22/8/2017 Qumica orgnica - Wikipedia, la enciclopedia libre

Qumica orgnica
La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que en su gran mayora contienen carbono
formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno y otros
heterotomos, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Debido a la
omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la qumica
estudia esta disciplina tambin es llamada qumica del carbono.1

ndice
1 Historia
Friedrich Whler estudiando la
2 Cronologa
sntesis de la urea.
3 Primeros compendios
4 El alma de la Qumica orgnica: el carbono
5 Clasificacin de compuestos orgnicos
5.1 Clasificacin segn su origen
5.2 Natural
5.2.1 In-vivo
5.2.1.1 Carbohidratos
5.2.1.2 Lpidos
5.2.1.3 Protenas
5.2.1.4 cidos nucleicos
5.2.1.5 Molculas pequeas
5.2.2 Ex-vivo
5.2.2.1 Procesos geolgicos
5.2.2.2 Procesos atmosfricos
5.2.2.3 Procesos de sntesis planetaria
5.3 Sinttico
6 Cadenas hidrocarbonadas sencillas
6.1 Hidrocarburos
6.2 Radicales y ramificaciones de cadena
7 Clasificacin segn los grupos funcionales
7.1 Oxigenados
7.2 Nitrogenados
7.3 Cclicos
7.4 Aromticos
8 Ismeros
9 Compuestos orgnicos
10 Relacin con la biologa
11 Vase tambin
12 Enlaces externos
13 Referencias

Historia
La qumica orgnica se constituy o se instituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos
mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el
ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre
de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en
1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda
convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
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descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias

orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza
vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi
la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos
modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen
carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms),
siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.

En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la

quinina, accidentalmente fabric el primer colorante orgnico ahora
conocido como malva de Perkin.2

La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en

la qumica biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por
ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se
han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es
slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica.3
El trabajo de Friedrich Whler sobre la

Cronologa sntesis de la urea es considerado por

muchos como el inicio de la qumica
orgnica, y en particular de la sntesis
1675: Lmery clasifica los productos qumicos naturales, segn orgnica.
su origen en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos

vegetales y animales estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor proporcin,
nitrgeno, oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.
Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de cidos grasos y
diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que
productos orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas normales de
laboratorio, cre la sustancia urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del
oxalato de amonio.

1856 : Sir William Perkin sintetiza el primer colorante orgnico por accidente.

Primeros compendios
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una publicacin
surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der
organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti
en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la
Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la
segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete
volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27
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volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est
editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada
entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el
servicio Beilstein On line, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente
un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de
importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de internet.

El alma de la Qumica orgnica: el carbono

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las
caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de
valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin
electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del
tomo de carbono (hibridacin qumica).

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el metano. En esta molcula, el

carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un
tetraedro. Estructura tetradrica del
Metano.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite
formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).

Clasificacin de compuestos orgnicos

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras: atendiendo a su origen
(natural o sinttico), a su estructura (p. ej.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o
cetonas), o a su peso molecular (p. ej.: monmeros o polmeros).

Clasificacin segn su origen

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en muchos casos el
origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas
orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes
inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle-Bopp.

Natural

In-vivo

Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de
compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos otros
campos ms.

Carbohidratos

Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a
menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el
reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se
suelen clasificar segn su grado de polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
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Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos

Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por
carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno.
Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos
como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente
grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural
(como los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).

Protenas

Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos por la unin
de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace
amida. Comprenden una familia muy importante de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino
animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.

cidos nucleicos

Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros denominados nucletidos,
unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos
llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por
la molculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la
informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos
tipos bsicos, el ADN y el ARN.

Molculas pequeas

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular

moderado (generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso
molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en
los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas
pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno
u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran
inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la
medicina. Estructura de la testosterona. Una
hormona, que se puede clasificar
Ex-vivo como "molcula pequea" en el
argot-qumico-orgnico.
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de
ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geolgicos

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos
orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son
tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los
monmeros para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.

Procesos atmosfricos

Procesos de sntesis planetaria

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En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue

hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.4 ,5 Puesto que la sntesis orgnica de
estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.5

Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos
orgnicos han sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos
incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles
sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos. Sello alemn de 1964
conmemorativo de la
descripcin de la estructura del
Cadenas hidrocarbonadas sencillas benceno por Friedrich August
Kekul en 1865.
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero
tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse
enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de
hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.
Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena

Los radicales son fragmentos de cadenas de
carbonos que cuelgan de la cadena
principal. Su nomenclatura se hace con la
raz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-
carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco undecano
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as
sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se
indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer
con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico
de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos de tomos adems
del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los
alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

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Alquino Hidroxilo ter Amina Aldehdo Cetona

Carboxilo ster Amida Azo Nitro Sulfxido

Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en

su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un Monmero de la celulosa.
grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus
molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al: Es decir, el
grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia
en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona
a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es
el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo
consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener
dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,
aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster

https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias
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steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias
con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos
aromticos como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres
de cidos grasos con glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y
son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa molecular suelen ser
peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<).
Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas
suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-
CO-) en su estructura. Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces
peptdicos entre distintos aminocidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrfilo,
reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante la transposicin de Hofmann dar una
amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o
secundarias para dar ureas.

Cclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son
compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como el estrgeno, progesterona, testosterona u otras
biomolculas como el colesterol.

Aromticos
Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es
el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el
tolueno, el fenol o el cido benzoico. En general se define un compuesto
aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hckel, es decir que
tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A los compuestos orgnicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se
denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos
aromticos se suelen dividir en:
El furano (C4H4O) es un
Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, ejemplo de compuesto
etc.), fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc. aromtico. Estructura
Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc. tridimensional del furano
mostrando la nube
electrnica de electrones .
Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una
cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar
a los llamados ismeros, molculas tienen la misma frmula qumica
pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de
funcin, tautomera, estereoisomera, y estereoisomera
Ismeros del C6H12 configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de
cadena en la que el compuesto con frmula C6H12 puede ser un
ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del
propanal y la acetona, ambos con frmula C3H6O.
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Compuestos orgnicos
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:

Compuestos alifticos
Compuestos aromticos
Compuestos heterocclicos
Compuestos organometlicos
Polmeros

Relacin con la biologa

Una de las principales relaciones entre la qumica orgnica y la biologa es el estudio de la sntesis y estructura
de molculas orgnicas de importancia en los procesos moleculares realizados por los organismos vivos, es
decir en el metabolismo.6 La bioqumica es el campo interdisciplinar cientfico que estudia los seres vivos, y
ya que stos usan compuestos que contienen carbono, la qumica orgnica es imprescindible para comprender
los procesos metablicos.

En trminos biolgicos la qumica orgnica es de gran importancia sobre todo en un contexto celular y esto lo
podemos ejemplificar con molculas como los carbohidratos, presentes desde la membrana plasmtica as
como en la estructura qumica del ADN, los libidos quienes son la base principal de la membrana plasmtica,
las protenas que ayudan a dar sostn a un organismo o sus funciones como enzimas y el ADN, molcula
encargada de resguardar la informacin gentica de los organismos vivos.7

Vase tambin
Bioqumica
Biologa
Qumica
Compuesto orgnico
Nomenclatura qumica
Nomenclatura qumica de los compuestos inorgnicos
Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos
Grupo funcional
Qumica inorgnica
Metabolismo
ADN
Enzimas

Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Qumica orgnica.
Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Qumica orgnica.
Nomenclatura de qumica orgnica IUPAC (http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm).
Portal Qumica orgnica (en) (http://www.organic-chemistry.org)
Portales Qumica orgnica (en) (http://www.organicworldwide.net)
Introduccin a la Qumica orgnica (pt) (http://web.archive.org/web/http://www.ufp.pt/~pedros/qo2000/i
ntro.htm)
Freeware Qumico en www.acdlabs.com (http://www.acdlabs.com/download/)
Tabla de funciones orgnicas - Tabla de radicales (http://www.vaxasoftware.com/doc_edu/qui.html)

Referencias
https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica 8/9
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1. P. Eduardo Vitoria, S.J. "Qumica del Carbono". 2da Edicin (1940). Tipografa Catlica Casals, Barcelona, Espaa.
2. D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 2223.
doi 10.1021/cen-v071n032.p022 (https://dx.doi.org/10.1021/cen-v071n032.p022)
3. Ilya Prigogine (2012). El nacimiento del tiempo (http://books.google.com.ar/books?id=H2JitQAACAAJ&dq=El+na
cimiento+del+tiempo&source=bl&ots=Q_MIaD_gON&sig=_ebTVy-DFJFLwe4GOwBIQylMb0E&hl=es&sa=X&e
i=i80dUJ7hJ_K50AHm1YGIDQ&ved=0CC0Q6AEwAA). Buenos Aires, Fbula Tusquets editores. ISBN 978-987-670-
087-0.
4. D. Bockele-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between
cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 11011114.
5. S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal
Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61L64 (Volltext (http://adsabs.harvard.edu/full/2001MNRAS.320L..61R)).
6. Qumica Orgnica y Biolgica | IIQ (http://www.iiq.csic.es/quimica-organica-biologica). www.iiq.csic.es.
Consultado el 15 de junio de 2016.
7. Qumica Orgnica con nfasis biolgico - Chemwiki (http://chemwiki.ucdavis.edu/Under_Construction/Spanish/Q
u%25C3%25ADmica_Org%25C3%25A1nica_con_%25C3%25A9nfasis_biol%25C3%25B3gico).
chemwiki.ucdavis.edu. Consultado el 15 de junio de 2016.

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