LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCION
Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos
o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son
sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido
carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es
denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar
con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres
carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido
sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La
reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el
agua se forma a partir del OH del cido y el H del alcohol. Este
proceso se llama esterificacin.

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OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL

Conocer ms afondo todos los compuestos qumicos orgnicos

denominados como esteres, cmo son sus reacciones, cules son sus
caractersticas principales y cules son sus diversas aplicaciones en
la industria.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Conocer cules son las diferentes reacciones que pueden tener estos
compuestos.
Recordar cules son sus principales caractersticas, su estructura y
su nomenclatura.

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MARCO TEORICO
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se
nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

HIDROLISIS ACIDA DE ESTERES

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o
bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes.
En medios cidos la hidrlisis de steres se puede escribir mediante
la siguiente ecuacin qumica:

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HIDROLISIS BASICA DE ESTERES.

SAPONIFICACION
Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o
bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes. La hidrlisis
bsica recibe el nombre de saponificacin y transforma steres en
carboxilatos.

HIDROLISIS DE LACTONAS
Las lactonas son steres cclicos y se hidrolizan de forma anloga a
los steres no cclicos, formando compuestos que contienen grupos
cido y alcohol.

Hidrlisis cida de la g-butirolactona

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TRANSESTERIFICACION ACIDA DE
ESTERES
Los steres reaccionan con alcoholes en medios cidos
reemplazando su grupo alcoxi por el alcohol correspondiente, como
puede observarse en la siguiente reaccin. Esta reaccin se
denomina transesterificacin.

TRANSESTERIFICACION EN MEDIO
BASICO

Los steres transesterifican en presencia de alcxidos, segn la

reaccin:

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REDUCCION DE ESTERES EN
ALCOHOLES

Los steres se reducen fcilmente con el hidruro de litio y aluminio

para formar alcoholes primarios.

El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo

transformndolo en alcohol

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PROPIEDADES DE LOS ESTERES

PROPIEDADES FISICAS:

Al tratarse de compuestos moleculares (lquidos voltiles o slidos)

sus propiedades fsicas ms representativas son:

Aislantes elctricos en fusin y en disolucin.

Bajo temperatura de fusin y ebullicin que crece con la

masa molar. Las propiedades fsicas y qumicas de los steres de
bajo peso molecular corresponden, en general, a una
combinacin de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar
el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molcula tiene
un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razn
por la cual los steres superiores son ceras slidas, blandas e
insolubles en agua.

Segn la longitud de la cadena hidrocarbonada sern ms

o menos solubles en agua y ms o menos solubles en disolventes
orgnicos (hexano, ter, benceno, acetona)

A causa del nmero extraordinariamente elevado de cidos y

alcoholes que pueden utilitzarse en la reaccin de esterificacin,
se han preparado y estudiado miles de steres, desde el ms
sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos
de peso molecular ms elevado que contienen 30 o ms tomos
de carbono en ambas partes de la molcula.

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PROPIEDADES QUIMICAS:

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe

siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el
alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.

La saponificacin de los steres, llamada as por su

analoga con la formacin de jabones a partir de las grasas, es la
reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan
ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el
ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonas.

APLICACIONES DE LOS STERES EN LA

VIDA COTIDIANA

Los steres tambin tienen notables aplicaciones en la vida

cotidiana. Plexigls es un plstico rgido, transparente hecho de
largas cadenas de steres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos,
es un polister (de muchos steres).

Esencias de frutas

steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso

molecular bajo o medio y un cido carboxlico de peso molecular
tambin bajo o medio.

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Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a

pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de
isoamilo, con aroma a pltano. El olor de los productos naturales se
debe a ms de una sustancia qumica.

Grasas y aceites

steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso

molecular medio o elevado.

Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se
denominan frecuentemente glicridos. Un ejemplo tpico de cera
natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir
el panal.

Ceras

steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido

carboxlico, ambos de peso molecular elevado.

Como disolventes de Resinas: Los steres, en particular los acetatos

de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y
resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las
condensaciones de steres.

