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1. INTRODUCCION
Los alcanos son compuestos con frmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo ms simple es el
metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los
cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:
Existe un nico hidrocarburo con la frmula molecular CH4, uno slo con la frmula molecular C2H6
(el etano), uno slo con la frmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos
alcanos con la frmula molecular C4H10, el butano y el 2-metilpropano:
Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se denominan ismeros. El
nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de tomos de carbono.
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2. ESTRUCTURA
Como dijimos anteriormente, el alcano ms simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se haba
demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tena una forma
tetradrica. Un tomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.
Los orbitales hbridos sp3 dan la mejor explicacin para la formacin de enlaces en los hidrocarburos
saturados porque el tomo de carbono tiene la misma energa, tanto si est hibridizado como si no lo
est, pero la configuracin hibridizada puede formar enlaces ms fuertes.
La geometra tetradrica tiene una ventaja adicional puesto que permite que los ncleos de hidrgeno
estn lo ms alejados posibles entre s para una longitud de enlace C-H. Y puesto que estos ncleos
estn todos cargados positivamente, cuanto ms alejados estn, en igualdad de otras condiciones,
menor ser la energa del sistema.
La molcula del metano es un tetraedro perfecto con ngulos de enlace de 109.5. La distancia de
enlace C-H es de 1.09 . La hibridacin sp3 en el tomo de carbono explica la estructura del metano.
Cada enlace C-H se forma por solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital 1s del
hidrgeno.
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El etano C2H6. Si conectamos los tomos de esta molcula por enlaces covalentes, siguiendo la regla de
un enlace, por cada tomo de hidrogeno un par de electrones y por cada carbono cuatro pares de
electrones, se tiene la siguiente estructura:
De carbono presenta una hibridacin sp3 y se une a los tomos de hidrgeno mediante un enlace
covalente formado por solapamiento del orbital 1s del hidrgeno con un orbital sp3 del carbono.
Adems, existe un enlace C-C formado por el solapamiento de un orbital sp3 de un carbono con el
otro orbital sp3 del otro tomo de carbono. Los dos grupos metilo no estn fijos en una posicin
determinada, sino que pueden girar con relativa libertad alrededor del enlace sigma que mantiene
unidos a los dos tomos de carbono.
El enlace mantiene el solapamiento lineal cuando giran los tomos de carbono.
Las diferentes configuraciones de los tomos debidas a la rotacin alrededor de un enlace sencillo se
denominan conformaciones, y una conformacin especfica recibe el nombre de confrmero (ismero
conformacional). Sin embargo, a diferencia de los ismeros constitucionales, los distintos confrmeros
no suelen poder aislarse debido a que se interconvierten con rapidez.
La rotacin libre tiene ciertas restricciones en la medida de que los tomos de hidrgeno u otros
colocados en ambos tomos de carbono se enfrenten entre s. La barrera de energa mxima a la
rotacin C-C en una molcula como el etano, es de 3 kcal/mol.
H H
C C rotar
H H
fijo H H
Al hacer girar entonces una parte de la molcula sobre este enlace genera estructuras de distinta
energa llamadas conformaciones. Los qumicos representan los ismeros conformacionales de dos
maneras, como se muestra en la figura para el etano.
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La rpida rotacin alrededor del enlace carbono-carbono interconvierte las distintas formas.
H HH
H H
H H HH HH
H
(A) alternada (B) eclipsada
A pesar de lo dicho acerca de la simetra del enlace sigma (s), en realidad no se observa una rotacin
perfectamente libre en el etano. En experimentos se ha demostrado que existe una ligera barrera (2.9
kcal/mol; 12 kJ/mol) a la rotacin, y que algunas conformaciones son ms estables (tienen menos
energa) que otras. La conformacin ms estable (de ms baja energa) es aqulla en la cual los seis
enlaces carbono-hidrgeno estn lo ms alejados posible entre s (alternados). La conformacin
menos estable (de ms alta energa) es aqulla en la cual los seis enlaces carbono-hidrgeno estn lo
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ms cercano posible (eclipsados). Entre estas dos conformaciones extremas existe por supuesto un
nmero infinito de posibilidades.
