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Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material


sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura.

En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

Germn Fernndez
CONTENIDOS
ii

Alcanos
1. INTRODUCCIN

2. TIPOS DE ALCANOS

3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Etano

5. ISMEROS CONFORMACIONALES

6. PROYECCIN DE NEWMAN

7. DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL

8. COMBUSTIN DE ALCANOS

9. PROBLEMAS RESUELTOS Butano

(c) Germn Fernndez


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1. INTRODUCCIN
Dodecaedrano
Tipos de alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados,
cclicos y policclicos.

Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de
carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)
Modelo molecular del Dodecaedrano
Propiedades fsicas de los alcanos
La sntesis total del
Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que dodecaedrano fue realizada en
crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas 1983 por Leo A. Paquette,

de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus Robert J. Ternansky, Douglas
W. Balogh y Gary Kentgen
ismeros ramificados.

Ismeros conformacionales
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones. Cubano

Proyeccin de Newman
La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de
Newman. As, en el caso del etano la conformacin eclipsada es la de mayor
energa, debido a las repulsiones entre hidrgenos.

Diagramas de energa potencial


Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un
Modelo molecular del cubano
diagrama de energa potencial donde podemos ver que conformacin es ms
Slido cristalino sintetizado en
estable (mnima energa) y la energa necesaria para pasar de unas 1964 por el profesor Philip
conformaciones a otras. Eaton de la Universidad de
Chicago
Combustin de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan parafinas. Las
reacciones ms importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo
con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua.

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2. TIPOS DE ALCANOS
Alcanos lineales
Los alcanos lineales presentan
Alcanos lineales y ramificados
una cadena carbonada sin
Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos. Se
ramificaciones. Son alcanos
clasifican en alcanos lineales, ramificados, cclicos y policclicos. lineales el etano, propano,
butano, pentano, hexano,
heptano.....
Serie homloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que slo difieren en el
nmero de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general:
CH3-(CH2)n-CH3

Modelo del Butano


Ismeros
Se llaman ismeros a compuestos que tienen la misma frmula molecular
pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son ismeros de Alcanos ramificados
formula C4H10. Los alcanos ramificados, estn
formados por una cadena
lineal, de la que parten
sustituyentes (ramificaciones)
3. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

Interaccin por fuerzas de London


En los alcanos, los puntos de fusin aumentan al aumentar el tamao
molecular, a mayor superficie se produce una mayor atraccin debido a las
fuerzas de London.

Modelo del metilpropano


Puntos de ebullicin en alcanos
Los puntos de ebullicin tambin aumentan con el peso molecular, cuanto
ms pesada es una molcula ms energa requiere para pasar del estado Estructura de los alcanos
lquido al gaseoso. Los alcanos presentan carbonos
con hibridacin sp3, con angulos
de enlace de 109.5 y distancias
Alcanos lineales y ramificados de enlace sobre 109 pm.
Los alcanos ramificados poseen superficies ms pequeas que sus
ismeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando
lugar a puntos de fusin y ebullicin mas bajos
1,1A 109

Solubidad en agua
Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densi-
dades se situan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.

Modelo molecular del metano

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4. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Metilbutano

Estructura del nombre Molcula con cadena principal


El nombre de un alcano est compuesto de dos partes, un prefijo que de cuatro carbonos que

indica el nmero de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que presenta un metilo en la
posicin 2
caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Eleccin de la cadena principal


Encontrar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si la molcula
tiene dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena principal ser la que
tenga el mayor nmero de sustituyentes.
1
H2 H2 H3C 2 CH3
7 C 5 C H CH3 CH3 CH
H3C 6 C 4 C3
H2
CH 4 CH CH3
H2C H3C 5 C 3 C
2 CH3 6 H2 H2 2,3-Dimetilbutano
1
Molcula con cadena principal
3-Metilheptano 3-Etil-2,5-dimetilhexano de cuatro carbonos y dos
sustituyentes (metilos) en
Numeracin de la cadena principal posiciones 2,3.

Numerar los carbonos de la cadena ms larga comenzando por el extremo


ms prximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia
de los extremos, se usa el orden alfabtico para decidir como numerar.

