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Germn Fernndez
CONTENIDOS
ii
Alcanos
1. INTRODUCCIN
2. TIPOS DE ALCANOS
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Etano
5. ISMEROS CONFORMACIONALES
6. PROYECCIN DE NEWMAN
8. COMBUSTIN DE ALCANOS
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de
carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)
Modelo molecular del Dodecaedrano
Propiedades fsicas de los alcanos
La sntesis total del
Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que dodecaedrano fue realizada en
crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas 1983 por Leo A. Paquette,
de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus Robert J. Ternansky, Douglas
W. Balogh y Gary Kentgen
ismeros ramificados.
Ismeros conformacionales
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones. Cubano
Proyeccin de Newman
La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de
Newman. As, en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor
energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos.
2. TIPOS DE ALCANOS
Alcanos lineales
Los alcanos lineales presentan
Alcanos lineales y ramificados
una cadena carbonada sin
Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se
ramificaciones. Son alcanos
clasifican en alcanos lineales, ramificados, cclicos y policclicos. lineales el etano, propano,
butano, pentano, hexano,
heptano.....
Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el
nmero de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general:
CH3-(CH2)n-CH3
Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densi-
dades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.
4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Metilbutano
indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que presenta un metilo en la
posicin 2
caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
CH3
CH3 CH3
1 3 5 6 7 8
1 3 5 6 2 4
2 4
2
9 7 5
8 6
4 5 6 CH3
3
4 3 CH Isobutilo
2 1 7
H3C C
H2
8
6-Isopropil-3,5-dimetilnonano 2,2,3,6,7-Pentametiloctano
(c) Germn Fernndez
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QUMICA ORGNICA - ALCANOS
4
Es la conformacin de menor
Conformaciones del etano energa del etano. Evita las
En el modelo molecular del etano, representado a la derecha, podemos ver repulsiones entre los
que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa hidrgenos de carbonos
vecinos.
necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay
rotacin libre alrededor de los enlaces simples.
6. PROYECCIN DE NEWMAN
Proyeccin butano gauche
Qu es una proyeccin de Newman?
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje H CH3
H3C
C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres C C
enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa H H
H
por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir
de este crculo. CH3
H3C H
R1
R1 R4 R4 R5
R5
H H
C C
R2 R2 R3 H
R3 R6
R6
CH3CH
3
Proyeccin de Newman para las conformaciones del butano
En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche H
del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se H H
H
pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La conformacin
ms estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la
conformacin sin la de mayor inestabilidad (energa elevada) debido al
eclipsamiento metilo-metilo.
CH3
Butano gauche
H CH3 H
H3 C
H3C
C C
H H H H
H
H
CH3
H CH3 H H
H
C C
H3 C H H H
H
CH3 Conformacin alternada del Butano
que presenta una interaccin entre
grupos metilo situados a 60, llamada
interaccin gauche.
Butano anti
CH3CH
3
H3C CH3
C C H
H H H H H H
H
Para obtener el diagrama de energa potencial del etano partimos de la conformacin eclipsada y vamos
realizando giros de 60 hasta recorrer los 360.
H H H H H H H
60 H H 60
C C H 60
H
H H H H H H H H
H H H
H H
[1] [2] [3]
H H H H Energas:
H H H H
60 H 60 E2: [1], [3], [5]
H H H H H H E1: [2], [4, ][6]
H H H
[4] [5] [6]
Clasificamos las distintas conformaciones segn energa. Las alternadas [1], [3] y [5] tienen la misma
energa, que llamaremos E1 (en el diagrama la tomaremos como cero). Las conformaciones [2], [4] y [6]
tienen ms energa debido a los eclipsamientos hidrgeno-hidrgeno. Estas conformaciones eclipsadas
estn unas 12 KJ/mol por encima de las alternadas.
H H H H H H H H
H
H H H
H H
H H H H H H H
H H H
eclipsada [1] eclipsada [3] eclipsada [1]
eclipsada [5]
H H H
H H H H H H
H H H H H H
H H H
alternada [2] alternada [4] alternada [6]
Energas:
CH3 H CH3
H H CH3 E4: [1]
60 60 H3C H
H
H H E3: [3], [5]
H H
CH3 H H E2: [2], [6]
H3C
H
E1: [4]
[4] [5] [6]
H H
H H H H
H H
Sin [1] Sin
H CH3 H CH3
CH3 H
H H H H
H [3] H3C [5]
CH3
CH3
H CH3 CH3
H3C H
H H
H H
H H
H H H
H
Gauche [2] CH3
Anti [4] Gauche [6]
8. COMBUSTIN DE ALCANOS
Metno Hdrico
El proceso de la combustin
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en
la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno
convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de
hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin
exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en
muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el
contenido energtico de las molculas.