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La situacin conformacional resulta ms compleja para los alcanos superiores. Por ejemplo el caso de
la rotacin del enlace C2-C3 del butano.
No todas las conformaciones alternadas del butano tienen la misma energa, y no todas las
conformaciones eclipsadas son iguales. El arreglo de ms baja energa, llamado confrmero anti, es
aquel en el cual los dos grupos grandes (metilo) estn lo ms separados posible; esto es, a 180. A
medida que ocurre la rotacin alrededor del enlace C2-C3, se llega a una conformacin eclipsada en la
que existen dos interacciones metilo-hidrgeno y una interaccin hidrgeno-hidrgeno. Si se asignan
los valores de energa de las interacciones eclipsadas que se dedujeron para el etano y propano, es
posible predecir que esta conformacin eclipsada est sujeta a mayor tensin que la conformacin
anti en 2*1.4 kcal/mol (dos interacciones Me-H) ms 1.0 kcal/mol (una interaccin H-H), o sea un
total de 3.8 kcal/mol. Esto es exactamente lo que se observa.
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Cuando el ngulo diedro entre los grupos metilo se aproxima a 0, se alcanza el mximo de energa.
Puesto que los grupos metilo son forzados a permanecer ms cerca entre s que en la conformacin
sesgada, se produce una gran tensin, tanto torcional como estrica. Se ha estimado una energa de
tensin total de 4.5 kcal/mol para esta conformacin, lo que permite calcular un valor de 2.5
kcal/mol para lo interaccin eclipsada metilo-metilo.
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Los mismos principios que se aplicaron para el butano son vlidos para el pentano, el hexano, y
todos los alcanos superiores. La conformacin ms favorecida en cualquier alcano es aquella en la
cual todos los enlaces carbono-carbono tienen arreglo alternados y en la cual todos los sustituyentes
grandes guardan una relacin anti entre s.
Es importante recordar que cuando se dice que un confrmero particular es ms estable que otro, ello no
significa que esa molcula adopte y conserve slo la conformacin ms estable. Sin embargo, en un instante
dado un porcentaje mayor de molculas se encuentran en una conformacin ms estable que en una menos
estable.
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podran nombrar fcilmente
por cualquier mtodo que reflejara el nmero de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los
alcanos con ms de tres tomos de carbono pueden existir como ismeros estructurales. El criterio
bsico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los
alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas:
2. Numerar los tomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las cadenas
laterales tengan los nmeros ms bajos posibles. El compuesto ser un alquilalcano. Para
nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminacin -ano, que le correspondera al
hidrocarburo, por la terminacin -ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal
se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y as sucesivamente. A
continuacin se indica la numeracin de la cadena principal y la nomenclatura de un
hidrocarburo ramificado.
3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitan, generalmente, por
orden alfabtico sin tener en cuenta los prefijos separados por un guin (t-, sec-) o los
indicadores del nmero de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se alfabetizan. Los prefijos iso y
neo (que no se separan con guin) se alfabetizan. Por ejemplo:
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Con frecuencia se emplea el smbolo R- para representar cualquier grupo alquilo (radical), de forma
que R-H simboliza cualquier alcano
Hay dos maneras que puedan formarse molculas con la frmula C 4H10: los cuatro carbonos pueden combinarse
en una sola fila (butano), o esa fila puede ramificarse (isobutano), tal como se indica a continuacin:
butano
isobutano
Compuestos como el butano, cuyos carbonos estn dispuestos en una sola fila, se denomina alcanos
de cadena lineal, o alcanos normales, mientras que los compuestos cuya cadena se ramifica, como el
2-metilpropano (isobutano), reciben el nombre de alcanos de cadena ramificada. Compuestos como
las dos molculas de C4H10, que tienen la misma frmula pero difieren estructuralmente, se
denominan ismeros, del griego isos + meros (hechos de las mismas partes).
Los ismeros son compuestos que tienen la misma cantidad de tomos de la misma especie pero que
difieren en la forma en que estn dispuestos esos tomos. Compuestos como el butano y el
isobutano, cuyos tomos estn conectados de manera distinta, se llaman ismeros constitucionales (o
de constitucin).
La isomera constitucional no se limita a los alcanos; se presenta en toda la qumica orgnica. Los
ismeros de constitucin pueden variar en los esqueletos de carbono (como isobutano y butano), en
los grupos funcionales (como alcohol etlico y ter dimtlico) o en la ubicacin de un grupo funcional
en la cadena (como isopropilamina y propilamina). Sin importar la causa de la isomera, los ismeros
constitucionales siempre tienen la misma frmula pero distinto orden de enlace de los tomos:
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C3H9N
propilamina
isopropilamina
CICLOALCANOS O CICLANOS:
Si bien hasta aqu slo se han considerado alcanos de cadena abierta, desde hace ms de 100 aos se
sabe que tambin existen compuestos con anillos de tomos de carbono. Tales compuestos se
denominan cicloalcanos o compuestos alicclicos.
Puesto que los cicloalcanos consisten en anillos de unidades de -CH2-, tienen la frmula general
(CH2)n o CnH2n, y se representan como polgonos es las estructuras de esqueleto:
En contraste con la libre rotacin posible alrededor de los enlaces sencillos en los alcanos de cadena
abierta, en los cicloalcanos existe mucho menor libertad, porque estn geomtricamente restringidos.
Por ejemplo, el ciclopropano est geomtricamente restringido a ser una molcula planar con
estructura rgida, debido a que tres puntos definen un plano. No es posible rotacin alrededor de un
enlace carbono-carbono en el ciclo propano sin romper el anillo.
Los cicloalcanos superiores tienen cada vez mayor libertad, adquiriendo movimiento y por ende
generando diferentes confrmeros, adems de ismeros.
La consecuencia ms importante de su estructura cclica es que los cicloalcanos tienen dos caras o
lados, arriba y abajo, lo cual abre la posibilidad de la isomera en los cicloalcanos sustituidos. Por
ejemplo, existen dos ismeros 1,2-dimetilciclopropano distintos, uno con los dos metilos del mismo
lado del anillo y otro con un metilo de cada lado. Ambos ismeros son compuestos estables, y no es
posible interconvertirlos sin romper y volver a formar enlaces qumicos. Los 1,2-dimetilciclopropanos
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son una clase especial de estereoismeros llamados ismeros cis - trans. Para distinguirlos se usan los
prefijos cis- y trans-; la isomera cis - trans es comn a todos los anillos sustituidos.
Ejemplos:
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1-bromo-3-metil trans-1-bromo-3-metil
ciclopentano cilopentano
cis-1,3-dimetil trans-1,3-dimetil
ciclobutano ciclobutano
Los alcanos tambin se llaman a veces parafinas, un nombre derivado del latn parumaffinis (que
significa de poca afinidad). Este trmino define muy bien su comportamiento, ya que los alcanos
tienen poca afinidad qumica hacia otras molculas, y son qumicamente inertes frente a la mayora
de los reactivos de uso comn en qumica orgnica, Son insolubles en solventes polares como el agua.
Sin embargo, en condiciones apropiadas loa alcanos reaccionan con oxgeno, cloro y algunas otras
sustancias.
Los alcanos presentan un incremento regular en el punto de ebullicin como en el de fusin conforme
aumenta el peso molecular, una regularidad que tambin se refleja en otras propiedades.
Las molculas que contienen hasta cuatro tomos de carbono son gases, desde cinco hasta catorce
carbonos son lquidos y desde quince para arriba son slidos.
