EJERCICIOS DE APLICACION

ANILLOS HETEROCICLICOS

NOMBRE ________________________________CODIGO _______________________

Lea el siguiente prrafo:

Los dos principales grupos de compuestos orgnicos son los enfticos y los cclicos.
Cuando los compuestos cclicos estn formados slo por tomos de carbono, como el
benceno y sus derivados se denominan carbocclicos. Cuando en el anillo estn
incluidos tomos distintos del carbono, los compuestos se denominan heterocclicos. Los
elementos distintos del carbono ms corrientes en estas estructuras cclicas son el
oxigeno, el nitrgeno y el azufre.

1. El p-crisol representado en la siguiente figura es:

a) Heterocclico b) Carbocclico

2. Un anillo heterocclico de cinco miembros, con nitrgeno en vez de oxgeno, es el

pirrol. El ncleo del pirrol forma parte de las porfirinas, que se hallan en muchos
pigmentos naturales. Une porfirina muy relacionada con la hemoglobina y la clorofila es la
protoporfirina, Los tomos de nitrgeno de la porfirina se combinan con metales como el
hierro, formando el hemo de la hemoglobina y con magnesio formando le clorofila, Los
citocromos que son protenas que participan en las oxidaciones reducciones biolgicas,
estn relacionadas con las porfirinas y contienen grupos similares al hemo.

a) Escriba la frmula molecular del anillo pirrol __________________

b) Escriba le peso molecular del pirrol ____________

La siguiente es lo estructura del grupo Hem del citocromo a. Resalte en esa estructura el
o los anillos pirrol

c) Escriba el smbolo qumico del bioelemento presenta en le estructura del grupo Hem
del citocromo e que tenga la siguiente notacin espectral.

d) Escriba el smbolo qumico del bioelemento que en la estructura del citocromo tiene
masa atmica de 14 uma ________.

d) Escriba en orden de electronegatividad de menor a mayor el smbolo qumico de todos

aquellos bioelementos que hacen parle de le estructura del citocromo a. ______
______ ______ ______ ______ _______
 Grupo hem del citocromo a

2. (a) Escriba. el nombre de los siguientes anillos heterocclicos:

______________ ___________ ____________ ____________

(b) Resane las aminas primarias, secundarias que hay en esas estructuras.
Colqueles el nombre

(c) De la siguiente lista de compuestos nombrados en el ejercicio, cules son

protenas (colqueles una X)
1. Pirrol __ 2. Porfirina 3. Hemoglobina __ 4. Citocromos___ 5. Protoporfirina___

4. Identifique en el siguiente compuesto, los anillos heterociclicos. Resltelos y colqueles

el nombre

4. La siguiente es la estructura de la bilirrubina un pigmento biliar que se obtiene

normalmente por la degradacin de la hemoglobina. Obsrvela y conteste.

A. Resalte los anillos heterocclicos presentes en esa estructura.

B. Los anillos heterocclicos que usted resalt se denominan
1. Tiofeno 2. Tiazol 3. Furfural 4. Pirrol 5. Pirrolidina
C. El grado de oxidacin del tomo de carbono marcado con una flecha en esa
estructura es ___.
 EJERCICIOS DE APLICACIN
ANILLOS HETEROCICLICOS

NOMBRE _____________________________ CODIGO ____________________

Lea el siguiente prrafo:

La hemoprotena mioglobina (figura 1) est presente en el tejido muscular, donde fija y

almacena O2 cuando la concentracin de oxgeno es alta y lo libera cuando las clulas
musculares (miocitos) as lo requieren. La miogiobina consiste de una sola cadena
polipeptdica (153 aminocidos. Peso molecular 117.500 daltones) y est asociada con un
grupo prosttico HEMO o HEM (FIGURA 2). Conteste las preguntas de la A a la D.

Figura 1 Figura 2

A. Encierre en un crculo el o los anillo(s) presente(s) en el grupo HEM o HEMO de la

protena mencionada. (figura 2).

B. Escriba en el siguiente espacio el nombre de ese anillo heterocclico _________

C. Ese anillo es N-heterocclico F____ V ____.

D. Seale con un * en la estructura del grupo HEM o HEMO un bioelemento que tenga la
siguiente notacin espectral o distribucin electrnica.

1s2, 2s2; 2p2

1 1 1 1

1. La siguiente es la estructura de la dietilamida del cido lisrgico (LSD) producida por

el cornezuelo, un hongo que crece sobre el centeno infectado, en forma de corpsculo
de color marrn. Observe su estructura y conteste:

A.Identifique colocando una flecha y el nombre el o lo(s) anillo(s) heterocclico(s)

presente(s) en la estructura del compuesto arriba mencionado.

