UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA
AREA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017

INSTRUCTIVO
DE
LABORATORIO

INSTRUCTORES

Ingenieros Qumicos.
Erwin Manuel Ortiz Castillo
Gerardo Ordoez
Mercedes Esther Roque Chvez.
Juan Pablo Argueta Elas.

Director: Ing. Msc. Carlos Salvador Wong Davi

Coordinador del rea de Qumica: Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo.
Revis y actualiz. Versin 2017.

Supervisor Interino: Ing. Msc. Jaime Domingo Carranza Gonzlez

SEGUNDO SEMESTRE
2017
 HORARIO DE LABORATORIOS PROPUESTOS DE QUMICA ORGNICA1
PRIMER SEMESTRE DE 2017

Seccin Da Horario
A Martes 07:00 10:00
B Martes 10:00 12.30
C Jueves 07:00 09.30
D Jueves 10:00 12.30
E Jueves 13:00- 15.30
F Viernes 10.00- 12.30
G Viernes 10.00- 12.30

SOBRE LA REALIZACIN DE LA PRCTICA

Las prcticas de laboratorio se llevarn a cabo una vez por semana (cada seccin) en el horario sealado.
Se trabajar en grupos de un mximo de cuatro personas para un total de 20 alumnos por seccin, organizados
por el instructor. Para la realizacin adecuada de las prcticas, debern atenderse las siguientes indicaciones:
Ver reglamento alterno.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1.

El laboratorio de Qumica Orgnica 1 presenta ms peligros que cualquier otro laboratorio en cursos
generales. El riesgo de sufrir un accidente puede ser disminuido notoriamente, si todas las instrucciones son
cuidadosamente seguidas, si se hacen las cosas con cuidado y sentido comn. Casi todos los reactivos usados en
el laboratorio de Orgnica 1 son TXICOS, e INFLAMABLES. Para dar una idea de la toxicidad de estos, puede
hacerse mencin del CCl 4; si uno sumerge la mano hasta la mueca durante cuatro minutos en un recipiente con
tetracloruro de carbono, a travs de la piel se absorber suficiente de este disolvente como para causar la muerte.
El Benceno es otro compuesto que debe ser trabajado con mucho cuidado y con todas las medidas de seguridad.
Si bien es cierto que se limitar el uso de compuestos tan txicos, debe de ser tomada toda posible precaucin para
evitar la inhalacin, ingestin o derrame de sustancias. Para conocer de manera adecuada todas las toxicidades de
los reactivos a utilizar se har uso del PROTOCOLO que se debe presentar en TODAS LAS PRCTICAS DE
LABORATORIO SEAN INMEDIATAS O NO y que debe contener las siguientes secciones:

CONTENIDO DEL PROTOCOLO DEL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1

PRESENTACIN:
En cuaderno.
A mano con lapicero (NICAMENTE LETRA DE MOLDE).
Con margen simtrico de una pulgada.
se realizan a mano.
CONTENIDO
Cartula.
Diagrama de Flujo de La Prctica.
Clculo de Reactivos
Reacciones.
Toxicidades y Propiedades Fsicas y Qumicas.
Antdotos.

IMPORTANTE: El protocolo puede aumentar en nmero de secciones de su contenido de acuerdo al criterio

de cada auxiliar y adems puede incluir cualquier investigacin que el instructor considere necesaria como
conocimiento previo a la prctica.

PROTECCIN PERSONAL:

1. Los ojos deben ser protegidos durante todo el periodo de laboratorio sea o no peligroso lo que est haciendo,
por ellos son necesarios los lentes de seguridad.

2. Se debe trabajar cerca de otras personas para que estas se den cuenta rpidamente de un accidente y
puedan dar ayuda.

3. El estudiante debe llevar bata protectora.

4. Lvese las manos despus de efectuar transferencias de lquidos o cualquier otra manipulacin de
reactivos.

5. Cuando se manipule vidrio para meterlo en tapones o mangueras, se debe lubricar con glicerina o agua al
menos y proteger las manos con una toalla. Las manos deben trabajar muy prximas (Figura 1) para evitar
el torque en la pieza.

FIGURA 1.
6. Cuando trabaje con solventes voltiles utilice la campana de extraccin y al momento de llevarlos a su mesa
cercirese de que los extractores del laboratorio estn activados.

COMO REPORTAR

Las secciones de las cuales consta un reporte de Qumica Orgnica 1, se describen en el cuadro siguiente
que es el mismo que aparecer en el reporte en su primera pgina (deben imprimirla y adjuntarla a su reporte; es
su primera pgina; tomar en cuenta que el reporte es a mano):
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA
REA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1
CATEDRTICO:
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017.
NOMBRE DE LA PRCTICA:__________________No._________
CALIFICACIN:
Seccin Ponderacin nota Observacin
Cartula
ndice
1 Introduccin 10
2 Objetivos 05
3 Marco terico 05
4 Marco metodolgico 05
5 pruebas de identificacin
6 Resultados 15
7 Interpretacin de 30
resultados
8 Conclusiones 15
9 Bibliografa 05
10 Apndice:
10.1 Hoja de datos 01
originales.
10.2 Muestra de 05
clculo/preparacin de
reactivos
10.3 Fotografas. 04
NOTA TOTAL 100%

Nombre del alumno (a):________________________________________

SECCIN DE LABORATORIO:_________da:______ Horario:________
No. Carn: _______________No. De DPI (CUI):_______________
Fecha de la prctica:______________
Fecha de entrega de la prctica:____________
Firma del alumno (a):________________
Fecha de recibida su nota:___________: Firma:________________
Fecha de revisin:________________: Firma:________________
 En caso de no adjuntar la hoja de datos originales tendr CERO en el reporte; ya que para poder realizar
el reporte es necesario contar con datos y observaciones obtenidos durante la experiencia. En caso de
inconcordancia entre la hoja de datos originales y los datos u observaciones citados dentro del reporte
automticamente se anular dicha seccin del reporte.

Es importante dirigirse al lector de una manera impersonal, de manera que expresiones tales como
obtuvimos, hicimos, observ; sern sancionadas descontando un punto sobre cien.

Si son hallados dos reportes parcial o totalmente parecidos se anularn automticamente dichos reportes.
Recuerde que se lleva un registro de los reportes entregados y se pueden detectar semejanzas an de semestres
anteriores.

CARATULA E NDICE: Todo reporte deber contener una caratula que puede ser la presentada en la
pgina 5 de este instructivo y un ndice de las secciones que trata en su reporte.

B. INTRODUCCIN (se pone al inicio) y si hace resumen se pone al final.

Tiene por objeto que el lector pueda tener una idea completa del trabajo sin tener que leerlo todo, por lo que
debe expresar de una manera general el contenido del mismo. Bsicamente debe responder a los siguientes
cuestionamientos:

Qu se hizo? Se refiere a lo que se alcanz con el desarrollo general de la prctica

Cmo se hizo? Se refiere al procedimiento descrito resumidamente, si se utiliza un mtodo especfico

mencionarlo, indicar los reactivos utilizados.

A qu se lleg? Se refiere al resultado especfico de la prctica (generalmente incluye el rendimiento); en el

caso de la sntesis de un compuesto puede mencionarse si el mtodo empleado produce verdaderamente el
resultado esperado sobre la base de las pruebas de identificacin y a los resultados en s.

Bajo qu condiciones se hizo? Se refiere a las condiciones de proceso y ambientales si afectas al fenmeno.
No escriba las anteriores preguntas, recuerde que usted debe de redactar lgicamente.
2. OBJETIVOS: plantean la gua en estudio, por cada objetivo planteado deber escribirse u obtenerse
un resultado y una conclusin.
3. MARCO TERICO: Describir o plantear solamente lo pertinente relacionada directamente con la
prctica. Fundamentar planteando reacciones o mecanismos de reaccin tanto la sntesis como las
pruebas.
4. MARCO METODOLGICO: describir los procedimientos utilizados en la prctica y el diagrama
de flujo.
Es una descripcin completa del procedimiento seguido en el laboratorio y debe de incluir los cambios
que hayan sido hechos durante la experiencia, debe de ser escrito en tiempo pasado perfecto.

5. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN: Fundamentar las pruebas con reacciones y mecanismos de

reaccin.
Las pruebas de identificacin tienen como finalidad asegurarse de que el mtodo utilizado es adecuado para obtener
el producto deseado, teniendo como principio la evaluacin de propiedades, tanto fsicas como qumicas, del
compuesto en cuestin; estas pruebas se realizan poniendo en contacto el compuesto a ser identificado con algn
otro compuesto (con el cual se espera un comportamiento conocido y observable)

La forma de presentar una prueba de identificacin es la siguiente:

Prueba No.
Nombre de la Prueba:
Criterio de la Prueba:
Reaccin:
Observacin:
Conclusin:

El nombre de la prueba se refiere al reactivo con el cual se trata el compuesto desconocido (por ejemplo: Reaccin
con sodio metlico); tambin puede estar relacionado con alguna propiedad del compuesto ej. Solubilidad en
agua); o el nombre especfico en caso de tenerlo, ej. Prueba de Baeyer.

