Test Effettuati PDF

Test d'ingresso all'esame di
Chimica Organica per Scienze Biologiche

(Appello del 25.06.2003)
1. Scrivere la formula di struttura del propionitrile. Che tipo di ibridazione ha l' azoto in questo
composto?
2. Dei seguenti reagenti:

AlCl3 (CH3)3N BH3
HF CH3-S-CH3 TiCl4
Quali sono gli acidi di Lewis e quali le basi di Lewis?
3. Scrivere le strutture corrispondenti ai seguenti nomi JUPAC:

(a) 3,4-dimetilennano; (b) 2,2-dimetil-4-propilottano; ( c) 3-etil-4,4-dimetileptano
Individuare in ciascun composto la presenza di eventuali carboni chirali.
4. Quanti composti si possono scrivere aventi la formula bruta C4HlOO. indicare gli isomeri
strutturali e gli isomeri posizionali.
5. Scrivere la struttura dell' l-metil-l,3-ciclopentadiene. Quanti e quali prodotti si ottengono

dall'addizione di bromo a tale composto ?
6. Scrivere la struttura dell'(S)-2-butanolo con la proiezione di Fischer.
7. Nel propene la rottura omolitica del legame C-H del gruppo CH3 molto pi facile della rottura
del legame C-H dell'etano. Spiegare perch.
8. Quali prodotti si ottengono dalla nitrazione dell' orto-xilene (orto-dimetilbenzene)?
9. Qual il prodotto di reazione dell'aldeide propionica con l' anilna in benzene a riflusso?
10. Quali dei seguenti composti pu subire la condensazione aldolica?

(a) 2,2-dimetilpropanale ( aldeide pivalica) (b) benzofenone ( difenil chetone )
(c) ciclobutanone (d) decanale

1. Qual libridazione del carbonio in un carbocatione? Quali relazioni si possono trovare tra
un carbocatione ed un composto del boro trivalente?
2. Scrivere la struttura degli esteri isomeri di formula bruta C4H8O2.
3. Individuare gli atomi di carbonio primari secondari, terziari e quaternari nei seguenti
composti: (a) 2-metilbutano, (b) 2,2,3-trimetilpentano, (c) neopentano.
4. Determinare la struttura ed il nome esatto (attenti alla stereoisomeria!!) di tutti i possibili

idrossiesteri di formula bruta C4H8O3 e di tutte le possibili ammine di formula bruta
C5H13N.
5. Nel bromoetano limpedimento alla rotazione intorno al legame C-C di 3,6 Kcal /mole.
Quale contributo energetico pu essere assegnato allinterazione H-Br della forma
eclissata? Costruire un diagramma riportando lenergia del sistema in funzione dellangolo
diedro di rotazione.
6. Qual il prodotto di reazione dell1,2-dimetilcicloesene con una soluzione acquosa di

KMnO4? Qual il prodotto di ossidazione con lozono e zinco?
7. Prevedere i prodotti principali della solfonazione dei seguenti prodotti:
(a) bromobenzene (b) 2,4-dicloronitrobenzene
(c) 2,5-dibromotoluene (d) meta-bromofenolo
8. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica del (2R,3R)-diidrossipentano e del

(2S,3S)-diidrossipentano e tra il (2R,3S)diidrossipentano ed il (2R,3R)-diidrossipentano.
9. Chi pi acido lo-nitrofenolo o il para-cresolo (p-metil fenolo)? Spiegare la vostra risposta

con un diagramma Ep cdr.
10. Spiegare, attraverso limpiego di diagrammi Ep cdr, la maggior basicit della

dimetilammina rispetto alla N-metilanilina.

1. In base ai valori di elettronegativit degli elementi predire quali di questi legami il pi

polare. Per ogni legame indicare la direzione della polarit.
H3C-Cl Cl-Cl H3C-H
H3C-OH H-Cl (H3C)3Si-CH3
2. Quanti e quali chetoni esistono con formula bruta C5H12O? Quante e quali aldeidi esistono
aventi la formula bruta C5H12O?
3. Quanti e quali prodotti si ottengono per idrogenazione catalitica dell(E)-2,3-difenil-2-

butene?
4. Prevedere quali e quanti prodotti si ottengono per reazione del (Z)-1-fenilpropene con i
seguenti reagenti (attenzione alla stereochimico): a) H2/Pd in etanolo; b) Br2 in CCl4; c) HBr in
dietil etere; d) KMnO4, NaOH.
5. Come possono essere preparati i seguenti prodotti a partire dal benzene? (si tenga presente
che gli isomeri orto e para possono essere separati). a) acido m-bromobenzensolfonico, b) p-
clorofenolo, c) acido o-clorobenzensolfonico, d) p-cresolo (p-metilfenolo).
6. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica ([]D) del (2R,3R)-diidrossipentano e

(2S,3S)- diidrossipentano e tra la rotazione specifica del (2R,3S)- diidrossipentano e del
(2R,3R)- diidrossipentano? Scrivere le strutture di tali composti secondo la convenzione di
Fischer.
7. Prevedere quale alchene si forma in maggior quantit dalle seguenti reazioni: cis-1-bromo-2-
metilcicloesano con metossido di sodio (CH3O-Na+ in metanolo); 2,3-dimetil-2-bromobutano in
acido acetico a riflusso.
8. Spiegare la maggior basicit della m-nitroanilina (pKa = 2.5) rispetto alla p-nitroanilina (pKa =
1.0). Illustrare la differenza in un diagramma Ep-cdr.
9. Indicare quali e quanti prodotti si possono formare dalla reazione dellacetofenone (fenil metil
chetone o acetilbenzene) con i seguenti reagenti: NaBH4, NH2OH, CH3OH/H+, reattivo di
Tollens, CH3MgBr, idrazina (NH2-NH2).
10. Scrivere le strutture dei prodotti intermedi (A-D) della seguente sintesi multistadio.
NaNO2
CH3Cl, AlCl3 HNO3/H2SO4 Fe, HCl H2SO4 acq
A B C D

1. Identificare gli acidi e le basi nelle seguenti reazioni:
CH3OH + H3O+ CH3OH2+ + H2O
CH3OH + NaNH2 CH3ONa + NH3
H3C-C(=O)CH3 + TiCl4 [H3C-C(=O+TiCl3)CH3] Cl-
2. Sapendo che il gruppo terz-butile pu occupare nel cicloesano solo una posizione
equatoriale bloccando la conformazione a sedia, stabilire quale il prodotto
termodinamicamente pi stabile fra il cis- e trans 4-metile-1-terz-butilcicloesano. Qual la
differenza di energia in Kcal/mole?
3. Scrivere la struttura dellalchene che per ossidazione con ozono produce solo acetone.
4. Quali e quanti prodotti si formano dalladdizione di bromo al cicloesene in CCl4?
5. Gli eteri si possono preparare tramite una reazione SN2 tra ioni alcossido e alogenuri
alchilici. Supponendo di dover preparare il cicloesil metil etere, quali prodotti scegliereste
per tale sintesi, lo ione metossido e bromocicloesono oppure il cicloesossido e il bromo
metano? Giustificare la vostra scelta.
6. Scrivere la struttura del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano secondo la convenzione di Fischer.

Quale composto vi aspettereste nella reazione di eliminazione di questo composto con
etossido di sodio in etanolo. (Le formule di proiezione di Newman o quelle a cavalletto
possono essere di grande aiuto).
7. Il bromuro di feniltrimetilammonio pi o meno reattivo del benzene nella sostituzione

elettrofila aromatica? Quale prodotto si ottiene dalla sua nitrazione?
8. Com possibile preparare i seguenti esteri a partire da un alogenuro acilico e da un alcol?
CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 C6H5COOCH2CH3 CH3COOcC6H11
9. Come preparereste il benzonitrile (C6H5-CN) dal benzene in tre passaggi?


1. Nel bromoetano lmpedimento alla rotazione attorno al legame C-C di 3.6 Kcal/mole.
Quale contenuto energetico pu essere attribuito allinterazione H-Br della forma eclissata
rispetto alla forma sfalsata? Costruire un diagramma riportando lenergia contro langolo di
rotazione.
2. Lo ione ammonio NH4+ isoelettronico con il metano. Che tipo di ibridazione ha lazoto?
Qual il valore esatto dellangolo di legame H-N-H?
3. Quali dei seguenti composti sono acidi e quali basi di Lewis? a) alcol etilico, b)
dimetilammina, c) bromuro di magnesio, d) trimetilborano, e) cloruro di zinco, f)
trimetilfosfina.
4. La reazione tra HBr e 2-metilpropene produce 2-bromo-2-metilpropano. Scrivere il

meccanismo della reazione. Qual la struttura del carbocatione che si forma durante la
reazione?
5. Quale reazione pi esotermica, una con Keq = 100 o una con Keq = 0.0001? giustificare la
vostra scelta?
6. In quale posizione e su quale anello potr avvenire la bromurazione della benzanilide con
bromo in acido acetico? Che tipo di reazione ? Giustificare la risposta sulla base di un
ipotetico carbocatione intermedio.
7. Quanti e quali prodotti si possono ottenere dallidrogenazione catalitica dello Z-3,4-dimetil-

3-esene e quanti e quali dallidrogenazione catalitica dello Z-3,4-dimetil-3-eptene.
Denominare tutti i possibili stereoisomeri.
8. Come preparereste il 4-fenil-2-butanone avendo a disposizione lacetoacetato di etile?
9. Come preparereste il m-bromotoluene a partire dal nitrobenzene?
10. Scrivere la struttura dei composti che si otterranno per reazione della m-toluidina con i
seguenti reagenti: a) Br2 (una mole), b) CH3I (in forte eccesso), c) CH3COCl.
Test dingresso allesame di
1. Predire quali di questi legami il pi polare. Indicare per ogni legame la direzione della
polarit.
CH3CH2-Br CH3CH2-MgBr Na-H

(CH3)2B-H CH3-H I-Cl
2. Si consideri il legame C1-C2 del metilpropano. Disegnare le proiezioni di Newman sia per la
conformazione pi stabile che per quella meno stabile. Qual la differenza di energia fra le due
conformazioni?
3. Disegnare, per ognuno dei seguenti composti, un isomero che possieda lo stesso gruppo
funzionale.
(a) Isopentilbromuro (3-metil-1-bromobutano) (b) butirronitrile; (c) propanale;

(d) ciclopentil metil etere; (e) cicloesanolo; (f) acido fenilacetico.
4. Disegnare il diagramma dellenergia coinvolta in una reazione esotermica a due stadi in cui il
primo stadio pi veloce del secondo. Indicare le parti del diagramma corrispondenti ai
reagenti, ai prodotti, allo stato di transizione, allenergia di attivazione e al G complessivo.
5. Utilizzando l1-butino come unico materiale organico di partenza, indicare quali reagenti sono
necessari per formare i seguenti prodotti (possono essere necessari pi passaggi).
(a) Butano (b) 2-bromobutano

(c) 1,1,2,2-tetraclorobutano (d) 2-butanone
6. Proporre le strutture dei seguenti composti aromatici con le seguenti caratteristiche:

(a) C9H12; pu dare solo un prodotto con la bromurazione aromatica
(b) C8H10; pu dare tre prodotti con la clorurazione aromatica
(c) C10H14; pu dare due prodotti con la nitrazione aromatica
7. Quali e quanti prodotti si possono ottenere dalla reazione dell1-metilciclopentene con acido m-
cloroperbenzoico e successivo trattamento del prodotto con H2O in ambiente acido? Qual il
prodotto principale? Il prodotto di reazione mostra attivit ottica?
8. Quali dei seguenti composti pu subire la condensazione aldolica? Scrivere per ciascun
processo il prodotto di reazione.
(a) 2,2-dimetilpropanale (b) benzofenone

(c) ciclobutanone (d) decanale.
9. Quale prodotto si otterr dalla ciclizzazione aldolica dellesandiale?
10. Come sintetizzereste in 4 passaggi l1,3,5-tribromobenzene a partire dal benzene? (uno dei
passaggi pu prevedere la formazione di un sale di diazonio).
1. Quanti sono gli stereoisomeri del ciclobutandiolo? Scrivere la struttura ed il nome IUPAC di
ciascuno.
2. Il pKa dellammoniaca 38 quello dellacqua 15.7. Qual la base pi forte tra NaOH e
NaNH2?
3. A quante Kcal/mole ammonta la tensione torsionale nel ciclopropano?
4. Qual il prodotto termodinamicamente pi stabile tra il cis- e il trans-1,3-dimetilcicloesano

nelle loro conformazioni pi stabili?
5. Disegnare il diagramma dellenergia (Ep/cdr) di una reazione esotermica a due stadi in cui il
primo stadio sia molto pi veloce del secondo. Riportare un esempio tipico di una tale reazione.
6. Il pentino viene idrogenato con idrogeno sotto pressione facendo uso del catalizzatore di Lindlar
ed il prodotto di reazione viene in seguito fatto reagire con KMnO4 in ambiente neutro. Quanti e
quali prodotti si possono ottenere? Scrivere la struttura secondo Fischer ed il nome IUPAC di
ciascuno.
7. Il BHT (2,6-di-terz-butil-4-metilfenolo) un conservante alimentare. Esso si prepara per

reazione del p-cresolo (p-metilfenolo) con isobutene (2-metilpropene) catalizzata da un acido
forte. Illustrare il meccanismo di reazione.
8. Quali prodotti si formano per reazione dellacetofenone (acetilbenzene) con i seguenti reagenti?
NaBH4 e poi H3O+ Reattivo di Tollens NH2OH

CH3MgBr poi H3O+ CH3OH/H3O+ catal. NH2NHC6H5
9. Individuare i prodotti della reazione tra lacido p-metilbenzoico ed ognuno dei seguenti
reagenti:
LiAlH4 SOCl2 CH3OH/H+ cat.
NaOH e poi CH3I CH3MgBr
10. Scrivere la struttura dei composti pi rappresentativi che si otterranno dalla reazione della m-
metilanilina con i seguenti composti.
Bromo (una mole) CH3I (in eccesso) CH3COCl
1. Disegnare gli orbitali dellallene ed indicare libridazione di ogni atomo di carbonio.

Rappresentare la struttura dellallene utilizzando le formule di proiezione di Newman.
2. Spiegare per quale ragione gli acidi carbossilici sono le specie pi acide di qualsiasi altra
classe di composti organici contenenti legami C-OH.
3. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione radicalica del bromociclopropano?

Qual il prodotto pi abbondante?
4. Quanti e quali prodotti si ottengono dallidrogenazione catalitica dell1-metil-2-fenil

ciclopentene? Denominare ciascun prodotto secondo la nomenclatura IUPAC.
5. Quali prodotti si ottengono dalla bromurazione del difenile (C6H5-C6H5) con bromo in CCl4 in
presenza di FeBr3? Dare una spiegazione alla vostra risposta.
6. Come pensate di sintetizzare i seguenti prodotti a partire dal benzene?.

a) m-bromopentilbenzene b) acido 2,4-dinitrobenzoico
c) acido 3,5-dinitrobenzoico d) m-clorofenolo
7. L(R)-2-butanolo otticamente attivo perde lentamente la sua attivit ottica quando si trova in
soluzione diluita di acido solforico. Fornire una spiegazione di questo comportamento.
8. L (R)-(-)-carvone il costituente principale dellolio di menta. Quale prodotto si otterr dalla

sua reazione con i seguenti reagenti?
O
(R)
a) LiAlH4 e poi H3O+ b) C6H5MgBr c) H2 + Cat. Pd/C

d) HO-CH2CH2-OH (cat. H3O+) e) NH2OH. (cat. H3O+)
9. Il 3-cicloesenone (4-oxocicloesene) quando posto in soluzione diluita di NaOH si trasforma

nel 2-cicloesenone (3-oxocicloesene). Proporre un meccanismo che spieghi questa
conversione.
10. Come preparereste, in due passaggi, il bromobenzene a partire dal nitrobenzene?

1. Sulla base della struttura elettronica degli atomi partecipanti prevedere la geometria delle
seguenti specie chimiche:
BF3, H3O+, CH3CHO, CH3CH2OCH3,

CH2=CHOCOCH3, P(CH3)3, H2O2
2. Quanti e quali isomeri (di ogni tipo, inclusi composti con pi di un gruppo funzionale)
possono esistere di formula bruta C3H6O2?
3. Quali dei seguenti idrocarburi ritenete termodinamicamente pi stabile? Trans-1,3-

dimetilcicloesano, cis-1,4-dimetilcicloesano.
4. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione dell(E)-2-fenil-2-butene con bromo

in CCl4? Scrivere le formule di struttura (consigliabili le formule di proiezione di Fischer) e
riportarne il nome secondo la nomenclatura IUPAC.
5. Come preparereste lacido m-bromobenzoico a partire dal benzene?
6. Quale prodotto si ottiene facendo reagire la benzaldeide con lacetone in una soluzione
alcolica di NaOH?
7. Quale nelle seguenti coppie di acidi lacido pi forte?
Acido acetico acido metossiacetico

Acido p-metossibenzoico acido benzoico
8. Perch, quando possibile, si preferisce lidrolisi alcalina allidrolisi acida di un estere?
9. Descrivere un metodo per preparare selettivamente unammina primaria.
10. Come sapreste distinguere attraverso una semplice reazione il lattosio dal saccarosio?
Test dingresso alla prova orale dellesame di
Chimica Organica e Laboratorio di Chimica
1.E noto che le basi allazoto del tipo R2N- sono pessimi nucleofilo, ma ottime basi (pKa ~ 26).
Cosa potrebbe accadere se si facesse reagire lacetone (pKa ~ 20) con dimetilamiduro di
sodio Na+-N(CH3)2 e si trattasse poi la miscela di reazione con un acido forte?
2. Il clorocicloesano pu esistere in due conformazioni: una avente il cloro in posizione assiale

e laltra avente il cloro in posizione equatoriale. Sapendo che uninterazione del tipo butano-
gauche fra il legame C-Cl e il legame C-C di 0.25 Kcal/mole determinare la percentuale
relativa delle molecole nelle due conformazioni.
3. Quali e quanti prodotti si possono ottenere per idrogenazione dell(S)-1-metil-2-

metilenecicloesano? Qual secondo voi il prodotto maggioritario?
4. Il dimetil maleato (dimetil cis-2-butendioato) viene fatto reagire con KMnO4 in ambiente
neutro acquoso. Il prodotto ottenuto viene poi idrolizzato in ambiente acido. Quanti e quali
prodotti si ottengono?
5. E noto che una reazione di -eliminazione anti di gran lunga preferita ad una reazione di
tipo sin. Tra il cis- e il trans-1-cloro-2-metilcicloesano chi reagisce pi velocemente con
etossido di sodio in etanolo? Quale sar il prodotto di reazione in entrambi i casi?
6. quali prodotti si possono ottenere dalla sequenza di reazioni sotto riportate?

CH3
FeCl3 KMnO4
+ Cl2 A B
Cl
CH3Cl/AlCl3 Fe/HCl
+ HNO3/H2SO4 B C D
7. Quali prodotti si possono ottenere dalla reazione della fenilacetaldeide con i seguenti
reagenti?
NaBH4 poi H3O+ Metanolo/H3O+ Reattivo di Tollens
+
CH3MgBr poi H3O Idrossilammina HCl
8. Da quali reagenti partireste per ottenere i seguenti prodotti attraverso una condensazione
aldolica?
O CH3
O O O
CHCH2CH3 C CH3
9. Quali prodotti si ottengono dalla reazione della m-toluidina (m-metilanilina) con i seguenti
reagenti?
Br2 CH3I in eccesso CH3COCl NaNO2/H2SO4 + CuBr/NaBr
10. Come sintetizzereste in modo selettivo la N-metilbenzilammina?

1. Scrivere la formula di struttura del 2,3-butadien-1-olo. Specificare libridazione di ciascun

atomo di carbonio della molecola.
2. Lacido (S)-(-)-malico, un acido isolato dalle mele, ha formula bruta C4H6O5. esso viene
neutralizzato con due equivalenti di NaOH e possiede inoltre un gruppo ossidrilico
secondario. Qual la struttura dellacido malico?
3. Quanti acidi idrossi dicarbossilici di formula bruta C4H6O5 si possono avere. Denominare
ciascuno di essi secondo la nomenclatura IUPAC.
4.Lacenaftilene (I) viene fatto reagire con acido meta-cloroperbenzoico in soluzione

cloroformica ed il prodotto di reazione viene quindi versato in acido solforico diluito. Quanti
e quali prodotti si ottengono? Disegnarne la struttura e scriverne il nome sapendo che il
prodotto idrogenato dellacenaftilene prende il nome di acenaftene (II).
(I) (II)
5. I tre composti aromatici, le cui formule brute sono di seguito riportate, possiedono le
seguenti caratteristiche:
(a) C9H12; pu dare solo un prodotto per bromurazione aromatica.
(b) C8H10; pu dare tre prodotti per clorurazione aromatica.
(c) C10H14; pu dare solo due prodotti per nitrazione.
Proporre le strutture di ciascuno dei tre idrocarburi
6. Il ciclopentanone viene fatto reagire in presenza di tracce di acido solforico con la

pirrolidina in benzene allebollizione. Il prodotto risultante (B) viene fatto reagire con
KMnO4 in soluzione neutra e la miscela di reazione viene infine trattata con H2SO4 al 10%.
Quale prodotto si ottiene da questo processo?
pirrolidina
N
H
7. La D-Gliceraldeide viena fatta reagire con acido cianidrico HCN ed il prodotto di reazione
viene poi idrolizzato in ambiente acido quanti e quali prodotti si ottengono? Scriverne il
nome secondo la nomenclatura IUPAC.
8 Trattando il 4-idrossibutanale con metanolo, in presenza di tracce di H2SO4, si ottiene il 2-

metossitetraidrofurano. Proporre un plausibile meccanismo di reazione.
O OCH3
9. Suggerire un metodo di preparazione dellacido o-toluico (orto-metilbenzoico) a partire dal

toluene.
10. Qual il prodotto della reazione fra la m-toluidina (meta-metilanilina) con i seguenti
reagenti?
a) cloruro di benzoile b) bromuro di benzile (-bromotoluene)
c) Bromo d) NaNO2 in H2SO4
1. Qual libridazione dellazoto nella N-metilanilina e nel cloruro di 1-metilpiridinio? Qual

libridazione del metallo nel dimetilberillio? Qual libridazione dello zolfo nel dimetil
solfuro?
2. Quanti isomeri del dimetilciclobutanone possono esistere?
3. Il cis-1-cloro-2-metilcicloesano pu esistere in due diverse conformazioni. Qual la pi

stabile? Di quante Kcal/mole pi stabile sapendo che uninterazione butano-gauche C-
C/C-Cl di 0,25 Kcal/mole? Qual la percentuale di molecole nella conformazione pi
stabile?
4. Qual la struttura dellidrocarburo che reagisce con una molecola di idrogeno in presenza
di carbone palladiato e per ozonolisi fornisce esclusivamente laldeide butirrica?
5. L(S)-2-metilciclopentanone viene fatto reagire con bromuro di metilmagnesio in etere a

0C. Quali prodotti si ottengono dopo lelaborazione della miscela di reazione in acido
solforico diluito? Qual il prodotto principale? Scrivere i nomi del(i) prodotto(i) secondo la
nomenclatura IUPAC.
6. Quali reazioni effettuereste per preparare i seguenti prodotti a partire dall1-feniletanolo?

a) Stirene (1-feniletene) b) Benzaldeide
c) Acido benzoico d) Etilbenzene
7. Lacido p-anisico (para-metossibenzoico) e lacido p-nitrobenzoico vengono fatti bollire

con etanolo in presenza di tracce di H2SO4. Quali prodotti si ottengono da ciascun acido?
Qual il prodotto che si forma pi rapidamente?
8. Se si fa reagire il 2,5-eptandione con NaOH acquoso si formano due composti di formula

bruta C7H10O in rapporto 9:1. Di quali prodotti si tratta? Qual , secondo voi, il prodotto
maggioritario?
9. Il passaggio chiave della sintesi dellaspirina la carbossilazione del fenossido di sodio con
CO2 (carbossilazione di Kolbe-Schmitt). Descrivere il meccanismo di reazione di questo
processo.
10. Per quale ragione unammina notevolmente pi basica di unammide e unammide

secondaria notevolmente pi acida di unammina secondaria?
Test d'accesso all'esame di
1. Scrivere la formula di struttura delle seguenti molecole individuando i legami polari ed

indicandone la polarit con i simboli + e - (per alcune molecole possono esistere diversi
isomeri):
Br2 CO2 SO2 C3H7I C2H2Br2
2. Scrivere le formule brute ed i nomi IUPAC dei seguenti composti. Quali di questi composti
possono esibire attivit ottica? E, se ve ne sono, quanti stereoisomeri possono esistere di essi?
O
O
3. Il calore di combustione del trans-1,4-dimetilcicloesano di 739.5 Kcal/mole mentre quello

del cis-1,4-dimetilcicloesano di 741.3 Kcal/mole. Qual l'idrocarburo pi stabile? Date una
spiegazione alla vostra scelta.
4. Progettare la sintesi delle seguenti molecole a partire dal benzene:
a) p-Cloronitrobenzene b) Acido p-toluensolfonico c) metilcicloesano

d) 2-bromo-4-nitrotoluene e) acido m-bromobenzoico
5. Quali procedure usereste per ottenere separatamente i due prodotti di idratazione possibili del
metileneciclopentano?
6. Scrivere per ogni condizione sotto riportata la formula di struttura di almeno un bromuro
insaturo, di formula bruta C5H9Br tale che esibisca:
a) N isomeria cis/trans n attivit ottica b) Isomeria cis/trans, ma non attivit ottica
c) Attivit ottica, ma non isomeria cis/trans d) isomeria cis/trans e attivit ottica
7. La muscarina un composto tossico presente in alcuni funghi velenosi (es. amanita

muscaria) ed ha il seguente nome: (2S,4R,5S)-4-idrossi-5-metil-2-(trimetilammonion
etil)tetraidrofurano idrossido (il gruppo trimetilammoniometil il gruppo -CH2N+(CH3)3).
Scrivere la formula di struttura con particolare attenzione alla configurazione dei centri
stereogenici presenti. Quanti stereoisomeri possono esistere di questo prodotto?
8. Come preparereste l'acido fenilacetico a partire dal bromurodi benzile?
9. Il dimetil adipato (1,6-esandioato di etile) viene riscaldato con etossido di sodio in etanolo. Il
prodotto viene poi trattato con NaOH in H2O/metanolo, acidificato e riscaldato. Quale
prodotto si ottiene alla fine?
10. Qual' il prodotto della reazione fra l'anilina e l'anidride acetica?

1. Esistono ben 26 isomeri aventi formula bruta C4H8O. Indicare a quante e quali famiglie di
gruppi funzionali possono appartenere questi 26 isomeri. (Attenzione, conviene determinare
dapprima il grado di in saturazione, i.e. il numero di doppi legami, o di anelli, presenti nella
molecola che pu essere determinato dalla formula: g.i = (2a+2+d-b)/2 in cui: a = n di atomi
di carbonio; b = n di atomi di idrogeno; d = n di atomi di azoto di un generico composto di
formula bruta CaHbOcNd).
2. Vi sono stereoisomeri fra i composti di ciascuna famiglia (esercizio 1)? Se si, quali e di che
tipo? Indicatene alcuni riportandone il nome IUPAC.
3. Quali prodotti si ottengono dalle reazioni dell'l-butene con i seguenti reagenti?

a) Cloromolecolare; b) O3 e poi Zn/H+; c) BH3 e poi H2O2/NaOH;
d) Ac. m-cloroperbenzoico.
4. Quali prodotti si possono ottenere dalla reazione dell'(S,S)-2-butene epossido con HBr in etere
anidro? (Attenzione, le formule a cavalletto possono essere molto utili).
5. Se si vuole preparare l'acido 3-bromo-5-nitrobenzoico da quale prodotto conviene partire,

dall'acido 3-bromobenzoico o dall'acido 3-nitrobenzoico?
6. Come sintetizzereste l'acido p-bromobenzoico a partire dal benzene?
7. Quali e quanti prodotti si possono ottenere dalla disidratazione dei seguenti alcoli catalizzata
da un acido forte?
a) Ciclopentanolo; b) 2-butanolo; c) l-metilciclopentanolo d) 2-feniletanolo.
Qualora si formino pi prodotti qual quello maggioritario?
8. Per trattamento de1 3-buten-2-olo con HCl conc. si ottiene una miscela di 3-cloro-l-butene e l-
cloro-2-butene. Qual, secondo voi, il prodotto maggioritario? Giustificate la vostra risposta
descrivendo il meccanismo di questo processo.
9. L'aldeide dei gigli, il 2-metil-3-(4-terz-butilfenil)propanale, pu essere preparata in due

passaggi, il primo dei quali una condensazione alcolica incrociata. Quali reagenti usereste per
questo processo. In che cosa potrebbe consistere il secondo passaggio?
10. Il giallo tramonto un colorante per alimenti. Quali reagenti usereste per la sua preparazione?
Descrivere il meccanismo della reazione che avete scelto.
1 Quali delle seguenti molecole possiedono legami ionici? Quali possiedono legami covalenti?
NaF F2 MgCl2 S2Cl2 LiCl ClF SiCl4
2. Disegnare le formule di struttura di tutti i possibili prodotti ottenuti dalla diclorurazione del
ciclopentano, includendo i possibili stereoisomeri.
3. Quanti isomeri possono esistere del triclorociclobutano? Quali di questi possono mostrare
attivit ottica?
4. Il cicloesene e lanisolo sono contenuti in due diverse bottiglie senza etichetta. Sapreste
suggerire un semplice esperimento per individuare il contenuto di ciascuna bottiglia?
5. Scrivere la formula di struttura di tutti i composti otticamente attivi di ognuna delle seguenti
formule molecolari:
C4H10O C5H11Br C4H8(OH)2 C6H12
6. Disporre i seguenti composti in ordine decrescente di acidit:

cicloesanolo fenolo p-metossifenolo 2-clorocicloesanolo
7. Il jasmone, un componente dellessenza del gelsomino, pu essere facilmente preparato per

trattamento del 3-undecen-7,10-dione con NaOH in etanolo. Qual la struttura del jasmone?
Qual il meccanismo della reazione?
7. Stabilire, dandone adeguata spiegazione, qual lacido pi forte in ciascuna delle seguenti
coppie.
CCl3COOH - CF3COOH ClCH2COOH - BrCH2COOH

C6H5COOH H3CO-C6H4-COOH ClCH2CH2COOH CH3CHClCOOH
9. Quali prodotti si formano da ciascuna delle seguenti reazioni?

a) cicloesilammina + allil bromuro b) Cloruro di acetile + isobutilammina
c) benzoato di metile + HNO3/H2SO4 C; C+ LiAlH4 D
d) bromuro di benzile + NaCN in acetone E; E + LiAlH4 F; F + anidride acetica G
10. Quali delle seguenti molecole sono chinali?

trans-1,4-dimetilcicloesano; trans-1-bromo-3-clorociclobutano; cis-1,3-dibromocicloesano;
cis-3,4-diidrossitetraidrofurano; trans-1,3-diidrossicicloesano
1 Quanti regioisomeri si ottengono nella diclorurazione del propano. Quanti e quali di questi
esibiscono attivit ottica?
2. Chi pi stabile dal punto di vista termodinamico il cis- o il trans-3-terz-butil-1-

metilcicloesano. Qual la differenza di energia fra i due?
3. A partire dal benzene o dal toluene progettate la sintesi dei seguentio composti:
m-Bromotoluene acido p-toluensolfonico
2,6-dibromo-4-nitrotoluene p-bromoanilina
4. Quali dei seguenti prodotti possono esistere in forma otticamente attiva?

2,2-Dibromopropano 3-etilpentano
3-etilesano 2,4-dicloro-3-metilpentano
5. Scrivere i prodotti principali (ed eventualmente i sottoprodotti) delle seguenti reazioni:

2-Metil-2-butanolo + HCl ciclopentanolo + PBr3
1-butanolo + H2SO4 a freddo 2-pentanolo + CrO3/H+
6. Scrivere tutti i prodotti (compresi eventuali stereoisomeri) che si formano dalle seguenti
reazioni:
a) Aldeide cinnammica + Reattivo di Tollens b) vanillina + idrossilammina
c) canfora + etilmagnesio bromuro d) Carvone + NaBH4
O H3CO
C H
H HO C
O O O
Aldeide Cinnammica Vanillina Canfora Carvone
7. Quali prodotti si formano per reazione del benzoato di etile con ciascuno dei seguenti reagenti?
a) NaOH acquoso a caldo b) NH3 acquosa a caldo
c) bromuro di n-propilmagnesio d) LiAlH4 in etere
8. Perch gli idrogeni N-H dei barbiturici sono molto pi acidi di quelli N-H di unammide?
O
R
H
N
R'
O N O
H
9. Scrivere la struttura di un composto di formula bruta C5H10O che sia a) aciclica; b)
carbociclica; c) eterociclica
10. Quanti e quali prodotti si formano per idroborazione dell1-metilciclopentene e successiva

ossidazione con H2O2/NaOH?
1 Ognuno dei quattro possibili isomeri del diclorociclopropano sono stati isolati e sottoposti a
clorurazione radicalica. Quanti e quali composti si possono ottenere da ciascun
diclorociclopropano? Vi sono tra di essi stereoisomeri? Se si scriverne il nome completo.
2. Quando il propene viene trattato con bromo in metanolo si formano due prodotti di formula
bruta C3H6Br2 e C4H9BrO. Come si formano questi prodotti? Sono essi chirali?
3. Partendo dal benzene o dal toluene progettate la sintesi dei seguenti composti:
a) p-nitroetilbenzene; b) metilcicloesano; c) 2-cloro-4-nitrotoluene; d) 3,5-dinitroclorobenzene
4. Il cloramfenicolo ha la seguente struttura: p-O2N-C6H4-CH(OH)-CH(CH2OH)-NH-CO-CH2Cl

Lisomero (1R,2R) quello che possiede la pi elevata attivit biologica come antibiotico. Il
diastereoisomero di configurazione (S) al carbonio C-2 esibisce solo una debole attivit
biologica. I rispettivi enantiomeri sono praticamente inattivi. Scrivere le strutture di questi
composti in ordine di attivit biologica decrescente.
5. Quali alcoli con quattro atomi di carbonio si possono ottenere per idratazione di alcheni
catalizzata da acidi?
6. Individuare I prodotti delle seguenti reazioni:

a) Cicloesanone + HCC:-Na+ b) ciclopentanone +
HCN c) 2-butanone + NH2OH
d) p-tolualdeide + benzilammina e) propanale + fenilidrazina
7. per quale ragione: a) gli esteri sono meno reattivi dei chetoni; b) Il cloruro di un acido pi
reattivo della sua anidride; c) il cloruro di benzoile meno reattivo del cloruro dellacido
cicloesancarbossilico.
8. Facendo reagire la trietilammina con lossido di etilene (etene epossido) si ottiene un

intermedio che trattato con anidride acetica da lacetilcolina, un composto importante nella
trasmissione degli impulsi nervosi. Qual la struttura dellacetilcolina?
9. Qual approssimativamente la differenza di energia tra il trans-dimetilciclopropano e l1,1-

dimetilciclopropano? (i valori di energia nellanalisi conformazionale del propano possono
essere molto utili).
10. Un composto A di formula bruta C5H8 otticamente attivo. Nellidrogenazione catalitica

assorbe una mole di idrogeno per dare un prodotto otticamente inattivo. Qual la struttura di
A? ( utile determinare il grado di in saturazione con la formula: g.i = (2a+2+d-b)/2 in cui: a =
n di atomi di carbonio; b = n di atomi di idrogeno; d = n di atomi di azoto di un generico
composto di formula bruta CaHbOcNd).
1 Per idrogenazione catalitica quattro diversi cicloalcheni danno il metilciclopentano. Quali sono
le loro formule di struttura?
2. Scrivere la struttura degli alcheni che per ozonolisi danno: a) formaldeide + aldeide
isobutirrica (2-metilpropanale); b) solamente 5-oxoesanale; c) soltanto benzaldeide; d) acetone
+ aldeide acetica.
3. Partendo dal benzene o dal toluene progettate la sintesi dei seguenti composti:
a) m-bromoanilina; b) p-etilanilina; c) acido p-toluico; d) 3-cloro-4-metilanilina.
4. Determinare i prodotti delle seguenti reazioni:

a) acido butirrico + SOCl2; b) butilammide + LiAlH4; c) o-xilene + KMnO4; d) benzoato di
etile + LiAlH4; e) benzoato di ammonio + calore.
5. Quale prodotto si ottiene se si scioglie lisobutene epossido in metanolo e si aggiunge una

traccia di H2SO4 come catalizzatore?
6. Come preparereste pi opportunamente i seguenti alcoli a partire da un reattivo di Grignard ed

una aldeide o un chetone opportuni? a) 1-pentanolo; b) 3-pentanolo; c) 2-metil-2-butanolo; d)
ciclopentanolo; e) 1-fenil-1-propanolo; f) 3-buten-2-olo
7. Con quali reazioni lanilina pu essere convertita nei seguenti prodotti: a) benzonitrile; b)
acido benzoico; c) p-nitroanilina; d) clorobenzene.
8. Chi ha il calore di combustione pi elevato tra il cis-1,2-dimetilciclopropano e l1,1-

dimetilciclopropano?
9. Lacido lattico racemico reagisce con l(S)-2-metil-1-butanolo per dare una miscela di esteri.
Scrivere le formule di Fischer di tali esteri. Quale la relazione stereochimica fra di essi?
10. Qual lordine di basicit e di acidit dei seguenti composti? a) acetanilide; b) anilina; c)
cicloesilammina. Scrivere tutti gli equilibri di acidit e basicit relativi.
1. Quante strutture molecolari potete scrivere che soddisfino le seguenti condizioni:
a) contiene 2 atomi di carbonio sp2 e due atomi di carbonio sp3;

b) Contiene solo 4 atomi di carbonio sp2;
c) Contiene 2 atomi di carbonio sp e due atomi di carbonio sp2
2. Quali delle seguenti coppie rappresentano strutture limiti di risonanza:

O - O
+ + H3 C C H2C C
H3 C C N O - H3C C N O-
O- OH
O + OH
C + C O- O
NH3 NH2 -
H2 C N+ H2C N+
O- O-
3. Il cis- 1,2-dimetilciclobutano meno stabile dellisomero trans, mentre il cis-1,3-
dimetilciclobutano pi stabile dellisomero trans. Scrivere le conformazioni pi stabili di
tutti e quattro gli stereoisomeri e dare una spiegazione a quanto sopra asserito.
4. Il geraniolo (un componente degli estratti di geranio) si prepara per reazione del 6-metil-5-
epten-2-one con bromuro di vinilmagnesio (CH2=CHMgBr) e successivo trattamento con
H2SO4 al 40%. Scrivere struttura del geraniolo ed il nome secondo la nomenclatura IUPAC.
5. Quanti e quali prodotti si possono ottenere dalle seguenti reazioni?

a) ciclopentene + Br2 in H2O/DMSO 50%; b) ciclopentene + Br2 in CH2Cl2
c) 1-metilciclopentene + B2H6 poi H2O2/NaOH.
6. Quali dei due stireni di seguito riportati reagisce pi velocemente per dare il corrispondente 1-
aril-1-bromoetano?
H3CO O 2N
7. per quale ragione: a) gli esteri sono meno reattivi dei chetoni; b) Il cloruro di un acido pi
reattivo della sua anidride; c) il cloruro di benzoile meno reattivo del cloruro dellacido
cicloesancarbossilico.
8. Facendo reagire la trietilammina con lossido di etilene (etene epossido) si ottiene un

intermedio che trattato con anidride acetica d lacetilcolina, un composto importante nella
trasmissione degli impulsi nervosi. Qual la struttura dellacetilcolina?
9. Qual approssimativamente la differenza di energia tra il trans-dimetilciclopropano e l1,1-

dimetilciclopropano? (i valori di energia nellanalisi conformazionale del propano possono
essere molto utili).
10. Un composto A di formula bruta C5H8 otticamente attivo. Nellidrogenazione catalitica

assorbe una mole di idrogeno per dare un prodotto otticamente inattivo. Qual la struttura di
A? ( utile determinare il grado di in saturazione con la formula: g.i = (2a+2+d-b)/2 in cui: a =
n di atomi di carbonio; b = n di atomi di idrogeno; d = n di atomi di azoto di un generico
composto di formula bruta CaHbOcNd).
Test daccesso allesame di
(Appello del 08/09/2005)
1. Quanti isomeri possono esistere di formula molecolare C4H9Br? Vi sono fra di essi composti
chinali? Se si, quali?
2. Lacqua una base sia secondo la teoria di Lewis che secondo la teoria di Brnsted. Quali
sono le reazioni possibili del carbocatione isopropilico con lacqua? In tutti i casi dalla
reazione si produce una nuova specie acida, Qual la sua struttura?
3. Facendo uso delle formule di proiezione di Fischer scrivere tutti i possibili stereoisomeri
possibili del 2,3-butandiolo, del 2,3-pentandiolo e del 2,4-pentandiolo.
3. Che cosa potrebbe accadere a ciascuno dei seguenti composti sotto elencati se venisse
messo in acido solforico acquoso al 50%?
O N
N C N
O
a) Fenilacetato di isopropile b) N-Benzilbenzalimina c) 1-Pirrolidinacicloesene d) benzonitrile
5. Facendo reagire lalcool neopentilico con HBr in etere etilico si ottiene principalmente il 2-
bromo-2-metilbutano. Qual il meccanismo di questo processo?
6. Quali sono i prodotti delle seguenti reazioni?

OH
a) + SOCl2/ Py ? b) + HCl conc. ?
OH
c) O d)
+ PCC ? + BH3/H2O2, NaOH ?
OH
7. Quali sono i possibili precursori dellalcool 2,4-dimetil-2-otten-4-olo ottenuto attraverso una

rezione di addizione nucleofila acilica?
8. Completare le seguenti reazioni:

O
a) NO2 + Br2/ FeBr3 ? b) CH3 + O + AlCl3 ?
O
HNO3 H3O+
c) NH2 + (CH3CO)2O B C + D E + F
CHO
9. Qual il prodotto della reazione fra la benzaldeide e il 2-butanone in presenza di NaOH

acquosa?
10. I valori di pKa degli acidi coniugati delle seguenti aniline sono riportati sotto ciascuna
struttura. Dare una spiegazione della diversit di questi valori in funzione della natura dei
sostituenti impiegando anche il diagrammi Ep/cdr.
O
NH2 NH2 H3C NH2
4.60 2.17 5.10

1. Scrivere gli isomeri strutturali corrispondenti alle seguenti formule brute: a) C3H7Cl; b)
C3H8O; c) C4H8Cl2; d) C2H4O.
2. Scrivere le formule di struttura delle basi coniugate dei seguenti composti: a) terz-butanolo;
b) propantiolo; c) (CH3CH2-OH-CH2CH3)+; d) cloruro di toluidinio (p-metilanilinio); e)
fenolo; g) acido 2-fluoropropionico.
3. Quali dei seguenti composti sono chirale? a) 1,2,4-Triclorobutano; b) 1-bromo-1-

ciclesiletano; c) 1-bromo-3-metilbutano; d) 2-metil-2,3-pentandiolo. Dei composti chirali
scrivere la struttura di tutti i possibili stereoisomeri usando le formule di proiezione di
Fischer.
4. Come cambier il potere rotatorio dell(S)-(+)-2-bromobutano dopo essere stato messo a

reagire con NaBr in acetone per un certo periodo di tempo?
5. Facendo reagire il 2-metilpropene con acido ipocloroso si ottiene il 3-cloro-2-metil-2-

propanolo. Quali indicazioni si possono trarre circa il meccanismo del processo di addizione
e la polarizzazione del legame O-Cl nellacido ipocloroso?
6. Il 3-pentanolo, trattato con HBr acquoso al 48% da origine ad una miscela di due
bromopentani. Qual la struttura dei due isomeri. Quale conclusione meccanicistica si pu
trarre da questo risultato?
7. Progettare la sintesi del fenetil alcool (2-feniletanolo) a partire dal cloruro di benzile.

O
AlCl3 O AlCl3 OCH 3 AlCl3
O A
+ + B + (CH3CO)2O C
Cl
O
9. Quali reagenti utilizzereste per sintetizzare i seguenti composti attraverso reazioni di

condensazione alcolica: a) (E)-3-(4-metossifenil)-2-metilpropenale; b) 1,3-difenil-3-
oxopropene; c) 3-idrossi-2-propileptanale.
10. Come preparereste il m-bromo-clorobenzene a partire dal benzene?

1. Quali delle seguenti molecole avr un momento dipolare? Quale sar la direzione
delleventuale momento dipolare (+ -)? A) tetraclorometano; b) alcool terz-butilico; c)
pirrolo; d) p-dibromobenzene; e) m-diclorobenzene; f) p-nitrofenolo.
2. Sulla base dei valori di pKa riportati, disporre in ordine di acidit crescente le seguenti
specie: a) CH3CH2-OH (17); b) NH4+ (9.8); c) CH3SH (10.5); d) CH3(CH2)2-NH2 (36); e)
CH3CH2COOH (4.7); f) H3O+ (-1.7).
3. Quali delle seguenti coppie di formule strutturali rappresentano specie molecolari identiche?
Quali rappresentano conformeri della stessa specie? Quali rappresentano isomeri di
struttura? Quali rappresentano coppie di enantiomeri o diastereoisomeri?
H CH3 H OH H CH3 Cl CH3

H H3C H H C
a) CH3 CH3 b) C C C C c) C C C
H CH 3 H H
H3C OH H H ClH2C Br H3C Br
Cl Cl H3C
CH3 CH3
C C H Cl
d) H Cl H3C CH2Cl
e) f) H H
ClH2C
4. Il bromuro di benzile ed il bromuro di sec-butile vengono separatamente riscaldati a 110C

in acido acetico. Quali prodotti si possono formare da ciascun reagente? Quale dei due si
trasforma pi velocemente?
5. Quali prodotti si possono prevedere dal trattamento del 4-etil-2,2-dimetil-3-esene con O3 e

successiva reazione con Zn in acqua?
6. Da quale alcool e da quale bromuro alchilico partireste per preparare il terz-butil benzil etere
attraverso la sintesi di Williamson?
7. La L-gliceraldeide viene trattata con NaCN in acetone il prodotto ottenuto dopo

acidificazione della miscela viene idrolizzato in H2SO4 al 20%. Infine, lossidazione del
prodotto cos ottenuto con HNO3 fornisce una miscela di due prodotti. Qual la loro
struttura? Quale relazione stereochimica esiste fra di essi?

100C 60C
+ H2SO4 A Br + SO3 B Br + H2SO4 C
1h
9. Riportare le strutture degli intermedi e dei prodotti delle seguenti trasformazioni:

Br
C2H5OOC C2H5O-Na+ H3O+
B C
C2H5OOC C2H5OH
10. Suggerire un modo per preparare il m-bromoanisolo a partire dal benzene (il processo pu
coinvolgere diversi passaggi).
1. Qual la struttura dellisocianato di fenile (C6H5NCO) e quella del cianato di fenile

(C6H5OCN)? Qual libridazione degli atomi di azoto, carbonio e ossigeno nel sostituente
dellanello aromatico in entrambi i casi?
2. Lacetone ha un pKa = 19, mentre il propano ha un pKa 49. Come spieghereste lenorme
aumento di acidit degli atomi di idrogeno dei gruppi metilici passando dal propano
allacetone?
3. Il Darvon (un analgesico di largo uso) ha il seguente nome IUPAC: (2S,3R)-4-

dimetilammino-1,2-difenil-3-metil-2-butanolo. Scrivere la struttura usando le proiezioni di
Fischer di tutti gli stereoisomeri possibili indicando quello farmacologicamente attivo.
4. Il (+)-2-ottanolo viene fatto reagire con cloruro di p-toluensolfonile ed il prodotto risultante

viene trattato con acetato di sodio in DMSO. Dallidrolisi basica del prodotto cos ottenuto si
ottiene il (-)-2-ottanolo. Quali informazioni potete acquisire circa il meccanismo di questa
trasformazione? [Si ricordi che il p-toluensolfonato (TsO-) un buon gruppo uscente simile
allo ione Br- e che il dimetilsolfossido (CH3S(=O)CH3 un solvente dipolare aprotico molto
usato nelle reazioni di sostituzione nucleofila)]
5. Un alcool terziario stato disidratato per dare un alchene che trattato con O3 e
successivamente con Zn in H2O ha fornito una miscela equimolare di 3-pentanone e aldeide
acetica. Qual la struttura dellalcool di partenza?
6. Quali prodotti si ottengono trattando il cis-2-butene epossido in H2O in presenza di tracce di

acido perclorico (HClO4)?
7. Quali prodotti si ottengono dalla reazione del butenale con ciascuno dei seguenti reagenti?
a) NaBH4/ H2O; b) anilina con tracce di H2SO4;

c) NaCN in acetone e poi H2SO4; d) Na2Cr2O7/H2SO4
8. Prevedere il prodotto (o i prodotti principali) delle reazioni seguenti:

OH CH3
OCH3 Br2 CH3
(CH3)2CH-OH Br2
A B C
NO2 HF, 20C CH3COOH, Fe, CCl4
25C
NO2
9. Riportare le strutture degli intermedi e dei prodotti delle seguenti trasformazioni:
O COOC2 H5 C2H5 O-Na+ H 3O +

+ A B
NC C2H5OH
10. Come preparereste lN-metilbenzilammina a partire dal toluene? (Il processo pu

coinvolgere diversi passaggi).
1. Il diazene ha formula molecolare N2H2. Scrivere la formula di struttura di questo composto

(molto usato nelle idrogenazioni di legami multipli CC) ed individuare libridazione degli
atomi di azoto.
2. Una mole di un composto di formula molecolare C7H12, sottoposto ad idrogenazione

catalitica con un eccesso di idrogeno, d un composto di formula molecolare C7H14. Dallo
stesso composto per deidrogenazione catalitica si ottiene il toluene. Trovare una molecola la
cui struttura sia compatibile con questi dati sperimentali.
3. La statina (un amminoacido potenzialmente utile in campo medico) ha il seguente nome

IUPAC: acido (3S,4S)-4-ammino-3-idrossi-6-metileptanoico. Usando le formule di
proiezione di Fischer scrivere la struttura di tutti i possibili stereoisomeri indicando quello
biologicamente attivo.
4. Il cis-stilbene ((Z)-1,2-difeniletene) viene trattato con bromo in CCl4 e il prodotto risultante

viene fatto reagire con etossido di sodio in etanolo. Qual il prodotto finale di questo
processo?
5. Quali reagenti impieghereste per preparare, in un solo passaggio, il meso-2,3-butandiolo.
6. Scrivere la struttura del prodotto maggioritario che si ottiene per trattamento dell(R,R)-2-
butene epossido con metanolo in presenza di tracce di H2SO4.
7. Il prodotto che si ottiene sciogliendo il 5-idrossipentanale in CH3OH in presenza di tracce di

H2SO4 lo stesso che si otterrebbe per trattamento del 3,4-diidro-(2H)pirano con tracce di
H2SO4 in CH3OH. Di quale prodotto si tratta? Quanti stereoisomeri di questo composto
sono possibili?
8. Indicare quali sono i reagenti A e B per operare le seguenti trasformazioni:
CH3 CH3 CH3 CH3

CH2Cl CH2CN CH2COOH
CH2O A B
H3 C CH3 HCl H3C CH3 H3 C CH3 H3C CH3
Suggerire il meccanismo del primo passaggio.
9. Lo-idrossiacetofenone viene trattato con 2 equivalenti di LDA (diisopropilamiduro di

sodio, una base molto forte, pKa 36) e successivamente viene aggiunto il cloruro di
benzoile. Il prodotto di reazione viene quindi scaldato in acido acetico in presenza di tracce
di acido solforico. Si ottiene in questo modo un prodotto in grado di inibire gli enzimi che
catalizzano la proliferazione del virus HIV. Qual la struttura di tale prodotto?
10. Suggerire un metodo per preparare il m-bromofenolo a partire dal benzene.

1. Il trifluoruro di boro (BF3) un gas con punto di ebollizione di 100C. esso si trova in commercio
come trifluoruro di boro eterato ottenuto sciogliendo il BF3 in etere etilico. Letere etilico bolle a
35C mentre il trifluoruro di boro eterato bolle a 126C. Dare una spiegazione della diversit dei
punti di ebollizione del BF3 nelle diverse condizioni.
2. La conformazione a sedia del fluorocicloesano con il fluoro in posizione equatoriale pi stabile di

0.2 Kcal/mole rispetto al conformero con il fluoro in posizione assiale. Qual la percentuale del
conformero con il fluoro in posizione equatoriale?
3. Determinare la stabilit relativa (G) in Kcal/mole dei componenti di ciascun equilibrio.
a) NC b) N N
c)
1.4 : 1 NC 35 : 1 N 2.5 : 1 N
Qual la struttura del gruppo NC? Qual libridazione dellazoto e del carbonio?
4. Quando il terz-butil cloruro viene riscaldato in C2H5OH/H2O 80:20 si forma una miscela di terz-
butanolo e terz-butil etil etere (63.7%) oltre allisobutene (36.3%). Il terz-butil bromuro nelle stesse
condizioni fornisce gli stessi prodotti con identici rapporti, ma in tempi molto pi brevi. Quali
conclusioni meccanicistiche potete dedurre da questi dati sperimentali?
5. Scrivere i prodotti della reazione dell(E)-3-metil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) H2/Pt H2O/H2SO4 m-Cl-C6H4COOOH KMnO4/H2O, KOH
6. Un saggio che permette di distinguere alcoli primari e secondari dagli alcoli terziari quello che fa
uso di una soluzione di CrO3 in H2SO4. Quali di questi alcoli fornisce un saggio positivo: a) 4-
metil-2-pentanolo; b) 2-terz-butilcicloesanolo; c) colesterolo; d) 1-etilciclopentanolo; e) 1-
pentanolo; f) 2,3,3-trimetil-2-butanolo. Come ci si pu accorgere visivamente del verificarsi della
reazione?
7. Quali prodotti si formano dalla reazione dellaldeide fenilacetica con ciascuno dei seguenti
reagenti? NH2OH/HCl + CH3COONa; CH3MgI in dietil etere poi H3O+; LiAlH4 in etere etilico poi
H3O+; 2,4-dinitrofenilidrazina in C2H5OH/H2SO4.
8. Scrivere la struttura dei prodotti delle seguenti reazioni: a) clorobenzene + HNO3/H2SO4; b) p-tolil
propil chetone (1-p-tolil)-1-butanone + Br2/FeBr3; c) p-tolil propil chetone + Br2 NaOH/H2O dil.
9. Il benzonitrile viene fatto reagire con benzilmagnesio cloruro in etere. Quale prodotto si ottiene
dopo il trattamento della miscela di reazione con acido solforico al 20%? Se tale prodotto venisse
fatto reagire con C2H5O- in C2H5OH in presenza di acetaldeide, quale prodotto vi aspettereste?
10. Come preparereste, in due passaggi (anche senza lisolamento dei prodotti) lN-benzilanilina a
partire dalla benzaldeide e anilina?
1. Individuare lacido e la base in ciascuna delle seguenti coppie coniugate acido/base:

a) (CH3)2O / (CH3)2OH+; b) H2SO4/HSO4-; c) NH2-/NH3; d) CH3OH2+/CH3OH; e) H2CO/
H2COH+; f) CH3OH/CH3O-
2. Perch la conformazione gauche dell1,2-etandiolo pi stabile della conformazione anti?

Mentre vale lopposto per l1,2-dimetossi etano? (Si ricordi che il legame idrogeno pari a ca.
5 Kcal/mole!).
3. Scrivere la struttura dei seguenti composti: a) 2,2-dimetileptano; b) 5,5-diisopropil-2,8-

dimetilnonano; c) 6-etil-2,2,4-trimetildecano; d) 6-isobutil-2-metildecano; e) 4-terz-butil-3-
etilottano. Vi sono fra essi composti chirali ? Se si, quanti stereoisomeri sono possibili per
ciascuno di essi?
4. Quando si riscalda l1-cloro-2-butene in acetone acquoso al 50% si ottiene una miscela 2-buten-
1-olo e 1-buten-3-olo 56:44. Cosa si pu dedurre da ci circa il meccanismo della reazione?
5. Scrivere i prodotti della reazione dello (Z)-3-fenil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) H2/Pt Br2 in CCl4 m-Cl-C6H4COOOH KMnO4/H2O, KOH
6. Quali prodotti si ottengono dallossidazione del cinnammato di metile [(E)-3-fenilpropenoato di

metile] con KMnO4 in etanolo acquoso?

NaOH H3 O +
CH3COCH3
O CHO + H2O
NaOH H3 O +
2 CHO + CH3COCH3
H2O
8. Scrivere la struttura dei prodotti delle seguenti reazioni:
O AlCl3 in eccesso AlCl3

a) + b) +
Cl
Cl O
Cl
O
9. Disporre in ordine di acidit decrescente i seguenti composti: a) acido p-toluico (ac. p-

metilbenzoico); b) p-toluidina (p-metilanilina); c) p-cresolo (p-metilfenolo); d) alcool benzilico.
10. Suggerire un modo per preparare selettivamente la m-anisidina (m-metossianilina).

1. Quali di questi composti presenta legami covalenti non polari, legami covalenti polari o legami
ionici?
NH3 BH3 C2H6 CaBr2
2. Quale acido risulta pi forte: lacido piruvico (CH3COCOOH, pKa=2.49) o lacido lattico
(CH3CH(OH)COOH, pKa 3.85)? Sapreste dare una plausibile spiegazione alla vostra risposta?
3. Delle seguenti coppie di composti stabilire quali sono isomeri costituzionali, quali non sono
isomeri costituzionali:
O
e ; e ; e ; e O
O O
4. I calori di idrogenazione dell1-butene, cis-2-butene e trans-2-butene sono rispettivamente -127,

-120, e -115 Kcal/mole. Quali considerazioni fondamentali possono essere fatte sulla stabilit
relativa di questi prodotti?
5. Quali delle seguenti affermazioni sono vere?

1) Gli enentiomeri sono sempre chirali; 2) Un diastereomero di una molecola chirale deve essere
anchesso chirale; 3) Una molecola chirale avr sempre un enantiomero; 4) Una molecola
chirale avr sempre un diastereomero; 5) Una molecola chirale avr sempre un enantiomero; 6)
Una molecola achirale avr sempre un diastereomero.
6. Quanti e quali prodotti si ottengono per addizione di cloruro di bromo (BrCl) all1-
metilciclopentene?
7. Come preparereste l1-butanolo a partire dall1-butene?
8. Quali di questo composti possono essere definiti aromatici secondo i criteri di aromaticit di
Huckel?
H
B O O
NH
O
A B C D E F
9. Per la formula bruta C4H11N sono possibili 8 isomeri. Disegnarne le strutture ed assegnare il
nome IUPAC
10. Quali prodotti si ottengono dalla reazione del bromuro di propilmagnesio con i seguenti
composti e successiva idrolisi con H2SO4 dil.?
1. Usando i simboli + e - indicare leventuale polarizzazione dei seguenti legami covalenti:
C-Br N-H B-H P-H
2. Disporre le seguenti basi in ordine di basicit crescente (consultare le tavole dei valori di pKa)
O O
CH3CH2O HO-C-O
O
A pKa 15.9 B pKa 6.36 C pKa 4.19
3. Quali delle seguenti coppie di composti rappresentano isomeri costituzionali?

O O O O
a) CH3CH2OH e CH3OCH3 b) H3C C CH3 e H3CH2C C H c) H3C COCH3 e H3CH2C COH
d) e e) e f) e
4. Tracciare un diagramma di energia potenziale relativo ad una reazione a due stadi che sia
endotermica nel primo stadio e complessivamente esotermica. Mostrare un esempio reale di una
tale reazione.
5. Quali delle seguenti molecole sono chirali? a) 3-metil-1-buten-3-olo; b) acido 2-ammino-3-

metilbutirrico; c) acido 2-idrossipropionioco; d) 2-butanone; e) 1,2,3-triidrossipropano; f) 1-
penten-3-olo; g) acido 2-idrossipropano-1,2,3-tricarbossilico (acido citrico).
6. Disporre in ordine di reattivit decrescente i seguenti alogenuri alchilici quando essi vengono
riscaldati in etanolo acquoso allebollizione. a) 1-cloropentano; b) 2-cloropentano; c) 2-
bromopentano; d) 2-bromo-2-metilbutano; e) bromocicloesano; f) 1-bromo-1-metilcicloesano.
Quali sono i possibili prodotti di reazione?
7. Quali sono i prodotti di reazione dellalcol benzilico con i seguenti reagenti?
a) Na metallico b) HBr in etere c) K2Cr2O7/H2SO4 a caldo

d) SOCl2 e) PCC (piridinio clorocromato)
8. Quali prodotti si formano trattando il benzene con:

a) CH3CH2Cl/AlCl3 b) CH3CH2-OH/H2SO4 c) CH2=CH2/H2SO4
9. Scrivere la struttura ed i nomi IUPAC di tutte le ammine cicliche di formula generale C4H9N.
Individuare le ammine chirali assegnando la configurazione assoluta a ciascun atomo di
carbonio chirale.
10. Da quali reagenti partireste per preparare i seguenti alcoli attraverso laddizione di un reattivo di
Grignard ad un opportuno composto carbonilico?
OH
OH OCH3 OH
A B C
1. Scrivere le strutture di Lewis delle seguenti molecole evidenziando gli elettroni di valenza:
H2 O2 CH3CHO C2H2 N2 H2
2. Scrivere la struttura dei seguenti composti: a) 4-eptanone; b) (S)-2-metilciclopentanone; c) (Z)-

2-metil-2-pentenale; d) (S)-2-idrossipropanale; e) orto-metossiacetofenone; f) (R)-2-
butilcicloesanone.
3. Per quale ragione aggiungendo del succo di limone allacqua minerale gassata si osserva un
violento sviluppo di gas?
HOOC COOH Ac. citrico, pKa1 = 3.13
HO COOH
4. Disegnare le formule di struttura di tutti i chetoni di formula molecolare C4H8O. Di tutti i

chetoni di formula molecolare C5H8O (attenzione alla stereochimica).
5. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
a) + HCl b) + BH3/H2O2/NaOH
c) + H2SO4/H2O d) + H2SO4/H2O
6. Quanti stereoisomeri si possono avere delle seguenti molecole? Scrivere la loro struttura e il
nome IUPAC.
OH
OH OH
COOH OH
HOOC COOH
O COOH
OH COOH
A B C D E F
7. Il cloruro di terz-butil, sciolto in una miscela di alcol etilico e H2O 80:20 a 20C, da una miscela
di tre prodotti. Oltre allacido cloridrico. Di quali prodotti si tratta? Se la reazione fatta
avvenire in una miscela di etanolo H2O 20:80 la sua velocit aumenta di 140 volte. Quali
considerazioni possono essere fatte circa il meccanismo di reazione?
8. Quali prodotti si ottengono per idroborazione dell(R)-5-terz-butil-1-metilciclopentene e

successiva ossidazione con H2O2/NaOH. Sono essi otticamente attivi? Qual il prodotto
principale?
9. Come preparereste il difenilmetano a partire dal benzene e CH2Cl2? Descrivere il meccanismo

della reazione.
10. Quale ammina pi basica in ciascuna delle seguenti coppie?

NH2 NH2
NH2
NH2
N N
H
NH2 N NO2
A C D
B
1. Completare le strutture seguenti aggiungendo, quando necessario, le cariche:

H
O O H H H O
H
a) H C b) H C c) H C O C d) H C C e) N
H H
H H H N H H H H H O
2. Il pKa dellacido acetico 4.76. Facendo reagire lacido acetico con le seguenti basi dire quale
equilibrio pi spostato a destra e quale pi spostato a sinistra.
NaHCO3 NH3 H2 O NaOH
pKa = 6.36 pKa = 9.24 pKa = -1.74 pKa = 15.7
3. Quali delle seguenti coppie di strutture rappresentano la stessa molecola?

CH3
H CH3 H3C CH3 H OH CH3 H3C
a) e b) e c) H C e
3
H
H HO H
CH3
4. Quanti e quali prodotti si ottengono per addizione di Br2 al l1-metilcicloesene in CCl4?
5. Quali tra i seguenti prodotti sono composti meso? Quali fra questi sono diastereomeri?
OH OH OH COOH
H CH3 CH3 CH3
Br Br Br CH3 H OH
C C C C H OH
H H H
H3C CH3 H3C Br OH OH OH COOH
a) b) c) d) e) f)
6. In ciascuna delle seguenti coppie qual il prodotto che reagisce pi velocemente con KI in
acetone? Quali sono i prodotti di reazione? a) 1-clorobutano o isobutil cloruro; b) 1-clorobutano
o 1-bromobutano; c) isopentil cloruro o neopentilcloruro; d) 2-bromopentano o 2-bromo-3-
metilbutano.
7. Il 2-penten-3-one viene fatto reagire con bromuro di vinilmagnesio e la miscela risultante viene
trattata con H2SO4 al 50%. Quale prodotto si ottiene dopo la consueta elaborazione?
8. Disporre i seguenti composti in ordine di reattivit decrescente nelle reazioni di sostituzione

elettrofile aromatiche.
O
H
O CH3 CH3 NH2 N O
O
O CH3
a) b) c) d) e)
O O
CH3 NO2
N OH
H
f) g) h)
9. Lanfetamina ((R)-2-ammino-1-fenilpropano) ha un pKb di 3.2. Calcolare il rapporto tra

lanfetamina e il suo acido coniugato al pH del plasma sanguigno (7.4).
10. Quali prodotti si formano quando l(R)-5-idrossiesanale viene sciolto in H2O acidula? Quanti
stereoisomeri sono possibili? Disegnare la conformazione a sedia per ciascun stereoisomero.
Qual quello pi stabile?
1. Indicare i tipi di legame (covalente, covalente polare, ionico)presenti nelle seguenti molecole
indicando con + e - la polarit dei singoli legami:
H O
H C C H NaBH4 H-O-O-H
Na-H
H O C H
H
2. Il Scrivere le equazioni per le reazioni di equilibrio delletanolo con ciascuna delle basi
seguenti:
NaHCO3 NaOH NaNH2
NH3
pKa = 6.36 pKa = 15.74 pKa = 38 pKa
= 9.24
4. Scrivere la struttura di tutti i possibili cicloalcani di formula generale C5H10 (attenti alla
stereochimica).
4. Da quali alcheni partireste di preferenza per ottenere i seguenti prodotti?
OH
Br
Cl
Br
5. Quanti e quali prodotti si formano dalla bromurazione del 3-metilciclopropene con Br2 in CCl4?
Scrivere il nome IUPAC di ciascuno.
6. Qual il nome IUPAC dei seguenti composti? (attenzione alla stereochimica).
Cl Br Cl CH3
Br Br
H
H3C Br Cl C C
H
H3C Br
a) b) c) d) e) f)
7. Come preparereste, in due passaggi, il cicloesanone a partire dal cicloesene?
9. Qual il prodotto della reazione del fenolo (2 equiv.) con lacetone in H3PO4?
10. Il pKa dello ione morfolinio in H2O 8.33. Qual la percentuale dello ione morfolinio a pH 7?
N
H H
10. Quali sono i prodotti di idrolisi dei seguenti composti?
CHO
OCH3 O
O
OCH3
OCH3
O
2. Dei legami indicati nelle coppie di molecole di seguito riportate indicare quello pi polare in
base ai valori noti di elettronegativit.
CH3-OH o CH3O-H H-NH2 o CH3-NH2 CH3-SH o CH3S-H
CH3-F o H-F CH3-MgCl o CH3-Hg-CH3

CH3
a) BF3 + b) AlCl3 + H3C C Cl
O CH3
3. Individuare, usando le proiezioni di Newman, la conformazione pi stabile del 2,2,4-

trimetilpentano. Quante conformazioni stabili possono esistere del 2-metilpropano?
4. LMTBE (metil terz-butil etere) un additivo della benzina che serve anche come tracciante.
Da quale alchene partireste per prepararlo e in quali condizioni?
5. Quanti e quali prodotti si formano dalla reazione del 3-metilciclopropene con acido m-
cloroperbenzoico in CCl4 e successiva idrolisi acida del prodotto risultante? Quanti prodotti si
possono invece ottenere se il 3-metilciclopropene venisse trattato con KMnO4 in ambiente
netutro. Scrivere il nome IUPAC di ciascuno.
6. Quale composto si ottiene per trattamento dell(S)-2-bromoesano con acetato di sodio e

successiva idrolisi alcalina del prodotto ottenuto?
7. A partire dallalcol isobutilico (2-metil-1-propanolo) indicare i reagenti e le condizioni per

preparare i seguenti composti (anche in pi di un passaggio, se necessario):
a) isobutene (2-metilpropene); b) terz-butanolo; c) 2-metil-1,2-propandiolo; d) acido 2-

metilpropionico.
8. A partire dal benzene o dal toluene suggerire una possibile sintesi dei seguenti composti:
a) m-Bromonitrobenzene; b) 1-bromo-4-nitrobenzene; c) 2,4,6-trinitrotoluene;
d) acido m-bromobenzoico; e) acido p-bromobenzoico.
9. Qual latomo di azoto pi basico dellebatidina (il veleno di alcune rane dellamazzonia)?
Quanti e quali sono i centri chirali dellebatidina? Qual la loro configurazione assoluta?
Cl
HN
N
10. Quali reagenti (a-e) usereste per preparare il 4-idrossibenzoato di metile (un noto conservante
alimentare)?
O OH O OCH3 O OCH3 O OCH3
CH3 CH3
a b c d e
NO2 NO2 NO2 NH2 OH

1. Tra le molecole seguenti individuare quelle che hanno un momento dipolare non nullo.
O O
CHCl2-CHCl2 CBr4 H2N NH2 H2N NO2 NO2 C C CH2Cl-CH2Br
H H
a) b) c) d) O2N e) f) g)
2. Scrivere le formule di struttura di tutte le aldeidi di formula generale C5H8O (attenzione alla
stereochimica).
3. Quanti isomeri strutturali esistono di formula generale C5H10? Quanti e quali sono gli
stereoisomeri?
4. Il trans- ed il cis-3-esene vengono idratati attraverso una reazione catalizzata da H2SO4. Qual
secondo voi, il processo pi esotermico?
5. L(R)-3-terz-butilciclopentene viene trattato con diborano (B2H6 BH3) in etere etilico. Alla
miscela di reazione si aggiunge poi H2O2 e NaOH al 30% in H2O. Quali prodotti vi attendete si
formino? Sono essi otticamente attivi? Qual il prodotto principale?
6. Chi il pi reattivo fra il cis- e il trans-1-bromo-4-terz-butilcicloesano con Na+HS- in acetone?

Quali sono i prodotti di reazione?
7. Come preparereste i seguenti composti a partire dal 2-metilcicloesanolo? (utilizzate pi

passaggi se lo ritenete opportuno).
CH3 CH3 OH
CH3 CH3 CH3
OH OH CH3
O
O OH OH
a) b) c) d) e) f)
8. Il 4-isopropilacetofenone p-(CH3)2CHC6H4COCH3 un prodotto odorante di violette usato in

profumeria. Descrivere una plausibile sintesi a partire dal benzene.
9. Come preparereste lacetamminofenone (HO-C6H4-NHCOCH3, un analgesico) a partire dal

fenolo?
10. Quali reagenti (a-d) impieghereste per operare le seguenti trasformazioni?
H
OH Cl MgCl
OH O
a) b) c) d)
3. Disegnare la struttura di tutti i chetoni di formula generale C5H10O e dei chetoni di formula
generale C5H8O, con particolare attenzione alla stereochimica. Attribuire a tutti il nome
IUPAC.
4. Ciascuno dei seguenti ioni o molecole pu comportarsi sia da acido che da base. Scrivere per
ciascuno lequilibrio in cui si evidenzia luno o laltro comportamento.
CH3CH2-OH CH3CHO (CH3)2NH HCO3-
3. Scrivere la struttura di tutti i possibili isomeri di formula generale C4H6Cl2.
4. Disporre in ordine di stabilit crescente i seguenti carbocationi dando una spiegazione alla
vostra scelta:
OH
a) b) c) d)
5. Quanti e quali prodotti si ottengono quando 4-metilciclopentene viene fatto reagire con Br2 in
CCl4? Assegnare a ciascun prodotto il nome IUPAC con particolare attenzione alla
stereochimica. Quale relazione di stereoisomeria intercorre fra di essi?
6. Quali prodotti si possono ottenere dalla reazione dell(1S,2R,3R)-1,2-dicloro-3-

metilciclopentano con etossido di sodio in etanolo bollente? Qual , secondo voi, il prodotto pi
abbondante?
9. Quali reagenti impieghereste per trasformare lalcol 1-idrossimetil-1-metilciclopentano nei

seguenti prodotti?
CH2Cl CHO COOH
a) b) c)
10. Il primo passaggio della sintesi della wellbutrina (Zyban) [m-Cl-C6H4-COCH(NHtBu)CH3] un