B. Coloque un alrededor del bioelemento que en la estructura del (LSD) tiene Z=7 y
A= 14 uma.
3. La siguiente es la estructura de la nicotinamida o vitamina B3 o PP. Seale con una
flecha la funcin qumica orgnica derivada .que se encuentra en esa estructura.

a) El grado de oxidacin del tomo de carbono marcado con un * en la estructura de

la vitamina B3 es: GO = ____.

2. El nombre de la siguiente amina heterocclica es:

A) Pirrolidina B) Pirrol C) Imidazol D) Piperidina E) Tiazol

5. La siguiente es la estructura de la vitamina B1 o tiamina importante como coenzima en

reacciones de descarboxilacin.

Resalte los anillos heterocclicos presentes en esa estructura

5. La siguiente es la estructura de un nuclesido denominado uridina. Coloque al frente

de los corchetes los nombres de los anillos heterocclicos que originan la estructura
del uracilo y de la ribosa.
 PREVIA CORTA
COMPUESTOS HETEROCICLICOS

NOMBRE _______________________________________ CODIGO _____________

1. La biotina o vitamina BH es un derivado imidazlico distribuido en forma extensa en

alimentos naturales. Este compuesto orgnico que pertenece al complejo B funciona
como coenzima de aquellas enzimas que en el metabolismo catalizan reacciones de
carboxilacin (carboxilasas).
Observe su estructura y conteste:

A. Seale con una flecha el anillo heterocclico presente en esa estructura

B. El anillo heterocclico que usted seal se denomina:

1. Pirrol 2. Pirrolidina 3. Tiofeno 4. Tiazol 5. Indol

2. La siguiente es la estructura de la dietilamida del cido lisrgico (LSD)

A. Identifique colocando una flecha y el nombre el o los anillo(s) heterocclico(s)

presente(s) en la estructura arriba mencionada.

B. Colquele un * al bioelemento del cido lisrgico (LSD) que tiene una distribucin
electrnica o notacin espectral de:
1s2 2s2 2p4 _______________
1 1 1 1 1

3. La siguiente es la estructura del FAD (flavn- adenn dinucletido). Coloque al frente de

los corchetes los nombres de los anillos heterocclicos presentes en esa estructura:
4. La siguiente es la estructura del Hem o grupo prosttico de las protenas
transportadoras (citocromos, hemoglobina, mioglobina, etc). Resalte los anillos
heterocclicos presentes hemo y colqueles el nombre.

5. La siguiente tabla representa el valor nutricional de unas tostadas integrales de marca

comercial X.
Valor nutricional
Contenido por porcin Micronutrientes mg/Kg
Clasificacin Clasificacin
Caloras 55,6 Kcal Calcio 59,6
Grasas (TAG) 1,0 g Fsforo 137,1
Carbohidratos 9,8 g Hierro 73,4
HCO3- 1,5 g Tiamina B1 5,7
Protenas 9,2 g Riboflavina 4,0
Niacina B3 56,5
Acido Flico 0,6

Utilizando la siguiente notacin clasifique cada uno de los componentes de ese alimento:
Bl= Biomolcula inorgnica; BO= Biomolcula orgnica; BIOELE= Bioelemento.
 ANILLOS HETERICICLICOS
EJERCICIOS DE APLICACIN

NOMBRE ______________________________ CODIGO ______________________

1. En general, el trmino heterocclico se refiere a compuestos que forman anillos en los

que uno de los tomos no es carbono. Los compuestos de nitrgeno heterocclicos son
aquellos de estructura cclica en el que uno o ms tomos del anillo son tomos de
nitrgeno. Identifique resaltando y colocndoles el nombre a cada uno de los anillos
heterocclicos presentes en la nicotina del tabaco.

2. El Imidazol es un anillo heterocclico de 5 tomos que contiene 2 de nitrgeno. Esta

estructura se encuentra en la histidina (His; H) que es un aminocido Importante en la
alimentacin y de la histamina que es una sustancia responsable de algunos efectos
alrgicos. Conteste las siguientes preguntas:

Histidina Histamina Imidazol

A. Escriba la frmula molecular del anillo heterocclico Imidazol __________________.

B. Seale con una flecha la funcin qumica orgnica denominada amina primaria en la
estructura de la H
C. El tomo de carbono marcado con un asterisco en la estructura de la histamina tiene
un grado de oxidacin. GO= ____.

