I.

OBJETIVOS:

Comprobar si el etanol es soluble al cido benzoico.

Emplear la cristalizacin como una tcnica para la purificacin del compuesto.

Separar los cristales de las impurezas solubles del solvente.

Calcular el porcentaje de pureza de los cristales.

II. MARCO TERICO:

FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD DE UNA SUSTANCIA:

a) La solubilidad de un soluto en un solvente particular vara con la temperatura.
La mayora de los compuestos orgnicos son ms solubles en solventes
calientes que en el mismo solvente fro.
b) Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el efecto de ion
comn basado en el principio de Le Chatelier. (Lydia Galagovsky, 1995)
RELACIN ENTRE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LA SOLUBILIDAD:

Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado, es necesario tener

presente las caractersticas de ambos.
Para el soluto tendremos en cuenta su carcter inico o la polaridad de la molcula, su
peso molecular, la relacin entre ste y los grupos polares presentes y su capacidad
para formar puentes hidrgeno.
En lo que respecta al solvente, deben considerarse su polaridad, posibilidad de formar
puentes hidrgeno, carcter cido o bsico, y su constante dielctrica.

Uno de los factores principales que hay que tener en cuenta al considerar la
solubilidad de un soluto en un solvente dado, es la polaridad de ambos compuestos.
Los solventes fuertemente polares disuelven solutos inicos, o altamente polares, pero
no sustancias de baja polaridad.
Anlogamente, los solventes poco polares no disuelven eficazmente a las sustancias
inicas o muy polares, pero s, a las poco polares.
En este principio general se basa la regla que dice que lo similar disuelve lo similar.
(Lydia Galagovsky, 1995)

3. SOLUBILIDAD DEL ETANOL:

La solubilidad en agua es otra propiedad til que puede ayudar a la identificacin de
alcoholes. Por ejemplo el etanol y otros muchos alcoholes son miscibles con el agua en
cualquier porcin.
Consideremos las fuerzas que actan sobre las molculas y contribuyen a su
solvatacin. La solubilidad en agua de los alcoholes de bajo peso molecular puede
atribuirse sobre todo a la presencia del grupo hidroxilo. El oxgeno del mismo posee
dos pares de electrones, que pueden actuar como una base de Lewis en la formacin
de enlaces de hidrgeno. Adems, el protn del grupo hidroxilo tambin puede formar
enlaces de hidrgeno.
La capacidad de los alcoholes de formar enlaces de hidrgeno se manifiesta tambin
en el punto de ebullicin. El etanol hierve a 78C. El etanol acta a la vez como dador y
como aceptador de enlaces de hidrgeno. (H.D. Durst \G.W. Gokel, 2007)
CRISTALIZACIN:
La cristalizacin es el mtodo ms adecuado para purificar compuestos slidos siempre
y cuando contengan una cantidad moderada de impurezas .Se basa en el hecho de
que la solubilidad de los slidos en un disolvente aumenta con la temperatura.
Un compuesto orgnico cristalino esta constituido por un empaquetamiento
tridimensional de molculas unidas por fuerzas de Van Der Waals, que originan
atracciones intermoleculares dbiles. La cristalizacin es un proceso de purificacin
bastante selectivo ya que, en el crecimiento del cristal, el empaquetamiento regular de
molculas de un mismo tipo, forma y tamao tiende a excluir la presencia de
impurezas.
Una de las principales ventajas de esta tcnica es que es aplicable tanto a pequea
como a gran escala. El primer paso en la cristalizacin implica disolver el slido a
purificar en la mnima cantidad del disolvente apropiado en caliente, con lo que se
obtiene una disolucin saturada. Al enfriar, la disolucin se sobresatura son respecto al
slido, que empieza a formar pequeos ncleos de cristalizacin en las paredes del
recipiente o en la superficie del lquido. Una vez que estos ncleos se han formado,
otras molculas llegan a su superficie y se unen dando lugar al retculo cristalino. Sin
embargo, las impurezas solubles permanecen en disolucin ya que no estn lo
suficientemente concentradas como para saturar la disolucin y cristalizar. Los
cristales obtenidos se recogen por filtracin, separndose as de las aguas madres, se
lavan varias veces con el mismo disolvente fro para eliminar las impurezas adheridas a
la superficie, y finalmente se secan. Si despus de cristalizar no se obtiene el slido
con la pureza deseada, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro
disolvente.
La cristalizacin idnea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que conduce
cristales muy puros. Si el enfriamiento de la disolucin se realiza muy rpidamente, el
compuesto puede precipitar en lugar de cristalizar .En este punto conviene indicar que
cristalizacin no es lo mismo que precipitacin.
Los compuestos solidos impuros puedes presentarse en forma de aceite .En alguno
casos, la cristalizacin de este puede conducir a la obtencin del solido puro. (Csky y
Martinez, 2012)
REQUISITOS DEL SOLVENTE PARA CRISTALIZACIN:
El disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los siguientes requisitos: (Cueva
et al, 2015)
1. El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura.
2. El compuesto o soluto debe ser muy poco soluble a baja temperatura.
3. El compuesto no debe reaccionar con el solvente.
4. El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso.
5. El solvente debe poder ser eliminado fcilmente al finalizar el proceso.
CIDO BENZOICO:
El cido benzoico es relativamente insoluble en agua fra. Esto se debe a que la
molcula tiene un apreciable carcter hidrocarbonado a pesar de la presencia de una
funcin de cido carboxlico, polar. Sin embargo a temperatura elevada (en agua
hirviendo), el cido benzoico es razonablemente soluble. A temperaturas bajas la
estructura del agua es demasiado estable y ordenada para ser entorpecida por el cido
benzoico .A temperaturas ms elevadas la estructura del agua se halla trmicamente
desordenada, por lo que el cido benzoico no le resulta tan costoso energticamente
introducirse en ella. Cuando se disuelve el cido benzoico en agua hirviendo y se deja
enfriar la disolucin, se depositan los cristales de cido benzoico de la disolucin, que
de nuevo vuelve a quedar ordenada. Anlogamente, se gana energa con el
empaquetamiento cristalino del cido benzoico.
La eleccin de disolvente viene tambin condicionada por otro factor. La facilidad de
eliminacin de disolvente facilita la purificacin por cristalizacin. El agua puede
eliminarse muy fcilmente del cido benzoico, por eso es un excelente disolvente para
esta cristalizacin. (Dupont y Gokel, 2007)
 III. Mtodo
1-Eleccin del solvente para la muestra a problema.
Para ello se utilizaron 4 compuestos.
Materiales:

