de magnsio. Aps a
secagem do material filtre-o. Remova o clorofrmio por destilao.
PURIFICAO DA CAFENA - a cafena deve se purificada por recristalizao em
tetracloreto de carbono.
ISOLAMENTO DO AAS - coloque a fase orgnica que contm o AAS em um funil de
separao, adicione 25mL de soluo de bicarbonato 0,5M e agite. Aps agitao, deixar
separar as duas fases. Separe a fase inferior e despreze-a.
EXTRAO DO AAS - adicione 5 mL de HCl 4M soluo bsica de AAS e agite. Extrair a
aspirina inicialmente com 15mL de clorofrmio e em seguida com 5mL do solvente. Reuna os
dois extratos e adicione sulfato de magnsio. Aps a filtrao, remova o clorofrmio por
destilao.
PURIFICAO DO AAS - o AAS extrado pode ser recristalizado em 5mL de gua e etanol.
Obs: - 1 Use uma quantidade de comprimidos de modo que voc trabalhe com
aproximadamente 680mg de AAS e 97mg de cafena
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. HADDAD, P. AND RASMUSSEN M. J. Chem. Education 1976, 53,731
2. HOLLIS, D. P. Anal. Chem. 1963, 35, 1683
Experincia N 27
OBTENO DO IODOFRMIO
Becker de 500 ml Estufa Garra com anel

1 Basto de vidro Trompas de vcuo Provetas
Funil de Buchner Balana semi-analtica Iodeto de potssio
papel de filtro Esptulas Soluo de hipoclorito de sdio a 5%
Funil de separao Mangueiras de borracha. Acetona

Colocar num Becker de 500 ml 6 g de KI, 100 ml de gua destilada e 10 ml de
acetona.
Num funil de decantao,colocar 60 ml de soluo de NaClO.
55
Colocar o funil no anel e iniciar a adio de hipoclorito de sdio (gota a gota e com
agitao constante) mistura do Becker, at que ocorra precipitao completa do
iodofrmio (precipitado amarelo).
Deixar o precipitado formado assentar no fundo do Becker.
Tarar o papel de filtro previamente encaixado para o funil de buchner.
Filtrar a vcuo.
Lavar trs vezes o precipitado com gua destilada.
Secar o precipitado 80C, na estufa.
Pesar os cristais.
Calcular o rendimento
III. QUESTIONARIO SOBRE A VERIFICAO EXPERIMENTAL

1. Calcular a porcentagem de rendimento obtida no processo.
2. Comentar os eventuais desvios do rendimento experimental ao rendimento terico.
3. Analisar o nmero de tomos usados como reagentes e os tomos aproveitados como
produtos (economia de tomos).
4. Pesquisar algumas propriedades e aplicaes do iodofrmio.
5. Escrever o nome oficial e funo de cada composto orgnico envolvido.
6. Classificar cada uma das reaes orgnicas (adio, eliminao, substituio).
7. Pesquisar cinco compostos de funo cetona.
8. Pesquisar cinco compostos de funo sal orgnico.
9. Pesquisar cinco compostos de funo haleto orgnico.
IV. BIBLIOGRAFIA
BOTH, Luiz. Glossrio de Qumica Orgnica. CEFETMT, 2006.
Experincia N 28
PREPARAO DE SULFATO FERROSO
balo volumtrico de 25 ml vidro de relgio cido sulfrico

bquer de 100 e 250 mL pipeta de 2 mL palha de ao
funil proveta de 50mL e 100mL lcool etlico
trompa de vcuo papel de filtro bico de Bunsen
56
Preparar uma soluo de 10 ml de H2SO4 e 15 ml de gua destilada em um balo

volumtrico de 25 ml.
Adicionar 12 ml de soluo de acido sulfrico e 1,5634 g de palha de ao em um bquer de
100 ml.
Aquecer a soluo em banho-maria at a reao cessar.
Filtrar por filtrao simples e separar os resduos da soluo.
Recolher a parte liquida em um bquer de 250 ml e descartar o filtro.
Adicionar 33 ml de lcool etlico para que a soluo se precipite.
Fazer a filtrao vcuo da mistura.
Pesar a massa obtida aps a filtragem vcuo e calcular o rendimento da reao.
III. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
JOHN C. KOTZ, Paul M. T. JR. Quimca geral e reaes qumicas. Traduo Flvio Maron
Vichi. 5ed. V.1 So Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005.
DELGADO, J. N.; RENEIS, W. A. (Eds Wilson and Gisvolds) Textbook of Organic Medicinal
Chemistry and Pharmaceuticak Chemistry. 9th ed. Lippincotoo, Philadelphia, 1990.
Experincia N 29
IDENTIFICAO DE GRUPOS FUNCIONAIS EM MEDICAMENTO
4 placas de Petri permanganato de potssio 1 M (KMnO4) Codaten