3. La serotonina tiene efecto vasoactivo. Las sustancias vasoactivas conducen a la

relajacin de los msculo vasculares lisos que afectan sobre todo a las arteriolas. La
vasodilatacin produce un aumento local del riego sanguneo (enrojecimiento, calor) y
elevacin de la presin sangunea. El anillo heterocclico presente en la estructura
serotonina es:

4. El aminocido W presente en casi todas las protenas corporales se deriva del anillo
heterocclico indol. Observe su estructura y conteste.
A. Escriba la frmula molecular de ese compuesto ___________________________
B. Escriba el peso molecular ________________.
 Triptfano

C. El tomo de carbono marcado con un asterisco * en la estructura del triptfano tiene

grado de oxidacin. GO = ___ Por qu? ______________________________________:

5. identifique resaltndolo y colocndole el nombre al anillo heterocclico presente en la

estructura de la conina.

Lea el siguiente prrafo:

Jansen y Donath aislaron en el ao de 1926 la vitamina B1 (tiamina) de la cscara de
arroz. La deficiencia en la dieta de esta vitamina conduce a la enfermedad carencial
llamada beriberi La estructura aparece en la siguiente figura. Conteste las preguntas de
la A a la H con respecto a esa vitamina:

A. El grado de oxidacin del tomo de carbono marcado con una flecha en la estructura
es GO = ____.

B. Resalte los anillos heterocclicos que conforman la frmula estructural de esa

vitamina, mrquelos con los nmeros 1 y 2 respectivamente y en los siguientes
espacios, escriba sus nombres: 1 __________________ y 2 ___________.

C. El tomo de carbono marcado con un asterisco en esa estructura es: primario ___
secundario ____ terciarios ___ o cuaternario ___.

D. Encierre en un crculo la funcin orgnica nitrogenada que existe en esa estructura.

E. Esa funcin nitrogenada se denomina: a) Nitrilo b) Amida c) Amina primaria d) Amina

secundaria e) Amina terciaria.

F. En la estructura de la vitamina B1 existen carbonos anomricos F ___ V___.

G. La vitamina tiamina corresponde al grupo de las vitaminas hidrosolubles y adems

azufradas F____ V____.

H. La coenzima que se deriva de la tiamina se abrevia como:

1. NAD+ 2. .FAD+ 3. CoASH 4. FMN 5. TTP
 ANILLOS HETEROCICLICOS
"DEFENSA QUIMICA DE LA NATURALEZA"

NOMBRE ______________________________ CODIGO _____________________

La Amanita phailoide es el hongo ms venenoso que se conoce. El envenenamiento

causado por la micotoxina que ste gnero produce en su metabolismo, es siempre
mortal debido a que los sntomas aparecen en el hombre y en los animales que lo han
ingerido slo cuando el deterioro del hgado y de los riones es ya irreversible. Observe
su estructura qumica y resalte el anillo Indol.

2. La Pterobilina es un compuesto heterocclico "responsable de la homocroma de

varias mariposas y sus larvas. Observe el esquema que representa su composicin
qumica y conteste:

A Resalte los anillos heterocclicos presentes en esa estructura.

B. Esos anillos heterocclicos se denominan:

1. Imidazol 2. Oxazol 3. Pirrol 4. Purina 5. Furano

C. El tomo de carbono de la funcin carboxilo presente en el pigmento biliverdina IX y

(Pterobilina), tiene grado de oxidacin
A.1 B.2 C.3 D.4 E. 0

3. Las hormigas del gnero Solenopsis ("hormigas de fuego") poseen un veneno con
actividad hemoltica, insecticida y antibitica. La composicin qumica de uno de esos
venenos se representa a continuacin. Conteste las siguientes preguntas con respecto a
esa estructura.

A.EI anillo heterocclico presente en esa frmula estructural se denomina.

__________________.
B. El tomo de carbono marcado con una flecha es quiral F___ V ____.

C. La frmula molecular de ese veneno en el evento de que el grupo metilo (-CH3) se

repita 8 veces sera _________________.

4. Uno de los alcaloides encontrados en la piel de las ranas de la familia Dendrobtidae

es la Epibatidina la cual posee una alta actividad analgsica superando la morfina en 200
500 veces. Es un analgsico no opiceo y agonista de los receptores nicotnicos de la
acetilcolina.