CH3
CH3 CH3

1 3 5 6 7 8
1 3 5 6 2 4
2 4

CH3 H2C CH3


CH3
2,4-Dimetilhexano 5-Etil-2,3,7-trimetiloctano
Gupos con nombres comunes

Formacin del nombre


CH3
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes
CH Isopropilo
en orden alfabtico, con los respectivos localizadores, y a continuacin se H3C
aade el nombre de la cadena principal. Si una molcula contiene ms de
un sustituyente del mismo tipo, su nombre ir precedido de los prefijos di,
CH3
tri, tetra, ect
H3C C ter t-butilo
1 CH3

2
9 7 5
8 6
4 5 6 CH3
3
4 3 CH Isobutilo
2 1 7
H3C C
H2
8
6-Isopropil-3,5-dimetilnonano 2,2,3,6,7-Pentametiloctano
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5. ISMEROS CONFORMACIONALES Etano alternado

Es la conformacin de menor
Conformaciones del etano energa del etano. Evita las
En el modelo molecular del etano, representado a la derecha, podemos ver repulsiones entre los

que los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa hidrgenos de carbonos
vecinos.
necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay
rotacin libre alrededor de los enlaces simples.

Conformaciones alternada y eclipsada del etano


Hay dos maneras de dibujar la molcula de etano: la conformacin
alternada y la eclipsada. En la conformacin alternada cada tomo de
hidrgeno del primer carbono se encuentra situado entre dos tomos de
hidrgeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta
conformacin sea de baja energa. En la conformacin eclipsada todos los
Etano eclipsado
tomos de hidrgeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del
Los hidrgenos se encuentran
segundo. La rotacin del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de enfrentados (eclipsados) dando
la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa. lugar a una conformacin de
alta energa.
Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-
C son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis
conformacional.

Ismeros conformacionales del butano


En el butano la rotacin alrededor del enlace C2-C3 tambin genera
conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que destacan:
conformacin sin, conformacin anti y conformacin gauche. En estos
modelos moleculares se representan las conformaciones anti, sin y
Butano Gauche
gauche del butano.

Butano ANTI Butano SIN

La conformacin anti es la de mayor estabilidad del butano, los grupos


metilo estn alejados y no interaccionan. La conformacin gauchees de
menor estabilidad, en ella existe una interaccin entre metilos que estn
situados a 60, llamada interaccin gauche.
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6. PROYECCIN DE NEWMAN
Proyeccin butano gauche
Qu es una proyeccin de Newman?
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje H CH3
H3C
C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres C C
enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa H H
H
por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir
de este crculo. CH3
H3C H
R1
R1 R4 R4 R5
R5
H H
C C
R2 R2 R3 H
R3 R6
R6

Proyeccin butano anti


Proyeccin de Newman del etano alternado y eclipsado
Las conformaciones del etano se pueden representar fcilmente con esta H CH3
H
proyeccin. En el caso de la conformacin eclipsada para hacer mas C C
visibles los tres hidrgenos posteriores, stos se dibujan ligeramente H3C H
H
girados respecto a la posicin totalmente eclipsada.
CH3
H H
H1 H4 H1
H4 H5 H1 H4
H5
H5 H H
C C
CH3
H2 H2 H3 H2 H6
H3
H3 H6 H6

Proyeccin butano sin


H1 H5
H1 H
5
H1 H5 H3 C CH3
H4 C C
H4 C C
H2 H2 H3
H6 H2 H6
H3
H6 H3 H4 H H H H

CH3CH
3
Proyeccin de Newman para las conformaciones del butano
En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche H
del butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se H H
H
pueden observar las interacciones entre grupos metilo. La conformacin
ms estable es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la
conformacin sin la de mayor inestabilidad (energa elevada) debido al
eclipsamiento metilo-metilo.

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CH3
Butano gauche
H CH3 H
H3 C
H3C
C C
H H H H
H
H

CH3
H CH3 H H
H
C C
H3 C H H H
H
CH3 Conformacin alternada del Butano
que presenta una interaccin entre
grupos metilo situados a 60, llamada
interaccin gauche.