En el criterio de la prueba se enuncia el comportamiento de la muestra, al ser sometida a la prueba realizada,

segn la bibliografa, incluyndose adems la referencia y pgina de donde se sac el criterio.

En reaccin debe indicarse la que sucede cuando se lleva a cabo la prueba, debiendo aparecer
debidamente balanceada; en algunas pruebas se evalan nicamente propiedades fsicas, por lo tanto, se debe
indicar que no existe por tratarse de una propiedad fsica.

La observacin se refiere a lo ocurrido en el laboratorio y debe enunciarse en trminos de producto obtenido

en el laboratorio, sin citar el nombre del compuesto que supuestamente se prepar.

Finalmente, la conclusin se refiere a si la prueba fue positiva o negativa; es lo nico que debe referirse.
Una prueba positiva implica que el compuesto sufri un cambio qumico o fsico; en caso contrario la prueba es
negativa.
6 RESULTADOS: Fundamentar con reacciones y mecanismos de reaccin las reacciones.

7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

Esta seccin corresponde a una demostracin, explicacin y anlisis de todo lo que ocurri y result de la
prctica, interpretando de una manera cuantitativa y cualitativa, tanto los resultados como los pasos seguidos para
la obtencin de los mismos. An cuando la discusin se apoya en la bibliografa, no debe ser una trascripcin de
la misma, ya que el estudiante debe explicar con sus propias palabras y criterio lo que sucede en la prctica.
Cuando se haga uso de la teora en alguna parte de la discusin debe indicarse colocando al final del prrafo (que
debe ir entre comillas), la bibliografa de donde se obtuvo la informacin. La forma de colocarlo es la siguiente:
(Ref. No.1, Pg.5). Adems debe analizarse cada uno de los pasos del mecanismo de reaccin del compuesto (en
caso de que se haya sintetizado), mencionando aspectos importantes como las concentraciones de las especies
involucradas, temperatura, medio de la reaccin, etc.

Otro punto a discutir es el procedimiento experimental, el cual debe ser explicado mediante la aplicacin de
conocimientos generales de qumica y fisicoqumica. Se debe discutir el procedimiento en una forma ordenada,
justificando cada uno de los pasos seguidos para el desarrollo del experimento, tomando en cuenta las correcciones
hechas al mismo. Por ejemplo, debe explicarse el por qu? de un calentamiento para aumentar la temperatura en
una reaccin, la importancia de un lavado, y otros.

En cuanto a los resultados propiamente dichos, debe explicarse el por qu? de los mismos. Si el resultado
est expresado como un porcentaje de rendimiento, debe explicarse por qu ste es alto, bajo o incluso superior al
100%. Si es un resultado cualitativo debe mencionarse los fundamentos en los cuales se bas para obtenerlo.

Por ltimo, sobre la discusin de las pruebas de identificacin, debe explicarse qu propiedad del compuesto
se evala, la razn por la cual el compuesto debe o no reaccionar con el identificador, etc. Si alguna prueba resulta
negativa, debe argumentarse alguna razn (de tipo experimental), y debe evaluarse qu tanto afecta el resultado
de la prctica.

8. CONCLUSIONES: por cada objetivo se debe dar un resultado y una conclusin.

Constituyen la parte ms importante del reporte. Las conclusiones son juicios crticos razonados a los que
ha llegado el autor, despus de una cuidadosa consideracin de los resultados del estudio o experimento y que se
infieren de los hechos. Debern ser LGICAS, CLARAMENTE APOYADAS Y SENCILLAMENTE ENUNCIADAS.
Esta seccin deber de ser extrada de la interpretacin de resultados ya que all han sido razonadas.

H. OBSERVACIONES
Las observaciones describen lo ocurrido durante la prctica en una forma emprica, es decir, solamente se
observan las propiedades o cambios visibles que sufren los compuestos sin interpretar la naturaleza de dichos
cambios.
 En las observaciones se deben incluir las caractersticas de los reactivos (estado, color o cualquier otra
propiedad fsica); se deben describir los cambios que resultan de la mezcla de algunos reactivos (donde no
necesariamente ocurre reaccin), como cambio de color, formacin de fases (describiendo su aspecto), liberacin
de calor, etc.; tambin deben mencionarse las observaciones que se den como resultado de algn procedimiento
especfico, como calentamiento, filtracin, etc.