Los parmetros promedio del enlace carbono-carbono son casi los mismos en todos los alcanos, con
longitudes de enlace de 1.54 0.01 A y energas de enlace de 85 3 Kcal/mol. En la Tabla 3 puede
observarse las propiedades fsicas de algunos alcanos:
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La tabla 3 revela asimismo que un incremento en la ramificacin tiene el efecto de reducir el punto de
ebullicin de un alcano. As, el pentano hierve a 36.1C, el isopentano (2-metilbutano) tiene una
ramificacin y hierve a 27.85C, y el neopentano (2,2-dimetilpropano) tiene dos ramificaciones y
hierve a 9.5C. De modo similar, el octano hierve a 125.7C, mientras que el iso-octano (2,2,4-
trimetilpentano) hierve a 99.3C. Este efecto puede comprenderse si se observa lo que ocurre durante
la ebullicin.
Las molculas no polares, como las de los alcanos, se atraen dbilmente entre s por efecto de fuerzas
intermoleculares. Como podra esperarse, las fuerzas de Vander Waals aumentan con el tamao de la
molcula. Si bien participan otros factores, al menos parte del incremento en el punto de ebullicin
observado al aumentar el nmero de carbonos en la serie de los alcanos se debe al incremento en las
fuerzas de van der Waals. El efecto de la ramificacin en los puntos de ebullicin tambin puede
explicarse recurriendo a las fuerzas de van der Waals. Los alcanos ramificados tienen una forma ms
esfrica que los alcanos de cadena lineal; como resultado, tienen menor rea superficial, menos
fuerzas de van der Waals, y consecuentemente puntos de ebullicin ms bajos.
La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms importantes si se tiene en cuenta
la masa de material que utiliza este proceso. La combustin de gas natural, gasolina y fuel implica en
su mayor parte la combustin de alcanos. Sin embargo, esta combustin deja de ser una reaccin
orgnica tpica porque en primer lugar los reactivos de la reaccin son en realidad mezclas de alcanos
y en segundo lugar porque el producto deseado de la reaccin es el calor que desprende y no los
productos obtenidos en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustin de los
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alcanos son, por lo general, compuestos sin inters y su eliminacin, debido a su volumen, constituye
un importante problema.
La ecuacin para la combustin de un alcano, por ejemplo el metano, es la siguiente:
Por ejemplo, una gasolina con un nmero de octanos de 86 significa que su tendencia a provocar el
picado del motor es equivalente a una mezcla compuesta por un 86% de 2,2,4-trimetilpentano y de
14% de heptano.
Muchos alcanos existen de manera natural en plantas y animales. Por ejemplo, la cubierta cerosa de
las hojas de la col contiene nonacosanos (n-C29H60), y el aceite de algunos pinos contiene heptano. La
cera de abejas contiene, entre otras cosas, eneitriacontano (n-C31H64).
Las principales fuentes de alcanos son, los depsitos mundiales de gas natural y petrleo, derivados de
la descomposicin de materia orgnica marina sepultada hace aos. El gas natural consiste
principalmente en metano, aunque tambin contiene etano, propano, butano e isobutano. Estos
hidrocarburos simples se usan en grandes cantidades para calentar casas habitacin, para cocinar
alimentos y como combustible en las industrias. El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos,
la cual es necesario refinar para obtener diferentes fracciones antes de que pueda usarse.
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Gas Natural
(C1 C4)
Querosn
Petrleo (C11 C14)
Gasleo
(C14 C25)
Asfalto
Los alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y son fundamentalmente el
resultado de procesos biolgicos.
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayora de los cuales son alcanos y
cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposicin de la materia animal y vegetal
sepultada bajo la corteza terrestre durante perodos muy largos. La mezcla se acumula formando un
lquido negro y viscoso en bolsas subterrneas, de donde se extrae mediante la perforacin de pozos.