(potente antidepressivo) la preparazione del m-cloropropiofenone. Suggerire un metodo di
sintesi di questultimo a partire dal benzene.
9. Come preparereste la fenacetina p-(CH3CH2O-C6H4-NHCOCH3) (un notissimo analgesico) a

partire dal fenolo?
10. Quali prodotti si formano per trattamento della cicloesilcarbaldeide con:

a) LiAlH4 e poi H3O+
b) Ag(NH3)2+ in NH3 acquosa (reattivo di Tollens) e poi H3O+
c) Anilina e poi NaBH4 in CH3OH
1. Qual libridazione dei vari atomi di carbonio nel 2,3-butadiene. Il 2,3-butadiene una molecola
chirale?
2. Perch lacido trifluoroacetico (pKa = 0.23) pi acido dellacido tricloroacetico (pKa = 0.64)?
3. Scrivere la struttura di tutti i possibili isomeri del bromoclorociclopropano assegnando loro il

rispettivo nome IUPAC.
4. Il cis-3,5-dimetilciclopentene viene fatto reagire con KMnO4 acquoso in ambiente neutro. Quanti
e quali prodotti si ottengono? Qual il pi abbondante?
5. L(S)-3-terz-butilcicloesene viene idrogenato con H2 in presenza di carbone palladiato. Quanti e

quali prodotti si ottengono? Sar la miscela otticamente attiva?
6. L(1R,2S,4S)-4-terz-butil-1,2-diclorocicloesano viene fatto reagire con etossido di sodio in

etanolo a 20C per 3 h. Quali prodotti si ottengono? Scrivere di ciascuno il nome IUPAC. Qual
il prodotto principale?
7. Quando l-2-butanolo viene lasciato per lungo tempo in una soluzione acquosa di un acido
diluito perde la sua attivit ottica. Dare una spiegazione di questo comportamento?
8. I due cloruri alchilici di seguito riportati, quando sciolti in acido acetico bollente, forniscono i
corrispondenti acetossi derivati. Quale dei due reagisce pi velocemente e perch?
O
Cl CH3COOH O
H3CO H3CO CH3
k1
O
O Cl CH3COOH O O
C C CH3
HO k2 HO
9. Il cloridrato della procaina un anestetico locale venduto con il nome di Novocaina. Esso viene
preparato per trattamento della procaina con 1 equivalente di acido cloridrico. La procaina viene
preparata a partire dal toluene attraverso i seguenti passaggi: 1) nitrazione con HNO3/H2SO4; 2)
Ossidazione del prodotto con KMnO4 in soluzione neutra; 3) reazione del composto risultante
con SOCl2; 4) infine, reazione con 2-N,N-dimetilamminoetanolo. Qual la struttura della
novocaina?
10. Quali sono i reagenti a-d impiegati nella sintesi dellantidepressivo bupropione (wellbutrina,
Zyban)?
O O O O
H
Cl Cl Br Cl N
a) b) c) d)
Bupropione
1. Il dimetilsolfuro (CH3-S-CH3) per ossidazione con H2O2 o peracidi in condizioni blande

fornisce il dimetilsofossido (CH3-SO-CH3). Se lossidazione viene spinta si ottiene anche il
dimetilsolfone (CH3-SO2-CH3). Disegnare la struttura dei due composti.
2. Quali isomeri del dimeticicloesano hanno lo stesso contenuto energetico?
3. L(S)-3-terz-butil-1,2-dimetilciclopentene viene fatto reagire con KMnO4 acquoso in ambiente

neutro. Quali prodotti si formano. Scrivere il nome IUPAC di ciascuno.
4. Suggerire un modo di preparare il meso-2,3-butandiolo.
5. Il fenossido di sodio reagisce con il 2-iodobutano dando principalmente sec-butil fenil etere
inquinato da una miscela di buteni mentre lo stesso alogenuro con cicloesossido di sodio d
esclusivamente una miscela di buteni. Quali conclusioni si possono trarre da questi esperimenti
circa il meccanismo di queste reazioni?
6. Un modo di preparare gli epossidi quello di trattare le bromidrine con NaOH (SN
intramolecolare). Quale delle seguenti bromidrine non pu dare il ciclopentene epossido? Il
ciclopentene epossido otticamente attivo?
Br Br Br Br
OH OH OH OH
(1R,2R)- (1S,2S)- (1S,2R)- (1R,2S)-2-bromociclopentanolo
7. Come preparereste la benzocaina (p-NH2-C6H4-COOCH2CH3, un anestetico locale) a partire dal

toluene?
8. Quali sono i reagenti (a-d) nella sintesi in 5 passaggi del propofolo (un anestetico endovenoso)
secondo lo schema seguente?
OH OH OH OH OH
a) b) c) d)
NO2 NO2 NH2 Propofolo
9. Qualei reagenti usereste per trasformare lacido acetacetico nei seguenti composti?
OH OH
COOH COOH
OH
a) b) c)
10. Il trattamento della 4-etossianilina con anidride acetica porta alla formazione di un analgesico,
la fenacetina. Qual la struttura della fenacetina?

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Test d'ingresso all'esame di

Chimica Organica per Scienze Biologiche

2. Dei seguenti reagenti:

3. Scrivere le strutture corrispondenti ai seguenti nomi JUPAC:

5. Scrivere la struttura dell' l-metil-l,3-ciclopentadiene. Quanti e quali prodotti si ottengono

6. Scrivere la struttura dell'(S)-2-butanolo con la proiezione di Fischer.

8. Quali prodotti si ottengono dalla nitrazione dell' orto-xilene (orto-dimetilbenzene)?

10. Quali dei seguenti composti pu subire la condensazione aldolica?

Chimica Organica per Scienze Biologiche

2. Scrivere la struttura degli esteri isomeri di formula bruta C4H8O2.

4. Determinare la struttura ed il nome esatto (attenti alla stereoisomeria!!) di tutti i possibili

6. Qual il prodotto di reazione dell1,2-dimetilcicloesene con una soluzione acquosa di

7. Prevedere i prodotti principali della solfonazione dei seguenti prodotti:

(a) bromobenzene (b) 2,4-dicloronitrobenzene

(c) 2,5-dibromotoluene (d) meta-bromofenolo

8. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica del (2R,3R)-diidrossipentano e del

9. Chi pi acido lo-nitrofenolo o il para-cresolo (p-metil fenolo)? Spiegare la vostra risposta

10. Spiegare, attraverso limpiego di diagrammi Ep cdr, la maggior basicit della

Chimica Organica per Scienze Biologiche

1. In base ai valori di elettronegativit degli elementi predire quali di questi legami il pi

H3C-Cl Cl-Cl H3C-H

H3C-OH H-Cl (H3C)3Si-CH3

3. Quanti e quali prodotti si ottengono per idrogenazione catalitica dell(E)-2,3-difenil-2-

6. Quale relazione intercorre tra la rotazione specifica ([]D) del (2R,3R)-diidrossipentano e

Chimica Organica per Scienze Biologiche

1. Identificare gli acidi e le basi nelle seguenti reazioni:

CH3OH + H3O+ CH3OH2+ + H2O

CH3OH + NaNH2 CH3ONa + NH3

H3C-C(=O)CH3 + TiCl4 [H3C-C(=O+TiCl3)CH3] Cl-

4. Quali e quanti prodotti si formano dalladdizione di bromo al cicloesene in CCl4?

6. Scrivere la struttura del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano secondo la convenzione di Fischer.

7. Il bromuro di feniltrimetilammonio pi o meno reattivo del benzene nella sostituzione

8. Com possibile preparare i seguenti esteri a partire da un alogenuro acilico e da un alcol?

CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 C6H5COOCH2CH3 CH3COOcC6H11

9. Come preparereste il benzonitrile (C6H5-CN) dal benzene in tre passaggi?

Chimica Organica per Scienze Biologiche

4. La reazione tra HBr e 2-metilpropene produce 2-bromo-2-metilpropano. Scrivere il

7. Quanti e quali prodotti si possono ottenere dallidrogenazione catalitica dello Z-3,4-dimetil-

8. Come preparereste il 4-fenil-2-butanone avendo a disposizione lacetoacetato di etile?

9. Come preparereste il m-bromotoluene a partire dal nitrobenzene?

CH3CH2-Br CH3CH2-MgBr Na-H

(a) Isopentilbromuro (3-metil-1-bromobutano) (b) butirronitrile; (c) propanale;

(a) Butano (b) 2-bromobutano

6. Proporre le strutture dei seguenti composti aromatici con le seguenti caratteristiche:

(a) 2,2-dimetilpropanale (b) benzofenone

9. Quale prodotto si otterr dalla ciclizzazione aldolica dellesandiale?

3. A quante Kcal/mole ammonta la tensione torsionale nel ciclopropano?

4. Qual il prodotto termodinamicamente pi stabile tra il cis- e il trans-1,3-dimetilcicloesano

7. Il BHT (2,6-di-terz-butil-4-metilfenolo) un conservante alimentare. Esso si prepara per

NaBH4 e poi H3O+ Reattivo di Tollens NH2OH

1. Disegnare gli orbitali dellallene ed indicare libridazione di ogni atomo di carbonio.

3. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione radicalica del bromociclopropano?

4. Quanti e quali prodotti si ottengono dallidrogenazione catalitica dell1-metil-2-fenil

6. Come pensate di sintetizzare i seguenti prodotti a partire dal benzene?.

8. L (R)-(-)-carvone il costituente principale dellolio di menta. Quale prodotto si otterr dalla

a) LiAlH4 e poi H3O+ b) C6H5MgBr c) H2 + Cat. Pd/C

9. Il 3-cicloesenone (4-oxocicloesene) quando posto in soluzione diluita di NaOH si trasforma

10. Come preparereste, in due passaggi, il bromobenzene a partire dal nitrobenzene?

BF3, H3O+, CH3CHO, CH3CH2OCH3,

3. Quali dei seguenti idrocarburi ritenete termodinamicamente pi stabile? Trans-1,3-

4. Quanti prodotti si possono ottenere dalla bromurazione dell(E)-2-fenil-2-butene con bromo

5. Come preparereste lacido m-bromobenzoico a partire dal benzene?

7. Quale nelle seguenti coppie di acidi lacido pi forte?