Finalmente, deben colocarse las observaciones de las pruebas de identificacin, mencionando tanto las
caractersticas de los reactivos utilizados como identificadores, as como los cambios que resulten de la mezcla del
identificador y el compuesto a identificar. En esta seccin podr incluir nicamente las observaciones que se
encuentren en la hoja de datos originales, de no ser as tendr cero en esa seccin del reporte.

9 BIBLIOGRAFA Y REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS. Se deber observar el protocolo de las

normas APA o las del IICA o normas ISO para plantearlas.

Esta seccin consta de todas aquellas referencias (libros, revistas, documentos) utilizados como base
bibliogrfica en la elaboracin del reporte. Deben de citarse como mnimo 3 referencias bibliogrficas (el
instructivo no es una referencia bibliogrfica), las cuales deben ir numeradas y colocadas en orden alfabtico
segn el apellido del autor. Todas deben estar referidas en alguna parte del reporte (discusin o pruebas de
identificacin), o de lo contrario no tiene validez.
La forma de presentar las referencias bibliogrficas es la siguiente:

1. Wade, L.G. Jr. Qumica Orgnica

Traducido del ingls.
Segunda edicin.
Editorial Prentice Hall.
Mxico, 1993.
Pgs.: 69, 84-87.
10. Apndice. Contenido:
10.1 Hoja de datos originales. Adjuntar al reporte sin ella no tiene validez su reporte.
10.2 Muestra de clculo y preparacin de reactivos: es importante presentar los clculos estequiomtricos
correspondiente.
10.3 Fotografas. Se utilizarn para demostrar lo que usted observ en sus prcticas (puede imprimirlas y
adjuntarlas a su reporte).

DETALLES FSICOS DEL REPORTE

El reporte debe presentarse en hojas de papel bond tamao carta escritos a mano.
Cada una de las secciones descritas anteriormente, deben ir identificadas y en el orden establecido.
 Todas las partes del reporte deben ir escritas a mano, a 1.5 espacios entre lneas.
Se deben de numerar las pginas en la parte superior derecha.
Numerar las ecuaciones entre parntesis con nmeros arbigos.
Tambin deber numerar y titular las tablas, indicar las unidades y dimensiones e indicar la fuente del reporte
de donde proviene la informacin tabulada.

METODOLOGA:

Los reportes se entregarn a los siete das calendario de la realizacin de la prctica, al iniciar la prctica siguiente.
Indiscutiblemente no se aceptarn reportes tarde. El instructor tendr una semana para entregar las notas
correspondientes a cortos y reportes (salvo casos imprevisibles), y los alumnos podrn solicitar revisin de stos en
los prximos 7 das calendario. De no solicitar las revisiones correspondientes durante este perodo, el estudiante
perder su derecho a pedir revisiones de este tipo.

DISTRIBUCIN DE LA NOTA

La nota de laboratorio de Qumica Orgnica 2 est distribuida de la siguiente manera:

Actividad Punteo
cuaderno 02
Reportes 14
Exmenes Cortos 5
Parcial del Laboratorio 2
Examen Final de Laboratorio 2
Total 25

PROMOCIN

Durante el semestre y curso de vacaciones, el laboratorio se aprueba con una nota mnima de
15.25 de 25.00.
 PRCTICA No. 1
QUIMICA DEL CARBONO

OBJETIVOS:
Primera parte:
1. Conocer acerca del proceso de carbonizacin y calcinacin de la materia orgnica.
2. Adquirir conocimientos generales sobre la obtencin de compuestos orgnicos a partir de la
carbonizacin materia orgnica.
3. Realizar una investigacin con relacin a los componentes de la destilacin del aserrn de la madera
(aserrn de ocote o pino con ocote): carbn vegetal, alquitrn, lignina y otros.
4. Interpretar las distintas fases obtenidas en la carbonizacin y destilacin del aserrn del ocote o pino
con ocote.
Segunda Parte:
1. Encontrar una relacin de la reaccin cuando se hace reaccionar el azcar con cido sulfrico
concentrado.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

1 mechero. Aserrn de ocote o pino con ocote.

2 tubos de ensayo. Azcar.
1 pinza para tubo de ensayo.
1 vidrio de reloj.
1 varilla de vidrio.
1 beacker de 600 mL.
1 beacker de 250 mL.
2 tapones de hule.
1 espatula.
1 varilla de agitacin.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

PRIMERA PARTE (CARBONIZACIN):

1. Pesar en la balanza analtica 5 g de aserrn utilizando un vidrio de reloj, no olvide anotar la tara
de este.

2. Colocar los 5 g de aserrn en un tubo de ensayo y taparlo con un tapn de hule horadado.

3. Colocar el tubo de ensayo segn se muestra en la figura no.1.

4. Forrar con papel aluminio la varilla de vidrio que conecta los dos tubos de ensayo que se muestran en
la figura no.1

5. Calentar con un mechero el tubo de ensayo que contiene el aserrn hasta obtener un destilado lquido
en el otro tubo de ensayo y todo el aserrn se halla carbonizado.

6. Enfriar el destilado hasta que alcance la temperatura ambiente y medir su volumen con una
probeta.

7. Pesar en la balanza el aserrn carbonizado del otro tubo de ensayo utilizando un vidrio de reloj.

8. Colocar el aserrn carbonizado en una capsula de porcelana y meterlo en el horno hasta su completa
calcinacin.

9. Pesar las cenizas calcinadas que queden en la capsula de porcelana utilizando la balanza.
SEGUNDA PARTE (obtencin de carbn a partir de azcar):

1. Pesar en la balanza analtica 4 g de azcar.

2. Colocar los 4 g de azcar en un beacker de 250 mL.

3. Aadir unas gotas de agua para disolver un poco el azcar y agitar con una varilla de vidrio.

4. Agregar unos cuantos mililitros de cido sulfrico concentrado al beacker que contiene el azcar hasta
observar un cambio de color.

5. Observar el aumento de volumen.

6. Pesar en la balanza analtica el carbn obtenido de la reduccin del azcar con el cido sulfrico.

7. Colocar el carbn obtenido en una capsula de porcelana y calcinarlo en el horno.

8. Pesar en la balanza las cenizas obtenidas al final del proceso.

Es necesario traer corcho, tubo de ensayo, aserrn y azcar y un tubo de vidrio de 5 mm de dimetro interno.
El corcho proporcional al tubo de ensayo (25 ml)

Figura 1.
 PRCTICA No. 2
SNTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES

OBJETIVOS:

1. Preparar el ms sencillo de los compuestos orgnicos (metano), por medio

de la descarboxilacin de una sal conjugada de un cido carboxlico.
2. I n v e s t i g a r l a r e a c c i n g l o b a l y s u m e c a n i s m o d e r e a c c i n .
3. Calcular con base a la reaccin global, cuntos litros de metano tericos se formaron a
partir de la cantidad utilizada de acetato de etilo.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

Mortero con pistilo. Acetato de sodio.

Vidrio de reloj. Hidrxido de sodio.
6 tubos de ensayo. xido de calcio.
1 manguera. Permanganato de potasio al 5% p/p.
1 varilla de vidrio. Bromo en tetracloruro de carbono.
1Beacker de 1000 mL recipiente
grande.
Mechero.
Pinza para tubo de ensayo.
1 pipeta volumtrica de 1 mL.
1 soporte.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de acetato de sodio, 5 g de

hidrxido de sodio y 5 g de xido de calcio.

2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior.

3. Tapar el tubo de ensayo con un tapn horadado con una varilla de vidrio.

4. Armar el equipo como se muestra en la figura no. 3.

5. Llene el beacker con agua, as como 4 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo
con un papel, invirtalos y colquelos dentro del beacker (o en un recipiente grande),
retire el papel.

6. Aplique calor al tubo de ensayo done se generan los gases, observe cmo se
desprenden las burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas
cada uno de los 5 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas
desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo
(dentro del agua) y gurdelo para realizar las pruebas de identificacin.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

COMBUSTIN:

Al primer tubo (despus de destaparlo), introdzcase un fsforo encendido, observe el

carcter de la reaccin y el color de la llama.

El segundo tubo se deja abierto en posicin horizontal durante cinco segundos, a

continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.

OXIDACIN:

Al tercer tubo se le agrega 1 mL de solucin de permanganato de potasio al 5% p/p y

obsrvese el cambio de coloracin.

HALOGENACIN:

Al cuarto y quinto tubo se les aade dos gotas de solucin de bromo en tetracloruro de
carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la
luz solar. Despus de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los
cambios de coloracin en cada uno de los tubos.
Nota: en el diagrama siguiente el tubo de vidrio debe ser sustituido por manguera adecuada.

Figura No. 3
 PRCTICA No. 3
SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES
OPCIN 1. SNTESS DE UN ALQUENO A PARTIR DEL Alcohol butlico o
isoamilico.