El aceite crudo tiene un intervalo muy amplio de ebullicin. Sus componentes ms voltiles son el
propano y el butano. El ter de petrleo se compone de pentanos y hexanos y destila entre 30 y
60C. La ligrona es una mezcla de heptanos que tiene un intervalo de ebullicin entre los 60 y los
90C. Estas mezclas se usan a menudo como disolventes en la industria y en los laboratorios qumicos.
Sin embargo, los destilados ms importantes del petrleo son la gasolina y los combustibles de
calefaccin.
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Las molculas de alcanos se pueden romper por accin del calor (proceso de pirlisis). Los enlaces
carbono-carbono se rompen generando radicales alquilo ms pequeos. La ruptura se produce de
forma aleatoria a lo largo de la cadena.
Una de las posibles reacciones que pueden experimentar los radicales es la recombinacin en cuyo
caso se produce una mezcla de alcanos:
Otra reaccin que puede ocurrir es el desproporcionamiento. En este proceso, uno de los radicales
transfiere un tomo de hidrgeno al otro radical para producir un alcano y un alqueno:
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La composicin del petrleo crudo es muy variada y depende de su origen. Por ejemplo, la
destilacin fraccionada de un petrleo ligero tpico proporciona un 35% de gasolina, un 15% de
queroseno y trazas de asfalto, siendo el resto aceites lubricantes y aceites de puntos de ebullicin ms
altos. Por otra parte un crudo pesado proporciona solamente un 10% de gasolina, un 10% de
queroseno y un 50% de asfalto. A fin de reducir el porcentaje de aceites pesados de alto peso
molecular y aumentar la produccin de fracciones ms voltiles se emplea el mtodo de craqueo.
El mtodo de craqueo trmico apenas se utiliza en la actualidad y ha sido sustituido por el craqueo
cataltico. Los catalizadores, compuestos de almina y slice, permiten realizar el proceso de craqueo a
temperaturas ms bajas. Es posible que el craqueo cataltico transcurra a travs de intermedios
catinicos en lugar de radicalarios.
La reforma cataltica convierte los alcanos y los cicloalcanos en hidrocarburos aromaticos, con lo que
contribuye a proporcionar materias primas para la sntesis a gran escala de otra amplia gama de
compuestos.
8. SINTESIS DE ALCANOS
Si bien es cierto que el petrleo podra ser la fuente principal para obtener cualquier alcano mediante
una simple destilacin, tambin es cierto que en el petrleo la mezcla de alcanos es tan compleja y sus
puntos de ebullicin son tan prximos entre s, que resulta poco prctico pretender obtener alguno
de ellos con la pureza y cantidad necesaria.
Por esta razn es bueno contar con algunos mtodos de sntesis para nuestras necesidades en el
laboratorio.
1) Hidrogenacin de alquenos
Esta reaccin se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitacin un alqueno en presencia del
catalizador Pd o Pt metlico finamente dividido, que tiene hidrgeno adsorbido en su superficie.
Pt, Ni
C C C C
(H2)
H H
Alqueno Pt, Ni o Pd Alcano
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R X + Zn + H+ R - H + Zn2+ + X-
Zn (HCl)
R CH2 X R CH2 H
ZnCl2
R
RX Li R Li CuX R - CuLi
Puede ser 1, 2, 3 Alquil litio Cuprodialquil-litio
R- R
RX
Debe ser 1
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Los alcanos son compuestos qumicos de muy baja reactividad. Esto se debe a que el carbono y el hidrgeno
tienen una electronegatividad semejante (C=2,5 ; H=2,3) y por lo tanto no hay en estas molculas centros
reactivos para las reacciones inicas. Sin embargo presentan cierto grado de reactividad frente a los radicales
libres. Como se ver, tanto la oxidacin como la halogenacin son reacciones de este tipo.
