UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

DEPARTAMENTO DE QUMICA

AROMTICOS
PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO
GUERRERO
 HIDROCARBUROS
AROMATICOS

Al principio, la palabra aromtico se aplicaba a sustancias de olor

agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados
y otros compuestos que exhiben propiedades qumicas semejantes.
En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromticos, es la
refinacin del petrleo.
 Benceno

El benceno es el hidrocarburo aromtico ms

sencillo.

Su frmula molecular es C6H6

Tiene una estructura anular simtrica.

Es un lquido incoloro de aroma dulce y sabor

ligeramente amargo, similar al de la hiel.

Se evapora al aire rpidamente y es poco soluble en

agua.

Es sumamente inflamable, voltil.

Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los

que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el
meta-xileno y el para-xileno.

polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y

antraceno.
Naftalina Antraceno Fenantreno
Xilenos

ORTOXILENO METAXILENO
PARAXILENO
Los dimetilbencenos se llaman xilenos 3 compuestos
diferentes tienen la formula C6H4(CH3)2
NOMENCLATURA
Reglas:
Si solo hay un grupo en el anillo, no es necesaria
la numeracin para establecer su posicin.
Si hay dos grupos en ele anillo, se usa la
designacin tradicional:
orto- u- o- para disustitucin 1,2
meta-o-m-para disustitucin 1,3
para-o-p-para disustitucin 1,4
Si hay tres o ms grupos en el anillo se asignan
nmeros de tal manera que su suma sea la
mnima.
Cuando se elimina un tomo de H de una molcula de benceno C6H6 el
grupo resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o).

Otro tipo de hidrocarburos aromticos se componen de sistemas aromticos

condensados o anillos fusionados los mas sencillos son el naftaleno, el
antraceno, y el fenantreno.

No hay tomos de hidrgeno unidos a los tomos de carbono que intervienen

en la fusin de anillos aromticos esto es los tomos de carbono pertenecen a
dos o ms anillos aromticos.
 Reacciones: Oxidacin y
Halogenacion
OXIDACION:

Los alcohilbencenos son fcilmente oxidables .
La oxidacin no altera el ncleo bencnico y produce
carboxilo queda unido a un carbono del ncleo.
cidos aromticos cuyo
El tolueno se oxida a cido benzoico

+3O

-H2O
Los xilenos a cidos ftlicos por ejemplo el o-xileno da
cido ortoftlico.

+6O

-2H2O
HALOGENACION:

La halogenacin de los alcohilbencenos se hace por
sustitucin ya sea en el ncleo o en la cadena.
De una manera general la halogenacin en el ncleo se
produce por la accin del halgeno en presencia de
catalizador(limaduras de hierro, cloruro frrico, cloruro de
aluminio, pentacloruro de antimonio).

La halogenacin en cadena lateral se logra por la accin

directa del halgeno en ausencia de catalizador.
 Reacciones aromticas:
Nitracin
*Consiste en la introduccin del grupo NITRO (-NO2).
*Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen
derivados polinitrados.
*Las nitraciones son exotrmicas e irreversibles.
*Los agentes nitrantes son: cido ntrico concentrado o el
fumante
*Deshidratantes como: cido sulfrico, leum, anhdrido
actico, pentxido de fsforo.
*Nitratos alcalinos ms cido sulfrico, nitratos orgnicos,
nitratos metlicos ms cido actico, cido nitrosulfnico.

Ar H + HO -NO2 Ar-NO2 +
H2O
Estructura de los derivados nitrados

Existe un enlace
C-N que por
+6H reduccin nos dan
-2H2O aminas primarias

Nitrobenceno
Fenilamina

HIDROLIZACION
R ONO ROH + HO.NO
Nitrito de Alcohol Acido
nitroso
alcohilo
 Nitracin del benceno

HNO3,H2SO HNO3,H2SO4
4
60C
95C

Nitrobenceno

DINITROBENCENOS

NO
2

NO2 1% p-
92% m- NO
7% o- 2
 Nitracin del Tolueno
Los nitrotoluenos son utilizados en la fabricacin de toluidas
(CH3-C6H4-NH2) que son materias primas en la industria de los
colorantes.

Se obtiene de la nitracin del

tolueno
2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT )
2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT)
2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT)

TOLITA
 HNO3
H2SO +O O.OH -CO2
4

TOLUENO ACIDO
TRINITROTOLUENO TRINITROBENZOICO

TRINITROBENCENO
 SULFONACION
Consiste en la introduccin del grupo SO3H
la reaccin es reversible:
OH
Ar-H+SO Ar-SO3H+H2O
2
OH
 SO2 SO2NH2
Cl

O-toluensulfonilo O-toluensulfamina
Tolueno

CO OH CO N
So2NH H H
SO
-H2O 2

Sacarina
Acido
o-sulfamidobenzoico
Reduccin del grupo Nitro
Aminas aromticas
En un medio cido se obtiene anilina,
en medio neutro, fenilhidroxilamina,
en medio alcalino, hidrazobenceno.

Anilina Hidrazobenceno
Se puede lograr de varias maneras:
El sulfato de anilina, en presencia de un
gran exceso de cido sulfrico, se oxida a
la temperatura ordinaria a Quinona.
La Quinona es la reduccin de la
hidroquinona con el dixido de azufre.