OBJETIVOS:

1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratacin de un alcohol primario con H2SO4

2. Plantear la ecuacin global de deshidratacin del alcohol butlico o isoamilico con H2SO.
3. Realizar los clculos estequiomtricos, especificando el reactivo limitante y el de exceso y
cunto se produjo de alqueno o alquenos.
4. Fundamentar la prueba de Bayer.
5. Fundamentar las reacciones con el mecanismo de reaccin.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

1 ampolla de decantacin. cido sulfrico concentrado.

1 anillo para soporte. Alcohol amlico o butilico.
2 beacker de 1000 2000 mL. Cloruro de sodio.
1 crisol. Cloruro de calcio anhidro.
1 earlenmayer de 100 200 mL. Permanganato de potasio (1% p/p).
Equipo de destilacin directa. Reactivo de Tollens.
Mechero. Solucin acuosa de bromo (1% v/v).
Perlas de ebullicin.
2 pinzas para soporte y equipo.
1 pipeta serolgica de 10 mL
1 pipeta volumtrica de 10 mL.
1 pipeta volumtrica de 5 mL.
1 probeta de 50 mL.
1 rejilla de asbesto.
2 soportes.
3 tubos de ensayo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Esta opcin es la que se tiene disponible para este

segundo semestre de 2017. Deshidratacin de un alcohol va H2SO4.

1. Agregue al baln de destilacin 5 mL de cido sulfrico concentrado (con

precaucin y enfriando la mezcla).

2. Aada al baln 8 g de alcohol t-amlico y 3 perlas de ebullicin.

3. Arme el equipo como se muestra en la figura no. 2.

4. Caliente el baln en bao de Mara y reciba el destilado en el matraz sumergido en un

bao de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardar aproximadamente 45
minutos.

5. Pase el destilado a una ampolla de decantacin y agregue 20 mL de agua salada y

helada mezclando bien (ver figura no. 4).
 6. Recupere la capa superior y virtala en un matraz que debe de contener 0.5 g de
cloruro de calcio anhidro, agitndose durante 15 minutos.

7. Decante el producto y destlelo de nuevo calentando en un bao Mara y teniendo

sumergido el recipiente colector en una mezcla de hielo y sal.

8. Coloque en 3 tubos de ensayo distintas alcuotas del producto obtenido de la segunda

destilacin.

Una opcin para este procedimiento es el siguiente:

a) Colocar en un tubo de ensaye 1 ml de alcohol butlico o amlico.
b) Agregar un ml de H2SO4 concentrado al tubo del inciso a).
c) Calentar a 60 oC. En un bao de mara.
d) Enfriar el tubo.
e) Proceder a realizar la prueba de Bayer.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

PRUEBA DE BAEYER:

A uno de los tubos adale 5 gotas de solucin al 1%.

PRUEBA DE TOLLENS:

A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tpelo.

HALOGENACIN:

A otro tubo aada 10 gotas de solucin acuosa de bromo al 1%.

COMBUSTIN:

Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflmelo.

El embudo debe de estar

destapado cuando se
separan las fases y
cuando se abre la llave.

Siempre debe haber

un recipiente debajo
del embudo.

Figura No. 4 Forma correcta de realizar la separacin de dos fases lquidas.

 OPCIN 2. SNTESS DE UN ALQUENO VA E2
OBJETIVO:
General:

Preparar (1) un Alqueno a partir de un alcohol butanol y KOH (disuelto en Etanol).

Especficos:
a) Que el estudiante plantee (fundamente) la reaccin global: el primero que es de sntesis de un alqueno
cuando se hace reaccionar el butanol (CH3CH2CH2CH2OH) con KOH en alcohol (Mecanismo de
eliminacin Bimolecular (E2) y que el estudiante investigue las propiedades fsicas de los reactivos:
puntos de ebullicin, solubilidades etc.
b) Que el estudiante realice clculos estequiomtricos, y defina cul es el reactivo limitante y en exceso?;
c) Fundamentar las prueba de Bayer.
d) Resolver un problema relacionado con la prctica de laboratorio.

