Marie Curie Vestibulares

Qumica Orgnica

*ISOMERIA*
Isomeria plana : Diferenciamos os ismeros, observando a Estrutura Plana da Molcula
Isomeria Espacial (ou Estereoisomeria): Diferenciamos os ismeros observando a Estrutura
Espacial da Molcula. subdividido em:
o Isomeria Geomtrica (cis-trans)
Em compostos com ligaes duplas:

H H H Cl
Composto Cis: Quando os maiores grupos de
C C C C
cada carbono esto do mesmo lado
Cl Cl Cl H
Composto Trans: Os maiores grupos ligados
a cada carbono esto em lados opostos Cis Trans
cis-1,2-dicloretoeteno trans-1,2-dicloroeteno
Maiores grupos: maiores massas

Em compostos cclicos:

Mesma lgica do Cis e Trans;

Consideramos a Geometria Espacial da
Molcula.

Cis Trans
cis-1,2-dibromociclopropano trans-1,2- dibromociclopropano

o Isomeria ptica (Carbono quiral)

Esses Ismeros (tambm conhecidos como Enantimeros) tm as mesmas propriedades fsicas e no

podem ser distinguidos pela sua estrutura. Distinguimos esses ismeros pela Atividade ptica deles!
Molculas assimtricas so
capazes de desviar a luz
polarizada. Uma molcula
assimtrica se apresenta um
Carbono assimtrico (Quiral):
a
|
c C d
|
b a bc d

Enantimeros que desviam a luz polarizada no sentido horrio: Dextrorrotatrio ou Dextrgiro (D, +).
Enantimeros que desviam a luz polarizada no sentido anti-horrio: Levorrotatrio ou Levgiro (L, - ).

Mistura Racmica: Quantidades iguais de substncia Levgira

e dextrgira (opticamente inativa!).

Para uma molcula com n carbonos quirais, a

quantidade de ismeros opticamente ativos 2n.

1)A adrenalina uma substncia produzida no
organismo humano capaz de afetar o batimento
cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas
substncias preparadas em laboratrio tm
estruturas semelhantes adrenalina e em muitos
casos so usadas indevidamente como estimulantes
para a prtica de esportes e para causar um estado
de euforia no usurio de drogas em festas raves. A
DOPA uma substncia intermediria na biossntese
da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
Assinale a opo correta.
a) Identifica-se entre outras as funes fenol e
amina.
b) Existem, entre outros, trs tomos de carbono
assimtrico (carbono quiral).
c) Verifica-se a existncia de cadeia carbnica
aliftica insaturada.
d) Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA.
2)Se voc sofreu com as espinhas na adolescncia
e ficou com o rosto marcado por cicatrizes, chegou a
hora de se ver livre delas. A reconstituio qumica
para cicatrizes da pele um procedimento avanado,
realizado em consultrio mdico, que dispensa
anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma
pequena quantidade de cido tricloroactico (ATA) a
100%, em cada cicatriz. A substncia estimula a
produo de um colgeno e promove um
preenchimento de dentro para fora. muito mais
poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais,
que trabalham com o ATA com, no mximo, 40% de
concentrao. A frmula estrutural do ATA :
Cl
Cl C COOH
Cl
Assim sendo, marque a opo correta:
a) O ATA opticamente ativo e apresenta ismeros
cis e trans
b) O ATA opticamente ativo
c) O ATA constitudo por uma mistura racmica
d) O ATA opticamente inativo
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis trans
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3) A protena do leite apresenta uma composio
variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua
dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir de
outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir
apresenta a composio em aminocidos essenciais
no leite de vaca.
Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar que
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e, por
apresentarem carbono assimtrico ambos so
opticamente ativos.
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e,
por terem carbono assimtrico, apresentam isomeria
ptica.
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm um
par de enantiomeros.
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e no
so opticamente ativos.
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia, porm
somente a valina opticamente ativa.
4)Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,
Considerando os compostos acima, afirma-se que:
I. "X" pertence funo qumica ter.
II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.
III. "Z" apresenta ismeros de posio.
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo
benzila.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente
esto corretas
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV