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Resumen
Este laboratorio pretende identificar las propiedades de los cidos carboxlicos.
Empezamos comprobando la acidez de los mismos usando bicarbonato de sodio. En esta
prueba el ms cido fue el saliclico, el cido actico le sigui de segundo y el etanol casi
no tuvo reaccin observable.
Luego procedimos a sintetizar steres a partir de un alcohol y un cido carboxlico,
catalizado por H2SO4 en altas temperaturas. Al enfriar el mismo pudimos identificar el
ster formado a partir de su olor y sus componentes. Obtuvimos Butirato de Etilo,
responsable del olor a pia, el cual nos record a manzana; Butirato de Amilo,
responsable del olor a albaricoque, con un olor semejante a la pia; Etanoato de Etilo.
Este compuesto no tiene un olor particularmente reconocible como los anteriores, pero el
olor a vinagre proveniente del cido actico que no alcanz a reaccionar le da olor a
vinagre; Salicilato de Etilo. Este compuesto desprende un olor marcado a blsamo.
Para la prueba de sales agregamos una pizca de cido benzoico y agregue 2mL de agua
en un tubo y 2mL de NaOH en el otro. En un tercer tubo agregamos 2mL de cido actico
y 2mL de NaOH y observamos solubilidad. El cido benzoico no fue soluble en agua pero
si en NaOH. El cido actico tambin lo fue. Las soluciones solubles fueron calentadas,
se formaron sales blancas en ambas correspondientes a benzoato y acetato de sodio.
En la sntesis de aspirina mezclamos 0,5g de cido saliclico con 1,5mL de anhdrido
actico en un tubo de ensayo. Luego agregamos 2 gotas de H2SO4 y el tubo de ensayo
se calent.
Lo llevamos a ebullicin por 10 minutos. Luego de calentar en bao mara y disolver
obtuvimos un lquido amarillo, el cual colocamos en un bao de hielo, induciendo la
cristalizacin. Esto se procedi a raspar, filtrar y luego secar en el horno. Realizamos la
prueba con FeCl3.
Para la oxidacin de alcoholes usamos 2mL de etanol en dos tubos de ensayo, y luego
les agregamos un exceso de KMnO4 al primero y cido Crmico al segundo. Observamos
los cambios. El etanol pudo oxidarse en ambos casos.
En la sntesis de cido saliclico hidratamos el cido acetilsaliclico para obtener sus
componentes bsicos. Pulverizamos una aspirina en un mortero y la colocamos en un
tubo de ensayo con 3mL de agua y 2 gotas de cido actico. Lo llevamos a ebullicin por
15 minutos y luego recristalizamos la solucin con un bao de hielo. La cristalizacin fue
rpida. Tuvimos que raspar con una esptula para lograr obtener los cristales los cuales
luego filtramos y secamos en el horno. Agregamos luego una pizca de los cristales
obtenidos en un tubo de ensayo con 1mL de agua y unas gotas de FeCl3 y observamos
que este se pona morado indicando la presencia de cido saliclico.
Observamos que la esterificacin permite combinar un cido carboxlico con un alcohol.
La combinacin de un cido carboxlico destronado y el catin de una base fuerte, resulta
en un carboxilato.
Obtuvimos cidos carboxlicos, comprobado a travs de prueba de acidez (se present
burbujeo) a partir de la oxidacin de etanol (alcohol primario) al reaccionar con un
oxidante fuerte como KMnO4, y tambin con K2Cr2O7 en medio acidificado.
No logramos obtener aspirina (La prueba de FeCl3 result positiva) debido al deficiente
bao de hielo utilizado, el cual no permiti la formacin de cristales a pesar de rascar las
paredes continuamente. La prueba de FeCl3 debi resultar negativa (amarillo) debido a
que la aspirina es un ster y no un fenol.
El cido acetilsaliclico puede hidratarse para obtener cido saliclico.
Palabras Claves grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).
Estos compuestos suelen ser
cidos Carboxlicos
particularmente cidos.