Procedimiento:

1 Tome un tubo de ensayo (se les proporcionaran viales con tapn de 10 cm3).
2 Poner en el tubo de ensayo 2 ml de n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y 2 ml de solucin de
KOH/etanol (este se prepara colocando unos 4.00 gramos de KOH en 15 ml de etanol; esto alcanza
para 7 grupos).
3 Calentar el tubo de ensayo del paso 3 en agua Mara para acelerar la reaccin por 1 minuto ( si
observa que hay burbujeo hasta all es el punto, es decir saque el tubo, ya que se estara
evaporando uno de los productos deseados), para lo cual tomar una estufa y la colocar en la
campana, en un beaker de 250 agregar agua y calentarla, el agua no deber estar a ms de 80 oC
ya que los puntos de ebullicin para el Alcohol n-butico es de 118 oC menos 5oC por correccin
baromtrica (Ciudad de Guatemala a 642 mm de Hg= 113oC y para el Alcohol etlico que es de
78 oC a 760 mm de Hg correccin por presin baromtrica a la ciudad de Guatemala que es de
5 oC= 73 oC que es el punto de ebullicin a 642 mm de Hg. Elevar la temperatura para que se
pueda vencer la energa de Activacin.
4 Se observarn dos fases: la fase superior contiene el alqueno y el ter formado (sin embargo nos
interesa solo el alqueno); y la fase inferior contiene KOH en etanol.
5 En este momento para poder demostrar que se form el alqueno deber utilizar la prueba de Bayer
que est ya preparado. En el mismo tubo de ensaye agregue MnO4- (permanganato) y observar
al agitar el tubo que se forma el MnO2 (dixido de Manganeso en medio bsico) y quedar como
precipitado en la fase inferior. Ver algunas coloraciones verdes al inicio y luego se transforma en
color caf o amarillo al agregar el permanganato.
6 Observar la seguridad en el manejo de reactivos.
 PRACTICA No. 4
SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES

OBJETIVOS:

1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrlisis del carburo de calcio.
2. R e a l i z a r c l c u l o s e s t e q u i o m t r i c o s b a s a d o s e n l a r e a c c i n g l o b a l y e n e l
mecanismo de reaccin, indicando reacti vo limitante y en exceso, el
producto gaseoso (acetileno) deber especificarse cuntos litros se
forman.
3. Fundamentar la prueba de Bayer y su mecanismo de reaccin.
4. Fundamentar el mecanismo de reaccin.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:

1 ampolla de decantacin. Carburo de calcio.

1 manguera. Permanganato de potasio al 1% p/p.
1 beacker de 1000 recipiente grande. Bicarbonato de potasio al 1% p/p
5 tubos de ensayo. Reactivo de Tollens.
1 Kitasato. Solucin acuosa de bromo al 1% v/v.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Arme el equipo como se muestra en la figura no. 5.

2. En el interior del baln generador de gases coloque 2 g de carburo de calcio envueltos

en algodn.

3. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno
desaloje al aire (el acetileno forma mezclas explosivas con el aire). Recoja el acetileno
en 5 tubos de ensayo por desplazamiento de agua.

4. Utilice el acetileno recolectado para las siguientes pruebas de identificacin.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

PRUEBA DE BAEYER:

Aada a un tubo de ensayo 2 mL de una solucin al 1% y 1 mL de una solucin de

bicarbonato de sodio al 1%. Anote los cambios que ocurren.

PRUEBA DE TOLLENS:

A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tpelo. Si hay precipitado, observe
las caractersticas de ste, seprelo por decantacin, tome un poco de l, colquelo en el
extremo de una esptula y acrquelo con precaucin a una llama. Anote lo que sucede y
reporte las reacciones involucradas.
HALOGENACIN:

Agregue a un tubo de ensayo 2 mL de solucin acuosa de bromo al 1%.

COMBUSTIN:

Al primer tubo (despus de destaparlo), introdzcase un fsforo encendido, observe el

carcter de la reaccin y el color de la llama.

El segundo tubo se deja abierto en posicin horizontal durante cinco segundos, a

continuacin se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.

Figura No. 5
 PRCTICA No. 5
ESTEREOISOMERA

OBJETIVOS:

1. Aprender a identificar los estereoismeros.

2. Diferenciar la distribucin en el espacio, de los tomos de estos compuestos.

3. Construir las diferentes estructuras.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ISOMERA PTICA:

1. Elabore, utilizando los materiales con que cuenta, la estructura atmica y distribucin
espacial que corresponde al compuesto que el instructor le dictar y su enantimero.

2. Indique con colores a los diferentes tomos segn la siguiente tabla:

Carbono Negro
Hidrgeno Blanco
Oxgeno Rojo
Nitrgeno Azul
Halgeno Verde

NOTA: Para esta prctica es necesario traer los siguientes materiales:

Plasticina de colores o esferas de duroport.

Alambre de amarre, cortado en tramos de 10 cm de largo o en sustitucin de ste
puede utilizar palillos de madera.

