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- Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La
frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es
CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados de cadena abierta que tiene
enlaces sencillos: carbono-carbono y carbono-hidrogeno.
Quiz en tu casa, para calentar el agua y preparar los alimentos empleas gas que esta contenido
en tanques. Pues bien , ese es un alcano, lo te indica que emplea como combustible. Los alcanos,
en trminos generales, es utilizan como combustible, pero tambin se usan para fabricar plstico,
disolvente, negro de humo (tinta) etctera.
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso.
Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano
(17 tomos de carbono) son slidos.
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y
ceras.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reaccin.
2.- Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble
enlace carbono-carbono. Frmula general: CnH2nPor lo tanto, los alquenos sin sustituyen tes
tienen el doble de hidrgenos que carbonos. La terminacin sistmica de los alquenos es ENO. El
ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre
comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la
deshidrogenacin de los alcanos.
Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a
temperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16
carbonos que son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y
en solventes no polares.
3.- Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos
un triple enlace carbono-carbono. Frmula general: CnH2n-2. La terminacin sistmica de los
alquinos es INO. El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn
es acetileno, su nombre sistmico etino.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
4.- Cetonas
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.
El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble enlace. Las otras dos
valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas
o anillos aromticos.
Segn la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminacin o sufijo ona al
hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si
fuera lineal de 4 carbonos derivara del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar donde se ubica el grupo
funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetnicos dentro
de los cuales la propanona es muy comn. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona
en algunos aceites vegetales.
Por oxidacin:
Deshidrogenacin cataltica:
Hidratando alquinos:
Propiedades fsicas:
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las
superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras
son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etc
Propiedades Qumicas:
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en presencia de
catalizadores.
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical
hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego del
nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que reacciona dicho
cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por
ejemplo:
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta
ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se uso en su
formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los
derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente. Para los
alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina
esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar
nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este trmino como veremos
es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido
sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y
de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia
la formacin del ster.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los alcoholes ol por la
terminacin al. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
Tambin existen aldehdos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones eno. Por
ejemplo:
Tambin pueden coexistir dos grupos aldehdos en la misma molcula. Ejemplo: Propanodial
Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo esta unido al anillo o ncleo
aromtico.
Propiedades Fsicas:
Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el
de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va
disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
7.- Amidas
Compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o aminas, se derivan de los
cidos carboxlicos alifticos o aromticos, as como de otros tipos de cidos, como los que
contienen azufre o fsforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su
capacidad de reaccin en comparacin con los cidos o aminas de los que se derivan y algunas de
ellas son ligeramente resistentes a la hidrlisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico
del cido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.
Mtodos de obtencin
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
1. Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio
cido
2.Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
3.Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
4.Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
5.Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos ; por hidrlisis bsica dan sales; con
alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.
Propiedades Fsicas
La metanamida es liquida, todas las dems amidas simples son slidas a temperatura ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin
y ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Propiedades Qumicas
Basicidad
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el
8.- AMINAS.
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amoniaco y
resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se
sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
FORMULA GENERAL
ESTRUCTURA DE LA AMINA
PROPIEDADES FSICAS
NOMENCLATURA
1. En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrgeno y se termina el
nombre con el sufijo amina.
Ejemplos:
- CH3NH2 = metilamina
- CH3-NH-CH3= di-metilamina
Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma como
cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho
grupo.
Propiedades fsicas
Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno,. las
molculas se unen de dos en dos formando dmeros.
Acidez y basicidad
Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado sobre el
grupo hidroxilo. Tamben se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo
carbonilo.
Mtodos de sntesis
Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con
CO2 y oxidacin de alcoholes primarios.
Sntesis de anhdridos a partir de cidos carboxlicos
La condensacin de cidos carboxlicos o mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo produce
anhdridos
Sntesis da amidas
Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150C
y en ausencia de cido.
Reaccin con reactivos organometlicos
Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos formando cetonas. El hidruro de aluminio
y litio los reduce a alcoholes.