Grupo Carboxilo
Esterificacin El cido acetilsaliclico o Aspirina
cido acetilsaliclico (C9H8O4) es un frmaco de la familia de
los salicilatos.
Objetivos: En la produccin del cido
acetilsaliclico, se protona el oxgeno
1. Identificar las diferentes para obtener un electrfilo ms fuerte.
propiedades fsicas de los
cidos carboxlicos y sus La reaccin qumica de la sntesis de la
derivados. aspirina se considera una esterificacin.
2. Determinar a partir de El cido saliclico es tratado con
reacciones las propiedades anhdrido actico, un compuesto
qumicas de estos derivado de un cido, lo que hace que el
compuestos. grupo alcohol del salicilato se convierta
3. Escribir las ecuaciones en un grupo acetilo. El cido
correspondientes a las acetilsaliclico obtenido, con un punto de
reacciones realizadas, fusin de 180,2 grados Celsius, es un
identificando y nombrando slido blanco muy poco soluble en agua.
reactivos y productos. Por ello es posible separar la mezcla de
4. Realizar la sntesis e micro la atraccin por cristalizacin y posterior
escala de cido acetilsaliclico filtracin.
a partir del cido saliclico.
La estequiometria de proceso desde mol
a mol Por lo cual cada mol de cido
Marco Terico:
saliclico va a producir un mol de cido
Los cidos carboxlicos constituyen un acetilsaliclico. Es natural obtener entre
grupo de compuestos, caracterizados 80 y 85 por ciento de la cantidad
porque poseen un grupo funcional introducida al sistema.
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi
El cido saliclico suele obtenerse por
(COOH). En el grupo funcional carboxilo
sntesis mediante la carboxilacion del
coinciden sobre el mismo carbono un
fenol segn Kolbe. A escala Industrial es
una reaccin muy eficaz. Personal puede Plancha
prepararse a partir de diversos 1 para -
Calentar
compuestos aromticos como el benceno
el clorobenceno o el isopropilbenceno 1 Balanza -
procedentes del petrleo.
Para preparar un ster requerimos de un
cido orgnico y un alcohol. Ejemplos de Reactivos
steres: acetato de etilo, acetato de Descripcin Formula Toxicidad
isoamilo, acetato de bencilo, butirato de cido Actico C2 H4 O 2 Irritante
metilo, butirato de etilo, butirato de Leve,
cido Benzoico C7 H6 O 2
Irritante
bencilo y butirato de isoamilo. Hay
cido Butanoico C4 H8 O 2 Irritante
muchos procesos para realizar la cido Saliclico C7 H6 O 3 Leve
esterificacin pero el mtodo que cido Sulfrico H2SO4 Corrosivo
utilizamos en el laboratorio es la Agua H 2O Leve
esterificacin de Fischer. Alcohol Amlico C5H11OH Inflamable
Corrosivo,
Anhidrido
(Baily, 1998) (Chacon, 2013) (Flecher, C4 H6 O 3 Irritante e
1895) Actico
Inflamable.
Aspirina C9 H8 O 4 Leve
Bicarbonato de
Materiales NaHCO3 Irritante
Sodio
Cant. Descripcin Capacidad Cloruro Frrico FeCl3 Irritante
Dicromato de Inflamable y
Vasos K2Cr2O7
8 100mL Potasio Oxidante
Qumicos
Etanol C2H5OH Neurotxico
Hidrxido de Fuertemente
Vaso NaOH
4 250mL Sodio irritante
Qumico
Permanganato
Tubos de KMnO4 Cancergeno
8 - de Potasio
Ensayo
1 Gradilla 12 tubos
1 Embudo -
1 Papel Filtro -
4 Canicas -
10 Goteros 2mL
C. Formacin de Sales
F. Sntesis de Acido Salicilico a
partir de la Aspirina Comercial
D. Sntesis de Aspirina
Resultados
A. Acidez Se observ
turbiedad.
Aadimos 1mL de NaHCO3 en tres cido Butanoico
tubos de ensayo distintos, y luego les
Percibimos un
+ Etanol
agregamos 5 gotas de etanol, 5 gotas olor a manzana
de cido actico y 5 gotas de cido
saliclico, respectivamente. Se torn turbio y
cido Butanoico blancuzco.
Prueba de Acidez + Alcohol Percibimos un
Compuesto Observaciones Amilico olor tenue
Etanol No pas nada parecido al de pia
Hubo presencia
de burbujas. Fue Le observamos un
intenso. precipitado en
cido Actico Quedaron forma de agujas
pequeas blancas.
burbujas en el Acido Salicilico + Percibimos un olor
tubo de ensayo Etanol a cofal o balsamo
Se formaron Acido Acetico + Percibimos un olor
burbujas. Hubo Etanol a vinagre
efervescencia. Tabla 2: Resultados obtenidos en la prueba
cido Saliclico de esterificacin.
Con el tiempo
desaparecieron
las burbujas. C. Formacin de Sales
Tabla 1: Resultados obtenidos en la
prueba de acidez. En dos tubos de ensayo agregamos una
pizca de cido benzoico y agregue 2mL
de agua en un tubo y 2mL de NaOH en
B. Esterificacin
el otro. En un tercer tubo agregamos
Tomamos 4 tubos de ensayo y los 2mL de cido actico y 2mL de NaOH y
pusimos en una gradilla. Al primer tubo le observamos solubilidad.
agregamos 1mL de etanol, 1mL de cido
butanoico y unas gotas de H2SO4. Al Formacin de Sales
segundo tubo 1mL de alcohol amlico, Mezcla Observaciones
1mL de cido butanoico y unas gotas de Insoluble. Dejo
cido Benzoico
H2SO4. Al tercer tubo le aadimos 1mL
un precipitado
+ Agua
blanco.
de etanol, 1mL de cido saliclico y unas
Totalmente
gotas de H2SO4. Y por ltimos al cuarto
cido Benzoico Soluble. Hubo
le agregamos 1mL de etanol, 1mL de
+ NaOH desprendimiento
cido actico y unas gotas de H2SO4.
de calor.
Los llevamos a bao mara por 5 minutos
cido Actico + Fue soluble.
en los que no ocurri ningn cambio y Tabla 3: Resultados de la solubilidad de los
luego vertimos los tubos en cuatro vasos compuestos.
qumicos llenos de agua fra y
observamos los cambios en el olor. Luego de esos tomamos unas gotas de
Esterificacin los cidos en NaOH y las pusimos en
dos crisoles los cuales llevamos a unas
Mezcla Observaciones
de las planchas. E. Sntesis de Acido por Oxidacin
de Alcoholes
Formacin de Sales
Compuesto Observacin
Form sales
color blanco. Se
evaporo ms
cido Benzoico rpido. Hubo Sntesis de cido por Oxidacin
efervescencia y Mezcla Observaciones
desprendimiento Etanol + KMnO4+
de agua. carbonato de sodio Burbujeo mnimo
Formo sales
cido Actico color blanco .
Etanol +
Tabla 4: Resultados obtenidos en la prueba Aldehdo
KMnO4 + reactivo
de formacin de sales.
de Schiff
Etanol + K2Cr2O7 +
D. Sntesis de Aspirina reactivo de Schiff Aldehdo
Tabla 6: Resultados iniciales de la sntesis
Mezclamos 0,5g de cido saliclico con de cidos por oxidacin de alcoholes.
1,5mL de anhdrido actico en un tubo de
ensayo. Luego agregamos 2 gotas de
H2SO4 y el tubo de ensayo se calent.
Lo llevamos a ebullicin por 10 minutos
Luego de calentar en bao mara y
disolver obtuvimos un lquido amarilloso,
la cual enfriamos en hielo obteniendo
cristales y lo filtramos. Estos cristales se
secaron en el horno y se realizo la F. Sntesis de Acido Salicilico a
prueba con FeCl3. partir de la Aspirina Comercial
Bibliografa