La nota de esta prctica es inapelable y est distribuida de la siguiente manera:

Resultado prctico 35%

Conocimiento Terico 65%

 PRCTICA No. 6
SINTESIS DEL BENCENO Y PROPIEDADES
DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

OBJETIVOS:

1. Preparar el ms sencillo de los compuestos aromticos, por medio de la

descarboxilacin del benzoato de sodio.
2. Conocer las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos aromticos y
compararlas con los compuestos alifticos estudiados anteriormente.
3. Realizar clculos estequiomtricos basados en la reaccin global y en el
mecanismo de reaccin, indicando reactivo limitante y en exceso y en el
producto lquido Benceno obtenido a travs de este sistema de
descarboxilacin del Benzoato de sodio.
4. Fundamentar el mecanismo de reaccin.

CRISTALERIA Y REACTIVOS:

1 mechero. Carburo de calcio.

1 mortero con pistilo. Permanganato de potasio al 1% p/p.
1 pinza par tubo de ensayo. Bicarbonato de potasio al 1% p/p
1 recipiente grande beacker. Reactivo de Tollens.
1 soporte. Solucin acuosa de bromo al 1% v/v.
8 tubos de ensayo.
1 varilla de vidrio.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Mezclar xido de calcio, hidrxido de sodio y benzoato de sodio en las proporciones

en gramos 3:5:4, respectivamente. Es necesario que pulverice esta mezcla
ayudndose con un mortero.

2. Transfiera la mezcla a un tubo generador de gases y arme el aparato mostrado en la

figura no.6 y asle la varilla con papel aluminio.

3. Calentar con el mechero el tubo generador de gases hasta que no caiga ms lquido al
tubo recolector.

4. Determine el rendimiento del benceno midiendo el volumen obtenido con una probeta
pesndolo para obtener su densidad.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:

PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

Ensaye la solubilidad del producto en porciones de 1 mL de ste en 3 mL de agua y ter

etlico separadamente.

PRUEBA DE COMBUSTION:
Ponga 3 gotas de producto en una cpsula de porcelana y acrquele una llama. Observe el
aspecto de la llama y el de la cpsula al concluir la combustin.

OXIDACIN:

En otro tubo de ensayo agregue 3 gotas de producto y otras gotas de solucin de

permanganato de potasio. Agite y observe.

Repita todas las pruebas de identificacin con la muestra de benceno proporcionada por el
instructor y reporte todas las pruebas separadamente.

Figura No. 5

Calendario de segundo Semestre 2017
Semana
Del 19 al 20 de julio
Del 24 al 28 de Julio
Del 01 al 04 de Agosto
Del 07 al 11 de agosto
Del 07 al 11 de agosto
Del 14 al 18 de agosto
Del 21 al 25 de agosto
Del 28 de agosto al 1 septiembre
Del 04 al 08 de septiembre
Del 11 al 14 de septiembre
Del 18 al 22 de septiembre
Del 25 al 30 de septiembre
Del 02 al 07 de octubre
Del 16 al 20 de octubre
Del 23 al 27 de octubre
Del 23 al 27 de octubre
El 30 de octubre
Este calendario de programacin de prcticas para el segundo semestre de 2017 en el laboratorio de
Qumica Orgnica No. 1. Est sujeto a cambios los cuales sern comunicados oportunamente por los
canales adecuados.
NOTA: EXISTE UNA PRCTICA QUE PODR INCORPORARSE QUE CONSISTE EN LA
DESTILACIN DEL DUROPORT.
23
Actividad
Asignaciones.
Induccin Semana de limpieza de labs, y Bodega.
Prctica No. 1
Entrega de Reporte de prctica No. 1.
Prctica No. 2.
Entrega de Reporte de prctica No. 2.
Entrega de notas de la prctica No. 1.
Revisin de reportes 1.
Prctica No. 3.
Entrega de notas y revisin prctica 2.
Entrega de reporte No. 3.
Primer Examen parcial de Lab. De Qumica Org. 1.
(se asignar un das especfico para este examen)
Entrega de notas de laboratorio y revisin del mismo.
Prctica No. 4.
Entrega de Reporte de laboratorio 4.
Semana de congresos estudiantiles.
Prctica No. 5.
Entrega de notas y revisin de prctica No. 4.
Prctica No. 6.
Entrega de reporte No. 5.
Entrega de reporte No. 6.
Entrega de notas del reporte No. 5 y su revisin.
Examen Final de laboratorio.
Entrega de notas.
Semana de limpieza de laboratorio.
Entrega de zonas a los seores estudiantes.