Hexano
etanol
agua
cloroformo
4 tubos de ensayo
Vaso precipitado
Mechero

Procedimiento:
A) En cada tubo de ensayo de le coloca 1 ml de los 4 compuestos y ponerles
nmeros de 1-4
Tubo N 1 Hexano :1 ml
Tubo N2 cloroformo : 1 ml
Tubo N3 Agua : 1 ml
Tubo N4 Etanol : 1 ml
B) En el vaso precipitado con agua lo colocamos en el mechero hasta que hierba,
una vez que el agua hierbe le colocamos los tubos de ensayos uno por unos
movindolo hasta que se solubilice si es que lo hay o no.
2- cristalizacin del cido benzoico
Materiales:

5 g de Acido. Benzoico
Matraz de Erlenmeyer
0.2 g Carbn activado
Bomba al vaco
 2 Papel filtro de diferentes tamaos
Arena
Mechero
Embudo buchner
Varilla de vidrio
Trpode de laboratorio
Rejilla metlica
Procedimiento
A) Disolucin
Se coloca 5 g de la muestra en el vaso de Erlenmeyer + 100 ml de agua destilada y
con la varilla de vidrio se le mueve hasta calentarlo hasta punto de ebullicin para
que se solubilice el cido Benzoico.
Se le agrega el carbn activado (tendr un color negro) despus se le caliente hasta
ebullicin, pero siempre movindolo

B) Filtracin en caliente (elimina impurezas insolubles)

Vaso precipitado esta debajo de la trpode que ya tiene puesto el papel filtro para
la filtracin, que se realizara cuando la mezcla est en su punto de ebullicin, la
filtracin se realizara con la muestra caliente. En el papel filtro quedara la arena y
el carbn activado.
C) Bao en hielo (se separa el agua con el cido benzoico)
El filtrado que toma un color claro (es acido benzoico + agua)
se le somete a un bao a hielo que con el tiempo se podr
observar que encima se forma como capas.
D) Filtracin por Bomba al vaco ( elimina todas las impurezas
)
Despus de 3 min se le somete a bomba al vaco, es un mtodo
para que se filtre rpido, consiste en una presin reducida lo
filtramos en Embudo buchner con un papel filtro ms pesado
(0.30 g).
 E) Cristales
Lo filtrado recay sobre un papel de cuaderno y lo tapamos y le esperamos por lo
menos 24 h para poder pesarlo y despus sacar su porcentaje de pureza.