Como aromatizantes: Algunos steres se utilizan como aromas y

esencias artificiales. Por ejemplo el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de

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metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo

(pera).

Como Antispticos: En la medicina encontramos algunos steres

como el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado para disminuir el
dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico local. El compuesto
acetilado del cido salicilico es unantipirtico y antineurlgicomuy
valioso, la aspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha adquirido
importancia como antiinflamatorio no esteroide.

En la elaboracin de fibras semisintticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la

industria textil sin cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente
seda artifical). Su preparacin se consigue disolviendo las sustancias
celulsicas (o en su caso, los steres de celulosa) en disolventes
adecuados y volvindolas a precipitar por paso a travs de finas
hileras en baos en cascada (proceso de hilado hmedo) o por
evaporacin del correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).

Rayn al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la

celulosa. Por accin de anhdrido actico y pequea cantidad de
cido sulfrico sobre celulosa se produce la acetilacin a triacetato
de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, steres del cido
ftlico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos

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difcilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de

celuloide, muy fcilmente inflamable.

Sntesis para fabricacin de colorantes:

El ster acetoactico es un importante producto de partida en

algunas sntesis, como la fabricacin industrial de colorantes de
pirazolona.

En la industria alimenticia y produccin de cosmticos

Los mono steres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son

surfactantes no jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin
de cosmticos.

En la obtencin de jabones

Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a

partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres
con cadenas saturadas e insaturadas.

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IMPORTANCIA
Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos, se
obtienen de la sustitucin del H del grupo carboxilo por un radical
alqulico o arlico.
Las frutas tienen olores caractersticos y ello se debe a los steres
que los componen, por ejemplo, el olor a banano se debe al acetato
de isoamilo; olor a pia, el butirato de butilo; naranja, etanoato de
octilo; frambuesa, octanoato de heptilo, entre otros.
Los aromatizantes empleados en la industria alimenticia, en su gran
mayora son artificiales, tambin son empleados como saborizantes
en la fabricacin de caramelos.
Su utilizacin tambin se extiende a otras industrias como la
farmacutica, la elaboracin de plsticos o insecticidas.

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MATERIALES
Soporte universal
Baln de fondo plano
Mechero
Erlenmeyer
Refrigerante
Tapn de jebe
Pinzas
Pipeta
Pro pipeta
Vaso de precipitado
Vidrio de reloj
Rejilla
varilla

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REACTIVOS

cido actico

Metanol

cido Clorhdrico

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Alcohol (etanol)

Bicarbonato de sodio

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Procedemos a pesar 15 gr de cido actico glacial (0.25 mol)

cido actico

Baln

Peso

Se agrega al baln con los 15 gr de cido actico 20 ml de etanol

Metanol 20 ml

cido actico

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Se agrega seguidamente 2.5 ml de cido sulfrico al baln con el

etanol y el cido actico.
Agregando el cido
Pipeteando H2SO4 sulfrico

Por ltimo se procede a colocar tres canicas dentro del baln con las
soluciones.

Canicas

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Procedemos a armar el equipo y dejamos hervir la solucin por 30

minutos.

Pinzas

Refrigerante

Soporte
Agua universal

Baln

Rejilla de
asbesto

Mechero

REACCION

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Acido actico Etanol Etanoato de etilo Agua
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CH 3 COOH + 6 C2 H 5 OH 5 CH 3 CO O2 H 5+ 4 H 2 O

Cuando ya haya enfriado el matraz con la solucin procedemos a

armar el equipo de destilacin.

Empezamos la destilacin y recibimos el etanoato de etilo en un

matraz lo rotulamos y lo guardamos.

19 Caen gotas de
C2 H 4 OH +CH 3 COOH + H 2 SO 4
etanoato de etilo
Pero sin canicas
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CUESTIONARIO
1. proponga la reaccin qumica de sntesis del
salicilato de metilo?