Observe su estructura y conteste

A. Resalte el anillo heterocclico presente en esa estructura qumica

B. Escriba el nombre del anillo resaltado _____________________.

C. Ese anillo es
1. Carbocclico 2. N-heterociclico

5. Los protozoos son invertebrados marinos (animales unicelulares). Dentro de ese grupo
estn los tunicados (Ascidias), llamados "jeringas de mar". Las Ascdias y los moluscos
Chelymotas semperi sintetizan heterocclicos con alta actividad citotxica. Observe los
esquemas que aparecen al finalizar la hoja y conteste:

A. Resalte los anillos heterocclicos en todas las estructuras

B. Escriba los nombres al frente de cada uno de ellos

A. Colqueles asteriscos a lodos aquellos tomos de carbono que en las estructuras

tengan grado de oxidacin 2
 LOS BARBITURICOS

NOMBRE _____________________________________ CODIGO ______________

Existe un grupo de substancias que actan deprimiendo el sistema nervioso central, que
se denominan barbitricos. El compuesto ms sencillo es el cido barbitrico. Estos
compuestos son derivados del anillo heterocclico pirimidina, en el que tres tomos de
carbono estn unidos a otros tantos de oxgeno. Los barbitricos se utilizan como
hipnticos, sedantes y anticonvulsiones.

Frmula general de los barbitricos Acido barbitrico

Su actividad depende de la naturaleza qumica de los grupos sustituyentes en R y R' de la

frmula general. Aquellos en los que R y R' es un grupo fenilo muestran notables efectos
anticonvulsivos. Los que en R y R" contienen un grupo etlico y un grupo alqulico de
cadena larga son ms efectivos como sedantes que los que contienen dos sustituyentes
etlicos. Cuando R o R' contiene una cadena ramificada presentan efectos hipnticos
superiores a aquellos que contienen una cadena no ramificada. La siguiente tabla resume
la utilizacin teraputica de los barbitricos ms comunes.

Nombre R R Principal uso

teraputico
Barbital CH3 CH2 - CH3 CH2 - Sedante dbil de
(Veronal) accin prolongada
Fenobarbital CH3 CH2 - Anticonvulsivo
(Luminal) Sedante de accin
prolongada

Amobarbital CH3 CH2 - CH3 CH - CH2 - CH2 Sedante de accin

l media
CH3
Secobarbital CH3 = CH - CH2 - CH3 (CH2)3 - CH2 - Sedante de accin
corta
Pentobarbital CH3 CH2 - CH3 CH - CH2 - CH2 CH3 Sedante de accin
l corta

Ejercicio:

1. Elabore la estructura de tos cinco barbitricos que aparecen en el cuadro de arriba.

2. Resalte el anillo pirimidina presente en cada uno de los compuestos elaborados.

3. Seale con una X a aquellos barbitricos que presentan mayor actividad hipntica.
 TALLER 2
RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES ORGANICAS DE INTERES BIOQUIMICO

NOMBRES ____________________________________ CODIGOS _______________

1. Los reactivos de Benedict y de Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre

(CuSO4) de un color azul intenso, de composicin ligeramente distinta. Cuando se oxida
un aldehdo con el reactivo de Benedict o Fehling se obtiene un precipitado brillante de
Cu2O (xido de cobre).

El siguiente es un ejemplo de la reaccin de un aldehdo con Benedict o Fehling.

Cal de los siguientes componentes qumicos de la orina de un paciente con glucosuria

dar positiva la reaccin de Benedict o de Fehling

2. Uno de los alcaloides ms sencillos la conina es el principio venenoso de la cicuta. Se

ha dicho que el gran filsofo Scrates se mat bebiendo un extracto de cicuta (conina).
Observe su estructura y (A) seale el grupo arabio presente en esa frmula

(B) Esa amina es primaria ___ Secundaria ___ o Terciaria ___

(C) Por qu? ____________________________________________________________

_______________________________________________________________________
3. El reactivo de Tollens es especfico para identificar aldehdos, al oxidar un aldehdo con
el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se
reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce cido
actico; la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehdo. Si se trata del acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la
siguiente:

Seale con un crculo cuales de los siguientes compuestos da reaccin positiva con el
reactivo de Tollens:
OH
O CH3-CH2-CHO
l
ll
CH3CHCHO
CH3CCH3 HO O
l ll
Escopolamina CH3CHCCH2CH3