IV. RESULTADOS:
1. Eleccin del solvente para muestra problema:

Solubilidad de la M.P. en distintos solventes y temperaturas

Hexano Cloroformo Agua Etanol

Precipito Opaco Flota Transparente
Frio Caliente Frio Caliente Frio Caliente Frio Caliente
no Si Si Si No No Si Si

2. Cristalizacin de cido Benzoico:

% de
Muestra Cristales + Papel filtro (g) Cristales (g)
compuesto
original (g) papel filtro (g)
(Recuperado)
5 1.10 0.30 0.80 16%
(Fuente:
Elaboracin propia)
P% = M cristales x 100%
5g
 M Cristales = (M Cristal + M p.f. +M p.s) (M p.f. + M p.s.)

= (0.80 g + 0.30 g + 70 g) (0.30 g + 70 g)

= (71.1 g) (70.3 g)
=0.8 g

Entonces hallamos el porcentaje de pureza:

P% = 0.8 g x 100%
5g
P% = 16 %

V. DISCUSIN DE RESULTADOS:
1. Eleccin del solvente para la muestra problema:

Entonces con los datos obtenidos, podemos indicar que el agua es el mejor
solvente. Debido a que puede ser eliminado fcilmente al finalizar el
proceso, mientras que con el hexano no cumple con esta condicin.
Al mezclar en fro el cido benzoico con el etanol , el solvente se disolvi y
por consiguiente automticamente en caliente, debido a que ambos
compuestos son polares , cumpliendo as el principio de lo similar disuelve
lo similar, por lo cual el etanol no cumple con los requisitos de un buen
solvente.
2. Cristalizacin del cido Benzoico:

De acuerdo a lo expuesto en el marco terico decimos que el cido

benzoico a altas temperaturas es soluble al agua, por lo cual al dejar enfriar
la disolucin se depositan fcilmente los cristales, debido a que el agua
puede eliminarse muy fcilmente del cido benzoico, por eso es un
excelente solvente para esta cristalizacin.

Si se quiere recuperar mayor cantidad del compuesto es necesario pasar todo

el lquido caliente al papel filtro.
Si se realiza el primer filtrado se obtendr poco de pureza del compuesto a
comparacin de las siguientes filtraciones por que al momento de caer la
solucin en la punta del embudo de filtracin queda un poco del residuo por
consiguiente las dems filtraciones que se realice tendrn ms solucin al final
del filtrado y por ende mayor porcentaje de pureza
VI. CONCLUSIONES:

Se comprob que el etanol es soluble al cido benzoico ya que ambos son

compuestos orgnicos, pero ste no cumple con los requisitos de un buen
solvente.
A medida que se da el proceso la muestra utilizada va adquiriendo formas
geomtricas obteniendo as los cristales de cido benzoico.
Con el empleo de la tcnica de cristalizacin se pudo separar las impurezas del
solvente.
Segn el clculo de porcentaje de pureza se encontr que el 16% de la muestra
era cido benzoico.

VII. BIBLIOGRAFA:
Qumica Orgnica Experimental/ H.D. Durst y G.L. Experimental / Editotial
Revert/2007/ Barcelona, Espaa/ pg. 502.
QUMICA ORGNICA. Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio/
Lydia Galagovsky K./ Editorial Eudeba/ 1995 /Buenos Aires/ pg. 39,40 y 42.
Tcnicas Experimentales en Sntesis Orgnica/Aurelio G. Csky y M. ngeles
Martnez Grau/Editorial Sntesis/2012/Madrid/pg. 154,155 y156.
Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica/P. Cueva, J. Len C. , A.
Fukusaki Y./Editorial Miguel Alvarez Armas /2015/Callao/pg. 24 y 25.