Compuestos Polifuncionales

Funcin qumica y grupo funcional

Se llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y
comportamientos qumicos caractersticos.

Cada funcin se caracteriza por poseer un conjunto de uno o varios tomos, al que se
denomina grupo funcional.

Ejemplo resuelto:

Identifica los grupos funcionales que aparecen en la siguiente frmula:

CH3 CO CHOH CH2 COOH

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Compuestos Polifuncionales
Se denomina as a aquellos compuestos que tienen ms de una funcin orgnica. En
estos casos, hay que precisar cul es la funcin principal y cules las secundarias, ya que
el nombre del compuesto vendr dado por la funcin principal. Las dems funciones no
se toman en cuenta y se nombran como sustituyentes.

La cadena principal es la que contiene la funcin principal.

El orden de preferencia para determinar cul es la funcin principal est fijado por la
IUPAC:

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Compuestos Polifuncionales especiales
Hidroxicidos

Son compuestos orgnicos que poseen grupos hidroxilos (-OH) y carboxilos (-COOH) a la
vez.

Los carbonos de la cadena de un cido se numeran a partir del que posee la funcin
carboxilo. Tambin se utilizan las letras del alfabeto griego, designando con alfa () al
carbono adyacente de la funcin carboxilo y , , etc. a los siguientes. El cido -
hidroxi-butrico debe llamarse, segn la IUPAC, 3-hidroxi-butrico:

Cetocidos

Son compuestos orgnicos que poseen grupos carboxilos y carbonilos. Ejemplo:

Hidroxialdehdos e Hidroxicetonas

Son compuestos orgnicos que tienen grupos hidroxilos y carbonilos. Ejemplos:

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Dihidroxicetona:

Aminocidos (aa)

Son compuestos que poseen grupos carboxilo y amina. En los aminocidos de frecuencia
natural ambos grupos estn en posicin 1,2 o .

Estructura general de un aminocido cualquiera:

Ejemplos:

Glicina Alanina

Recomendaciones para nombrar cadenas con varios grupos

funcionales
1) Numerar la cadena con los grupos funcionales.
2) La cadena ms larga lleva el nombre.
3) Cambiar la terminacin del nombre de la cadena, por el sufijo o prefijo del grupo
funcional prioritario.
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 4) Indicar la posicin del grupo funcional, salvo en cidos y aldehdos, que estn
necesariamente en el carbono uno.
5) Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena alfabticamente.

Ejemplo 1:

Numerar la cadena con los grupos funcionales.

Carbono 1 es aldehdo y carbono 3 cetona.
La cadena ms larga lleva el nombre.
Cambiar la terminacin del nombre de la cadena, por el sufijo o prefijo del grupo
funcional prioritario.
En este caso, el grupo funcional prioritario es aldehdo. Entonces la terminacin
ser al y la cetona al ser secundaria llevar el prefijo oxo.
Indicar la posicin del grupo funcional, salvo en cidos y aldehdos, que estn
necesariamente en el carbono uno.
Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena alfabticamente.
El nombre de la cadena es: 3-oxo-butanal.

Ejemplo 2:

Hay que numerar dando la menor numeracin posible al grupo prioritario, en este
caso, el grupo cetona.
En el carbono 2 tenemos una cetona, en el 3 un metil, en el 4 un doble enlace,
en el 6 un alcohol y en el 7 un halgeno.
Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena terminar en ona, ya que
este grupo es prioritario con respecto a los dems.
Ordenando alfabticamente, queda: 7-fluor-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona.

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Ejemplo 3:

Hay que numerar dando la menor numeracin posible. En este caso, en rigor, se
comienza desde el grupo cido.
En el carbono 1 tenemos un cido, en el 4 una cetona, y en el 6 un metil.
Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena comenzar con cido y
terminar en oico, ya que este grupo es prioritario con respecto a los dems.
Ordenando alfabticamente queda: cido-4-oxo-6-metil-heptanoico.

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