4. La siguiente es la estructura del aminocido treonina esencial en la alimentacin:

A. La funcin alcohol o hidroxilo aliftico marcada con un es primaria F___ V__.

B. El carbono marcado con una flecha es primario ___ secundario___ terciario ___
cuaternario ___

5. Determine el grado de oxidacin de los tomos de carbono en los siguientes

compuestos:

6. El reactivo de 2,4 dinitrofenilhidrazina reacciona con la funcin cetona dando un color

amarillo intenso por la formacin de fenilhidrazona. Observe la reaccin:
En los humanos la acetona es un producto del metabolismo de los lpidos. En individuos
normales la concentracin de la acetona en la sangre nunca es mayor de 1 mg/dl de
sangre. Sin embargo, en los diabticos sin control la concentracin de acetona se hace
muy alta; mayor de 50 mg/d1 de sangre. El cuerpo excreta gran parte de la acetona en la
orina en un esfuerzo para disminuir su concentracin. En casos severos de diabetes se
exhala desde los pulmones y puede detectarse en el aliento.

Escriba en el siguiente espacio la reaccin de la acetona (CH3C CH3)

ll
O
presente en la orina de un paciente diabtico, con la fenilhidrazina reactivo que se utiliza
en el laboratorio para detectar ese cuerpo cetnico excretado anormalmente.

6. La siguiente es la composicin qumica del lquido seminal:

Zn Enzimas:
K Anhidrasa carbnica
Fosfatasa cida
Hialuronidasa
Flavina Fructosa
Acido ctrico Vitaminas C
Carnitina Protenas
Espermina Glicerilfosforilcolina
Prostaglandinas cido carbnico

Escriba la frmula lineal o de Fischer de la fructosa (3S; 4R; 5R; pentahidroxi 2-

cetohexosa). Escriba la frmula molecular. Escriba el peso molecular. Escriba la
representacin abreviada.
8. La siguiente es la estructura del cido silico el cual forma parte de la composicin
qumica de numerosas glicoprotenas y glicolpidos del tejido conectivo. Identifique
colocndoles una flecha y el nombre al frente de la misma, todas aquellas funciones
qumicas orgnicas presentes en el compuesto.

9. Escriba el grado de oxidacin de los tomos de carbono presentes en la estructura del

cloral v del hidrato de cloral.

10. identifique colocndoles un * a todos aquellos tomos de carbono quirales o

asimtricos presentes en la frmula estructural de la galactosa, un monosacrido
constitutivo de la lactosa el azcar abundante en la leche de los mamferos.

Adems escriba la frmula lineal o de Fischer del carbohidrato arriba mencionado,

atendiendo a las siguientes caractersticas:
a) Es una hexosa
b) Es una aldosa
c) Es epmero de la glucosa
d) El OH de los carbonos secundarios 2 y 5 estn hacia la derecha
e) Es polihidroxilada
f) Es de configuracin serie o familia D
g) El OH de un carbono primario se escribe H2OH
 RECONOCIMIENTO EN FORMULAS ESTRUCTURALES DE FUNCIONES QUIMICAS
ORGANICAS DE INTERES BIOLOGICO

NOMBRE __________________________________ CODIGO______________________

1. Complete el siguiente cuadro de funciones orgnicas, siguiendo el modelo propuesto

en el primer ejemplo:
FUNCION NOMBRE GRUPO FUNCIONAL
Alcohol Hidrxilo aliftico R-OH
Fenol -OH
Carbonilo secundario R-CO-R1
Carbonilo primario
Amida Amido

2. Cul de los siguientes compuestos es un alqueno

A. CH3 -CH = CH3 B. CH3 - (CH2)7 CHO C. OH - (CH2)10 -CH2NH
D. CH3 -CH2OH E. NH2 CH2 -COOH

3. Identifique resaltando y colocndole el nombre a las funciones qumicas orgnicas

presentes en las frmulas escritas a continuacin:

Adrenalina Colina
4. La siguiente es la frmula lineal o de Fischer propuesta para la D- galactosa,
carbohidrato que le proporciona a la leche de todos los mamferos el sabor dulce.

A. Seale con una flecha la funcin denominada carbonilo secundario presente en la

estructura mencionada.

D-galactosa
B. Esa funcin qumica que usted seal se puede reconocer en el laboratorio con uno de
los siguientes reactivos:

1. Reactivo de Lucas 2. Reactivo de Bial 3. Reactivo de CrO3

4. Reactivo de Fehling A y B
5. El cido pirvico es el compuesto final que se produce en una va metablica que
realizan las clulas de los monogstricos cuando se hallan en ausencia de oxigeno (en
condiciones anaerbicas). Seale en ese compuesto la funcin qumica orgnica
denominada cetona o carbonilo secundario

6. Seale con asteriscos * la funcin qumica orgnica denominada cido o carboxilo

presente en las siguientes estructuras.