Butano anti
CH3CH
3
H3C CH3
C C H
H H H H H H
H

7. DIAGRAMAS DE ENERGA POTENCIAL

Diferencia de energa entre conformaciones Los metilos estan a 180


minimizandose las repulsiones. Es la
Las diversas conformaciones del etano no tienen la misma energa, esto se conformacin ms estable del butano
debe a la repulsin electrnica entre hidrgenos. Cuando vamos girando la
molcula a partir de una conformacin alternada, la distancia entre los
tomos de hidrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a Butano sin

disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre los pares de


electrones enlazantes de los enlaces C-H. La energa potencial del sistema
aumenta hasta llegar a la conformacin eclipsada.

Diagrama de energa potencial del etano


Las diferencias de energa entre las distintas conformaciones pueden
verse representando grficamente la energa de cada conformacin frente
Conformacin eclipada del butano que
al ngulo girado. Como puede observarse en el diagrama del etano, las
presenta una interaccin de eclipse
conformaciones eclipsadas son los mximos de energa y las alternadas CH3/CH3. Es la conformacin de ms
alta energa.
los mnimos.

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Para obtener el diagrama de energa potencial del etano partimos de la conformacin eclipsada y vamos
realizando giros de 60 hasta recorrer los 360.

H H H H H H H
60 H H 60
C C H 60
H
H H H H H H H H
H H H
H H
[1] [2] [3]

H H H H Energas:
H H H H
60 H 60 E2: [1], [3], [5]
H H H H H H E1: [2], [4, ][6]
H H H
[4] [5] [6]

Clasificamos las distintas conformaciones segn energa. Las alternadas [1], [3] y [5] tienen la misma
energa, que llamaremos E1 (en el diagrama la tomaremos como cero). Las conformaciones [2], [4] y [6]
tienen ms energa debido a los eclipsamientos hidrgeno-hidrgeno. Estas conformaciones eclipsadas
estn unas 12 KJ/mol por encima de las alternadas.

H H H H H H H H
H
H H H
H H
H H H H H H H
H H H
eclipsada [1] eclipsada [3] eclipsada [1]
eclipsada [5]

H H H
H H H H H H

H H H H H H
H H H
alternada [2] alternada [4] alternada [6]

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Diagrama de energa potencial del butano


En el diagrama del butano existen mas conformaciones que una alternada y una eclipsada. La
conformacin alternada que tiene los metilos lo ms lejos posible uno del otro se llama anti [4] y es la ms
estable, al tener las mnimas repulsiones. La rotacin del carbono de atrs 60 da lugar a una eclipsada [5]
con dos interacciones metilo-hidrgeno, un nuevo giro da lugar a otra alternada llamada gauche [6]. Un
tercer giro deja los metilos enfrentados (eclipsados) se denomina conformacin sin [1] y es la de mayor
energa potencial.

H3C CH3 CH3


H CH3
H3C CH3 H CH3
60 60 60
C C H CH3
H H H H
H H H H
H H H H H

[1] [2] [3]

Energas:
CH3 H CH3
H H CH3 E4: [1]
60 60 H3C H
H
H H E3: [3], [5]
H H
CH3 H H E2: [2], [6]
H3C
H
E1: [4]
[4] [5] [6]

H3C CH3 H3C CH3

H H
H H H H
H H
Sin [1] Sin

H CH3 H CH3

CH3 H
H H H H
H [3] H3C [5]

CH3
CH3
H CH3 CH3
H3C H
H H
H H
H H
H H H
H
Gauche [2] CH3
Anti [4] Gauche [6]

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8. COMBUSTIN DE ALCANOS

Metno Hdrico
El proceso de la combustin
La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en
la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno
convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de
hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin
exotrmica, el calor desprendido se llama calor de combustin y en
muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el
contenido energtico de las molculas.

Reaccion de combustin ajustada El metano hdrico es una sustancia


cristalina parecida al hielo,
compuesta de molculas de agua y
2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + (2n+2)H2O metano.

Estabilidad de ismeros
Mechero electrico
Comparando calores de combustin de alcanos ismeros se observa que
sus valores no son iguales. As el 2-metilpropano desprende en su
combustin -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4
kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido
energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinmicamente
menos estable.

Incorpora sensor infrarrojo de


encendido por proximidad. Puede
conectarse a una toma fija de gas o a
un cartucho de gas por lo que es
completamente independiente dentro
del espacio de trabajo del laboratorio.
Tomas diferentes para gas natural,
propano/butano y gas ciudad. Tiene
un sistema de proteccin de exceso
de temperatura.