4 conta-gotas reagente de Jones (K2Cr2O7 + H2SO4) Energil C
4 pipetaS de 5 mL cloreto frrico 3% (FeCl3 6H4O)) Tylenol
bicarbonato de sdio 1 M (NaHCO3) Aspirina
Colocar as 4 placas de Petri para a adio das solues, conforme Quadro 1 e escrever a
equao da reao.
Quadro 1: Procedimento experimental.
Reagente 1 Reagente 2 Observao

Identificao de 2 mL de Codaten 5 gotas de KMnO4
alceno 1M
57
Identificao de Soluo aquosa de 5 gotas do reagente

lcool Energil C de Jones
Identificao de 2 mL de Tylenol 5 gotas de cloreto
fenol frrico 3%
Identificao de Soluo aquosa de 5 gotas de
cido carboxlico Aspirina bicarbonato de sdio
Quadro 2: Principais funes orgnicas presentes nos medicamentos abordados.
Medicamento Estrutura qumica do princpio ativo Funes orgnicas
Codaten Codena Alceno, lcool, ter e amina

Energil C cido ascrbico lcool, enol e ster
Tylenol Paracetamol Fenol e amida
Aspirina cido acetilsaliclico cido carboxlico e ster
Codena cido ascrbico Paracetamol cido acetilsaliclico
III. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
ATKINS, P.W. Molculas. Trad. P.S. Santos e F. Galembeck. So Paulo: Edusp, 2002.
FERREIRA, M.; MORAIS, L.; NICHELE, T.Z. e DEL PINO, J.C. Qumica orgnica.
Porto Alegre: Artmed, 2007.
PERUZZO, F.M.; CANTO, E.L. Qumica na abordagem do cotidiano 3. 2. ed. So

Paulo: Moderna, 1998.
58
SOARES, B.G.; SOUZA, N.A. e PIRES D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de
preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro:
Guanabara, 1988.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica. Trad. H. Macedo. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC,
1996.
MAURCIUS S. PAZINATO, HUGO T. S. BRAIBANTE, MARA E. F. BRAIBANTE,

MARCELE C. TREVISAN E GIOVANNA S. SILVA. Uma Abordagem Diferenciada para
o Ensino de Funes Orgnicas atravs da Temtica Medicamentos. Revista Qumica
Nova, v. 34, n. 1, p. 21-25, 2012.
Experincia N 30
SNTESE E CARACTERIZAO DA ACETONA
Balo de 3 bocas de 500 ml Bquer lcool isoproplico

Fragmentos de porcelana Aparelho de destilao simples K2cr2o7
Funil de adio Balo de fundo redondo de 50 ml H2so4 concentrado
Condensador ascendente 2,4-dinitrofenilidrazina Etanol
1. SNTESE DA ACETONA: Em um balo de 3 bocas de 500 mL, coloque 7,5 g de

lcool isoproplico e 30 mL de gua. Adapte um funil de adio em uma das bocas do balo, e
na outra um condensador ascendente. Coloque alguns fragmentos de porcelana porosa no
interior do balo. Paralelamente, em um bquer, prepare uma soluo oxidante dissolvendo
14,5 g de K2Cr2O7 em 75 mL de gua, sobre a qual so adicionados, cautelosamente e
vagarosamente, 22,5 g de H2SO4 concentrado. Resfrie a soluo e transfira-a para o funil de
adio adaptado ao balo. Adicione lentamente a mistura oxidante ao lcool contido no balo,
de tal forma que se mantenha a ebulio no balo sem que haja destilao. Quando toda a
59
mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de adio e tampe esta boca do balo
(cuidado ao trabalhar com a soluo sulfocrmica. Evite o contato com a pele, pois pode
provocar queimaduras). Refluxe suavemente por 15 minutos.
2. SEPARAO E PURIFICAO DA ACETONA: Monte um aparelho de destilao

simples e destile vagarosamente, recolhendo todo produto at uma temperatura de 90C.
Despreze o resduo do balo de destilao. Receba o destilado na proveta imersa em cuba
de gua gelada para evitar perdas de acetona por evaporao. Transfira o destilado contendo
acetona para um balo de destilao de fundo redondo de 50 mL e adapte uma coluna de
destilao para o fracionamento. Coloque fragmentos de porcelana porosa no balo e destile,
vagarosamente, recolhendo o destilado em gua gelada. A Tem. de ebulio da acetona
56oC.
3. TESTE DE CARACTERIZAO DO GRUPO CARBONILA: Dissolva 1 mL do