Los cidos reaccionan con las bases por ejemplo, NaOH para formar:
A. Esteres B. Sales C. Amidas D. Aminas E. Anhdridos

7. La cocana es una amina que produce un efecto anestsico porque bloquea

temporalmente la conduccin del impulso nervioso. Tiene en su estructura un anillo
aromtico, una cadena intermedia y un grupo amino terciario.

A. Con un resaltador identifique el anillo aromtico

B. Con una flecha indique la amina terciaria

8. La Biotina es una vitamina hidrosoluble que sirve en los organismos para activar
algunas enzimas en el metabolismo. Observe su estructura y conteste.

A. Resalte con un crculo la funcin cido o carboxilo, (observe que est desprotonado).

B. Seale con una flecha el bioelemento presente en la estructura de esa biomolcula

cuya notacin de Lewis es la siguiente
32

16
C. Coloque el smbolo en la notacin
 TALLER 4
FUNCIONES ORGANICAS DE INTERS BIOLOGICO

NOMBRES ______________________________________ CODIGOS ______________

I. OBJETIVOS:

Distinguir las principales funciones qumicas orgnicas. Establecer la Importancia de la

presencia de los grupos funcionales en la estructuras de las molculas orgnicas de
inters bioqumico. Reconocer en las frmulas de algunas biomolculas las funciones
qumicas orgnicas.

II. INTRODUCCION:

Las propiedades fsicas y qumicas de las molculas orgnicas dependen de su

composicin molecular la cual contiene en la mayora de los casos un tomo o conjunto
de tomos (grupo funcional) que definen su estructura.

Propiedades fsicas como punto de ebullicin, punto de fusin, olor, sabor, color, estado
fsico natural, solubilidad, pH etc., estn determinadas en gran parte por la presencia de
las funciones qumicas orgnicas principales, derivadas, nitrogenadas, azufradas etc.

De igual manera, estos grupos funcionales inciden tambin en las propiedades qumicas,
por ejemplo, en la posibilidad de reaccionar con otros compuestos, de ser reconocidos en
los fluidos biolgicos y en diversos extractos o en compuestos qumicos utilizados en el
laboratorio.

En conclusin gran parte de la qumica orgnica est relacionada con los sustituyentes
unidos a las cadenas hidrocarbonadas. Esos sustituyentes, que a menudo contienen
oxgeno, nitrgeno, azufre o fsforo, reciben el nombre de grupos funcionales las parles
qumicas funcionales de la molcula.

III. PROCEDIMIENTO:

1. Identifique colocando una flecha los grupos funcionales presentes en las siguientes
estructuras, adems colqueles el nombre.

CH3CH2-NH2
_____________________ ____________________
2. Clasifique los siguientes alcoholes en primarios, secundarios y terciarios
La siguiente es la estructura de dos aminocidos proteicos: treonina y serina

Treonina Serina

A. Escriba la frmula molecular de cada aminocido

B. Escriba el peso molecular gramo de cada aminocido

C. Identifique colocando un * a la funcin alcohol o hidroxilo aliftico presente en cada uno

de los aminocidos anteriores

D. Clasifquelo a la funcin qumica orgnica identificada en alcohol primario secundario o

terciario

3. Las hormonas sexuales femeninas primarias se producen en los ovarios. Dos

estrgenos estrena y estradiol y la progesterona son las hormonas principales. Los
estrgenos son importantes Para el desarrollo del ovulo, en los ovarios. La progesterona
produce cambios en la pared del tero preparndolo para el embarazo y para mantenerlo
si el vulo es fecundado por el espermatozoide.

Estradiol Estrona Progesterona

Observe las estructuras de las hormonas mencionadas:

A. Identifique colocando un asterisco (*) la funcin fenol presente en la estructura de.las

hormonas estrona y estradiol

B. El alcohol cclico -presente en la estructura del estradiol es: Primario ___ secundario
___ o terciario ___.

C. Por qu? _____________________________________________________________

D. Resalte la funcin cetona o carbonilo secundario en la estructura de la progesterona y

de la estrona

E. Escriba la frmula molecular del estradiol ___________.

F. Escriba el peso molecular del estradiol _____________.

5. El colesterol es un compuesto presente en la dieta y tambin sintetizado por el Hgado

 A veces se deposita en las paredes interiores de los vasos sanguneos, causando el
endurecimiento de las arterias. Describa las caractersticas estructurales y los grupos
funcionales de esta importante biomolcula.