Estabilidad de ismeros
Mechero electrico
Comparando calores de combustin de alcanos ismeros se observa que
sus valores no son iguales. As el 2-metilpropano desprende en su
combustin -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4
kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido
energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinmicamente
menos estable.
PROBLEMA 1. Nombrar las siguientes molculas segn las normas de nomenclatura IUPAC.
a) b) c) d)
a)
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos) heptano.
2
5 7 Numeracin: localizador ms bajo al etilo.
4 6
1 3
Sustituyentes: etilo en 3 y metilos en 2,6.
Nombre: 3-Etil-2,6-dimetilheptano.
b)
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos) undecano
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
5 7 9 11
4 6 8 10 sustituyente.
3
2 Sustituyentes: etilo en 4, isopropilo en 7 y metilos en 3,4,5.
1 Nombre: 4-Etil-3,4,5-trimetil-7-isopropilundecano.
c)
1
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos) nonano.
2 Numeracin: comienza en el extremo ms cercano al primer
4 6 8
3 5 9 sustituyente.
7
Sustituyentes: isopropilo en 6 y metilos en 3,5.
Nombre: 6-Isopropil-3,5-dimetilnonano.
d)
Cadena principal: la de mayor longitud y ms ramificada
(7 carbonos) heptano.
1 3 5 7 Numeracin: parte del extremo ms cercano a un sustituyente.
2 4 6
Sustituyentes: etilo en 3; metilos en 2,5; isopropilo en 4.
Nombre: 3-Etil-4-isopropil-2,5-dimetilheptano.
PROBLEMA 2. Proponer las frmulas estructurales de los ismeros relacionados por las frmulas
moleculares mostradas en cada caso.
a) C4H9Br (4 bromoalcanos)
b) C3H9N (4 aminas)
a) En primer lugar calculamos las insaturaciones de la frmula molecular C4H9Br, comparndola con la
formula molecular de un alcano (compuesto saturado) CnH2n+2. Un compuesto saturado de 4 carbonos
debe tener 10 hidrgenos, que son los que tiene la formula, si contamos el halgeno como un hidrgeno.
Por tanto la formula C4H9Br es de un haloalcano saturado (sin dobles enlaces ni ciclos).
Los dos primeros ismeros los dibujamos a partir de una cadena lineal de cuatro carbonos. Los otros dos a
partir de la cadena ramificada 2-metilpropano.
Br CH3
H2 H3C Br
Br C CH3 C CH
CH CH3 Br
C C H3C CH3 C CH3
H2 H2 H3C C H2
H2
b) Cuando en una frmula molecular hay nitrgeno, se cambia por CH, para calcular las insaturaciones.
Haciendo este cambio, la frmula nos queda: C4H10. Esta frmula es la de un alcano (saturado) de 4
carbonos.
Los ismeros de frmula C3H9N no pueden presentar ciclos ni dobles enlaces (compuestos saturados)
H2 H3C CH3 H2
H3C C H C CH3 H3C CH3
C N
C NH2 H3C N
H2 H
NH2 CH3
PROBLEMA 3. Dibujar las conformaciones ms estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre los
carbonos C3-C4.
C C CH3
H CH3 H CH3
CH3 H H
[1]
(c) Germn Fernndez
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QUMICA ORGNICA - ALCANOS
12
La conformacin [1] es la ms inestable de la molcula al ser eclipsada y tener los grupos voluminosos
enfrentados en el espacio. As, presenta dos eclipsamientos importantes: metilo-etilo y metilo-metilo. Estas
importantes interaciones pueden observarse en la proyeccin de Newman.
CH2CH3 CH3
H3C
H H CH2CH3
C C
H CH3
H3C
CH3 H3C H
C C
CH3 CH3
H3C
CH2CH3 H3CH3C CH3
C C
H3C H H H CH3
H
[4]
La conformacin [3] es la de menor energa, por tener 2 interacciones Gauche, mientras que las
conformaciones [2] y [4] tienen tres interacciones.