1) Halogenacin
- C H + X2 o luz ultravioleta - C X + HX
2) Combustin
3) Pirolisis (cracking)
Ejemplos:
Reaccin de Halogenacin
1. Una etapa de iniciacin, en la cual la molcula de halgeno es descompuesta por luz o calor
para formar dos radicales:
luz o calor
X2 2X
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X + CH4 CH3 + HX
CH3 + X2 X CH3 + X
Las reacciones descritas, se producen al menos 105 veces por cada una de las reacciones de iniciacin y
trmino. Esta etapa es la ms importante en este tipo de reacciones y cualquier anlisis energtico
que se haga de estas reacciones deber estar basado en ella.
3. Una de trmino, la cual consiste en la eliminacin de los radicales libres por reaccin entre
ellos.
X + X X2
Hay que resaltar que esta reactividad est reflejada en el balance energtico de la etapa de
propagacin e independiente de las otras etapas de la reaccin, siendo la ms exotrmica la reaccin
con el fluor.
hidrgeno 2 hidrgeno 3
En la reaccin de estos alcanos con los halgenos, es fundamental tener en cuenta la energa de los
enlaces C-H. Se sabe que, distintos tomos de hidrgeno tienen diferente energa de enlace:
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C
C H secundario 94
C
C
C C H terciario 91
C
Mientras menor sea la energa del enlace, ms fcil y rpida es la reaccin de propagacin. As, dado
un halgeno, por ejemplo el Cl2, el radical Cl. en la reaccin de propagacin sacar ms rpido un
hidrgeno terciario que uno secundario o uno primario. Y mientras ms negativo es H, ms fcil
ser la reaccin.
CH3
Como conclusin, puede decirse que los hidrgenos de un alcano superior reaccionarn con un
halgeno ms rpidamente segn el orden:
H 1 < H 2 < H 3
aumenta la reactividad
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Cl2
(CH3)3CCl + (CH3)2CHCH2Cl
luz o calor
55% 45%
(CH3)3CH
Br2
(CH3)3CBr + (CH3)2CHCH2Br
luz o calor
99% 1%
Hay una notable diferencia de reactividad entre estos dos halgenos. El Cloro es un halgeno
impetuoso, no es capaz de distinguir los diferentes tipos de hidrgeno. El Bromo es un halgeno
selectivo. Extrae preferentemente aquel hidrgeno que sea ms fcil de sacar por su baja energa de
enlace.
Reacciones de Oxidacin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno violentamente (El oxgeno molecular puede actuar como un
di-radical) cuando esta es provocada por una chispa o llama. (Temperatura) y su mecanismo es tan
complejo que cae fuera de la intencin de estos apuntes. Los motores de combustin de los
automviles funcionan gracias a esta reaccin qumica. Si por ejemplo, cuando un alcano (kerosn,
gas licuado o gasolina) es quemado en una estufa, o en el interior de un pistn de un motor de
automvil, entonces puede haber dos alternativas:
a. Oxidacin completa:
b. Oxidacin incompleta:
Estas reacciones producen gran cantidad de agua y otros gases entre los cuales el CO es el ms
peligroso. Por inhalacin de este gas, producto de una combustin incompleta en estufas y calefones,
han muerto numerosas personas.
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CH3 CH3
H CH3 H
H
H H H
H
H CH3
gauche anti
3.- Para el siguiente equilibrio entre ismeros configuracionales, diga si la constante de equilibrio
esperada por usted es mayor o menor que 1.0
CH3 CH3
CH3
H3C CH3
CH3
4.-El alcanfor (A) es una cetona con la estructura que se muestra mas abajo. A partir de ella
proponga un mtodo para transformarla en el correspondiente alcano (B). Nombre (B) segn IUPAC.
H3C CH3
CH3 ? ALCANO (B)
O
(A)
5.- Cul ser el nombre correcto segn IUPAC para el siguiente alcano?
CH2CH3
H3C C CH3
CH3
Cl
1-cloro-2-metilbutano
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