________________________________________
________________________________________
________________________________________
________________________________________
________________________________________
________________________________________
________________________________________
________________________________________
________________________________________
________________________________________
Colesterol

6. El formaldehido (metanal) es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista

industrial es muy importante, pero difcil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse
con una solucin acuosa al 40% llamada formalina, la cual se usa para conservar
especmenes biolgicos.

A. Escriba la frmula molecular c

B. El peso molecular del formaldehido es 26 g/mol F ___ V ___.

Resalte la funcin aldehdo presente en la frmula estructural que escribi en el punto A

Resalte la funcin aldehdo en la estructura de los siguientes carbohidratos

A. Glucosa B. Ribosa C. Manosa D. Gatactosa

7. El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, o9 una

solucin alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar precipitacin
de iones de plata como, xido de plata (Ag2O) a un pH alto, se agregan unas gotas de una
solucin de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua.

Ag+ + NH3 -----> [Ag(NH3)2]+

Consulte la reaccin de Tollens con un carbohidrato que tenga capacidad reductora

8. La cetona Fisiolgica ms importante es la acetona, se produce en el cuerpo humano
como un subproducto del metabolismo de fas grasas; su concentracin normal es menor
que 1 mg/100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce
en cantidades mayores, provocando un aumento drstico de sus niveles en el cuerpo.

A. Escriba la frmula molecular de la acetona o propanona.

B. El peso molecular __________ y resalte la funcin cetona o carbonillo secundario

presente en la estructura de la acetona.

9. La difenilmetanona o benzofenona tiene la siguiente frmula condensada

C6H5COC6H5

A. Escriba la frmula molecular de la benzofenona _____________________.

B. El peso molecular ______________________.
C. Resalte la funcin cetona o carbonilo secundario presente la difenilmetanona.

10. Observe la siguiente tabla de los cidos carboxlicos:

cidos carboxlicos alifticos saturados

cidos carboxlicos alifticos no saturados

Escriba todas las posibles frmulas para por lo in e nos 5 cidos grasos presentes, en la
labia anterior. Dos de ellos deben ser insaturados.

12. Identifique las siguientes aminas en primarias, secundarlas y terciarias.

SERIE D- DE LAS CETOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLGICA

SERIE D- DE LAS ALDOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA

 TALLER 5
PROPIEDADES DEL CARBONO

NOMBRE ____________________________________ CODIGO __________________

1. Escriba:
a) El nombre sistemtico de los compuestos que aparecen a continuacin

b) La formula molecular (FM) de los compuestos del detractor (a)

Del elemento que aparece ms abundante en lee FM escriba:

c) Nmero atmico. Z= ___ d) Masa atmica A= _______________

e) Ubicacin en la tabla peridica: Grupo _____; Periodo ____ electronegatividad _____

f) Notacin espectral o distribucin electrnica (niveles, subniveles y orbitales)

g) Orbital hibrido _________.

2. Los hidrocarburos son sustancias muy apolares y, por lo tonto inmiscibles con el agua y
miscibles con disolventes orgnicos (cloroformo, ter). Algunos microorganismos
(Cndida lipolytica) pueden utilizar hidrocarburos como fuente de carbono y energa,
mientras que otros (Methanomona) liberan hidrocarburos gaseosos como producto de
desecho. Tambin se encuentran hidrocarburos en la fraccin lipdica de numerosos
seres vivos.

a) Escriba el nombre comercial y

b) La frmula molecular de los siguientes compuestos orgnicos.

__________________ __________________ _____________________

3. Cul es el nmero de oxidacin del tomo de carbono en los siguientes compuestos

Inorgnicos:
a) CO___ b) CS2 ___ c) CCl4 ___ d) CO2 ____
e) H2CO3 _____ f) HCN ___ g) CF4 _____
4, El glicsido naringina, que se encuentra particularmente en la toronja y en las naranjas
amargas es el extremo amargo e imparte su sabor caracterstico a estas frutas. Observe
su estructura y conteste las preguntas a a la c.

a) El grado de oxidacin del tomo de carbono marcado con una flecha es 2. F ___ V___.
b) El tomo de carbono marcado con un asterisco (*) es primario F___ V ___
c) Resalte el fenol y difenol presentes en esa estructura

5) (a) Seale con asterisco(s) el o los carbono(s) asimtrico(s) o quiral(es) presentes en la

estructura del siguiente carbohidrato:

5)(b) Cuntos posibles ismeros tiene ese compuesto ___. Clculos:

6) Los componentes ms importantes en los alimentos, en cuanto a la participacin en el

pardeamiento no enzimtico se refiere, son los carbohidratos de bajo peso molecular y
sus derivados. Una de las reacciones intermedias para este proceso es la siguiente la
cual se debe a una de las propiedades del grupo carbonilo.