2. Qu aplicaciones tiene el acetil saliclico?

Se utiliza frecuentemente como:
Antinflamatorio
Analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado
Antipirtico (para reducir la fiebre)
Antiagregante plaquetario(indicado para personas con
riesgo de formacin de trombos sanguneos,
principalmente individuos que han tenido un infarto
agudo de miocardio)
3. Investiga sobre las aplicaciones de los esteres de
la industria
Aplicaciones de los steres
Como disolventes de resina
Los esteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan
como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las
lacas, as como materias prima de las condensaciones de esteres.
Como aromatizantes:
Algunos esteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. Por
ejemplo el formiato de etilo, acetato de isobutilo (pltano), butirato
de metilo (manzana), butirato de etilo (pia) y butirato de isopentilo
(pera).

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Lactonas
Las lactonas son esteres cclicos internos, hidroxicidos
principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes
en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y
miel.
Como antisptico
En la medicina encontramos algunos esteres como el cido
acetilsaliclico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor.
En la elaboracin de fibras semisinteticas
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la
industria textil sin cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente
seda artificial).
Rayn al acetato (seda al acetato?
En las fibras el acetato se encuentran los esteres acticos de la
celulosa. Por accin de anhdrido actico y pequea cantidad de
cido sulfrico sobre celulosa se produce la acetilacin a triacetato
de celulosa. Por medio de plastificantes.
Sntesis para la fabricacin de colorantes
El ster acetoacetico es un importante producto que partida en
algunas sntesis, como la fabricacin industrial de colorantes de
pirazolona.
En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
Los mono steres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son
surfactantes no jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin
de cosmticos.
En la obtencin de jabones
Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a
partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres
con cadenas saturadas e insaturadas.
4. Que esteres se encuentran libres o combinados
en la naturaleza?

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Los esteres se encuentran en lo vegetales y son las bases del olor y

sabor agradable de numerosas frutas y flores por lo tanto algunos se
emplean en la industria de alimentos para sabor a refrescos,
gelatinas y confites en su mayora.
El anetol, o para-propenilanisol, CH3-CH=CH-C6H4-O-CH3, se
encuentra en el aceite de la semilla de ans. Es un antisptico. Por
calentamiento se transforma en anisol.
De la pirocatequina se conocen dos esteres metlicos: el ter
monometilico, o guayacol, que se encuentra en la resina del guayaco
y en el alquitrn de haya, de donde se obtiene, que se emplea en
medicina en el tratamiento de procesos de la tuberculosis. Y el ter
dimetilico o veratrol, emplado en perfumera.
Un ter anlogo al guayacol es el eugenol, el 4-alil-2metoxifenol, que
se encuentra en la esencia de clavo y se emplea para la obtencin
sinttica de vainilla.
5. Escriba las formulas desarrolladas de loa esteres
siguientes: formiato de etilo, acetato de
isopropilo, propionato de t-bunilo, isobutirato de
n- propilo

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CONCLUSION
En la conclusin de las funciones oxigenadas esteres hubo
presencia de acilato y cido saliclico que agregamos
bicarbonato de sodio para eliminar el exceso de acides y que
nos quedamos con el orgnico.

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RECOMENDACONES
Manipular correctamente y adecuadamente los
materiales del laboratorio
Utilizar los equipos de proteccin personales en cada
prctica.
Leer con atencin los rtulos o etiquetas de los frascos
antes de usar su contenido

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BIBLIOGRFIA
Manual de Quimica Organica By Hans Beyer,
Wolfgang Walter 19 edicion Editorial revert S.A pgina:
278 ,326,586
Quimica 2 By J. Eduardo Martinez Marquez
Editorial Thomsom Pag 146
Fundamentos de qumica orgnica By C. D.
Gutsche Editorial Revert S.A Pag : 408-410
Qumica orgnica y moderna By Rodger W
Griffin editorial Revert S.A 1981 pag 369
Bioqumica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra
edicion Editorial mdica Panamericana
Biotecnologa alimentaria edited by Mariano
(comp.) Garca Garibay, Rodolfo (comp.) Quintero Ramrez,
Agustn Lpez-Mungua Canales Pag 459

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