composto carbonilado em 5 mL de etanol e adicione 1 mL de uma soluo alcolica de 2,4-
dinitrofenilidrazina. Se no se formar um precipitado imediatamente, dilua com um pouco de
gua. Colete o derivado e proceda recristalizao. Determine o seu ponto de fuso.
III. QUESTIONRIO:
1. Quais os produtos formados na reao de oxidao com K2Cr2O7/H+ dos seguintes
compostos: a) 1-propanol b) 2-pentanol c) 1,4-hexanodiol d) cido 4-hidroxioctanico
2. Na oxidao de um lcool primrio aldedo, por qu o produto formado deve ser
removido da reao por destilao?
3. Justifique o fato de que a oxidao de lcoois secundrios resulta em melhores
rendimentos do que a oxidao de lcoois primrios
4. Escreva as equaes balanceadas para a oxidao do formaldedo e propionaldedo
com KMnO4, em soluo neutra e em soluo cida
5. Desenhe os aparelhos utilizados nesta experincia para:
a) a sntese da acetona (qual a funo do funil de adio?);
b) refluxo (explique seu funcionamento).
6. O que um derivado? O que se pretende nesta experincia com a formao do
derivado?
7. Qual o objetivo de se determinar o ponto de fuso do derivado de 2,4-
dinitrofenilidrazina, nesta experincia?
8. Nesta experincia, qual o objetivo de se fazer uma destilao simples e depois uma
destilao fracionada?
9. Alm da oxidao de lcoois secundrios, escreva outros dois mtodos para a
preparao de cetonas:
60
10. Porque a indstria emprega a tcnica de desidrogenao cataltica na oxidao de

lcoois primrios e secundrios?
IV. BIBLIOGRAFIA:
VOGEL, A.I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. RJ, Ao Livro Tcnico S. A, 1985. V. 1.
SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
SOLOMONS, T.W. G., Qumica orgnica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
61

Apostila de Práticas - QOExp - Atual

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Apostila de Práticas - QOExp - Atual

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

UFPI/DQ Qumica Orgnica Experimental

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU

DISCIPLINA: Qumica Orgnica Experimental - I

1) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem;

II- MANIPULAO DOS REAGENTES

III) PROTEO AOS OLHOS

1) Usar culos de segurana quando manipular reagentes perigosos; no recomendado o

IV) RECOMENDAES GERAIS

1) No pipetar produto nenhum com a boca;

5) Discutir sempre com o professor a experincia que ser feita;

A narrao ou descrio, verbal ou escrita, ordenada e mais ou menos minuciosa,

O relatrio da experincia realizada dever ser entregue ao Professor, logo no

RELAO DAS PRTICAS

30. Sntese e Caracterizao da Acetona...................................................................... 59

DETERMINAO DO PONTO DE FUSO

a) Preparo do tubo capilar:

b) Colocao da amostra dentro do tubo capilar:

c) Determinao do Ponto de Fuso:

Adaptar uma garra base de ferro e fixar o termmetro.

Encher o bquer de 100 mL at a marca de 70 mL com leo ou vaselina.

Esquema para determinao do ponto de fuso

- ter etlico - Estante com 10 tubos de ensaio

GRUPO I - Compostos Solveis em gua e ter

GRUPO II - Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter

GRUPO IIIA- Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e bicarbonato de sdio

GRUPO IIIB - Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo de

GRUPO IV - Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e nitrognio.

GRUPO VA - Compostos neutros, insolveis em gua mas solveis em cido sulfrico

GRUPO VB - Compostos neutros solveis em H2SO4 concentrado e insolveis em H3PO4 a 85%.

GRUPO VI - Compostos e insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves.

GRUPO VII - Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5%

1. SOLOMONS, T. W. G. Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.

Solvel Insolvel Solvel Insolvel

ESQUEMA PARA CLASSIFICAO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE

ATENO! Os solventes esto mercados com asteriscos no esquema. O cido sulfrico e

1. Colocar aproximadamente 0,5 g de cido benzico em um bquer de l00 mL.

Figura 1: Como preparar papel filtro pregueado .

Manta para balo de 250 mL Balo de 250 mL Termmetro 200o

Preparar 150 mL de uma soluo de ciclohexano em tolueno*, transferir para um balo de

Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a temperatura inicial de destilao,

Continuar a destilao, anotando a temperatura a cada 5 mL do destilado.

A partir destes dados construir um grfico, em papel milimetrado, lanando na abscissa o

O melhor grfico obtido se cada 15 o corresponde a 5 cm de papel milimetrado e cada 5 mL

Figura 1: Esquema de um equipamento para destilao simples.

DESTILAO POR ARRASTE A VAPOR

- Balo de 125, 250 e 500 mL - Rolhas furada - Trip de ferro

Adicionar gua at um tero da capacidade do balo. Colocar pedras de porcelana.

Recolher em erlenmeyer a mistura destilada.

Interromper a destilao quando cessar a extrao do leo essencial ou seja, quando

Terminada a destilao, tirar a rolha do gerador de vapor e desconectar o balo de

Transferir o hidrolato (destilado) para um funil de separao e recolher a camada de leo

Adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sdio anidro.

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SLICA GEL

Separao de Pigmentos de Folhas Verdes

- ter de petrleo (p.e. 80 -100C) ou hexano - Funil de separao de 60 mL - Placa de Petri

Triturar bem as folhas.

Transferir a soluo de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2g de

b) Aplicao da amostra na placa

Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma

Separao de Pigmentos Foliares

- Folhas de espinafre ou chanana - Proveta de 100 mL

Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em

Retirar o material foliar e absorver o excesso de gua com papel absorvente.