A. Identifique encerrndolos en un crculo el o los grupos carbonilo

B. A cul de las propiedades del grupo carbonilo se debe esa reaccin
________________________________.

7. Las reacciones de aldehdos y cetonas son debidas en su gran mayora a la presencia

del carbonilo. Identifique en la siguiente reaccin una de las propiedades qumicas del
carbonilo.

A. Adicin asimtrica
B. Tautomera cetoenlica
C. Condensacin aldlica
D. Fcil xido-reduccin
8. Coloque al frente de la estructura de la coenzima Q (un componente no proteico de la
cadena respiratoria), la coenzima reducida CoQH2.

A. Identifique los grupos carbonilos presentes en la estructura de la CoQ

B. A cul de las propiedades qumicas del grupo carbonilo se debe la reaccin qumica
que usted coloc al frente de la CoQ. ________________________________________.

9. Cul de las propiedades qumicas del grupo carbonilo ( >C=O) se exhibe en la siguiente
reaccin:

10. Seale con una flecha en la estructura B, el carbono anomrico del siguiente
carbohidrato y escriba al frente la estructura cclica en forma de furano de (a-D-
manofuranosa).

A qu propiedad del grupo carbonilo se debe ese reaccin intramolecular

______________________________________________________________________.

1. El clorhidrato de metaciclina es un agente antimicrobiano de amplio espectro,

identifique en esa estructura y utilizando la siguiente notacin:
= Fenol =Amida = Cetona = Amina terciaria
b) El tomo de carbono marcado con una flecha en la estructura anterior tiene un grado
de oxidacin _____ por qu? ____________________________________________
________________________________.

c) El tomo de carbono marcado con un asterisco (*) en la estructura anterior es terciario

F___ V___ por qu es falso o porqu es verdadero? _____________________________
__________________________________________.

12. En el pncreas glndula anexa del sistema digestivo se sintetiza el llamado Jugo
pancretico, secrecin que tiene un pH= 8.5 y que adems es indispensable para la
degradacin de las sustancias nutritivas consumidas en la dieta. La siguiente tabla
proporciona la composicin qumica de la mencionada secrecin. Obsrvela y utilizando
la notacin: Bioel= bioelemento; BI= biomolcula Inorgnica; BO = biomolcula orgnica,
clasifique cada uno de los componentes.

13. La saliva es una secrecin mixta de las glndulas partidas, submaxilares,

sublinguales y bucales. Es incolora y ms bien viscosa. Tiene funcin digestiva por cuanto
posee enzimas, pero tambin humedece y lubrica los alimentos permitiendo su deglucin.
En su composicin qumica interviene una cantidad considerable de biomolculas
orgnicas e inorgnicas y bioelementos en forma ionice. Utilizando la siguiente notacin
clasifique los diversos componentes de este fluido corporal: BO= Biomolcula orgnica;
Bi= Biomolcula inorgnica y Bioelin= Bioelemento inico.
 OXIDACIN BILOGICA
EJERCICIOS DE APLICACIN

1. Aplique el modelo de oxidacin biolgica sobre el tomo de carbono marcado con un

en el siguiente compuesto:

H3C-CH2- CH2-CH3

2. Aplique el modelo de oxidacin biolgica sobre el tomo de carbono marcado con un

asterisco (*) en el siguiente compuesto:

3 Aplique el modelo de oxidacin biolgica sobre el tomo de carbono marcado con una
flecha en el siguiente compuesto:

4. Aplique el modelo de oxidacin biolgica sobre el tomo de carbono con un asterisco

en el siguiente compuesto:
1marcadol

5. Aplique el modelo de oxidacin biolgica sobre el tomo de carbono marcado con un

asterisco en el siguiente compuesto:

6. Aplique el modelo de oxidacin biolgica sobre el tomo de carbono marcado con una
flecha en el siguiente compuesto:

7. Aplique el modelo de oxidacin biolgica sobre el tomo de carbono marcado con un

asterisco

HOOC -*CH2 - CH2 COOH

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