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9. PROBLEMAS RESUELTOS DE ALCANOS

PROBLEMA 1. Nombrar las siguientes molculas segn las normas de nomenclatura IUPAC.

a) b) c) d)

a)
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos) heptano.
2
5 7 Numeracin: localizador ms bajo al etilo.
4 6
1 3
Sustituyentes: etilo en 3 y metilos en 2,6.
Nombre: 3-Etil-2,6-dimetilheptano.

b)
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos) undecano
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
5 7 9 11
4 6 8 10 sustituyente.
3
2 Sustituyentes: etilo en 4, isopropilo en 7 y metilos en 3,4,5.

1 Nombre: 4-Etil-3,4,5-trimetil-7-isopropilundecano.

c)
1
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos) nonano.
2 Numeracin: comienza en el extremo ms cercano al primer
4 6 8
3 5 9 sustituyente.
7
Sustituyentes: isopropilo en 6 y metilos en 3,5.
Nombre: 6-Isopropil-3,5-dimetilnonano.

d)
Cadena principal: la de mayor longitud y ms ramificada
(7 carbonos) heptano.
1 3 5 7 Numeracin: parte del extremo ms cercano a un sustituyente.
2 4 6
Sustituyentes: etilo en 3; metilos en 2,5; isopropilo en 4.
Nombre: 3-Etil-4-isopropil-2,5-dimetilheptano.

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PROBLEMA 2. Proponer las frmulas estructurales de los ismeros relacionados por las frmulas
moleculares mostradas en cada caso.
a) C4H9Br (4 bromoalcanos)
b) C3H9N (4 aminas)

a) En primer lugar calculamos las insaturaciones de la frmula molecular C4H9Br, comparndola con la
formula molecular de un alcano (compuesto saturado) CnH2n+2. Un compuesto saturado de 4 carbonos
debe tener 10 hidrgenos, que son los que tiene la formula, si contamos el halgeno como un hidrgeno.
Por tanto la formula C4H9Br es de un haloalcano saturado (sin dobles enlaces ni ciclos).

Los dos primeros ismeros los dibujamos a partir de una cadena lineal de cuatro carbonos. Los otros dos a
partir de la cadena ramificada 2-metilpropano.

Br CH3
H2 H3C Br
Br C CH3 C CH
CH CH3 Br
C C H3C CH3 C CH3
H2 H2 H3C C H2
H2

b) Cuando en una frmula molecular hay nitrgeno, se cambia por CH, para calcular las insaturaciones.
Haciendo este cambio, la frmula nos queda: C4H10. Esta frmula es la de un alcano (saturado) de 4
carbonos.

Los ismeros de frmula C3H9N no pueden presentar ciclos ni dobles enlaces (compuestos saturados)

H2 H3C CH3 H2
H3C C H C CH3 H3C CH3
C N
C NH2 H3C N
H2 H
NH2 CH3

PROBLEMA 3. Dibujar las conformaciones ms estable y menos estable del 2,3-dimetilpentano entre los
carbonos C3-C4.

Primero dibujamos la molcula de 2,3-dimetilpentano en el espacio. La conformacin ms estable ser una


de las alternadas y la menos estable una de las eclipsadas.

H3C CH2CH3 H3CH2C CH3

C C CH3
H CH3 H CH3
CH3 H H
[1]
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La conformacin [1] es la ms inestable de la molcula al ser eclipsada y tener los grupos voluminosos
enfrentados en el espacio. As, presenta dos eclipsamientos importantes: metilo-etilo y metilo-metilo. Estas
importantes interaciones pueden observarse en la proyeccin de Newman.

CH2CH3 CH3
H3C
H H CH2CH3
C C

H3C H CH3 H CH3


CH3
[2]

H CH3
H3C
CH3 H3C H
C C

H3C H CH2CH3 H CH3


CH2CH3
[3]

CH3 CH3
H3C
CH2CH3 H3CH3C CH3
C C

H3C H H H CH3
H
[4]

La conformacin [3] es la de menor energa, por tener 2 interacciones Gauche, mientras que las
conformaciones [2] y [4] tienen tres interacciones.

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